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APOSTILA COMPLEMENTAR DISCIPLINA DE QUÍMICA - 3ª SÉRIE PROFESSOR LUCAS SCHNORRENBERGER DE OLIVEIRA ESTUDANTE: _____________________________ TURMA: _______ A neurociência estuda o funcionamento, desenvolvimento e estrutura do sistema nervoso. Comumente tratada como um ramo da biologia, vem se tornando uma ciência interdisciplinar, contribuindo com campos como medicina, educação, química, computação, entre outros. O cérebro é a parte mais importante do sistema nervoso, pois é através dele que obtemos consciência das informações que chegam através dos órgãos dos sentidos e processamos essas informações, comparando-as com nossas vivências e expectativas, sendo capaz de modificar nossos comportamentos e aprender, à ainda os processos mentais como o pensamento, capacidade de julgamento e a atenção são resultados do seu funcionamento. Estas capacidades só são possíveis porque são feitas através de circuitos nervosos, os neurônios. Ainda, é preciso salientar a afirmação feita por Cosenza e Guerra que diz que “A interação com o ambiente é importante porque é ela que confirmará ou induzirá a formação de conexões nervosas e, portanto, a aprendizagem ou o aparecimento de novos comportamentos que delas decorrem.”, pois o sistema nervoso nos primeiros anos de vida apresenta o maior índice de plasticidade, a capacidade de formação de novas sinapses é muito grande, o que é justificado pelo longo período de maturação do cérebro, que se estende até os anos de adolescência. Porém, ainda que menor quando comparado ao período de maturação, a plasticidade nervosa ocorre por toda a vida, concluindo assim que a capacidade de aprendizagem é mantida, ainda que exija um pouco mais de tempo e esforço para que ocorra. Uma das características do sistema nervoso que é mais surpreendente é o grande número de células e conexões nervosas existentes tanto no córtex cerebral e no cerebelo, duas áreas que estão envolvidos na aprendizagem e na memória. Esta abundância é funcional a um sistema seletivo, destinado a reduzir as possibilidades através da aprendizagem. A aprendizagem é, portanto, um trabalho sistemático de poda, de desbaste, de redução de possibilidades: para as neurociências, aprender significa eliminar. Durante o longo período de ontogênese pós-natal do sistema nervoso os nervos serão mielinizados, acelerando assim a comunicação, novos neurônios nascerão nas regiões principais do córtex e se criarão novas conexões sinápticas. Apenas na puberdade podemos dizer que a maturação física do cérebro humano é completa, embora o desenvolvimento neuronal continue ao longo de toda a vida. O cérebro humano é a estrutura mais complexa do Universo. É o “computador central” que controla todo o nosso corpo e fica localizado dentro da caixa craniana. É o principal órgão do sistema nervoso, para onde convergem todas as informações que recebemos; representa apenas 2% da nossa massa 1 corporal, porém consome mais de 20% do nosso oxigênio; e comanda as atividades, como o controle das ações motoras voluntárias e involuntárias, a integração dos estímulos sensoriais e as atividades neurológicas, por exemplo a memória e a fala. Conforme a neurociência cognitiva, aprendizagem e memória estão fortemente relacionadas, sendo a memória a base orgânica para que ocorra a aprendizagem. Memorizar não é o mesmo que aprender, mas para que ocorra aprendizagem, é preciso que as informações fiquem armazenadas na nossa memória. Para Izquierdo “A memória é o processo pelo qual aquilo que é aprendido persiste ao longo do tempo”. De acordo com Gazzaniga e Heatherton “O pensamento atual argumenta que a maneira pela qual o pensamento do adolescente se desenvolve depende muito do conteúdo dos problemas que os adolescentes encontram e dos contextos em que se encontram”. Daí a importância de oferecer atividades de intervenção. A tecnologia tem oferecido diversas ferramentas para que os jovens possam exercitar habilidades, como a lógica, que tem papel fundamental para a capacidade de resolver problemas encontrados no dia a dia. A química é uma dessas ferramentas, uma ciência que envolve muitos conhecimentos de outras áreas e tem características únicas que levam sempre a necessidade de no ato de ensinar fazer ligações entre pontos distintos como o concreto-abstrato, o macroscópico-microscópico, o empírico-teórico. Segundo Morin, isso envolve, uma teia de sentidos e significações em que as partes ensinadas no âmbito de uma disciplina permitem entender o todo em âmbito transdisciplinar. Segundo o psiquiatra William Glasser (1925-2013) o professor é um guia para o aluno e não um chefe. Glasser reuniu em uma pirâmide o grau de aprendizagem de acordo com a técnica utilizada. Segundo a teoria nós aprendemos: 10% quando lemos; 20% quando ouvimos; 30% quando observamos; 50% quando vemos e ouvimos; 70% quando discutimos com outros; 80% quando fazemos; 95% quando ensinamos aos outros. Querer ensinar a um aluno como estudar pode ser pretensão, isto porque cada pessoa possui sua individualidade e características próprias de personalidade e formação cognitiva. Segundo Luiz Sérgio Pessôa: “Não existe fórmula para se aprender mais rápido, o que existem são técnicas de aprendizagem que podem ser adaptadas de acordo com cada um. Cada pessoa possui uma maneira de aprender e ainda depende também do tipo de inteligência que cada um possui”. Portanto, existem algumas dicas que podem ser usadas para potencializar bastante os estudos. Ao estudar é necessário querer aprender. Estudar de forma ativa é estudar buscando o conhecimento, é estudar de forma vigilante, tentando não deixar nada passar de forma despercebida. Procure estudar em um ambiente tranquilo e longe de possíveis fontes de distração, como TV, rádio, ou mesmo pessoas que distraem sua atenção. Anote e procure sempre saber qual é o assunto que está estudando. Isto pode parecer óbvio para algumas pessoas, mas há outras que costumam não fazer a menor ideia de qual é o nome do assunto que estão estudando. Continuando ainda a questão da localização nos estudos, mas sob um novo ponto de vista, ao estudar procure saber quais são os pré-requisitos do assunto que está sendo estudado. Certos assuntos requerem o conhecimento prévio de outros, caso contrário corre-se o risco de ficar completamente perdido e não entender o que está sendo estudado. É preferível dar um passo para trás, para em seguida prosseguir com consciência e segurança, do que correr o risco de sacrificar todo o conhecimento relacionado a um conceito mal aprendido. 2 Escrever é uma boa técnica para ajudar na assimilação de um conhecimento novo. Escreva o que for realmente novo para você, não perca tempo copiando páginas e mais páginas de assuntos que já lhe são familiares. Ao escrever procure usar as suas palavras, em vez de copiar literalmente o texto que está estudando. Sempre que for possível faça desenhos, esquemas, diagramas, tabelas, gráficos ou qualquer outro recurso que possa ajudar na visualização de seu objeto de estudo, às circunstâncias e relações envolvidas. Ao estudar não deixe de fazer os exercícios e questões relacionadas ao assunto estudado. Os exercícios, muito além de indicadores do conhecimento assimilado, são parte integrante na formação do conhecimento de um assunto. Por esta razão, não encare os exercícios e as questões sugeridas pelos professores, ou em um livro texto, como se fossem objetos à parte, com um papel secundário no aprendizado de um novo assunto. Há exercícios que explicam muito mais do que páginas e páginas de texto. É claro, no entanto, que é imprescindível a leitura do texto e em seguida, como parte intrínseca do aprendizado, a resolução dos exercícios propostos. Resolver exercícios é de fundamental importância ao aprendizado, principalmente em se tratando de disciplinas como Matemática, Física e Química. Além de tudo que já foi dito, existem erros conceituais, ou mesmo a ausência do conhecimento de certos conceitos, que só são detectados durante a resolução de exercícios, quando descobrimos que erramos a resoluçãoou mesmo quando vemos que não sabemos nem mesmo por onde começar uma resolução. Desta forma, a resolução de exercícios é de fundamental importância no aprendizado e na verificação de possíveis falhas do aprendizado. Uma boa dica de estudo é começar a resolver os exercícios, pelas questões já resolvidas pelo professor ou por exercícios resolvidos em um livro texto. Os exercícios e questões devem ser escolhidos e organizados de forma a favorecer a evolução dos conceitos e em um número adequado para favorecer a fixação destes conceitos. Essa apostila contém exercícios e questões de vestibulares do país, textos formadores sobre assuntos relacionados aos conteúdos e qualquer material que pode ser encontrado na internet ou na biblioteca do colégio considerado relevante para potencializar a construção do seu conhecimento. Aproveite e a use bem. Nunca desanime. A vitória não é alcançada sem esforço e determinação. Disse o grande inventor Thomas Edson que seu sucesso era devido a 99% de transpiração e 1% de inspiração, ou seja, o sucesso é fruto de muito trabalho. Então não desanime nunca, continue seus estudos mesmo se encontrar grandes dificuldades pelo caminho, os desafios servem para consagrar nosso esforço, ao fim sua persistência será recompensada por grandes conquistas e realizações. Fontes principais: BASTOS, Narúsci Santos; ADAMATTI, Diana; CARVALHO, Fernanda Antoniolo De. Desenvolvimento de habilidades de lógica em estudantes do ensino médio: Uma proposta fundamentada na neurociência. Revista Brasileira de Informática na Educação, v. 24, n 01, p. 53-65, 2016. Disponível em: <https://goo.gl/tze6ek>. Acesso em 08 jan. 2019. PUSSETTI, Chiara. As razões do coração: entre neurociências culturais e antropologia das emoções. RBSE – Revista Brasileira de Sociologia da Emoção, v. 14, n. 42, p. 23-41, dez. 2015. Disponível em: <https://goo.gl/KN7dYY>. Acesso em 08 jan. 2019. REDAÇÃO MUNDO VESTIBULAR. Dicas: Como Estudar Melhor Matemática, Física e Química. Acesso em 08 jan. 2019. 