A acidez é uma medida da tendência de um composto em abandonar um próton. Vários compostos orgânicos podem ceder prótons a bases muito fortes e, portanto, podem ser considerados como ácidos muito fracos.
A força de um ácido é determinada pela estabilidade da base conjugada que é formada quando o ácido doa o seu próton. Quanto mais estável a base, mais forte é o seu ácido conjugado. Assim, podemos dizer que quanto mais fraca a base, mais forte é o seu ácido conjugado, ou quanto mais estável é a base, mais forte é o seu ácido conjugado. Os elementos da segunda linha da tabela periódica são todos do mesmo tamanho, mas tem a eletronegatividade diferente. As eletronegatividades aumentam ao longo da linha da esquerda para a direita. Carbono é o menos eletronegativo, o flúor é o mais.
No caso de doação de um próton, temos: CH3CH2O-, CH3CH2NH- e CH3CH2CH2-.
A base conjugada que possui o oxigênio com carga negativa é a mais estável e, portanto, a mais fraca, já que consegue suportar bem a carga negativa (ácido mais forte). A segunda base conjugada mais estável é a que possui o nitrogênio com carga negativa, já que o nitrogênio também é muito eletronegativo e consegue suportar a carga negativa. Por último, o alcano que por ter a carga negativa em um átomo bem menos eletronegativo, o carbono, é mais instável, sendo assim, o é o ácido mais fraco.
CH3CH2OH > CH3CH2NH2 > CH3CH2CH3.
Assim, quanto mais instável a base conjugada formada, menos ácido é o composto.
A acidez é uma medida da tendência de um composto em abandonar um próton. Vários compostos orgânicos podem ceder prótons a bases muito fortes e, portanto, podem ser considerados como ácidos muito fracos.
A força de um ácido é determinada pela estabilidade da base conjugada que é formada quando o ácido doa o seu próton. Quanto mais estável a base, mais forte é o seu ácido conjugado. Assim, podemos dizer que quanto mais fraca a base, mais forte é o seu ácido conjugado, ou quanto mais estável é a base, mais forte é o seu ácido conjugado. Os elementos da segunda linha da tabela periódica são todos do mesmo tamanho, mas tem a eletronegatividade diferente. As eletronegatividades aumentam ao longo da linha da esquerda para a direita. Carbono é o menos eletronegativo, o flúor é o mais.
No caso de doação de um próton, temos: CH3CH2O-, CH3CH2NH- e CH3CH2CH2-.
O oxigênio, por ser o átomo mais eletronegativo entre esses, consegue suportar melhor a carga negativa, sendo, portanto, o que gera a base conjugada mais estável, ou seja, o ácido mais forte. O nitrogênio também é um átomo bastante eletronegativo, e consegue suportar bem a carga negativa, formando uma base relativamente estável, e sendo o segundo mais ácido dentre os listados. Por último, o carbono, que é o átomo menos eletronegativo, gera uma base menos estável, o tornando um ácido mais fraco. Assim:
CH3CH2OH > CH3CH2NH2 > CH3CH2CH3.
Assim, quanto mais instável a base conjugada formada, menos ácido é o composto.
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