Para entender a halogenação de Sn2, é importante ter em mente os conceitos de nucleófilo e grupo de saída.
Nucleófilo é a espécie com carga negativa ou com par de elétrons não compartilhados. Já no grupo de saída, no caso da halogenação, o halogênio sempre sairá como grupo de saída pois é um atomo muito eletronegativo e sai como íon.
Exemplos de reação de halogenação de Sn2:
HO- + Ch3I --> CH3OH + I-
A hidróxila, que neste caso é o nucleófilo, ataca do CH3I, formando o produto CH3OH e o I- é o ion.
Sempre que o nucleófilo tiver carga negativa acontece como esse exemplo acima. Mas quando ele tiver apenas pares de elétrons sobrando, funciona assim:
H2O + CH3I --> CH3-OH2+ + I- --H2O---> HO-CH3 + H3O + I-
Neste caso o nucleófilo é a agua, e ela ataca o carbono formando o CH3-OH2+ e o I- . Então vem a agua e ataca o oxigênio para desprotonar e torná-lo estável, formando assim o produto final HO-CH3 + H3O + I-
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