3 https://goo.gl/tze6ek https://goo.gl/KN7dYY ORGANIZAÇÃO TÓPICOS QUÍMICA 1ª SÉRIE PROFESSOR LUCAS SCHNORRENBERGER DE OLIVEIRA 1) QUÍMICA E MATÉRIA (10) 1.1) A química a) Método Científico. b) Evolução da Química c) O que é a Química? 1.2) Matéria e Energia 1.3) Unidades da Medida a) Massa b) Volume c) Pressão d) Densidade e) Outras Propriedades 1.4) Estados físicos da matéria e transformações 1.5) Substâncias e misturas a) Substância pura x Mistura b) Classificação substância em simples ou composta c) Alotropia d) Classificação dos sistemas: homo ou heterogêneos e) Misturas especiais 1.6) Propriedades da matéria: químicas, físicas e organolépticas 1.7) Fenômenos químicos e físicos 1.8) Representações de processos químicos 2) LABORATÓRIO E SEPARAÇÃO DE MISTURAS (6) 2.1) Segurança Laboratorial 2.2) Materiais Laboratoriais 2.3) Separação de Misturas 2.3.1) Misturas Heterogêneas 2.3.2) Misturas Homogêneas 3) ÁTOMO (8) 3.1) Leis Ponderais 3.2) Evolução dos modelos atômicos a) Dalton b) Thomson c) Rutherford d) Rutherford-Bohr 3.3) Modelo Atômico Atual a) Nêutrons, prótons e elétrons b) Classificação dos átomos c) Íons 3.4) A eletrosfera e suas camadas a) Número quântico principal (n) b) Número quântico secundário ou azimutal (l) c) Número quântico terciário ou magnético (m) d) Número quântico quaternário ou spin (s) e) Números quânticos em íons 4) TABELA PERIÓDICA (4) 4.1) Evolução da tabela periódica 4.2) Tabela Periódica Atual 4.3) Propriedades Periódicas 5) LIGAÇÕES QUÍMICAS (9) 5.1) Regra do Octeto 5.2) Ligação Iônica 5.3) Ligação Covalente a) Covalente Comum b) Covalente Dativa ou Coordenada c) Exceções (Be, B, P, S) 5.4) Ligação Metálica 5.5) Propriedades das ligações 5.6) Número de Oxidação (Nox) 6) POLARIDADE E GEOMETRIA (5) 6.1) Polaridade das ligações 6.2) Geometria molecular 6.3) Polaridade das moléculas 7) INTERAÇÕES INTERMOLECULARES (4) 7.1) Pontes de Hidrogênio 7.2) Interação Dipolo-Dipolo 7.3) Interação Dipolo-Dipolo Induzido 7.4) Interação Dipolo Instantâneo-Dipolo Induzido 7.5) Interações Íon-Dipolo 7.6) Tensão Superficial 7.7) Ebulição, solubilidade (miscibilidade) 7.8) Sólidos moleculares 8) FUNÇÕES INORGÂNICAS (12) 8.1) Substâncias Eletrólitas 8.2) Ácidos de Arrhenius 8.3) Bases ou Hidróxidos 8.4) Sais 8.5) Óxidos 8.6) Química Ambiental 9) REAÇÕES INORGÂNICAS (0) 9.1) Indicativos de Fenômenos Químicos 9.2) Classificação das reações 9.3) Reações Específicas 10) ESTEQUIOMETRIA ou CÁLCULOS QUÍMICOS (11) 10.1) Balanceamento 10.2) Leis ponderais 10.3) Relações estequiométricas a) Relação massa-mol b) Relação massa-mol-molécula-átomo c) Relação massa-mol-volume 10.4) Reagente limitante e em excesso 10.5) Rendimento ou pureza/impureza 10.6) Somatório de equações químicas 11) COMPLEMENTOS AOS CÁLCULOS QUÍMICOS (9) 11.1) Massa atômica e molecular 11.2) Notação científica 11.3) Quantidade de matéria (mol) 11.4) Massa molar e volume molar 11.5) Fórmulas químicas a) Fórmula mínima b) Fórmula centesimal ou Porcentagem em massa c) Fórmula molecular 4 ORGANIZAÇÃO TÓPICOS QUÍMICA 2ª SÉRIE PROFESSOR LUCAS SCHNORRENBERGER DE OLIVEIRA 1) SOLUÇÕES (19) 1.1) Concentração das soluções a) Concentração comum b) Concentração molar ou Molaridade 1.2) Diluição ou concentração de soluções 1.3) Mistura de soluções a) Com solutos iguais b) Com solutos diferentes que não reagem 1.4) Classificação das soluções 1.5) Coeficiente de solubilidade, Curvas e Pontos de Inflexão 1.6) Outras expressões da concentração: molalidade, título, volumes, fração molar, ppm, ppb 1.7) Interações intermoleculares 1.8) Concentração de medicamentos 1.9) Concentração iônica 2) TITULAÇÃO (mistura de soluções que reagem entre si) 3) PROPRIEDADES COLIGATIVAS (4) 3.1) Propriedade dos líquidos puros e diagrama de fases 3.2) Propriedades coligativas: a) Tonoscopia b) Ebulioscopia c) Crioscopia d) Osmometria 3.3) Efeito da ionização de alguns solutos 4) TERMOQUÍMICA (14) 4.1) Troca de energia e Entalpia (H) 4.2) Representação de equações e gráficos com calor 4.3) Identificação de reações endo e exo 4.4) Fatores que influenciam a entalpia a) Quantidade de reagentes e produtos b) Estado físico c) Estado alotrópico 4.5) Tipos de Entalpia a) Entalpia padrão de formação (∆H°f) b) Entalpia padrão de combustão (∆H°c) c) Entalpia padrão de mudança de fase 4.6) Cálculo da entalpia de uma reação a) A partir das entalpias padrões de formação b) A partir do somatório de equações – Lei de Hess c) A partir da energia de ligação 4.7) Termoquímica e estequiometria 4.8) Rótulo Nutricional 4.9) Entropia 5) CINÉTICA QUÍMICA / VELOCIDADE DAS REAÇÕES (5) 5.1) Velocidade Média 5.2) Fatores que afetam a reação a) Temperatura b) Pressão c) Superfície de contato d) Catalisador e) Concentração das substâncias 5.3) Lei da velocidade e ordem de reação a) Em reações elementares b) Em reações não elementares c) Experimentos d) Efeitos 6) EQUILÍBRIO QUÍMICO (10) 6.1) Características e Constante de equilíbrio (Kc) 6.2) Cálculo da Kc a) a partir das concentrações em equilíbrio b) a partir das pressões em equilíbrio c) a partir da massa d) a partir dos dados do início da reação e) sem as concentrações no equilíbrio 6.3) Princípio de Le Chatelier a) Efeito da concentração b) Efeito da pressão c) Efeito da temperatura d) Efeito do catalisador 7) EQUILÍBRIO IÔNICO (13) 7.1) Efeito do íon comum e não-comum 7.2) Constante de ionização (Ki) ácida (Ka) e básica (Kb) 7.3) Constante iônica da água (Kw) 7.4) Hidrólise Salina 7.5) Solução Tampão 7.6) Produto de Solubilidade 8) ELETROQUÍMICA (13) 8.1) Balanceamento das reações redox 8.2) Pilhas 8.3) Eletrólise a) Eletrólise ígnea b) Eletrólise aquosa com eletrodos inertes c) Eletrólise aquosa com eletrodos reativos (ativos) 8.4) Estequiometria em eletroquímica e lei de Faraday 8.5) Células a combustível 9) REAÇÕES NUCLEARES (6) 9.1) Histórico 9.2) Tipos de radioatividade a) Raios alfa b) Raios beta c) Raios gama 9.3) Tempo de meia-vida 9.4) Transformações nucleares a) Fissão nuclear b) Fusão nuclearc) Transmutação d) Desintegração radioativa espontânea 9.5) Reatores Nucleares Outras aulas Apresentação da disciplina: 01 Revisões e correções de prova: 03 Avaliações: 09 IC+: 02 Química News: 02 Outras atividades do colégio: 11 5 ORGANIZAÇÃO TÓPICOS DE QUÍMICA 3ª SÉRIE 1) CADEIAS CARBÔNICAS (4) 1.1) Introdução à química orgânica 1.2) Características do carbono a) Tetravalência/ Ligações sigma e pi b) Geometria molecular c) Hibridização de orbitais 1.3) Representação cadeias carbônicas a) Fórmula molecular b) Fórmula estrutural de traços c) Fórmula estrutural condensada d) Fórmula estrutural de ligação 1.4) Classificação dos carbonos 1.5) Aromaticidade 1.6) Classificação das cadeias carbônicas 2) FUNÇÕES ORGÂNICAS (26) 2.1) Hidrocarbonetos 2.1.1) Alcanos ou parafinas 2.1.2) Alcenos ou alquenos 2.1.3) Alcinos ou alquinos 2.1.4) Alcadienos 2.1.5) Hidrocarbonetos alicíclicos 2.1.6) Hidrocarbonetos aromáticos 2.1.7) Fórmulas gerais 2.2) Haletos ou halogenetos orgânicos 2.3) Álcoois 2.4) Enóis 2.5) Fenóis 2.6) Éteres 2.7) Aldeídos 2.8) Cetonas 2.9) Ácidos orgânicos 2.10) Derivados de ácidos carboxílicos a) Sais de ácidos carboxílicos b) Ésteres c) Anidridos d) Haletos ou halogenetos de ácidos 2.11) Funções Nitrogenadas a) Aminas b) Amidas c) Nitrocompostos d) Nitrilas ou cianetos e) Isonitrilas isocianetos ou carbilaminas f) Iminas 2.12) Compostos sulfurados 2.13) Moléculas mistas a) Ordem de preferência b) Séries orgânicas 3) PROPRIEDADES ORGÂNICAS (13) 3.1) Polaridade a) átomos iguais ao redor = apolar b) átomos diferentes = polar c) pares de elétrons = polar d) em moléculas maiores 3.2) Solubilidade 3.3) Ponto de fusão e ebulição a) função b) tamanho c) ramificações 3.4) Interações moleculares a) Ponte/ligação de hidrogênio b) Dipolo-dipolo c) Dipolo-dipolo induzido d) Dipolo