Funções Orgânicas-fenol

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E 
TECNOLOGIA DO SUL DE MINAS GERAIS 
CAMPUS MUZAMBINHO 
ENGENHARIA AGRONÔMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Funções Orgânicas: Fenol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MUZAMBINHO 
2019 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Funções Orgânicas: Fenol 
 
 
 
 
 
 
Trabalho apresentado à disciplina de Química 
Orgânica do Curso de Engenharia Agronômica, do 
Instituto Federal de Educação Ciência e 
Tecnologia do Sul de Minas Gerais - Campus 
Muzambinho. 
 
 
Profª.: Luciana Mendonça 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MUZAMBINHO 
2019 
Função Orgânica: Fenol 
 
1. Introdução 
 1.1Definição 
 
Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas 
ligadas a um anel aromático. 
 
 Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é 
mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que 
estabiliza a base conjugada. São obtidos principalmente através da 
extração de óleos a partir do alcatrão de hulha. 
 
Fenol também é o nome popular do fenol mais simples, que consiste em 
uma hidroxila ligada ao anel benzênico. 
 
Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido 
carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; 
hidroxibenzeno; mono-hidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH 
 
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco 
solúveis em água. 
 
 
 
 
 
 
 
 1.2 Características Gerais 
 
Fórmula Molecular: C6H5OH 
 
Massa Molar: 94,11 g/mol 
 
Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis 
apresenta-se no estado sólido. Os fenóis mais simples (compostos por um 
aromático) apresentam-se em estado líquido; 
 
Ponto de fusão- 41°C (passagem do sólido para líquido) e de ebulição-
182°C (passagem do líquido para gás) elevados quando comparados aos 
dos hidrocarbonetos: 
 
Densidade: 1,07 g.cm-3 são compostos mais densos que a água 
 
Reatividade: são compostos que sofrem reações de oxidação; 
 
Acidez: 9,99 pKa apresentam um relevante caráter ácido, muito maior 
que o dos álcoois. A acidez dos fenóis permite que esses compostos 
interajam com bases inorgânicas, formando ácidos e água. 
 
Aparência: Sólido cristalino branco 
 
Pressão de vapor: 0,2 hPa (20 °C) 
 
 
 1.3Grupo funcional 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1.4Nomenclatura 
A regra de nomenclatura IUPAC para todo e qualquer fenol é a mesma, a saber: 
 Hidroxi + Nome do aromático 
Assim, se o aromático for diferente, o fenol terá, consequentemente, um 
nomediferente. Veja alguns exemplos: 
a) Hidroxibenzeno 
 
OBS.: O nome Hidroxibenzeno pode ser trocado por fenol segundo a IUPAC. 
Como se trata de um fenol, seu nome, obviamente, terá o termo hidroxi seguido do 
nome benzeno, por ser este o aromático na cadeia. 
b) α-hidroxinaftaleno 
 
OBS.: O nome hidroxinaftaleno pode ser trocado por naftol segundo a IUPAC. 
Seguindo o mesmo raciocínio do exemplo anterior, o nome inicia-se com hidroxi 
seguido de naftaleno, que é o nome do aromático na cadeia. Devemos utilizar o termo 
α antes do termo hidroxi porque a hidroxila está em um dos carbonos verticais do 
naftaleno, sendo todos eles denominados em posição α. 
c) 9-hidroxiantraceno 
 
Seguindo o mesmo raciocínio, o nome inicia-se com hidroxi seguido de antraceno, por 
ser este o aromático na cadeia. Devemos utilizar o número 9 antes do termo hidroxi 
porque a hidroxila está no carbono vertical de cima no anel do meio. O carbono da 
parte de baixo recebe o número 10. 
A numeração de um antraceno sempre se inicia pelo carbono vertical acima ou abaixo 
de um dos núcleos da ponta do composto. Como podemos observar, o OH está na 
vertical superior, por isso, iniciamos a numeração no carbono vertical de cima no anel 
da direita, seguindo a numeração no sentido horário até o carbono 4. Chegando nele, 
saltamos para o anel da outra extremidade e recomeçamos a numeração, mantendo o 
sentido horário, já que foi assim que iniciamos. 
 
OBS.: O nome hidroxiantraceno pode ser trocado por antrol segundo a IUPAC. 
Agora vamos acompanhar exemplos de como realizar a nomenclatura de fenóis em 
casos de estruturas ramificadas: 
a) 3-etil-5-metil-hidroxibenzeno 
 
Para dar nome a um fenol ramificado, devemos numerar a cadeia. Iniciamos a 
numeração pelo carbono que apresenta a hidroxila e seguimos no sentido anti-horário, 
pois o radical etil apresenta a menor numeração em relação ao radical metil. O radical 
que é escrito primeiro por causa da ordem alfabética será a referência para numerar. 
b) 1,2-metil-hidroxibenzeno 
 
