exemplos de mecanismo sn2 e sn1?

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A reação SN2 é concertada. Ou seja, o SN2 ocorre em uma etapa, e tanto o nucleófilo quanto o substrato estão envolvidos na etapa de determinação da taxa. Por conseguinte, a taxa é dependente tanto da concentração do substrato e da do nucleófilo.

A reação SN1 prossegue em etapas. O grupo de saída sai primeiro, após o que uma forma de carbocátion é atacada pelo nucleófilo.

Na reação SN2, a grande barreira é impedimento estérico . Uma vez que o SN2 prossegue através de um ataque no lado de trás, a reação só irá prosseguir se o orbital vazio estiver acessível. Quanto mais grupos estiverem presentes nas proximidades do grupo de saída, mais lenta será a reação.

Na reação SN1, a grande barreira é a estabilidade do carbocátion . Como o primeiro passo da reação SN1 é a perda de um grupo de saída para dar uma carbocátion, a taxa da reação será proporcional à estabilidade da carbocátion.

A reação SN2 é favorecida por solventes apróticos polares - estes são solventes como acetona, DMSO, acetonitrila ou DMF que são polares o suficiente para dissolver o substrato e o nucleófilo, mas não participam da ligação de hidrogênio com o nucleófilo.

A reação SN1 tende a ocorrer em solventes próticos polares, como água, álcoois e ácidos carboxílicos. Estes também tendem a ser os nucleófilos para estas reações também.