Prévia do material em texto
1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS / ESCOLA DE BELAS ARTES QUÍMICA PARA RESTAURADORES – PROF.: João Cura D´Ars de Figueiredo Junior CADERNO DE EXERCÍCIOS E – QUÍMICA ORGÂNICA 1) Abaixo estão representadas duas cadeias carbônicas: C C C C C O C C O Substância responsável pelo sabor de banana C C C C C C C C C C C C C ClCl C ClCl Cl Inseticida DDT a) Escreva as suas fórmulas estruturais, condensada e de linhas, completando as valências dos carbonos com os átomos de hidrogênio necessários. ESTRUTURAL ESTRUTURAL CONDENSADA CONDENSADA LINHAS LINHAS 2 b) Indique o número de carbonos primários (1°), secundários (2º), terciários (3°) e quaternários (4°) existentes em cada estrutura. Escreva o número ao lado de cada carbono. Exemplo: Os carbonos são classificados em primários, secundários, terciários e quaternários de acordo com o número de átomos de carbono com os quais esteja ligado (primário ligado com um, secundário ligado com dois, terciário ligado com três e quaternário ligado com quatro). No exemplo abaixo pode-se ver esta classificação com os números indicando o tipo de carbono. CH3 1º CH 3° CH3 1° C 4° CH31º CH31° CH22º CH31º CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 O C CH3 O C CH CH CH CH C CH C CH CH CH CH C ClCl C ClCl Cl 2) Desenhe: (a) A estrutura em linhas da aspirina, representada abaixo: O C C CH C CH CH CH OCH3 O C OH (b) A fórmula estrutural de CH3(CH2)2C(CH3)2CH2C(CH3)3 (c) A fórmula condensada de C5H12 3 3) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos orgânicos abaixo em: I) Aberta ou Fechada II) Normal ou Ramificada III) Saturada ou Insaturada IV) Homogênea ou Heterogênea Exemplo: CH3 O CH3 Cadeia aberta, normal, saturada, heterogênea a) CH2 CH2 S CH2 CH2 ClCl b) c) S d) OO e) CH2 CH2 CH2 f) NH2 g) CH3 CH3 h) CH3 CH2 CH2 C O CH2 CH3 O i) CH3 OH O O 4 4) Dê as fórmulas moleculares das seguintes estruturas em linhas e identifique-as como um alcano, um alqueno, um alquino ou um hidrocarboneto aromático: Exemplo: Para definir a fórmula molecular, a partir de uma fórmula de linhas, devemos contar cada vértice da fórmula como um carbono. Uma vez contados os carbonos, devemos adicionar hidrogênios até termos a valência de cada carbono completa. Por fim contamos os carbonos e escrevemos a fórmula molecular com os átomos e suas quantidades. Os átomos devem ser colocados em ordem alfabética. Observe a sequência abaixo, da esquerda para a direita, mostrando o que foi explicado. C C C C C C C C CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 C8H12 Alceno Esta é a fórmula de linhas. Em cada vértice há um átomo de carbono. Adiciona-se a cada átomo de carbono a quantidade de H necessária para que ele complete sua valência: 4. Escrevemos, então, sua fórmula molecular e o classificamos como alceno por possuir duplas. a) b) c) Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto d) e) f) Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Para os exercícios 5 a 7 será necessário conhecer as funções orgânicas. Elas se encontram abaixo. Em um primeiro momento elas podem ser consultadas mas, em um segundo momento, elas devem ser memorizadas. Usamos R para representar um grupo orgânico qualquer. C C C C C OH OH Alceno Alcino Aromático Álcool Fenol C O CC C O H O CC C O OH C O O C Cetona Aldeído Éter Ácido Carboxílico Éster 5 NC H H Amina Primária NHC C Amina Secundária NC C C Amina Terciária C O O N C N C X X = F, Cl, Br, I, At Amina Amida Nitrilas Haletos 5) Identifique os compostos abaixo como aldeídos ou cetonas. *É necessário, até a memorização das funções orgânicas, olhar a tabela anterior para reconhecer os grupos funcionais nos próximos exercícios. (a) CH3 C O H (b) CH3 C CH3 O (c) CH2 C CH2 O CH3CH3 (d) CH2 CH3C O H (e) O (f) O H (g) O O (h) O 6) Identifique os compostos abaixo como álcoois, fenóis ou éteres. (a) CH3 CH2 CH2 OH (b) OH CH3 (c) CH2 CH CH2 OH OH OH (d) OH Cl (e) CH3 O CH2 CH3 (f) OH (g) OH OH (h) O 6 7) Identifique os compostos abaixo como ácidos carboxílicos ou ésteres. (a) O CH3 C OH (b) O CH3 C O CH3 (c) O CH2 C O CH2CH3 CH3 (d) O OH O OH OOH (e) O C O CH2CH3 (f) C C OHO OH O (g) O OH (h) O O 8) Identifique os compostos abaixo como aminas (primária, secundária e terciária) e amidas. (a) N CH2 CH3 CH2 CH3CH3 (b) O CH3 C NH2 (c) N H (d) O NH (e) N H NH O O (f) NH O O (g) NH2 CH2 CH3 (h) CH3 NH CH3 7 9) Identifique todos os grupos funcionais: a) O OH CHO Aromatizante de baunilha