Lípidos y membranas celulares-1

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LIPIDOS Y MEMBRANAS CELULARES 
Del griego “lipos” = grasa
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Academia de Química, Depto. Ciencias Básicas ITESM, campus Qro.
Perspectiva de las reacciones orgánicas
Objetivos
Definición y propiedades de los lípidos
Clasificación de los lípidos
Ácidos Grasos: Prostaglandinas, Ceras, Triglicéridos, Jabones, fosfolípidos, y esfingolípidos
Esteroides
Membrana plasmática
Composición y función
Modelo del Mosaico Fluído
Transporte celular: Pasivo y Activo
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Academia de Química, Depto. Ciencias Básicas ITESM, campus Qro.
Perspectiva de las reacciones orgánicas
Familia de biomoléculas de estructuras diversas que tienen en común la propiedad de ser SOLUBLES EN SOLVENTES NO POLARES (cloroformo, hexano, CCl4, etc.) e INSOLUBLES EN AGUA 
Desempeñan diversidad de funciones en el cuerpo:
Almacenamiento de energía
Protección y Aislamiento de órganos internos.
Constituyen las membranas celulares.
Hormonal.
Mensajeros químicos.
¿Qué son los lípidos?
Los lípidos incluyen una diversidad de compuestos que sólo tienen en común su solubilidad
Ácidos monocarboxílicos de cadena hidrocarbonada larga. Por ello son insolubles en agua.
La mayoría de los naturalmente presentes poseen átomos de C en # par. Que van de los 12-20 átomos de C.
Pueden ser saturados e insaturados.
La mayoría de los insaturados biológicos tienen enlaces dobles CIS
A pH fisiológico están desprotonados ya que su pKa es aprox. 4-5
Son moléculas Anfipáticas: Presentan una región polar (ácido carboxílico) y otra no polar (hidrocarbonada)
Ácidos Grasos
Muchos lípidos contiene ácidos grasos en sus estructuras, son los lípidos más simples. Se conocen más de 500 ácidos grasos diversos en células y tejidos.
La presencia de dobles enlaces
los hace susceptibles a la oxidación. Responsable del enrranciamiento de aceites.
Ácidos Grasos
1. Saturados
Sólo enlaces sencillos C-C
2. Insaturados
Uno o más enlaces dobles C-C
Ácidos grasos y Puntos de fusión
El punto de fusión (aumenta/disminuye) conforme aumenta el número de átomos de carbono.
El punto de fusión de un ácido graso saturado es (mayor/menor) que un ácido graso insaturado con el mismo número de átomos de carbono. 
Los ácidos grasos saturados típicos están empacados estrechamente.
Los dobles enlaces cis tienen (mayores/menores) puntos de fusion que los saturados debido a que su forma está “quebrada” e irregular impidiendo un empacamiento estrecho.
En las abreviaturas de los ácidos grasos, el número a la izquierda de los dos puntos es el # de átomos de ______ y el numero a la derecha es el numero de __________________.
Un superíndice indica la localización de un doble enlace. Por ejemplo Δ9 significa que el doble enlace se encuentra entre los carbonos 9 y 10, a partir del carboxilo.
Los poliinsaturados son Ácidos Grasos Esenciales (que el cuerpo no puede sintetizar) y deben ser ingeridos en la dieta.
Los más abundantes son el: palmítico, estereárico y oleico.
C
C=C
Ácidos grasos omega
Los ácidos grasos Omega 3 y 6 son:
Componentes importantes de las membranas celulares.
 Ofrecen protección vs enfermedades cardiacas.
Prevención de la diabetes y ciertos tipos de cáncer.
Reducen los niveles del colesterol “malo” (LDL) y para aumentar los niveles del colesterol “bueno” (HDL). 
C18:3 ω-7, tiene 3 dobles enlace cis, y ω indica la posición 7, a partir del metilo terminal. 
el consumo alimentario de ácidos grasos trans se asocia con un aumento del riesgo de cáncer de mama del 9 %-14 %.
