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A dupla ligação carbono-carbono é formada entre dois carbonos híbridos sp2 e consiste de dois orbitais moleculares ocupados, um orbital sigma e um orbital pi. A rotação dos grupos terminais de uma ligação dupla em relação um ao outro destrói a sobreposição orbital p que cria o orbital ou ligação pi. Como a ligação pi tem uma energia de ligação de aproximadamente 60 kcal / mol, essa resistência à rotação estabiliza a configuração planar desse grupo funcional. Como resultado, certos alcenos dissubstituídos podem existir como um par de estereoisómeros configuracionais, frequentemente designados por cis e trans. O requisito essencial para este estereoisomerismo é que cada carbono da ligação dupla tenha dois grupos substituintes diferentes (um pode ser hidrogénio). Isso é ilustrado pelas seguintes fórmulas gerais. No primeiro exemplo, o carbono de ligação dupla da esquerda tem dois substituintes idênticos, de modo que não é possível estereoisomerismo em torno da ligação dupla (substituintes de inversão no carbono direito dão a mesma configuração). Nos próximos dois exemplos, cada átomo de carbono de ligação dupla tem dois grupos substituintes diferentes e existe estereoisomerismo, independentemente de os dois substituintes num carbono serem os mesmos que os do outro.
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Bioquimica Farmaceutica
•UNIPAM
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