Borohidreto de sódio é um agente redutor amplamente utilizado em síntese orgânica.
O borohidreto de sódio é utilizado em reações de adição de água a alcenos. Na oximercuração, o alceno é tratado com acetato mercúrico em THF. Quando a reação com esse reagente está completa, é adicionado borohidreto de sódio à mistura reacional. Na primeira etapa da hidroboração ocorre a fixação do boro ao carbono menos substituído (da dupla), e fixação do hidrogênio ao carbono mais substituído. A oxidação leva a uma substituição do boro pelo grupo OH (anti-markovnikov).
Assim, a hidroboração/oxidação é bastante utilizada em síntese orgânica para fazer uma adição de água anti-Markovnikov, além de outras vantagens, já que não requer condições ácidas e como intermediários de carbocátion não são formados, rearranjos de não ocorrem.
Borohidreto de sódio é um agente redutor amplamente utilizado em síntese orgânica.
O borohidreto de sódio é utilizado em reações de adição de água a alcenos. Na oximercuração, o alceno é tratado com acetato mercúrico em THF. Quando a reação com esse reagente está completa, é adicionado borohidreto de sódio à mistura reacional. Na primeira etapa da hidroboração ocorre a fixação do boro ao carbono menos substituído (da dupla), e fixação do hidrogênio ao carbono mais substituído. A oxidação leva a uma substituição do boro pelo grupo OH (anti-markovnikov).
Assim, a hidroboração/oxidação é bastante utilizada em síntese orgânica para fazer uma adição de água anti-Markovnikov, além de outras vantagens, já que não requer condições ácidas e como intermediários de carbocátion não são formados, rearranjos de não ocorrem.
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Química Orgânica Experimental
•ESTÁCIO
Química Orgânica I
•UFVJM
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