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Qual a diferença de SN1 para SN2 ?


4 resposta(s) - Contém resposta de Especialista

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RD Resoluções Verified user icon

Há mais de um mês

Uma reação de substituição nucleofílica é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo, ou seja, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, ou seja, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo (denominado grupo lábil). As reações de substituição nucleófila em haletos de alquila e compostos relacionados podem ocorrer por dois tipos de mecanismo de reação. Os dois mecanismos são o SN1 e o SN2, onde S significa substituição, N simboliza nucleófilo e o número representa a ordem de reação.


No caso da substituição nucleofílica unimolecular, SN1, ocorre primeiro o desligamento de um dos substituintes do carbono sp3, e depois se liga o novo substituinte. A reação ocorre em duas etapas. A primeira é bem mais lenta e, por isso, determina a velocidade da reação; ou seja, na reação global, na etapa determinante da velocidade, há apenas uma molécula participando (a molécula original, antes da substituição): é por isso que se diz que esta reação é unimolecular, e daí vem o símbolo SN1. Como apenas o material de partida participa da etapa determinante, a velocidade da reação é função apenas da concentração do material de partida. A cinética é de primeira ordem.

Na substituição nucleofílica bimolecular, SN2, o nucleófilo ataca o carbono sp3 e já começa a se ligar ao mesmo tempo em que o grupo de saída está se desligando. A reação ocorre em uma única etapa e a velocidade de reação depende tanto da concentração do material de partida como da concentração do nucleófilo, sendo, portanto de segunda ordem. Como há duas moléculas participando, a reação é dita bimolecular, e daí o símbolo SN2.


Dessa forma, o mecanismo de uma substitução nucleofílica pode ser de primeira ou segunda ordem, e é determinado pelo peso relativo de um conjunto de fatores como estabilidade do carbocátion da SN1, impedimento estérico em torno do carbono onde se dará a substituição, eficiência do grupo de saída, força do nucleófilo e influências do meio reacional.

Uma reação de substituição nucleofílica é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo, ou seja, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, ou seja, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo (denominado grupo lábil). As reações de substituição nucleófila em haletos de alquila e compostos relacionados podem ocorrer por dois tipos de mecanismo de reação. Os dois mecanismos são o SN1 e o SN2, onde S significa substituição, N simboliza nucleófilo e o número representa a ordem de reação.


No caso da substituição nucleofílica unimolecular, SN1, ocorre primeiro o desligamento de um dos substituintes do carbono sp3, e depois se liga o novo substituinte. A reação ocorre em duas etapas. A primeira é bem mais lenta e, por isso, determina a velocidade da reação; ou seja, na reação global, na etapa determinante da velocidade, há apenas uma molécula participando (a molécula original, antes da substituição): é por isso que se diz que esta reação é unimolecular, e daí vem o símbolo SN1. Como apenas o material de partida participa da etapa determinante, a velocidade da reação é função apenas da concentração do material de partida. A cinética é de primeira ordem.

Na substituição nucleofílica bimolecular, SN2, o nucleófilo ataca o carbono sp3 e já começa a se ligar ao mesmo tempo em que o grupo de saída está se desligando. A reação ocorre em uma única etapa e a velocidade de reação depende tanto da concentração do material de partida como da concentração do nucleófilo, sendo, portanto de segunda ordem. Como há duas moléculas participando, a reação é dita bimolecular, e daí o símbolo SN2.


Dessa forma, o mecanismo de uma substitução nucleofílica pode ser de primeira ou segunda ordem, e é determinado pelo peso relativo de um conjunto de fatores como estabilidade do carbocátion da SN1, impedimento estérico em torno do carbono onde se dará a substituição, eficiência do grupo de saída, força do nucleófilo e influências do meio reacional.

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Aline Dias

Há mais de um mês

DIFERENÇA DE SN1 E SN2
SN2: Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2ª ordem
Avelocidade da reação depende das concentrações do substrato e do reagente.
Ocorre em halogenetos primários ou metílicos (possuem preferência por estes por serem mais instáveis).
O nucleófilo ataca o carbono pela retaguarda, isto é, ao lado oposto ao grupo retirante.
É um processo concertado, ou seja, a reação ocorre em uma única etapa, com a formação de um estado de transição.
Preferencialmente sãousados solventes polares apróticos.
Ocorre a inversão na configuração do átomo de carbono: o que era R passa a ser S e vice-versa.

