A adição de alcoois a cetonas é uma reação
reversível. Explique por que a reação entre metanol e a ciclohexanona praticamente não acontece, enquanto o que a reação entre o mentanol e a ciclopropanoma é praticamente completa.
Padrão de resposta esperado
A reação da ciclopropanona com o metanol se completa devido à tensão liberada pelo anel na conversão do carbono trigonal plano da carbonila em um carbono tetragonal. O ângulo requerido para uma ligação trigonal é de aproximadamente 120°, no entanto, o ângulo entre as ligações C-C na ciclopropanona é de 60°. Assim, tem-se uma tensão anelar muito grande. Quando o carbono trigonal da ciclopropanona é convertido em um carbono tetragonal, o ângulo ideal passa a ser de, aproximadamente, 109°. Como o ângulo de 109° está mais próximo de 60°, a situação fica mais estável termodinamicamente e, por esse motivo, a reação praticamente se completa. No caso da ciclohexanona, não há esse alívio na tensão e , por isso, o equilíbrio permanece deslocado para o produto carbonilado.
A reação da ciclopropanona com o metanol se completa devido à tensão liberada pelo anel na conversão do carbono trigonal plano da carbonila em um carbono tetragonal. O ângulo requerido para uma ligação trigonal é de aproximadamente 120°, no entanto, o ângulo entre as ligações C-C na ciclopropanona é de 60°. Assim, tem-se uma tensão anelar muito grande. Quando o carbono trigonal da ciclopropanona é convertido em um carbono tetragonal, o ângulo ideal passa a ser de, aproximadamente, 109°. Como o ângulo de 109° está mais próximo de 60°, a situação fica mais estável termodinamicamente e, por esse motivo, a reação praticamente se completa. No caso da ciclohexanona, não há esse alívio na tensão e , por isso, o equilíbrio permanece deslocado para o produto carbonilado.
é porque o ciclohexano é mais estável no que se refere aos ângulos da molécula, por isso ele precisa de maior energia para reagir, já o ciclopropano apresenta ângulos menores (maior tensão entre as nuvens eletrônicas) por isso a reação é quase que completa, pois o ciclopropano precisa de menor energia para reagir.
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