.................Cl
..................|
CH3 - CH - CH - CH - CH3
..........|..............|
.........Br...........Br
Esta é a estrutura genérica. Aqui não tem como desenhar as estruturas, mas, enfim, os centros quirais são os carbonos 2 e 4, já que são aqueles que possuem quatro ligantes diferentes. O carbono 3, apesar de estar ligado a um heteroátomo (Cl) e parecer também ser um centro quiral, não é, porque é o centro de simetria da molécula, veja que os outros dois grupamentos ligados a ele (os que contêm bromo) são perfeitamente iguais.
Então, os isômeros ativos poderiam ser:
a) 2(R), 4(R) - dibromo-3-cloropentano;
b) 2(S), 4(S) - dibromo-3-cloropentano;
c) 2(R), 4(S) - dibromo-3-cloropentano;
d) 2(S), 4(R) - dibromo-3-cloropentano;
Porém, são somente 3 os isômeros opticamente ativos, porque os compostos C e D são o que chamamos de compostos meso. Veja que, se observarmos a molécula de maneira tridimensional, os dois compostos são exatamente o mesmo, têm exatamente a mesma estrutura, porque como a molécula é simétrica, a numeração dos carbonos pode começar tanto pela esquerda quanto pela direita.
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CH3 - CH - CH - CH - CH3
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Esta é a estrutura genérica. Aqui não tem como desenhar as estruturas, mas, enfim, os centros quirais são os carbonos 2 e 4, já que são aqueles que possuem quatro ligantes diferentes. O carbono 3, apesar de estar ligado a um heteroátomo (Cl) e parecer também ser um centro quiral, não é, porque é o centro de simetria da molécula, veja que os outros dois grupamentos ligados a ele (os que contêm bromo) são perfeitamente iguais.
Então, os isômeros ativos poderiam ser:
a) 2(R), 4(R) - dibromo-3-cloropentano;
b) 2(S), 4(S) - dibromo-3-cloropentano;
c) 2(R), 4(S) - dibromo-3-cloropentano;
d) 2(S), 4(R) - dibromo-3-cloropentano;
Porém, são somente 3 os isômeros opticamente ativos, porque os compostos C e D são o que chamamos de compostos meso. Veja que, se observarmos a molécula de maneira tridimensional, os dois compostos são exatamente o mesmo, têm exatamente a mesma estrutura, porque como a molécula é simétrica, a numeração dos carbonos pode começar tanto pela esquerda quanto pela direita.
https://br.answers.yahoo.com/question/index?qid=20140125154010AA6sw8B
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