SN1: Substituição Nucleofílica unimolecular ou de 1ª ordem
A velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato.
Ocorre preferencialmente em haletos terciários e com a formação de um intermediário mais estável.
Preferem solventes polares próticos.O nucleófilo ataca tanto pela frente quanto por trás, devido a sua estrutura ser planar triangular.
A reação ocorre em duas etapas: na primeira etapa acontece a ionização do haleto orgânico (etapa lenta) e na segunda etapa ocorre uma interação entre os íons, ataque do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida). 

Fonte: https://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Diferen%C3%A7as-Entre-Sn1-Sn2-E1-e-E2/53498858.html

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Andre Smaira

Há mais de um mês

Uma reação de substituição nucleofílica é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo, ou seja, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, ou seja, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo (denominado grupo lábil). As reações de substituição nucleófila em haletos de alquila e compostos relacionados podem ocorrer por dois tipos de mecanismo de reação. Os dois mecanismos são o SN1 e o SN2, onde S significa substituição, N simboliza nucleófilo e o número representa a ordem de reação.


No caso da substituição nucleofílica unimolecular, SN1, ocorre primeiro o desligamento de um dos substituintes do carbono sp3, e depois se liga o novo substituinte. A reação ocorre em duas etapas. A primeira é bem mais lenta e, por isso, determina a velocidade da reação; ou seja, na reação global, na etapa determinante da velocidade, há apenas uma molécula participando (a molécula original, antes da substituição): é por isso que se diz que esta reação é unimolecular, e daí vem o símbolo SN1. Como apenas o material de partida participa da etapa determinante, a velocidade da reação é função apenas da concentração do material de partida. A cinética é de primeira ordem.

Na substituição nucleofílica bimolecular, SN2, o nucleófilo ataca o carbono sp3 e já começa a se ligar ao mesmo tempo em que o grupo de saída está se desligando. A reação ocorre em uma única etapa e a velocidade de reação depende tanto da concentração do material de partida como da concentração do nucleófilo, sendo, portanto de segunda ordem. Como há duas moléculas participando, a reação é dita bimolecular, e daí o símbolo SN2.


Dessa forma, o mecanismo de uma substitução nucleofílica pode ser de primeira ou segunda ordem, e é determinado pelo peso relativo de um conjunto de fatores como estabilidade do carbocátion da SN1, impedimento estérico em torno do carbono onde se dará a substituição, eficiência do grupo de saída, força do nucleófilo e influências do meio reacional.

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Andre Smaira

Há mais de um mês

Uma reação de substituição nucleofílica é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo, ou seja, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, ou seja, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo (denominado grupo lábil). As reações de substituição nucleófila em haletos de alquila e compostos relacionados podem ocorrer por dois tipos de mecanismo de reação. Os dois mecanismos são o SN1 e o SN2, onde S significa substituição, N simboliza nucleófilo e o número representa a ordem de reação.


No caso da substituição nucleofílica unimolecular, SN1, ocorre primeiro o desligamento de um dos substituintes do carbono sp3, e depois se liga o novo substituinte. A reação ocorre em duas etapas. A primeira é bem mais lenta e, por isso, determina a velocidade da reação; ou seja, na reação global, na etapa determinante da velocidade, há apenas uma molécula participando (a molécula original, antes da substituição): é por isso que se diz que esta reação é unimolecular, e daí vem o símbolo SN1. Como apenas o material de partida participa da etapa determinante, a velocidade da reação é função apenas da concentração do material de partida. A cinética é de primeira ordem.

Na substituição nucleofílica bimolecular, SN2, o nucleófilo ataca o carbono sp3 e já começa a se ligar ao mesmo tempo em que o grupo de saída está se desligando. A reação ocorre em uma única etapa e a velocidade de reação depende tanto da concentração do material de partida como da concentração do nucleófilo, sendo, portanto de segunda ordem. Como há duas moléculas participando, a reação é dita bimolecular, e daí o símbolo SN2.


Dessa forma, o mecanismo de uma substitução nucleofílica pode ser de primeira ou segunda ordem, e é determinado pelo peso relativo de um conjunto de fatores como estabilidade do carbocátion da SN1, impedimento estérico em torno do carbono onde se dará a substituição, eficiência do grupo de saída, força do nucleófilo e influências do meio reacional.

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