instantâneo – dipolo induzido 3.5) Características Ácido-Base na orgânica a) Ácidos e bases de Arrhenius b) Ácidos e bases de Brönsted-Lowry c) Ácidos e bases de Lewis 3.6) Propriedades das substâncias 4) ISOMERIA (15) 4.1) Isomeria plana. a) Isomeria de cadeia ou de núcleo. b) Isomeria de posição c) Isomeria de compensação ou metameria d) Isomeria de função e) Tautomeria 4.2) Isomeria espacial 4.2.1) Isomeria geométrica ou cis-trans a) Compostos com liga dupla b) Compostos cíclicos 4.2.2) Isomeria óptica a) Introdução b) Histórico c) Isomeria óptica com um carbono quiral d) Com carbonos assimétricos diferentes e) Com carbonos assimétricos iguais f) Isomeria óptica sem carbono assimétrico g) Sistema R-S h) Separação de isômeros ópticos ativos 5) REAÇÕES ORGÂNICAS (27) 5.1) Reações de Adição 5.1.1) Adição à liga dupla/tripla CC ou ciclo a) Hidrogenação b) Halogenação c) Hidro-halogenação d) Hidratação e) Adição a alcenos superiores f) Adição 1,4 g) Adição a alcinos h) Adição a ciclos 5.1.2) Adição à carbonila a) Hidrogenação b) Adição de cianetos c) Adição de bissulfitos d) Adição de compostos de Grignard 5.2) Reações de Eliminação a) Desidrogenação b) De-halogenação c) Desidro-halogenação d) Desidratação e) Eliminação de grupos afastados f) Eliminação em grupos maiores g) Eliminações múltiplas 5.3) Reações de Substituição 5.3.1) Alcanos a) Halogenação b) Nitração c) Sulfonação d) Produto predominante 5.3.2) Aromáticos a) Halogenação b) Nitração c) Sulfonação d) Alquilação de Friedel-Crafts e) Acilação de Friedel-Crafts f) Influência do grupo do anel 5.3.3) Haletos 5.3.4) Mecanismos de Reação 5.3.5) Competição entre substituição e adição 5.4) Reações de Oxidação 5.4.1) Introdução e nox do carbono 5.4.2) Oxidação dos alcenos a) Oxidação branda b) Oxidação enérgica c) Ozonólise 5.4.3) Oxidação dos alcinos a) Oxidação branda b) Oxidação enérgica 5.4.4) Ciclanos e aromáticos 5.4.5) Compostos oxigenados 5.4.6) Combustão 5.5) Observações a) Espelho de Prata b) Competição adição-substituição c) Teoria das tensões no anel d) Regra de Hückel e) Sínteses f) Efeito indutivo e ressonante g) Substituição no Naftaleno h) Geometria de ciclos 6) BIOQUÍMICA (2) 6.1) Carboidratos ou Glicídios 6.1.1) Classificação 6.1.2) Estrutura e Ciclização 6.1.3) Principais a) Glicose, dextrose ou açúcar de uva b) Frutose ou levulose c) Sacarose ou açúcar da cana d) Lactose ou açúcar do leite e) Celulose f) Amido g) Glicogênio ou amido animal 6.1.4) Adoçantes artificiais 6.2) Lipídios a) Ácidos graxos b) Glicerídeos ou triacilgliceróis c) Tipos de gordura d) Saponificação e) Rancificação f) Cerídeos fosfolipídios esteroides 6.3) Proteínas a) Aminoácidos e classificação b) Ligação peptídica c) Classificação das proteínas d) Estrutura das proteínas e) Hidrólise e Desnaturação 7) POLÍMEROS (2) 7.1) Classificação 7.2) Polímeros de adição 7.3) Polímeros de condensação 7.4) Tipos a) Tecidos b) Elastômeros c) Silicones d) Plásticos condutores e) Compósitos 8) TRANSFORMAÇÕES DE ENERGIA 9) POLUIÇÕES 9.1) Poluições atmosféricas 9.2) Poluições aquáticas 9.3) Poluições do solo PROFESSOR LUCAS SCHNORRENBERGER DE OLIVEIRA6 QUÍMICA DO SCHNO 3.1.01 – REPRESENTAÇÃO CADEIAS 3ª SÉRIE 1) Represente as cadeias carbônicas em traços: Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 1) Cadeia menor 2) Liga dupla/tripla 3) Ramificações 4) Cadeia maior A B C D E F 7 QUÍMICA DO SCHNO 3.1.05 – CLASSIFICAÇÃO CADEIAS 3ª SÉRIE 1) Represente as cadeias carbônicas em traços: Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 5) Heteroátomo 6) Organógeno 7) Ciclos 8) Cadeia maior A B C D E F 8 QUÍMICA DO SCHNO 3.1.02 – FÓRMULA MOLECULAR 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/3t9vVmN e receba a resposta imediata com comentários. 1) Encontre a fórmula molecular: a) b) 2) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8. b) C9H12. c) C9H7. d) C6H11. e) C9H10. 3) Escreva a fórmula estrutural deste composto: CH3CH2CH2CCCH2CH3 e diga quantas ligações existem: a) Duas ligações simples e quatro duplas; b) Quinze ligações simples e três duplas; c) Dezessete ligações simples e uma ligação tripla; d) Quinze ligações simples e duas ligações triplas; e) Dezessete ligações simples e uma ligação dupla. 4) No composto CH2CHCH2CCH existem: a) Duas ligações dupla e quatro triplas; b) Quinze ligações simples e três duplas; c) Dezoito ligações simples, uma dupla e uma tripla; d) Oito ligações simples, uma dupla e uma tripla; e) Oito ligações simples e três ligações duplas. 5) (Unesp 06) Analise a fórmula que representa a estrutura do gás conhecido como gás mostarda, substância capaz de causar sérias lesões na pele. Esse gás, cuja fórmula molecular é __________ , foi empregado como arma __________ durante a __________ Guerra Mundial. As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por: A) C4H4Cℓ2S – química – Primeira. B) C4H8Cℓ2S – química – Segunda. C) C4H8Cℓ2S – química – Primeira. D) C4H4Cℓ2S – biológica – Segunda. E) C4H8Cℓ2S – biológica – Primeira. 6) (Uece 18) A má alimentação é responsável por diversos problemas de saúde no ser humano como, por exemplo, a obesidade. Para contornar, em parte, essa situação, a indústria alimentícia produz alimentos classificados como “light”, que apresentam uma diferença para menos de 25% no valor energético ou de nutrientes do produto original, e os que são classificados como “diet”, formulados com modificações no conteúdo de nutrientes. O aspartame é utilizado como adoçante artificial tanto nos alimentos “light” quanto nos alimentos “diet”. Assinale a opção que apresenta correta e respectivamente a fórmula molecular e a massa molar aproximada do aspartame. A) C14H16N2O5 e 292 g/mol. B) C13H18N2O5 e 282 g/mol. C) C14H7N2O5 e 283 g/mol. D) C14H18N2O5 e 294 g/mol. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno9 https://bit.ly/3t9vVmN QUÍMICA DO SCHNO 3.1.03 – AROMATICIDADE 3ª SÉRIE O que é um composto aromático? “Por enquanto”, hehehe, é um ciclo de seis ÁTOMOS com três ligações duplas conjugadas, ou seja, ligas simples e duplas alternadas: uma simples uma dupla uma simples uma dupla uma simples uma dupla.Observe a piridina, que possui um nitrogênio em seu núcleo aromático, destacando que o ciclo não precisa ser necessariamente com seis carbonos. benzeno piridina fenol aminoácido fenilalanina O termo aromaticidade foi usado pela primeira vez pelo químico alemão August Wilhelm Von Hoffman em 1855 ao isolar substâncias de odor agradável de algumas plantas. Nem todos os aromáticos possuem aroma agradável, e grande parte inclusive é tóxica. Os aromáticos apresentam grande estabilidade no anel em função da ressonância, fenômeno que consiste na mudança de posição das ligações duplas, ocasionado pelo deslocamento de elétrons entre os átomos, sem alterar a posição desses átomos. Observe as duas representações: As ligações duplas são mais curtas que as ligações simples. No entanto, verificou-se que as ligações entre os seis carbonos do ciclo benzênico abaixo apresentavam a mesma distância por causa da ressonância. Assim, tornou-se padrão representar as três ligas duplas alternadas como um bolinha no centro do anel aromático, pois elas estão “saltando” entre os seis átomos: Fonte: https://bit.ly/33cJM0M 1) (Uece 18) Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________ 1 átomos de carbono com três ligações duplas _____________ 2 . Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________ 3 ”. A) seis 1 , alternadas 2 , parafínicos 3 B) cinco 1 , contínuas 2 , aromáticos 3 C) cinco 1 , contínuas 2 , parafínicos 3 D) seis 1 , alternadas 2 , aromáticos 3 10 QUÍMICA DO SCHNO 3.1.04 – CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/3qe2Rcb e receba a resposta imediata com comentários. Compostos alicíclicos: compostos de carbono cíclicos, saturados ou insaturados, excluindo compostos aromáticos. Compostos aromáticos: compostos de carbono com pelo menos um núcleo ou anel aromático em sua estrutura. Compostos alifáticos: compostos de carbono acíclicos ou cíclicos, saturados ou insaturados, excluindo compostos aromáticos. Fonte: IUPAC Gold Book, https://goldbook.iupac.org 1) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-butadieno, do qual é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) é um hidrocarboneto normal e aberto. c) tem fórmula molecular C4H5. e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8. d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários. 2) (FeiSp) O ácido acetil salicílico é um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática 3) (Uece 18) A coniina é um alcaloide venenoso. Suas propriedades tóxicas eram conhecidas desde a antiguidade e já eram usadas na época dos gregos como um veneno para ser administrado àqueles condenados à morte. Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância: I. Contém carbono terciário. II. É um composto aromático. III. É um composto nitrogenado heterocíclico. IV. Tem fórmula molecular C8H17N. Está correto o que se afirma somente em A) III e IV. B) I e II. C) I, II e III. D) IV. 4) (UfrgsRs 20) Recentemente, estudantes brasileiros foram premiados pela NASA (Agência Espacial Americana) pela invenção de um chiclete de pimenta, o “Chiliclete”, que auxilia os astronautas a recuperarem o paladar e o olfato. A capsaicina, molécula representada abaixo, é o componente ativo das pimentas. A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada como A) alifática, ramificada e homogênea. B) aromática, ramificada e homogênea. C) alicíclica, linear e insaturada. D) mista, insaturada e heterogênea. E) acíclica, linear e heterogênea. 11 https://bit.ly/3qe2Rcb https://goldbook.iupac.org 5) (UepgPr 17) Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto. 01) Apresenta cadeia acíclica. 02) Apresenta cadeia saturada. 04) Apresenta cadeia ramificada. 08) Apresenta cadeia heterogênea. 6) (MackSp 19) O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral. De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar que a) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático. b) apresenta dois grupos funcionais álcool. c) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada. d) possui 6 carbonos terciários e um quaternário. e) possui fórmula molecular C20H23O2. 7) Pode ser heteroátomo numa cadeia orgânica: a) H b) F c) Cℓ d) I e) O 8) Assinale a única alternativa verdadeira: a) Cadeia ramificada é aquela que apresenta um heteroátomo ligado a um carbono secundário; b) Cadeia normal é aquela que não apresenta ligação dupla entre carbonos; c) Cadeia insaturada é aquela que apresenta ligação tripla entre carbonos; d) Cadeia saturada é aquela em que, pelo menos, a metade do número de carbonos está ligada a um heteroátomo; e) Cadeia cíclica é aquela que não forma um ciclo de carbonos. 9) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula é: CH3CH2CH2CH2CH2CCH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 10) (FurgRs 03) As cadeias carbônicas dos compostos orgânicos classificam-se quanto ao tipo de ligação entre carbonos, quanto à classificação dos carbonos, quanto à presença de heteroátomo entre dois carbonos, dentre outras classificações. Assim, é correto afirmar que as cadeias abertas ou acíclicas saturadas possuem A) ligações simples entre todos os átomos da molécula. B) pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. C) apenas ligações simples entre carbonos. D) apenas carbono primário e secundário. E) pelo menos duas extremidades e não possuem heteroátomo. 11) Uma cadeia carbônica alifática aberta, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta, no mínimo, quantos átomos de carbono? a) 7 b) 8 c) 11 d) 9 e) 10 12) (UelPr) O 1,2-benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto: a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear. 13) (UelPr) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica: a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno12 QUÍMICA DO SCHNO 3.1.05 – HIBRIDIZAÇÃO E LIGAÇÃO PI 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/3JUMx7Q e receba a resposta imediata com comentários. 1) (Ufpi) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida: a) 8 e- pi, 12 e- não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. b) 6 e- pi, 12 e- não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. c) 6 e- pi, 14 e- não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. d) 8 e- pi, 14 e- não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. e) 8 e- pi, 12 e- não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. 2) (Ufpr) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outrosátomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2. 2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 3) (Ufg) “…o carbono é tetravalente.” A. Kekulé, 1858. A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. d) hibridização. e) efeito indutivo. 4) (Udesc) Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos gases CH4 , C2H6 , C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109°28’. Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas ao lado. a) O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp. b) O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3. c) O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2. d) O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3. e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp. 5) (Ufla) Em relação ao benzeno, representado pela estrutura abaixo, pode-se afirmar que a) todos os carbonos são hibridizados sp3. b) três são sp2 e três são sp3. c) todos os carbonos são hibridizados sp. d) todos os carbonos são hibridizados sp2. e) três são sp2 e três são sp. 13 https://bit.ly/3JUMx7Q 6) (UfuMg) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada. Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações C-C. b) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações C-C. c) tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações C-C. d) tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações C-C. 7) (Ufv) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7. Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas: I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma). São CORRETAS apenas as afirmativas: a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e II. d) I, II e IV. 8) (Ufes) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que: A) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2. B) possui 12 ligações σ carbono-carbono. C) não possui carbonos com hibridização sp3. D) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. E) possui 9 ligações π carbono-carbono. 9) (Enem 18) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme figura. Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação a) sp de geometria linear. b) sp2 de geometria trigonal planar. c) sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear. d) sp3d de geometria planar. e) sp3d2 com geometria hexagonal planar. 10) (UffRj 10) “Diamante” é uma palavra que vem do latim e significa “inflexível”. Por isso se diz que os diamantes são eternos. Eles são formados pelo carbono submetido a calor e pressão extremos, a partir de rocha vulcânica. As principais formas alotrópicas do carbono são o grafite e o diamante. Sobre essas formas alotrópicas, assinale a alternativa correta. A) O grafite que apresenta carbono com hibridização sp3 não conduz eletricidade. B) Os átomos de carbono possuem o mesmo tipo de hibridização no diamante e no grafite. C) Os átomos de carbono, no diamante, estão separados por ângulos de 180º. D) Os átomos de carbono possuem hibridização sp2 no diamante e sp3 no grafite. E) O diamante possui átomos de carbono com hibridização sp3. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno14 QUÍMICA DO SCHNO 3.1.06 – QUÍMICA ORGÂNICA 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/3F86Efa e receba a resposta imediata com comentários. 1) (Obqjr 13) A partir da segunda metade do século XIX, a química teve um grande desenvolvimento e permitiu a síntese de muitas substâncias constituídas por cadeias carbônicas. Conhecida como a “química do carbono”, a área da química relacionada tradicionalmente à síntese desses tipos de compostos é denominada de: A) eletroquímica B) química orgânica C) química inorgânica D) físico-química 2) (Obqjr 10) Qual das alternativas abaixo aborda adequadamente aspectos referentes ao desenvolvimento histórico da Química? A) Os trabalhos de Antoine-Laurent de Lavoisier foram decisivos para o estabelecimento da Química moderna. B) Existe um consenso entre os historiadores da ciência de que a Química, enquanto área disciplinar, foi formalizada apenas a partir da segunda metade do século XX. C) Descobertas recentes contribuíram para que a Química Orgânica deixasse de ser considerada “a química dos compostos de carbono” e para se configurar como a “a química dos compostos existentes nos seres vivos”. D) A Química ainda está dividida em três áreas de concentração - Química Orgânica, Química Inorgânica e Físico-Química - que trabalham isoladamente e respondem por todo conhecimento químico produzido. 3) (Obqjr 09) A química organizou-se tradicionalmente em três ramos e com o passar do tempo novas áreas de estudo se desenvolveram surgindo áreas especializadas. Com base nessa afirmação podemos dizer: 01) A química teórica é um dos ramos tradicionais e é responsável por estudar a estrutura molecular e suas propriedades em função dos modelos matemáticos. 02) A química é a ciência da matéria e qualquer material, independente de sua origem, pode ser objeto de seu estudo. 04) A química orgânica é um dos ramos tradicionais e estuda os compostos do carbono. 08) A físico-química é um dos ramos tradicionais e estuda os compostos de todos os elementos, exceto o carbono. 