qual a relação estrutura atividade das penicilinas ?

As penicilinas foram os primeiros antimicrobianos usados na terapêutica; de origem natural ou sintética, são amplamente utilizadas para maioria das infecções. São bactericidas e interferem na síntese da parede celular bacteriana. Distribuem-se amplamente no organismo, mas a penetração no sistema nervoso central é pequena, exceto quando as meninges estão inflamadas¹. Geralmente são bem toleradas²; os efeitos adversos mais importantes são as reações de hipersensibilidade^1-3. Reações alérgicas a penicilinas ocorrem em 1% a 10% dos pacientes tratados, enquanto as reações de anafilaxia, em menos de 0,05%^{1, 3}. Deve-se investigar a história prévia de reações alérgicas^{3, 4} como forma de prevenir a ocorrência de reações de hipersensibilidade⁴.

Amoxicilina é derivada da ampicilina e apresenta espectro de ação semelhante, entretanto, por ter melhor absorção oral, atinge concentrações séricas e teciduais maiores^{1, 3}.

Amoxicilina + clavulanato de potássio. O ácido clavulânico, um inibidor da betalactamase, não tem atividade antibacteriana significante, mas em associação com a amoxicilina, amplia o espectro de ação dela e permite o uso contra bactérias resistentes à amoxicilina^{1, 3}.

Ampicilina é uma penicilina de amplo espectro, tendo atividade contra gram-positivos e gram-negativos^1-3, mas é inativada por penicilinases, incluindo as produzidas por Staphylococcus aureus e Escherichia coli^{1, 3}; muitas cepas de Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Neisseria gonorrhoeae, Salmonella spp. e Shigella spp. são resistentes³. A ampicilina é uma boa opção apenas quando testes de susceptibilidade estão disponíveis⁵.

Benzilpenicilina ou penicilina G possui atividade contra gram-positivos e gram-negativos³, sendo inativada por betalactamases. É administrada por via injetável, pois o ácido gástrico a inativa^1-3. Benzilpenicilina potássica é hidrossolúvel, o que permite o uso por via intravenosa⁵. As benzilpenicilinas procaína e benzatina são preparações de ação prolongada utilizadas por via intramuscular^{2, 3}.

Oxacilina é uma isoxazolilpenicilina cujo protótipo era a meticilina⁴. É resistente à penicilinase e ao ácido gástrico², sendo utilizada primariamente em infecções por Staphylococcus aureus produtores de penicilinase^{4, 5}. Staphylococcus epidermidis é frequentemente resistente⁴. Cepas de estafilococos resistentes às isoxazolilpenicilinas constituem um problema tanto em hospital quanto fora dele (adquiridas na comunidade)⁴.

Todas as penicilinas possuem a mesma estrutura geral B-lactamico com três quirais.

Devido ao grupo carboxílico ligado ao anel condensado, todas as penicilinas são ácidos fortes.

fonte:http://www.medicinanet.com.br/conteudos/conteudo/2622/penicilinas.htm