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Salicilato de sodio Universidad Veracruzana | Facultad de Bioanálisis Toxicología Brenda López Andrade | S20017403 GENERALIDADES ▪ Es una sal de sodio del ácido salicílico. ▪ Se compone de: fenato de sodio y dióxido de carbono a mayor temperatura y mayor presión. ▪ Su fórmula es: C7H5NaO3 ▪ Polvo cristalino blanco o casi blanco, o cristales pequeños incoloros o escamas brillantes. Fácilmente soluble en agua, bastante soluble en etanol al 96%. ▪ Es naturalmente sintetizado por ciertos vegetales, como por ejemplo el sauce. UTILIDADES HUMANOS ▪ Se trata de un antiinflamatorio no esteroídico derivado del ácido salicílico con propiedades antipiréticas, usándose por vía oral en forma de comprimidos, capsulas, y pociones. ▪ También se usa típicamente como analgésico o reductor del dolor, fungicida y reductor de fiebre. COSMETOLÓGICO ▪ Juega un rol importante también en la cosmética: es un agente queratolítico que tiene la particularidad de ser más lipófilo que los α-hidroxiácidos. Su acción exfoliante contribuye a alisar la piel del rostro y a estimular el proceso de renovación epidérmico. VETERINARIO ▪ Cerdos: Para el tratamiento antiinflamatorio junto con una terapia antibiótica concurrente. ▪ Terneros: tratamiento complementario de la pirexia en una enfermedad respiratoria aguda, junto con la terapia correspondiente necesaria (p. ej., un agente antiinfeccioso). ESTRUCTURA QUIMICA ▪ Está conformado por un benzoato de sodio (proveniente de un ácido benzoico que pertenece a los ácidos carboxílicos también llamada sal sódica del ácido benceno-carboxílico) y un grupo hidroxilo. + ▪ En este último caso, el hidroxilo está unido a un carbono que forma parte de un anillo aromático, lo que da pauta a la formación de un fenol. El anillo aromático es capaz de estabilizar una carga negativa sobre el oxígeno por medio de resonancia, por lo que los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes. GRUPO HIDROXILO Puede formar enlaces de hidrógeno ▪ La polaridad del enlace O-H hace que el grupo hidroxilo pueda actuar como donador de hidrógeno en un enlace de hidrógeno. Además, el oxígeno del grupo hidroxilo posee dos pares de electrones libres, por lo que también puede recibir dos enlaces de hidrógeno como aceptor. En otras palabras, el grupo hidroxilo puede formar un total de tres enlaces de hidrógeno simultáneos. Es un ácido de Brønsted-Lowry ▪ Nuevamente debido a la polaridad del enlace O-H, y también debido a que el oxígeno tiene una buena capacidad para soportar una carga formal negativa al perder el hidrógeno, los grupos hidroxilo pueden ceder el protón actuando como un ácido de Brønsted-Lowry. ▪ El valor particular del pKa o la acidez del grupo hidroxilo dependerá de la estructura del resto de la molécula a la que esté enlazado. Si el – OH está directamente enlazado a un grupo carbonilo (como en los ácidos carboxílicos), entonces será considerablemente ácido, con valores de pKa en el orden de 3 a 5. Si está unido a un grupo aromático, como en el caso de los fenoles, su pKa estará en el orden de 7 a 10; si está enlazado a una cadena alifática, su pKa será de 15 o más. ▪ El grupo hidroxilo por sí solo no es un grupo funcional, ya que depende de a qué está unido. ▪ Los fenoles se parecen mucho a los alcoholes con la salvedad de que, en este caso, el grupo hidroxilo está unido a un carbono que forma parte de un anillo aromático. ▪ Un ejemplo de este tipo de compuestos es el fenol, el cual posee la siguiente estructura: ▪ Al igual que en el caso de los enoles, el anillo aromático es capaz de estabilizar una carga negativa sobre el oxígeno por medio de resonancia, por lo que los fenoles siempre son considerablemente más ácidos que los alcoholes. ACIDO CARBOXILICO La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los ácidos carboxílicos se convierten en sus derivados. ▪ Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros. ▪ Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker permite obtener un haluro de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de un ácido carboxílico por medio de un ion metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV). ▪ Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales. ASPECTOS FARMACOCINETICOS Salicilato de Sodio ASPECTOS FARMACOCINÉTICOS ▪ Absorción oral: El AAS se absorbe mayoritariamente en el duodeno. Esta absorción depende de la forma de administración, del pH gástrico y de la velocidad de vaciamiento gástrico. ▪ Distribución: El AAS sufre efectos de primer paso intestinal y hepático. Una vez en circulación general se une a proteínas plasmáticas y la fracción libre puede sufrir hidrolisis a ácido salicílico y distribución a todos los tejidos. ▪ Biotransformación: El ácido salicílico se metaboliza mayoritariamente mediante tres procesos: conjugación con glicina, conjugación con ácido glucurónico y oxidación a ácido gentísico. ▪ Excreción: La fracción minoritaria no metabolizada, se excreta por orina sufriendo procesos de filtración glomerular, secreción y reabsorción tubular. DOSIFICACION Y FECTOS SECUNDARIOS ▪ Vía oral, a la dosis de 1.9 - 5.4 g/día en función de la patología. ▪ Las reacciones adversas más comunes a dosificaciones terapéuticas por vía oral son alteraciones gastrointestinales, con náuseas, dispepsia, y vómitos, que se evitan en parte administrándolo con las comidas. Puede ocasionar irritación de la mucosa gástrica, con erosión, ulceración, hematémesis, y melenas. Incrementa el tiempo de sangría, disminuye la agregación plaquetaria y, a grandes dosis, puede provocar hipoprotrombinemia. Los salicilatos pueden causar hepatotoxicidad, particularmente en pacientes con artritis juvenil y otros trastornos del tejido conjuntivo. En algunos países se utiliza en niños, aunque debido al riesgo de producir el síndrome de Reye, este uso no debe generalizarse, a no ser que esté especialmente indicado. REFERENCIAS: ▪ Sistema Integrado de Consulta de Clasificaciones y Nomenclaturas (NEC). Tomado de: https://aplicaciones2.ecuadorencifras.gob.ec/SIN/co_quimico.php?id=34140.04.02 ▪ YuBrain. (15 de febrero de 2021). ¿Qué es un grupo carboxilo?. Tomado de: https://www.yubrain.com/ciencia/quimica/grupo-hidroxilo-definicion/ ▪ Acofarma. Fichas de información técnica. Tomado de: https://formulasmagistrales.acofarma.com/idb/descarga/3/f6fb1adc1790c5bd.pdf ▪ Lafemme(16 de marzo, 2020) Salicilato de Sodio. Tomado de: https://www.lafemme.es/salicilato-de-sodio/ ▪ Netinbag.com. ¿Cuáles son ls usos médicos del salicilato de sodio? . Tomado de: https://www.netinbag.com/es/medicine/what-are-the-medical-uses-of-sodium- salicylate.html ▪ http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf https://aplicaciones2.ecuadorencifras.gob.ec/SIN/co_quimico.php?id=34140.04.02 https://www.yubrain.com/ciencia/quimica/grupo-hidroxilo-definicion/ https://formulasmagistrales.acofarma.com/idb/descarga/3/f6fb1adc1790c5bd.pdf https://www.lafemme.es/salicilato-de-sodio/ https://www.netinbag.com/es/medicine/what-are-the-medical-uses-of-sodium-salicylate.html http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf
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