4) (Obqjr 14) A identificação de substâncias extraídas de plantas e o desenvolvimento de métodos para sintetizá-las em laboratório têm sido atividades desenvolvidas dentro de uma área da química conhecida como A) Química Orgânica B) Química Inorgânica C) Físico-Química D) Eletroquímica 5) (Obqjr 10) Um conjunto de moléculas antropomórficas foi produzido por um grupo de cientistas da Universidade de Rice, no Texas, Estados Unidos, dentro de um projeto envolvendo a nanotecnologia. Três desses compostos são mostrados abaixo: o nanokid, o nanomonarca e nanoacadêmico. Esses três compostos possuem: A) apenas ligações iônicas. B) a mesma fórmula molecular. C) ligaçõescovalentes entre átomos de carbono e oxigênio. D) somente átomos de carbono e oxigênio em suas estruturas. 15 https://bit.ly/3F86Efa 6) (Enem 10) O aquecimento global, ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de átomos de carbono para atmosfera. Essa disponibilização acontece, por exemplo, na queima de combustíveis fósseis, como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o gás carbônico (CO2) para a atmosfera. Por outro lado, a produção de metano (CH4), outro gás causador do efeito estufa, está associada à pecuária e à degradação de matéria orgânica em aterros sanitários. Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados, eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico, porque, por exemplo o: A) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. B) metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. C) gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. D) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico para os organismos fotossintetizantes. E) gás carbônico é a fonte de oxigênio molecular para os organismos aeróbios heterotróficos. 7) (Souza 12) O processo de oxidação de moléculas de glicose em células, visando a produção de ATP, segue, dependendo do tipo de célula, uma das três vias metabólicas apresentadas no fluxograma a seguir. Assinale a alternativa que indica o número total de compostos orgânicos representados por fórmulas no fluxograma. A) 6 B) 5 C) 4 D) 3 E) 2 8) (Ufse) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 16 QUÍMICA DO SCHNO 3.1.24 – CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA AD 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/3Fizp90 e receba a resposta imediata com comentários. 1) (PucRs) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula a) acíclica, insaturada e heterogênea. b) cíclica, insaturada e homogênea. c) acíclica, saturada e homogênea. d) cíclica, saturada e heterogênea. e) acíclica, saturada e heterogênea 2) Ainda sobre a molécula do EDTA, representada na questão acima, pode-se afirmar que o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários é respectivamente: a) 0, 0, 4 e 6. b) 6, 4, 0 e 0. c) 10, 0, 0 e 0. d) 0, 10, 0 e 0. e) 2, 4, 4 e 0. 3) (UepgPr 17) Com base na estrutura química do mentol apresentada abaixo, identifique as assertivas que trazem informações sobre sua cadeia carbônica. 01) Possui uma cadeia mista. 02) Possui uma cadeia heterogênea. 04) Possui uma cadeia ramificada. 08) Possui uma cadeia insaturada. 4) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: ( ) uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono ( ) uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do carbono ligado pelo menos a dois carbonos ( ) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificações ( ) uma cadeia aberta não pode ser classificada com fechada ( ) uma cadeia ramificada não pode ser classificada como insaturada ( ) uma cadeia que apresenta uma ligação tripla entre carbonos é dita insaturada ( ) uma cadeia que apresenta uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é dita insaturada. ( ) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo. 5) (UepgPr 18) Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada ao lado, assinale o que for correto. 01) É alifática. 02) É insaturada. 04) É ramificada. 08) É heterogênea. 6) (UepgPr 11) O ácido cítrico é um ácido orgânico fraco que pode ser encontrado nas frutas cítricas, como a laranja e o limão. Com relação à estrutura, assinale o que for correto. 01) Sua cadeia carbônica é homogênea e saturada. 02) Em sua estrutura pode-se observar 3 carbonos primários, 2 carbonos secundários e um carbono terciário. 04) Sua fórmula molecular é C6H8O7. 08) A estrutura da cadeia pode ser classificada como alicíclica e ramificada. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 17 https://bit.ly/3Fizp90 QUÍMICA DO SCHNO 3.1.25 – HIBRIDIZAÇÃO E LIGAÇÃO PI AD 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/3r1TFXv e receba a resposta imediata com comentários. 1) (Ufam 15) Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas: 1 - H2CNH 2 - H3CNH2 3 - H3CCN I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi (𝜋) e carbono com hibridização sp 2; II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma (𝜎) e carbono com hibridização sp 3; III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi (𝜋) e somente um carbono com hibridização sp 3; IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma (𝜎) e carbono com hibridização sp2 e sp3, respectivamente; V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi (𝜋) e carbono do tipo sp2. Assinale a alternativa correta: a) Somente as afirmativas I e II estão corretas b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas 2) (Ufam 17) Assinale a alternativa INCORRETA sobre os orbitais híbridos: a) A hibridização ocorre quando um elétron de um orbital recebe energia e passa para outro orbital que está vazio, de modo que os orbitais atômicos incompletos fundem-se, originando novos orbitais denominados de orbitais híbridos b) A hibridização sp2 do carbono se forma pela combinação linear entre os orbitais 2s e dois dos orbitais 2p, deixando um dos orbitais 2p sem formar combinação. Esse orbital 2p, que não participa da combinação, é responsável pela formação de uma nova ligação denominada de π c) O carbono localiza-se no grupo 14 da tabela periódica. A distribuição dos elétrons no nível quântico n=2 (camada de valência) envolve os orbitais 2s e 2p. Esta distribuição eletrônica impossibilita o carbono de realizar quatro compartilhamentos eletrônicos d) A hibridização do carbono do tipo sp acontece somente quando ele realiza duas ligações pi (π) e duas ligações sigma (σ). Há, nesse caso, então, duas possibilidades: o carbono pode fazer duas ligações duplas ou uma ligação simples e uma tripla e) A hibridização do carbono do tipo sp3 se forma pela combinação entre os orbitais 2s e três dos orbitais 2p, formando quatro orbitais híbridos sp3, deixando um dos orbitais 2p sem formar combinação 3) (UepgPr ) Sobre a piperidina, de fórmula estrutural representada, assinale o que for correto. 01) É uma molécula acíclica. 02) Todos os átomos de carbono são hibridizados em sp2. 04) É um composto de cadeia saturada. 08) Apresenta heteroátomo. 4) (FurgRs 08) A ......................................... consiste na interação de ................................... atômicos, que se transformam, originando novos orbitais, em ........................................... número. Estes novos orbitais são denominados de orbitais............................ Os termos que completam, corretamente, as lacunas são respectivamente: A) hibridização, orbitais, diferente, híbridos. B) ligação, níveis, diferente, moleculares. C) hibridização, orbitais, igual, híbridos. D) ligação, orbitais, igual, híbridos. E) hibridização, orbitais, igual, moleculares. 18 https://bit.ly/3r1TFXv 5) (FurgRs09) Assinale a alternativa que apresenta a hibridização correta para cada átomo de carbono presente nos compostos, H2CO, CO2 e CH4 , respectivamente. A) sp, sp e sp2 B) sp2, sp2 e sp3 C) sp, sp2 e sp3 D) sp2, sp e sp3 E) sp3, sp2 e sp Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 19 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.01 – ALCANOS NOMENCLATURA 3ª SÉRIE 1º) Identificar a cadeia principal e nomeá-la. A cadeia principal é a cadeia mais longa de carbonos. Identifique a cadeia principal dos alcanos a seguir: Para nomear a cadeia principal dos alcanos usa-se a regra: Prefixo: quantidade de carbonos da cadeia principal. Infixo: indica a quantidade de ligas duplas e triplas na cadeia principal Sufixo: é a terminação, cada função orgânica apresenta um terminação consulte a tabela abaixo AN(indica que não possui liga dupla) O (terminação dos hidrocarbonetos) um carbono MET 5 PENT 9 NON 13 TRIDEC dois carbonos ET 6 HEX 10 DEC 14 TETRADEC três carbonos PROP 7 HEPT 11 UNDEC 15 PENTADEC quatro carbonos BUT 8 OCT 12 DODEC 20 EICOS 2º) Identificar as ramificações. As ramificações são substituintes dos átomos de hidrogênio na cadeia principal. São os carbonos que estão “sobrando” para fora da cadeia principal. um carbono dois carbonos três carbonos três carbonos quatro carbonos quatro carbonos quatro carbonos quatro carbonos Existem ramificações com ligações duplas, que veremos em nossos estudos mais adiante: VINIL ou ETENIL FENIL BENZIL O-TOLUIL M-TOLUIL P-TOLUIL 20 Identifique a cadeia principal e nomeie as ramificações das estruturas: 3º) Numerar a cadeia principal. Nos alcanos, as ramificações devem possuir o menor número possível. ou ou 4º) Nomear os compostos seguindo a regra: ramificações + cadeia principal Em ramificações iguais, utiliza-se os prefixos di, tri, tetra. 