b) O Carvona (aroma de hortelã) c) N N N N O O Cafeína (estimulante do café) d) OH NH CH3 O Paracetamol (analgésico e antitérmico) e) OH OH NH CH3 OH Epinefrina (adrenalina) f) O O Cl OH OH Cl OH OH Cl OH Sucralose (adoçante) 8 EXERCÍCIO CONTEXTUALIZADO X) Leia as informações abaixo do site “Cientista Beta”( https://cientistabeta.com.br/2016/04/19/cheirinho-de-livro/). O texto se chama “Cheirinho de livro” de Fernanda Neumann. https://doodletimeinportuguese.tumblr.com/post/46978914942 A lignina é a grande responsável pela coloração amarelada que os livros adquirem com o tempo. Antigamente, o processo de fabricação de papel deixava muito mais lignina residual do que nos processos atuais. Assim, com o tempo, a lignina e todos os outros compostos orgânicos presentes se degradam e geram compostos orgânicos voláteis, como o benzaldeído (que gera cheiro de amêndoa), a vanilina (de baunilha!) e outros compostos com cheiros de flores, por exemplo. Você já sentiu cheiro de baunilha no seu livro velho favorito? Bom, agora já sabemos o porquê do cheiro em livros velhos… mas e os novos? Livros novos não liberam cheiro por conta de degradação de algum composto, e sim por conta do tratamento feito na sua produção. Os responsáveis pelo cheiro são os aderentes (copolímeros), os solventes e as tintas usadas: por isso, o cheiro é mais forte e mais “industrializado” que o cheiro de livros antigos. Responda: a) Nas substâncias acima, apenas uma não é orgânica. Diga qual é e explique porque ela não é orgânica. b) Quais são as funções orgânicas presentes nos compostos que dão cheiro aos livros novos e velhos? Acetato de vinil etileno Dímero de Alquilceteno Benzaldeído Vanilina Etilbenzeno e tolueno 2-etil hexanol ACETATO DE VINIL ETILENO 9 RESPOSTAS 1) a) C C C C C O C C O H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C C C C ClCl C ClCl Cl H H HH H H H H H ESTRUTURAL ESTRUTURAL CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 O C CH3 O C CH CH CH CH C CH C CH CH CH CH C ClCl C ClCl Cl CONDENSADA CONDENSADA O O ClCl ClCl Cl LINHAS LINHAS b) CH3 1° CH22° CH22° CH22° CH21° O C 1° CH31° OC 3° CH 2° CH 2° CH 2° CH 2° C 2° CH 3° C 2° CH 2° CH 2° CH 2° CH 2° C 3° ClCl C 1° ClCl Cl 2) (a) O C C CH C CH CH CH OCH3 O C OH OO O OH 10 (b) C C C C C C C C C C C H H H H H H H H HH H HH H HH H H H H HH H H (c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 3) a) CH2 CH2 S CH2 CH2 ClCl b) c) S Aberta Aberta Aberta Normal Ramificada Normal Saturada Insaturada Insaturada Heterogênea Homogênea Homogênea d) OO e) CH2 CH2 CH2 f) NH2 Fechada Fechada Fechada Normal Normal Normal Insaturada Saturada Insaturada Homogênea Homogênea Homogênea g) CH3 CH3 h) CH3 CH2 CH2 C O CH2 CH3 O i) CH3 OH O O Fechada Aberta Aberta Ramificada Normal Normal Insaturada Saturada Saturada Homogênea Heterogênea Homogênea 11 4) a) b) c) C4H10 Alcano C7H10 Alceno C6H12 Alcano Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto d) e) f) C5H12 Alcano C6H10 Alcino C10H8 Alceno Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto Fómula Molecular Tipo de Hidrocarboneto 5) (a) CH3 C O H (b) CH3 C CH3 O (c) CH2 C CH2 O CH3CH3 (d) CH2 CH3C O H Aldeído Cetona Cetona Aldeído (e) O (f) O H (g) O O (h) O Cetona Aldeído Aldeído Cetona 6) (a) CH3 CH2 CH2 OH (b) OH CH3 (c) CH2 CH CH2 OH OH OH (d) OH Cl Álcool Fenol Álcool Fenol (e) CH3 O CH2 CH3 (f) OH (g) OH OH (h) O Éter Fenol Fenol Éter 7) (a) O CH3 C OH (b) O CH3 C O CH3 (c) O CH2 C O CH2CH3 CH3 (d) O OH O OH OOH Ácido Carboxílico Éster Éster Ácido Carboxílico (e) O C O CH2CH3 (f) C C OHO OH O (g) O OH (h) O O Éster Ácido Carboxílico Ácido Carboxílico Éster 12 8) (a) N CH2 CH3 CH2 CH3CH3 (b) O CH3 C NH2 (c) N H (d) O NH Amina Terciária Amida Amina Secundária Amida (e) N H NH O O (f) NH O O (g) NH2 CH2 CH3 (h) CH3 NH CH3 Amida Amida Amina Primária Amina Secundária 9) a) O OH CHO Aromatizante de baunilha b) O Carvona (aroma de hortelã) Fenol, éter, aldeído Cetona, alceno c) N N N N O O Cafeína (estimulante do café) d) OH NH CH3 O Paracetamol (analgésico e antitérmico) Amida, amina, alceno Fenol, amida e) OH OH NH CH3 OH Epinefrina (adrenalina) f) O O Cl OH OH Cl OH OH Cl OH Sucralose (adoçante) Fenol, álcool, amina Álcool, haleto, éter 10) a) Peróxido de hidrogênio porque não contém carbono. b) Acetato de vinil etileno Éster Dímero de Alquilceteno Éster, alceno Benzaldeído Aromático, aldeído Vanilina Fenol, éter, aldeído Etilbenzeno e tolueno Aromático 2-etil hexanol Álcool