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Como a ciclização de um açúcar introduz um novo centro quiral? Como passa a ser chamado este átomo de carbono?

💡 2 Respostas

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RODRIGO ALBERTO DO NASCIMENTO

Olá Amanda, tudo bem?!

A ciclização acontece como resultado de interação entre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para formar um hemiacetal. Uma outra possibilidade é a interação entre C-2 e C-5 para formar um hemicetal. Dessa forma, o carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado carbono anomérico.

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RD Resoluções

Visto que as oses ou monossacarídeos são glicídios (carboidratos) que possuem em sua estrutura dois grupos orgânicos diferentes: álcool e cetona ou álcool e aldeído; pode acontecer do oxigênio da cetona ou do aldeído reagir com algum grupo hidroxila característico dos álcoois, ocorrendo uma interação intramolecular.


Veja a reprensentação abaixo:

Ciclização da glicose, com formação da glicofuranose.


Portanto, o novo carbono é chamado de ose piranósica, piranoica ou piranose, devido ao fato da sua estrutura se parecer muito com a estrutura do furano (C4H4O).

 

Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ciclizacao-das-oses.htm

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