5º) Quando é possível identificar duas cadeias principais diferentes, o correto é usar a MAIS RAMIFICADA. ou 21 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.02 – ALCANOS 3ª SÉRIE Encontre as respostas no link bit.ly/3NbsFik. 1) Nomeie as moléculas dos alcanos pelas regras da IUPAC: a) b) c) d) e) f) 22 https://bit.ly/3NbsFik 2) Nomeie as moléculas dos alcanos pelas regras da IUPAC: a) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 g) CH3[CH2]4CH3 b) CH3CHCH3CH2CH3 h) CH3—(CH2)3—CH2— CH3 c) CH3CHCH3CH3 i) CH3CH2C(CH3)2CH3 d) CH3CH2CH2CHC2H5CH2CH2CH3 j) CH3(CH2)2CHCH3(CH2)2CH3 e) CH3CHCH3CH2CH2CH3 k) CH3CH(CH3)CH2CH3 f) CH3CH3 l) CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3 m) n) o) p) q) 3) Nomeie os alcanos de forma usual com o termo metano e considerando os carbonos como ramificações. Comumente nomeia-se o carbono quaternário como metano. 4) Nomeie os alcanos de forma semissistemática utilizando os prefixos iso ou neo: a) ISO b) NEO Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno23 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.47 – ALCENOS E ALCINOS 3ª SÉRIE Encontre as respostas no link bit.ly/3uk8hCW. Diferenças para os alcanos: I) a cadeia principal é a mais longa que possui os DOIS CARBONOS que fazem liga dupla ou tripla. II) a cadeia principal é numerada para os carbonos da ligação insaturada terem o menor número possível. III) nomenclatura para a alcenos e alcinos, respectivamente nº - ligantes + prefixo de carbonos da cadeia principal - nº do menor carbono da dupla - EN + O nº - ligantes + prefixo de carbonos da cadeia principal - nº do menor carbono da tripla - IN + O ALCADIENO: a) b) c) d) Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 24 https://bit.ly/3uk8hCW QUÍMICA DO SCHNO 3.2.03 – HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 3ª SÉRIE Os hidrocarbonetos aromáticos não possuem na sua nomenclatura uma norma fixa. Vários destes compostos possuem nomes próprios: benzeno fenilbenzeno naftaleno antraceno fenantreno ou difenilo O benzeno é mononuclear, o fenilbenzeno é polinuclear isolado e os outros três são polinucleares condensados (os anéis têm átomos de carbono em comum). Assim como nos cicloalcanos, com apenas uma ramificação ligada ao benzeno não é necessário indicar o número da ramificação. metilbenzeno isopropilbenzeno vinilbenzeno 2-etil-1,3-dimetilbenzeno USUAL: tolueno cumeno estireno CASO PARTICULAR DOS AROMÁTICOS COM DUAS RAMIFICAÇÕES: em vez de usarmos os números, é possível usar os prefixos orto, meta e para que indiquem as posições: Observe que os números são substituídos pelos prefixos orto meta e para: Dupla de ramificações nos carbonos 1 e 2 → ORTO Dupla de ramificações nos carbonos 1 e 3 → META Dupla de ramificações nos carbonos 1 e 4 → PARA 25 Exemplos 3-etil-1-metilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno 1,3-dietilbenzeno 1-etil-2-metilbenzeno meta-etilmetilbenzeno para-dimetilbenzeno meta-dietilbenzeno orto-etilmetilbenzeno m-etilmetilbenzeno p-dimetilbenzeno m-dietilbenzeno o-etilmetilbenzeno Ainda é comum isolar o tolueno como cadeia principal na estrutura, e identificar outras ramificações a partir da cadeia principal. Exemplos: usual: p-xileno usual: m-xileno Quando considerados ramificação, os aromáticos também apresentam terminal IL: FENIL BENZIL O-TOLUIL M-TOLUIL P-TOLUIL 26 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.04 – HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/3ra5PNZ e receba a resposta imediata com comentários. 1) (FurgRs 07) O alcatrão da hulha quando destilado produz frações que apresentam um grande número de compostos aromáticos. Assinale a alternativa que apresenta apenas compostos aromáticos. A) Heptano, xileno, ciclopropano e clorofórmio. B) Tetracloreto de carbono, etano, metano e propano. C) Tolueno, hexano, metano e tetracloreto de carbono. D) Naftaleno, naftol, tolueno e anilina. E) Fenantreno, hexeno, ciclohexano e benzeno. 2) (UpfRs 13) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes afirmações: I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um ciclo plano com seis átomos de carbono que estabelecem entre si ligações ressonantes. II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos estáveis e só reagem em condições enérgicas. III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático derivado do benzeno e possui fórmula molecular C7H14. IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das ligações duplas. Está correto apenas o que se afirma em: a) I, II e IV. b) II, III e IV. c) I, II e III. d) I, III e IV. e) I e IV. 3) (Uece 16) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. A) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol. B) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3. C) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. D) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 4) (UfrgsRs 16) Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno. I - p-isopropiltolueno. II - 1-isopropil-4-metil-benzeno. III - terc-butil-benzeno. Quais estão corretas? (A) Apenas I. (B) Apenas II. (C) Apenas III. (D) Apenas I e II. (E) I, II e III. 27 https://bit.ly/3ra5PNZ 5) A molécula o-isopropiltolueno apresenta cadeia: a) aromática,insaturada, com três carbonos tetraédricos sp3. b) aromática, saturada, com três carbonos tetraédricos sp3. c) aromática, insaturada, com quatro carbonos tetraédricos sp3. d) alicíclica, insaturada, com quatro carbonos tetraédricos sp3. e) alicíclica, saturada, com três carbonos tetraédricos sp3. f) alicíclica, saturada, com três carbonos tetraédricos sp3. g) alifática, insaturada, com quatro carbonos tetraédricos sp3. h) alifática, saturada, com três carbonos tetraédricos sp3. i) alifática, saturada, com quatro carbonos tetraédricos sp3. 6) (UpfRs 13) Vazamentos em postos de combustíveis provocam graves problemas ao meio ambiente, principalmente no que diz respeito à contaminação de águas subterrâneas. O maior problema de contaminação por gasolina está relacionado com os compostos denominados BTX. Essa sigla (BTX) é usada para identificar um sistema formado pelos hidrocarbonetos benzênicos benzeno , tolueno e xileno , substâncias químicas que apresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração importante da gasolina. De acordo com as estruturas dos BTX apresentadas acima, analise as opções a seguir: I. Todos fazem parte do grupo dos hidrocarbonetos aromáticos com heteroátomos na estrutura do tolueno e do xileno. II. Possuem fórmulas moleculares, respectivamente, C6H6, C7H8, C8H10. III. Os hidrocarbonetos aromáticos são geralmente mais tóxicos que os compostos alifáticos com o mesmo número de carbonos. IV. Nos postos de combustíveis, o sistema composto pela água de lavagem com resíduos de combustíveis líquidos, dentre eles os BTX, tem seus componentes separados por processo de filtração. Está correto apenas o que se afirma em: a) I e II. b) I e III. c) III e IV. d) II e III. e) II e IV. 7) A fórmula molecular do naftaleno é: a) C10H8 b) C10H10 c) C12H10 d) C12H20 e) C8H10 8) (FccSP) As designações orto, meta e para são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos: a) ácidos, básicos e neutros. b) com anel aromático di-substituído. c) de baixa, média e alta massa molecular. d) saturados, com duplas e triplas ligações. e) de origem vegetal, animal e mineral. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno28 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.48 – CICLANOS 3ª SÉRIE Encontre as respostas no link bit.ly/3Is4pF9. I) a cadeia principal é o ciclo. II) a cadeia principal é numerada para as ramificações terem o menor número possível. III) com apenas uma ramificação, não é necessário usar o número 1. a) b) c) ciclos como ramificações em cadeias maiores: Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 29 https://bit.ly/3Is4pF9 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.49 – CICLENOS 3ª SÉRIE Encontre as respostas no link bit.ly/3Is4pF9. I) a cadeia principal é o ciclo. II) a cadeia principal é numerada para a ligação dupla ter o menor número possível, ou seja, os carbonos da liga dupla serão sempre numerados como 1 e 2 no ciclo. III) com apenas uma ligação dupla, não é necessário usar o número 1 antes do infixo EN. 1) Realize a numeração dos ciclos das duas formas possíveis e escolha a melhor numeração possível: 2) Nomeie os ciclanos e ciclenos: a) b) Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 30 https://bit.ly/3Is4pF9 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.06 – FÓRMULAS GERAIS 3ª SÉRIE Algumas substâncias apresentam nomes usuais: -Metano: gás dos pântanos. -Eteno: Etileno -Butenos: Butileno -Propeno: Propileno -Etino: Acetileno Ace: prefixo muito usado na química para indicar dois carbonos na molécula. Quando uma ramificação (ou até liga dupla) está localizada em uma única posição na cadeia principal não é necessário indicar o número da posição. Algumas vezes a regra é estendida para ramificações centralizadas, embora não seja recomendado. FÓRMULAS GERAIS As fórmulas gerais são usadas para definir a fórmula molecular de um hidrocarboneto sem a necessidade de contar todos seus hidrogênios. Alcano: CnH2n + 2 Cadeia aberta apenas com ligações simples. Alceno: CnH2n Cadeia aberta com uma ligação dupla. Alcino: CnH2n - 2 Cadeia aberta com uma ligação tripla. Alcadieno: CnH2n - 2 Cadeia aberta com duas ligações duplas. Ciclanos: CnH2n Cadeia fechada apenas com ligações simples. Ciclenos: CnH2n - 2 Cadeia fechada com uma ligação dupla. Ciclinos: CnH2n - 4 Cadeia fechada com uma ligação tripla. