Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-pentanol?

Os compostos de Grignard pertencem à classe dos organometálicos, que são substâncias que apresentam átomos de metais ou semimetais ligados diretamente ao átomo de carbono de uma cadeia orgânica. No caso dos compostos de Grignard, o metal é o átomo de magnésio e por isso apresentam a fórmula geral R-Mg-X, onde R refere-se ao radical orgânico. Esses compostos são derivados de hidrocarbonetos onde um dos hidrogênios da cadeia carbônica é substituído por um radical MgX, sendo X um dos halogênios, F, Cl, Br ou I. Vale ressaltar aqui que para ser considerado um composto de Grignard é imprescindível que o átomo de magnésio esteja ligado ao átomo de carbono. Os reagentes de Grignard são utilizados em diversas reações de síntese orgânica reagindo com aldeídos para produzir alcoóis secundários, alguns exemplos de compostos são: CH3MgCl, CH3CH2MgCl, CH3CH2CH2MgBr e C6H5MgBr. De maneira geral, esses compostos se caracterizam por serem bastante tóxicos. Em relação as suas propriedades físico-químicas, são considerados bastante densos em comparação a água, insolúveis, reagindo de forma violenta em meio aquoso e na presença de oxigênio. Dessa forma, devem ser armazenados em recipiente fechado com éter etílico. Em temperatura ambiente esses compostos de encontram no estado sólido, apresentando elevados pontos de fusão e ebulição, características essas que estão relacionadas com o fato de apresentarem ligações covalentes e iônicas (ligação que se forma entre os átomos de magnésio e o halogênio).

Em relação à nomenclatura, os compostos de Grignard são nomeados de acordo com regras estabelecidas pela IUPAC. Para isso devemos seguir o esquema descrito a seguir:

Nome anion do halogênio de + nome do radical orgânico + magnésio.

O 2-pentanol possui 5 carbonos, com um deles ligado a uma hidroxila. Dessa forma, é necessário utilizar um componente com 4 carbonos e um reagente de Grignard contendo um carbono, fazendo com que, durante a reação, ocorra a ligação carbono-carbono, formando um composto com 5 carbonos, no caso, o 2-pentanol.

Como exemplo, temos o aldeído
\({CH}_3{CH}_2{CH}_2{COH}\)
com o reagente de Grignard
\({CH}_3{MgBr}\)
.