Prostaglandinas
Los ácidos grasos poliinsaturados como el linoleico, linolénico, araquidónico son ácidos grasos esenciales (AGE) que deben ser ingeridos en la dieta
Las prostaglandinas (PG) son lípidos similares a las hormonas, producidas en pequeñas cantidades en todas las células y fluídos del cuerpo.
También conocidos como eicosanoides se producen a partir del ácido araquidónico (ácido graso poliinsaturado de 20 C´s)
Los AGE son precursores del ácido araquidónico y por ello deben ser ingeridos en la dieta.
Los diversos tipos de PG difieren en los sustituyentes del anillo de ciclopentano y los dobles enlaces. El subíndice indica la cantidad de dobles enlaces.
Las PGE (solubles en éter) tienen grupo cetona en la posición 9 y las PGF (solubles en fosfato) un alcohol.
Las PG son muy importantes ya que :
Algunas aumentan la presión arterial y otras la disminuyen
Afectan funcionamiento de riñones y sistema gástrico.
Otras promueven contracción o dilatación del músculo uterino.
Cuando los tejidos se dañan liberan PG´s que producen dolor e inflamación. Algunos antiinflamatorios no esteroideos (ASPIRINA, IBUPROFENO, NAPROXENO) inhiben la enzima ciclooxigenasa que convierte el ácido araquidónico en PG, disminuyendo el dolor, inflamación y dolor.
Timberlake, K. C., & Orgill, M. (2020). General, organic, and biological chemistry : structures of life (Sixth edition). Pearson
Ésteres formados por un ácido graso de cadena larga y un alcohol de cadena larga. Cada uno de 14-30 carbonos.
Presentes naturalmente en hojas de las plantas y cáscara de frutas. Piel en mamíferos o plumas en aves.
Donde contribuyen a:
Prevenir pérdida de humedad y protección contra pesticidas
Capa protectora a prueba de agua.
Empleadas en:
Capas protectoras de muebles, autos y pisos
Muy usados en velas y cosméticos (cremas, lapiz labial, lociones, etc.)
Ceras
Timberlake, K. C., & Orgill, M. (2020). General, organic, and biological chemistry : structures of life (Sixth edition). Pearson
Triésteres de glicerol (triol) con 3 moléculas de ácidos grasos.
La mayoría de triglicéridos contienen ácidos grasos de diversas longitudes, que pueden ser insaturados, saturados o una combinación de ambos.
La proporción de ácidos saturados-insaturados que contengan, determina su estado físico a temperatura ambiente. A mayor proporción de _____________ serán grasas, sebos o mantecas. A mayor proporción de ____________ serán aceites (vegetal).
Tienen Alto contenido energético: Las cadenas hidrocarbonadas constituyen una reserva de energía más eficiente que los carbohidratos. La reserva se destina para producir energía, producir calor o aislamiento.
La mayoría de los lípidos en la dieta humana son Triglicéridos. 
Se hidrolizan en el intestino delgado por acción de lipasas pancreáticas.
Triglicéridos
También conocidos con Tracilgliceroles es la forma en que el cuerpo almacena energía en forma de grasa o las plantas en forma de aceites en las semillas. Son los lípidos más abundantes.
saturados
insaturados
Contestar las preguntas según corresponda
	No.	Descripción	No.	Descripción
	1
	 
Dibuja la estructura del ácido graso 9.
Escribe la abreviatura omega del ácido graso 7._____________
El acido graso 10 es de (mayor/menor) punto de ebullición que el ácido graso 6.
Tomando en consideración la composición de los ácidos grasos (suponiendo que todas las insaturaciones están en cis) ¿en que estado se encuentra la capa aislante (externa) de la ballena en su hábitat natural?_________
	2. El siguiente compuesto representa a un(a):
Cera
Ácido graso
Triglicérido
Aceite
Grasa	
Si los aceites o grasas son hidrolizadas en calor con bases fuertes como el hidróxido de sodio o de potasio producen jabones. A ese proceso se le denomina SAPONIFICACIÓN.
