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Qual a principal diferença entre uma reação SN1 e SN2??

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Camila Assis

Numa reação SN2, substituição nucleofílica bimolecular, a característica mais importante do mecanismo é que a reação ocorre em uma única etapa sem a formação de intermediários, com o nucleófilo atacando o substrato (haleto de alquila ou torsilato) pelo lado oposto ao lado do grupo de saída. Quando o nucleófilo se aproxima de um lado da molécula para se ligar ao carbono, o o halogênio ou torsilato sai por outro lado, invertendo dessa maneira a configuração estereoquímica da molécula. As reações SN2 são favorecidas por um substrato desimpedido, um nucleófilo carregado negativamente e um solvente aprótico polar, porém ela é desfavorecida na presença de um substrato impedido estericamente, um nucleófilo neutro e um solvente prótico.

Na reação SN1, substituição nucleofílica unimolecular, a velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato. Ao contrário do que acontece em uma reação SN2, na qual o grupo de saída é deslocado ao mesmo tempo em que o nucleófilo que vai substituí-lo se aproxima, uma reação SN1 ocorre pela perda do grupo de saída antes da aproximação do nucleófilo atacante. A reação ocorre em duas etapas: na primeira etapa acontece a ionização do haleto orgânico (etapa lenta) e na segunda etapa ocorre uma interação entre os íons, ataque do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida). Preferem solventes polares próticos.O nucleófilo ataca tanto pela frente quanto por trás, devido a sua estrutura ser planar triangular. Ocorre preferencialmente em haletos terciários e com a formação de um intermediário mais estável.

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