Considere duas estratégias para a síntese do alcano (R):
i. (R) CH3CH2CH(CH3)C≡C:-Na+ reagindo com brometo de duocosano (C22), seguido de hidrogenação catalítica.
ii. (R) 1-Bromo-2-metilbutano reagindo com CH3(CH2)20C≡C:-Na+, seguido de hidrogenação catalítica.
Responda:
a) Desenhar o produto desejado, incluindo a configuração do centro estereogênico e indique na estrutura quais ligações seriam formadas nesse produto através das estratégias a e b;
b) Qual estratégia forneceria maior rendimento do produto desejado? Qual reação se processaria mais rapidamente?
Explique sua resposta, incluindo mecanismo da reação.
c) Qual seria o principal produto secundário em cada estratégia?
d) Seria mais interessante utilizar solvente prótico ou aprótico nestas reações? Por quê?
RD Resoluções
Há mais de um mês
A síntese de Wurtz promove a formação de alcanos a partir da reação química entre haletos orgânicos e sódio metálico, como especificado na representação abaixo:
Haletos + Na(s) → alcano + sal inorgânico
Analisando o esquema acima, fica evidente que, durante a síntese de Wurtz, não ocorre a produção de alcanos apenas. Além do alcano, há também a produção de um composto inorgânico, que deve ser obrigatoriamente um sal.
A formação do alcano e do sal inorgânico sempre ocorre por meio da reação química entre duas moléculas de um halogênio e átomos de sódio metálico (Na), como podemos observar na equação geral abaixo:
Baseado na reação de haletos de alquila com sódio metálico, em meio etérico:
Utilizando a síntese de Wurtz para obter butano:
top desenhos
Há mais de um mês
bnao sei