Los ácidos grasos son liberados en forma de sales de sodio o de potasio que están totalmente ionizados. Son moléculas anfipáticas.
Si se mezclan con agua y grasa se disolverán formando espontáneamente MICELAS (aglomerados de 100-200 moléculas de jabón) que engloban las partículas de grasa formando una emulsificación. Esta es la forma de acción limpiadora de jabones y detergentes sintéticos.
La desventaja de los jabones es que los ácidos grasos precipitan en presencia de iones Ca2+ o Mg2+ de aguas duras formando capas de suciedad que destruyen la acción emulsificadora.
Los detergentes previenen este efecto ya que en lugar de carboxilato tienen sulfato cuyas sales con Cay Mg que son más solubles. Por ejemplo el dodecil sulfato de sodio (SDS)
Jabones y detergentes
Familia de Lípidos similares en estructura a los Triglicéridos. Incluyen a los Glicerofosfolípidos y las Esfingomielinas.
Los alcoholes aminados más comunes son la Colina, Serina y Etanolamina.
Los glicerofosfolípidos en general constituyen las membranas biológicas. Lecitinas (son de colina) y cefalinas (de etanolamina) son abundantes en el cerebro, yema del huevo, trigo y levadura.
Las esfingomielinas forma la capa protectora que rodea las fibras nerviosas. 
La esclerosis múltiple se produce como consecuencia del desgaste de las vainas de mielina que recubre el sistema nervioso.
Los glicerofosfolípidos son fosfolípidos mas comunes y son los componentes estructurales más importantes de la membranas celulares..
Fosfolípidos
Fosfolípidos
1. Glicerofosfolípidos
3er –OH forma enlace éster con fosforico y este con un alcohol aminado
2. Esfingomielinas
La esfingosina reemplaza al glicerol
Compuestos que contienen un NÚCLEO ESTEROIDEO (anillo androstano). Constituido por 3 anillos de ciclohexano y uno de ciclopentano fusionados. Identificados como A, B, C y D. 
La diversidad de esteroides estriba en la posición de los dobles enlaces en los carbono-carbono de los anillos y por diversos sustituyentes (grupos hidroxilo, carbonilo y alquilo).
Muchos esteroides tienen un doble enlace entre carbonos 4 y 5 o 5 y 6 del anillo A y B respectivamente.
Abarcan una variedad de compuestos como hormonas, emulsionantes y componentes estructurales. iEn la actualidad se han desarrollado muchos sintéticos (etinil estradiol, común en anitconceptivos).
El colesterol es componente de:
Membranas celulares ( rigidez y estabilidad porque es voluminoso)
Vainas de mielina (recubrimiento nervioso)
Tejido nervioso, cerebral y Hepático
Precursores de sales biliares (emulsionan grasas de la dieta)
Piel
Precursor de Vitamina D y otros esteroides (hormonas)
Esteroides
El abuso de los esteroides anabólicos es asociado con efectos secundarios adversos (acné, el desarrollo de los senos en hombres, encogimiento de testicúlos, infertilidad, calvicie, furia, agresión, manias) hasta otros que ponen en peligro la vida, como ataques al corazón y cáncer del hígado.
En el cuerpo, los lípidos, deben moverse desde el flujo sanguíneo hasta las células donde serán almacenados, empleados como energía o en la síntesis de hormonas.
Para volverlos más solubles se enlazan a fosfolípidos y proteínas formando complejos solubles en agua llamadas LIPOPROTEÍNAS.
Las lipoproteínas son partículas esféricas, con una superficie polar de proteínas y fosfolípidos que encierran cientos de moléculas no polares de triglicéridos o ésteres de colesterol.
Hay una gran diversidad de lipoproteínas que difieren en densidad, composición y función.
