SN1 é uma reação que contém mais de uma fase, as bases podem ser mais fracas devido as suas fases lentas e rápidas. SN2 é obrigatoriamente utilizada uma base e nucleófilo forte, pois só há uma fase para trasnformação do meio.
Na reação de substituição nucleofílica, um átomo ou grupo de átomos da molécula do substrato é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. Nas reações de eliminação, parte da molécula do substrato é removida de sua estrutura molecular e passa a constituir outras substâncias.
Na substituição nucleofílica unimolecular, SN1, ocorre primeiro o desligamento de um dos substituintes do carbono sp3, e depois se liga o novo substituinte. A reação ocorre em duas etapas. A primeira é bem mais lenta e determina a velocidade da reação; temos assim uma reação global em que, na etapa determinante da velocidade, há apenas uma molécula participando é por isso que se diz que esta reação é unimolecular, e daí vem o símbolo SN1. Na substituição nucleofílica bimolecular, SN2, o nucleófilo ataca o carbono sp3 e já começa a ligar-se ao mesmo tempo em que o grupo de saída está se desligando. A reação ocorre em uma única etapa, e a velocidade de reação depende tanto da concentração do material de partida como da concentração do nucleófilo, sendo, portanto, de segunda ordem. Como há duas moléculas participando, a reação é dita bimolecular, e daí o símbolo SN2.
A eliminação unimolecular, E1, assim como na reação SN1, começa pela formação do carbocátion, que é a etapa lenta (determinante da velocidade). O carbocátion ao invés de aceitar um nucleófilo como na SN1, prefere perder H+, formando um composto insaturado. A eliminação bimolecular E2, envolve duas moléculas em uma única etapa, a base e o substrato. A velocidade depende das duas concentrações.
Assim, os compostos orgânicos podem reagir por meio de substituição (SN1 e SN2) ou eliminação (E1 e E2).
Na reação de substituição nucleofílica, um átomo ou grupo de átomos da molécula do substrato é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. Nas reações de eliminação, parte da molécula do substrato é removida de sua estrutura molecular e passa a constituir outras substâncias.
Na substituição nucleofílica unimolecular, SN1, ocorre primeiro o desligamento de um dos substituintes do carbono sp3, e depois se liga o novo substituinte. A reação ocorre em duas etapas. A primeira é bem mais lenta e determina a velocidade da reação; temos assim uma reação global em que, na etapa determinante da velocidade, há apenas uma molécula participando é por isso que se diz que esta reação é unimolecular, e daí vem o símbolo SN1. Na substituição nucleofílica bimolecular, SN2, o nucleófilo ataca o carbono sp3 e já começa a ligar-se ao mesmo tempo em que o grupo de saída está se desligando. A reação ocorre em uma única etapa, e a velocidade de reação depende tanto da concentração do material de partida como da concentração do nucleófilo, sendo, portanto, de segunda ordem. Como há duas moléculas participando, a reação é dita bimolecular, e daí o símbolo SN2.
A eliminação unimolecular, E1, assim como na reação SN1, começa pela formação do carbocátion, que é a etapa lenta (determinante da velocidade). O carbocátion ao invés de aceitar um nucleófilo como na SN1, prefere perder H+, formando um composto insaturado. A eliminação bimolecular E2, envolve duas moléculas em uma única etapa, a base e o substrato. A velocidade depende das duas concentrações.
Assim, os compostos orgânicos podem reagir por meio de substituição (SN1 e SN2) ou eliminação (E1 e E2).
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Química Orgânica Experimental
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