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 31 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.07 – FÓRMULAS GERAIS 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/338edWh e receba a resposta imediata com comentários. 1) (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de átomos de H por molécula é: a) metano. b) etano. c) eteno. d) etino. e) propino. 2) (TM) Uma planta medicinal utilizada para regular a glicemia é encontrada na região amazônica, sendo popularmente conhecida como pata-de-vaca. A espécie que funciona como uma “insulina vegetal” possui entre seus compostos químicos um alcano, cuja fórmula contém 74 átomos de hidrogênio. Portanto, o número de átomos de carbono presentes na cadeia carbônica é: a) 33 b) 34 c) 35 d) 36 e) 37 3) (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 4) (Uema) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano C3H8, butano C4H10 e pequenas quantidades de propeno C3H6 e buteno C4H8. Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que: a) os compostos insaturados são propano e butano. b) os compostos insaturados são propeno e buteno. c) os compostos insaturados são propeno e butano. d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas. e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas. 5) (Fatec) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos: a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 6) (UfuMg) A substância de fórmula C 8H16 representa um: a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) alcino de cadeia fechada. 7) (Uema) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. Fonte: Disponível em: Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado) A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto. O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, são, respectivamente: a) 2, 5, 5, 3, 4, 4. b) 2, 4, 4, 3, 5, 5. c) 2, 4, 4, 5, 5, 3. d) 2, 3, 5, 5, 4, 4. e) 2, 3, 4, 4, 5, 5. 8) (Fatec) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o: a) tolueno. b) n-hexano. c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano. 9) (Uepb) As bolinhas de naftalina são produtos muito utilizados em armários, no combate às traças. Elas diminuem de tamanho com o passar do tempo devido ao fenômeno da sublimação. Assinale a alternativa que corresponde ao constituinte químico da naftalina e a série orgânicaa que pertence, respectivamente: a) tolueno; hidrocarboneto. b) naftaleno; cicleno. c) fenantreno; alceno. d) naftaleno; hidrocarboneto aromático. e) naftol; fenol. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno32 https://bit.ly/338edWh https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-hidrocarbonetos/ QUÍMICA DO SCHNO 3.2.08 – HIDROCARBONETOS 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/33t14GU e receba a resposta imediata com comentários. 1) (Feso 11) A parafina é um derivado do petróleo com inúmeras aplicações. Apesar de ser quimicamente inerte quando em contato com a maioria das sustâncias, inflama-se com certa facilidade. Um dos constituintes de certo tipo de parafina possui fórmula molecular C25H52. A respeito dessa substância, é correto afirmar que possui: (A) cadeia carbônica acíclica insaturada por uma ligação dupla. (B) cadeia carbônica cíclica saturada. (C) oitenta e sete átomos por molécula. (D) cadeia carbônica acíclica insaturada por uma ligação tripla. (E) cadeia carbônica acíclica saturada. 2) (UfrgsRs 14) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. I - A fórmula molecular do farneseno é C 16H24. II - O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. III - O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. Quais estão corretas? (A) Apenas I. (B) Apenas II. (C) Apenas III. (D) Apenas I e II. (E) I, II e III. 3) (UriRs 13) Os resíduos agroindustriais e municipais, principalmente os com elevada carga orgânica, podem ser empregados como substrato para a geração de biogás mediante bioprocesso anaeróbio. O principal constituinte do biogás é o metano, cuja fórmula molecular é a) C2H6 b) H3COH c) CH4 d) C3H8 e) C4H10 4) (UepgPr 18) Assinale o que for correto. 01) Compostos de cadeia aberta, saturada e com fórmula geral CnH2n são alcenos. 02) Os ciclanos apresentam fórmula geral CnH2n e cadeia alicíclica saturada. 04) A fórmula geral C nH2n+1 corresponde a um alcano. 08) Os alcinos são hidrocarbonetos com uma ligação tripla em sua estrutura e fórmula geral CnH2n-2. 16) Compostos aromáticos são hidrocarbonetos que apresentam em sua cadeia um anel cicloexânico. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 33 https://bit.ly/33t14GU QUÍMICA DO SCHNO 3.2.50 – HALETOS ORGÂNICOS 3ª SÉRIE Encontre as respostas no link bit.ly/3x4229r. NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC): I) a cadeia principal é a cadeia mais longa de carbonos. II) a cadeia principal é numerada para carbono ligado ao halogênio ter o menor número possível. III) os halogênios são numerados em ordem alfabética com os demais radicais (ramificações). NOMENCLATURA USUAL OU SEMISSISTEMÁTICA PARA CADEIAS MENORES: I) a cadeia principal é o halogênio, nomeado de fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto + o termo DE. II) o resto da cadeia é considerado ramificação com terminação ILA. 1) Nomeie as estruturas de forma oficial, e na letra c também de forma usual: a) b) c) Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 34 https://bit.ly/3x4229r QUÍMICA DO SCHNO 3.2.09 – HALETOS ORGÂNICOS 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/31PB8F7 e receba a resposta imediata com comentários. 1) A fórmula molecular do 3,4-dicloro-2-etilpent-1-eno é: a) C7H10Cl2 b) C7H11Cl2 c) C7H12Cl2 d) C7H13Cl2 e) n.d.a. 2) Sobre o 2-cloro-3-fenilbutano é errado afirmar que apresenta: a) ligações conjugadas. b) 6 elétrons pi. c) heteroátomo. d) cadeia alifática. e) 6 elétrons não ligantes. 3) A fórmula molecular do 4-metil-5-s-butilnonano é: a) C14H29 b) C13H28 c) C14H28 d) C15H32 e) C14H30 4) O cloreto de isobutila tem nome oficial (IUPAC): a) 2-cloro-2-metilpropano b) 1-cloro-2-metilpropano c) 2-clorobutano d) 2-cloro-1-metilpropano e) 1-clorobutano 5) (Uece 16) Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto orgânico com seu nome IUPAC. A) H3C–CH2–CHBr–CH3; 3-bromo-butano. C) H3C–CHF–CHCℓ–CHBr–CH2–CH3; 2-flúor-3-cloro-4-bromo-hexano. 6) A união de uma ramificação isobutil com outra ramificação n-butil origina o alcano de nome usual: a) 2-metil-heptano b) iso-metil-heptano c) neo-metil-heptano d) iso-octano e) neo-octano 7) A fórmula molecular do 1,3,5-trimetilciclopenteno é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C8H17 e) C8H15 8) No composto orgânico metilbutano, há: a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário. b) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. c) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário. e) Somente átomos de carbono secundário. 9) (UepgPr 11) Assinale o que for correto. 01) A fórmula geral dos alcanos é C nH2n. 02) O nome do composto (CH3)3CCH=C(CH3)2 é 2,4,4,4-tetrametil-2-buteno. 04) O radical fenila é obtido pela remoção de um hidrogênio do benzeno. 08) Um composto com fórmula molecular C6H9Br pode ser o 5-bromo-1,4-hexadieno. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno35 https://bit.ly/31PB8F7 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.51 – FUNÇÕES HIDROXILADAS 3ª SÉRIE Encontre as respostas no link bit.ly/3ugPVnT. ÁLCOOIS → Hidroxila ligada a carbono saturado. NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC): I) a cadeia principal é a cadeia mais longa de carbonos. II) a cadeia principal é numerada para o carbono ligado à hidroxila ter o menor número possível. III) número do carbono ligado à hidroxila mais terminação OL. NOMENCLATURA USUAL OU SEMISSISTEMÁTICA PARA CADEIAS MENORES: I) a cadeia principal é a hidroxila nomeada de álcool. II) o resto da cadeia é considerado ramificação com terminação ÍLICO. Em cadeias maiores a hidroxila poderá ser considerada uma ramificação chamada de HIDRÓXI. ENÓIS → Hidroxila ligada a carbono insaturado. NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC): igual a dos álcoois. 