A pena do primeiro crime foi apenas MULTA. Ao praticar novo fato, o sujeito será reincidente?

A reincidência não está ligada à pena, mas à condenação. Portanto, sim.

Na verdade, a multa é uma contravenção penal, sendo assim, a prática de uma nova conduta (crime ou contravenção) enseja reincidência? Se a primeira infração penal for uma contravenção e a segunda crime, não. Sendo a primeira contravenção e a segunda também, sim. Restando crime seguido de contravenção que gera reincidência. Bem como, obviamente, crime seguido de crime. Para todo caso, haverá de ter decorrido cinco anos da primeira condenação transitada em julgado. Outros fatores deverão ser levados em conta no momento da caracterização desse instituto, se bem me recordo.

Primeiramente deve ser interpretado o artigo 63 do Código Penal que dispõe:

  Reincidência

        Art. 63 - Verifica-se a reincidência quando o agente comete novo crime, depois de transitar em julgado a sentença que, no País ou no estrangeiro, o tenha condenado por crime anterior.

Desse modo, como o dispositivo não restringe não cabe ao intérprete restringi-lo, sendo assim, se no crime anterior foi aplicado apenas a pena de multa no crime posterior o réu será sim reincidente.