Nessa estrutura, iniciamos a numeração pelo carbono que apresenta o OH, carbono 
número 1, e seguimos em direção ao radical, que, portanto, encontra-se na posição 2. 
Como as posição são 1 e 2 no aromático benzeno, podemos utilizar o termo orto, em 
vez de 1,2. Assim, o nome seria Orto-cresol. 
OBS.: Segundo a IUPAC a expressão metil-hidroxibenzeno pode ser substituída por 
cresol. 
 
 
c) 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno 
 
Quando o naftaleno apresenta mais de um radical ou grupo, é mais correto realizar a 
numeração dos carbonos. Ela é iniciada por um dos carbonos da vertical mais 
próximos do grupo OH. Segue-se no sentido do carbono quatro do mesmo anel. 
Depois, reinicia-se no carbono da vertical do outro anel. 
Assim, há dois radicais metil (CH3) nas posições 3 e 5, e o grupo OH encontra-se no 
carbono 1 da cadeia. Logo, o nome do composto é 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno. 
 
d) 4-metil-9-hidroxiantraceno 
 
Como já vimos anteriormente, como o OH está na parte de cima do anel do meio, 
iniciamos a numeração pelo carbono da parte de cima do anel da direita. Seguindo no 
sentido anti-horário, o metil fica no carbono 4. 
 
1.5 Utilidades 
 
O fenol mais comum é o fenol. É conhecido também como benzenol, hidróxi-benzeno, 
fenol comum ou ácido fênico. 
 
É uma substância sólida à temperatura ambiente, cristalina, com cheiro forte. É 
utilizado para fazer peeling, para evitar o enrrugamento da pele. É corrosivo para a 
pele. 
 
Pouco solúvel em água e solúvel em álcool e éter. Foi utilizado em 1834, a partir da 
destilação do carvão mineral. Foi muito utilizado como desinfetante de instrumentos 
cirúrgicos, mas por ser muito tóxico, foi substituído aos poucos por outros 
desinfetantes. 
 
Um desinfetante muito utilizado hoje, em agropecuárias, é a creolina, que é uma 
solução aquosa alcalina da mistura dos cresóis. É usado como desinfetante porque 
atua no mecanismo de coagulação das proteínas de microorganismos. 
 
 
 
m-cresol o-cresol p-cresol 
 
 
O desinfetante lisol é uma emulsão de cresóis em sabão. Os fenóis servem também 
para a preservação da madeira, protegendo contra o ataque dos insetos. 
 
Na indústria química, serve como matéria-prima para fabricar plásticos, perfumes, 
corantes, explosivos, resinas, vernizes, desodorantes, adesivos, cosméticos e tintas. 
 
1.6 Classificação 
 
De acordo com o número de hidroxilas presentes na molécula, os fenóis são 
classificados em: 
 
 Monofenóis: molécula formada por uma hidroxila 
 Difenóis: molécula formada por duas hidroxilas 
 Trifenóis: moléculas formadas por três hidroxilas 
 
 
2. Polaridade e forças intermoleculares 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Solubilidade 
 
Os fenóis tem o grupo OH ligado a um átomo de carbono de um anel aromático e 
apresentam propriedades distintas dos álcoois. Da mesma forma que os álcoois, os 
fenóis formam ligação de hidrogênio com a água. 
Contudo, devido ao número elevado de átomos de carbono, os fenóis têm 
solubilidade limitada em água, mas maior do que a solubilidade de álcoois alifáticos 
de tamanho/massa molecular similar. Por exemplo, o fenol tem a solubilidade de 8,0 
g/100 g de H2O enquanto o hexanol tem a solubilidade de 0,6 g/100 g de H2O 
(Figura 9).5 A explicação para esse fato está relacionadacom a maior acidez dos 
fenóis (pKa ~ 10) quando comparada com a acidez dos álcoois (pKa ~16). 
 
 
Em alguns fenóis orto-substituídos (como por exemplo, com o grupo nitro) é possível 
ocorrer a formação de ligação de hidrogênio intramolecular. A presença desta ligação 
dificulta o processo de solubilização em água uma vez que reduz a possibilidade de 
formação de ligação de hidrogênio intermolecular do tipo água-fenol. 
Por outro lado, a ligação de hidrogênio intramolecular contribui para o aumento da 
volatilidade do isômero orto que, assim, apresenta temperatura de ebulição mais 
baixa que o isômero para (Figura 10) 
 
 
 
 
4. Principais reações 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Exemplo de principais moléculas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Referências Bibliograficas 
 
Fenol. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol. Acesso em: 07 dez. 2019 
Fenóis. Disponível em : https://brasilescola.uol.com.br/quimica/fenois.htm#. Acesso em: 03 dez. 2019 
Fenol. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/fenol/. Acesso em: 02 dez. 2019 
 Solubilidade das substâncias orgânicas. Disponívek em: 
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026. Acesso em: 01 dez. 
2019 
Nomenclatura dos fenóis. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-
fenois.htm. Acesso em: 04 dez. 2019 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/fenois.htm
https://www.todamateria.com.br/fenol/
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-fenois.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-fenois.htm