36 https://bit.ly/3ugPVnT FENÓIS → Hidroxila ligada a carbono que participa do benzeno. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS É a mesma classificação do carbono ligado à hidroxila: primário, secundário ou terciário: 1) Classifique a função orgânica, nomeie as estruturas de forma oficial, e na letra c também nas formas usuais: a) b) c) Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno 37 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.10 – ÁLCOOIS ENÓIS E FENÓIS 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/33NdqKs e receba a resposta imediata com comentários. 1) (Uece) Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: Esse composto é identificado com a função química dos A) fenóis. B) álcoois. C) ácidos carboxílicos. D) aromáticos polinucleares. 2) (Uerj 13) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH2. Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em: 3) (PucSp 17) Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos. • Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta. A) A fórmula molecular do mentol é C 10H19O. B) O mentol possui 3 carbonos secundários. C) Possui um radical isopropil. D) Possui a função orgânica fenol. 38 https://bit.ly/33NdqKs 4) (UepgPr 15) Considerando os compostos abaixo, assinale o que for correto. Dados: C = 12 g/mol. O = 16 g/mol. H = 1 g/mol. 01) Apresentama mesma massa molecular. 02) Os carbonos do composto II são hibridizados sp3. 04) O composto I é o fenol, o II o cicloexanol e o III o tolueno. 08) São aromáticos. 16) Todos apresentam o radical fenila. 5) (Uece 17) Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, preparação de resinas e polímeros, preparação do ácido pícrico, preparação de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Os fenóis possuem o grupo hidroxila (–OH) em sua composição química, mas não são álcoois. A esse respeito, pode-se afirmar corretamente que A) no fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono sp2 do anel aromático, enquanto no álcool o grupo hidroxila está ligado a um carbono sp3. B) quando a hidroxila está ligada diretamente ao ciclohexano, trata-se de um fenol, mas se não está ligada diretamente, é um álcool. C) quando a hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático, trata-se de um álcool, mas se não está ligada diretamente, é um fenol. D) no fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono saturado do anel aromático, enquanto, no álcool, o grupo hidroxila está ligado ao carbono insaturado. 6) (PuccampSp) “O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é X, tratando-se de um Y”. Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por: a) 1,2,3-propanotriol e triálcool. b) álcool propílico e triálcool. c) propanotrial e trialdeído. d) éter propílico e poliéter. e) 1,2,3-tripropanol e trialdeído. 7) (Ufac) Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura: O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura Ambas as estruturas resultam no polisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero. O geraniol e o isopreno são classificados, respectivamente, como: a) álcool e alceno. b) aldeído e alceno. c) álcool e alcino. d) aldeído e alcino. e) ácido carboxílico e alceno. 8) (Ufpa) O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, é um álcool primário que apresenta dois carbonos terciários em sua estrutura química. Abaixo estão representadas as estruturas químicas de substâncias responsáveis por odores característicos. Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol está representado pela estrutura química a) I b) II c) III d) IV e) V Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno39 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.52 – ÉTERES 3ª SÉRIE → Oxigênio entre dois radicais orgânicos. NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC): I) o ligante com menos carbonos fica com o oxigênio, é considerado ramificação com terminação OXI. II) o ligante com mais carbonos é a cadeia principal, com terminação dos hidrocarbonetos. NOMENCLATURA USUAL OU SEMISSISTEMÁTICA PARA CADEIAS MENORES: I) a cadeia principal é oxigênio nomeado por éter. II) os dois ligantes da cadeia são considerados ramificação, o último deles com terminação ÍLICO. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno40 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.11 – ÉTERES 3ª SÉRIE Responda esta lista no formulário em bit.ly/351ci6y e receba a resposta imediata com comentários. 1) (Uece 19) É estimado que, no planeta Terra, existam mais de 19 milhões de substâncias orgânicas classificadas com nomenclaturas específicas. Os nomes oficiais seguem a nomenclatura IUPAC. Considere as seguintes substâncias orgânicas: Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são identificadas como: A) I – álcool isopropílico; II – etoxietano. B) I – propan-2-ol; II – etoxietano. C) I – propan-2-ol; II – éter dietílico. D) I – álcool propílico; II – éter etílico. 2) (Feso) Devido às comprovadas propriedades antissépticas, o óleo extraído do cravo-da-índia possui largo emprego como matéria-prima na indústria farmacêutica, cosmética e odontológica. A molécula do eugenol, composto orgânico que é o principal componente desse óleo, contém, além do grupo funcional característico dos fenóis, mais um grupamento característico de outra função orgânica, como se observa na representação estrutural a seguir. Esta outra função orgânica é denominada (A) éster. (B) cetona. (C) aldeído. (D) éter. (E) amina. 3) (Uece 19) Éteres são compostos orgânicos usados como solventes e na elaboração de medicamentos. é correto afirmar que o nome desse éter é A) 2-metoxi-isopropílico. B) 2-metoxipropano. C) metoxi-isopropílico. D) metoxipropano. 4) (FurgRs 03) A maconha, denominada cientificamente Cannabis sativa, é uma das drogas ilegais mais difundidas. O principal componente ativo da maconha é o tetra-hidrocanabinol (THC), um composto orgânico que está presente na droga em concentração de 2-3% em massa. Na estrutura do tetra-hidrocanabinol (THC) estão presentes, dentre outras, as funções orgânicas: A) éster e cetona. B) éter e álcool. C) éster e fenol. D) aldeído e álcool. E) fenol e éter. 41 https://bit.ly/351ci6y 5) (UfnRs 06) Qual a proposição em que o composto citado está em desacordo com seu uso? A) Propano → combustível B) Éter etílico → solvente orgânico C) Fenol comum → desinfetante D) Acetileno → extintor de chamas E) Butadieno-1,3 → obtenção de borracha sintética 6) (Uesb 20) O longa metragem, Ex-Pajé, produzido em 2018, com foco na comunidade indígena apresenta um questionamento sobre a religiosidade ao trazer uma situação em que um pastor evangélico leva à comunidade sua mensagem, pondo em evidência a crença do líder religioso da tribo, no entanto alguns eventos vêm apresentar supostas rupturas na nova crença, salientando a importância do retorno à antiga religião. Pontos, como religião, alimentação, música, linguagem, rituais indígenas, norteiam os estudiosos tanto das mais diversas áreas, quanto os das Ciências da Natureza. Considerando-se essas informações, é correto afirmar: 01) Um dos materiais descobertos pelos indígenas foi a borracha, composto iônico não polimérico. 02) A cadeia da tubocurarina é classificada como aromática, saturada, heterogênea, fechada e ramificada. 03) A tubocurarina, princípio ativo de um dos venenos utilizados para paralisar ou matar os inimigos e presas, apresenta, na estrutura química, éter e fenol. 04) O aipim, alimento rico em carboidratos complexos, podendo citar o amido é uma macromolécula formada por monômeros de glicose que interagem por ligações peptídicas. 05) As drogas alucinógenas têm o seu uso bastante disseminado em algumas tribos da região amazônica, e, na síntese da droga é utilizada cal, composto com caráter ácido. 7) (Univag 13) Examine as estruturas moleculares dos fármacos enflurano, isoflurano e desflurano, empregados na medicina como anestésicos. Os três fármacos são compostos orgânicos halogenados que apresentam também a função a) éster. b) álcool. c) éter. d) aldeído. e) cetona. 8) (Vunesp) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. Esses compostos apresentam em comum as funções: a) amina e ácido carboxílico. b) ácido carboxílico e amida. c) éter e haleto orgânico. d) cetona e aldeído. e) haleto orgânico e amida. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno42 QUÍMICA DO SCHNO 3.2.12 – CETONAS E ALDEÍDOS 3ª SÉRIE A carbonila (C=O) é a união do carbono ao oxigênio por uma liga dupla. É bastante comum em cadeias orgânicas e encontrada em cetonas, aldeídos e ácidos. CETONAS As cetonas são compostos que apresentam a carbonila entre cadeias carbônicas, ou seja, a menor cetona possível pode ter no mínimo 3 carbonos, o da carbonila e mais um de cada