Dê três métodos para a redução de um grupo carbonila para um grupo metileno, R2C=O -> R2CH2. Quais as vantagens e desvantagens de cada?

Conheço a Reação de Wittig e por Reagente de Grignard. Porém, a reação com Grignard pode haver mistura de produtos, já por Wittig formará um único produto.

Compostos carbonílicos típicos são cetonas , aldeídos , ácidos carboxílicos , ésteres e halogenetos ácidos. Ácidos carboxílicos, ésteres e halogenetos ácidos podem ser reduzidos a aldeídos ou a um passo adicional a álcoois primários , dependendo da força do agente redutor; aldeídos e cetonas podem ser reduzidos, respectivamente, a álcoois primários e secundários . Na desoxigenação , o álcool pode ser ainda mais reduzido e removido completamente.

O mecanismo de reação para redução de hidreto metálico é baseado na adição nucleofílica de hidreto ao carbono carbonílico. Em alguns casos, o cátion de metal alcalino, especialmente o Li + , ativa o grupo carbonila por coordenar com o oxigênio de carbonila, aumentando assim a eletrofilicidade do carbonila.

As cetonas são menos reativas que os aldeídos, devido aos maiores efeitos estéricos, e porque o grupo alquila extra pode doar a densidade eletrônica para a carga parcial positiva da ligação polar C = O. Portanto, os aldeídos reduzem mais facilmente que as cetonas e exigem reagentes mais suaves e condições mais brandas.