Segundo a regra de Markovnikov, na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, ou na hidratação deste alceno, o hidrogênio do haleto ou da água liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla ligação, ou seja, ao carbono que possui mais ligações com o hidrogênio. Nessas reações, um alceno reage com um haleto de hidrogênio ou ácido halogenídricos, como o cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) e o iodeto de hidrogênio (HI). O produto formado do alceno é um haleto de alquila, pois o hidrogênio liga-se a um dos carbonos da dupla e o halogênio liga-se ao outro.
A molécula do eteno, citada acima, é simétrica; por isso, tanto faz em qual carbono o hidrogênio e o halogênio se adicionarão, respectivamente. No entanto, em moléculas assimétricas, como é o caso do propeno, esperaria-se a formação de dois possíveis produtos. Porém, Markovnikov viu que isto não ocorria na prática.
OH
|
/ \ _ CH3
| |
\ /
Fórmula molecular: C7H13OH
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