La LDL (colesterol malo), transporta colesterol hacia los tejidos donde será utilizado en la síntesis de la membrana celular y hormonas tiroideas. Pero cuando se excede la cantidad que pueden soportar los tejidos la LDL deposita el colesterol en forma de placas en las arterias. Mientras que el HDL (bueno) lo lleva de los tejidos al hígado para formar sales biliares y ser excretado por el organismo.
Transporte de lípidos en el cuerpo
Completar el siguiente mapa conceptual
Timberlake, K. C., & Orgill, M. (2020). General, organic, and biological chemistry : structures of life (Sixth edition). Pearson
Los glicerofosfolípidos son moléculas anfipáticas con una región hidrofílica polar (cabeza) y otra región no polar hidrofóbica (cola)
La cabeza es muy hidrofílica ya que contiene numerosos átomos de oxígeno que pueden formar puentes de H con moléculas de agua y 2 grupos con carga (fostato y nitrógeno) que pueden formar interacciones ión-dipolo con el agua.
Los efectos hidrofóbicos induce a los fosfolípidos a formar complejos en los cuales las colas hidrofóbicas se asocian unas con otras para minimizar la exposición al agua.
En una solución acuosa espontáneamente forman micelas.
Y es el principio de la formación de las membranas celulares, donde dos capas de fosfolípidos (bicapa lipídica) forman una barrera con sus cabezas polares en la superficie y las no polares al interior (alejadas del agua). 
Debido a las insaturaciones de los ácidos grasos las membranas no son rígidas sino dinámicas, tipo fluídos. Donde el Colesterol (reduce flexibilidad), proteínas o azúcares (reconocimiento y señalización) están embebidos en los fosfolípidos. MODELO DEL MOSAICO FLUÍDO
Fosfolípidos y las membranas celulares
MEMBRANAS CELULARES. Barreras químicas entre dos ambientes acuosos que limitan el tipo de interacción que puede ocurrir entre la célula y sus alrededores. https://youtu.be/LKN5sq5dtW4
Contestar las preguntas según corresponda
	No.	Descripción	NO.	Descripción
	1	Identifica el tipo de lípido
A. B.
C. D. 
E. F.
 
 G. 
	2	Dibuja el triglicérido que posee 3 moléculas de ácido laúrico
Transporte a través de las membranas celulares
Para la función celular, se requiere ciertas sustancias puedan entrar o salir de la célula. 
La principal función de la membrana celular es el de permitir el movimiento (transporte) de iones o moléculas de un lado de la membrana hacia otro.
En general Hay 3 tipos de transporte a través de la célula:
Transporte Pasivo: Paso a favor del gradiente de concentración (de alta a baja), sin energía.
Difusión o simple: Moléculas pequeñas se mueven a través de la membrana al lado de menor concentración:
O2, CO2, H2O y Urea
Difusión facilitada: Proteínas transportadoras proporcionan un canal que permite el paso de una zona a otra. Cl-, Glucosa, HCO3-
Transporte Activo: Sustancias que se mueven contra un gradiente de concentración, requiere energía (ATP). 
Bombas de Na+/K+, H+
Endocitosis (Fagocitosis, Pinocitosis) y Exocitosis
Passive transport: https://youtu.be/-ZwXUrZolD0
Active transport: https://youtu.be/5asMngTQqxQ
Exocitosis y endocitosis
Endocitosis: Las sustancias son incorporadas dentro de las células por un pleglamiento de la membrana plasmática y encapsuladas dentro de vesículas.
Si se trata de bacterias o material orgánico se llama Fagocitosis
Si se trata de otras sustancias líquidas se le llama Pinocitosis.
Se usan receptores se llama Mediada por receptores.
Exocitosis: Sustancias que son transportadas a la membrana plasmática dentro de vesículas para fusionarse con ellas y liberar esas sustancias al exterior celular. (desechos)
https://youtu.be/RwaZavnGkxE
Identifica el tipo de transporte pasivo (difusión simple o facilitada) o activo (bombas o endo y exocitos) que se muestra en la imagenes
Identifica el tipo de transporte exo o endocitosis que se muestra en la imágenes