2022-09-21 Compuestos Fenólicos (ligananos y taninos)

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Compuestos Fenólicos, 
Lignanos y Taninos
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Prof. Dr. Matías Funes 1
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Metabolitos biosintetizados por plantas y ciertos animales inferiores.
-Contribuyen significativamente a 
impartir sabores y fragancias 
específicas a las plantas.
-Son ampliamente utilizadas en la 
industria farmacéutica, de alimentos 
y bebidas
Granos de café Ac. clorogénico
Canella Cinamaldehído
Jengibre
Pimienta roja y negra Nordihidrocapsaicina
PiperinaCapsaicina
R = H (-)-Epicatequina
R = OH (-)- Epigalocatequina
R = H Chavicol
R = OCH3 Eugenol
Gingerol Té verde
Nuez moscada
R = H Safrol
R = OCH3 Miristicina
Acohol fenetílicoOrquídea Vainilla Vainillina
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Clavo
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-Contienen un anillo aromático con un grupo –OH (fenol)
-Son una Familia heterogénea de compuestos
-Suelen ser ácidos, y pueden formar puentes de hidrogeno (solubles en 
agua)
-Pueden establecer interacciones con grupo peptídico (taninos)
-Los fenoles con grupo catecol pueden actuar como agentes quelantes
-Muy susceptibles a oxidación (son compuestos antioxidantes)
-La mayoría son derivados fenilpropanoides (flavonoides)
-Hay estructuras monoméricas, diméricas (lignanos) y poliméricas
(lignina y taninos)
Características
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Función
- Forman parte de muchos pigmentos (antocianinas, flavonas y flavonoles)
- Son sustancias defensivas tóxicas fitoalexinas (furanocumarinas, 
isoflavonoides, resveratrol, pisatina, psoraleno) y disuasores
alimentarios (antifidant) (taninos).
- Intervienen en la regulación de las interacciones planta microorg.
(rizobios, Agrobacterium)
- Protectores frente a UV (y visible)????
- Forman sustancias alelopáticas (ácido caféico, ácido ferúlico)
Algunos tienen la doble función estructural/defensiva (lignina, suberina)
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Clasificación
• C6 Fenoles Simples
• C6C1 Ácidos Benzoicos y relacionados
• C6C2 Acetofenonas y ácidos feníl acéticos
• C6C3 Ácidos cinámicos y relacionados
• C6C3C6 Flavonoides y relacionados
• C6C3C6 Cumarinas y relacionados
• C6C1C6 Benzofenonas y Estilbenos
• C6C2C6 Xantonas
• (C6) n Taninos y ligninas
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- FENOLES SIMPLES: antioxidantes, antitumorales, antivirales, antibacterinos
- LIGNINAS: antitumorales y antivirales
- QUINONAS: antitumorales y antivirales
- XANTONAS: antitumorales, citotóxicos, mutagénicos, antivirales,
antibacterinos, antiinfiamatorios
- FLAVONOIDES: antinflamatorios, antibacterianos, antialérgicos,
diuréticos, antivirales, antiproliferativos, antihipertensivos, acciones
estrogénicas, etc.
-CUMARINAS: anticoagulantes, antitumorales, fotosensibilizandores,
antivirales
Actividad biológica de los derivados fenólicos
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Biosíntesis
•La ruta del ácido shikímico participa en la biosíntesis de la mayoría de los fenoles de las plantas superiores.
•Utiliza como sustratos la eritrosa-4-fosfato (de la vía de las pentosas fosfato) y el ácido fosfoenolpirúvico
(proveniente de la glucólisis).
•Uno de los productos de esta vía es la fenilalanina, de la que se deriva la mayoría de los fenoles.
•La fenilalanina, es un aminoácido esencial parte del metabolismo primario de las plantas y animales, entra 
al metabolismo secundario cuando la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la eliminación de un 
amonio convirtiendo a la fenilalanina en ácido cinámico.
•La vía del ácido malónico es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos, y en las plantas 
superiores existe aunque no es tan utilizada como en aquéllos. Su sustrato es el acetil-CoA.
•Junto con la vía del ácido shikímico participa en la biosíntesis de los flavonoides, ligninas y otros fenoles.
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 Relaciones existentes entre las rutas metabólicas y los 
grupos de metabolitos secundarios: 
-Los compuesto terpenoides se biosintetizan por las rutas 
MEP o MVA.
-Los compuestos fenólicos por la ruta del ácido siquímico, a 
partir de a.a. como la fenilalanina, o por la ruta del ácido 
malónico.
-Estas vías pueden actuar solas o combinarse de las 
siguientes maneras: ruta ácido siquímico-aminoácidos 
aromáticos y aminoácidos aromáticos ruta ácido malónico.
 Rutas metabólicas involucradas en la obtención de 
metabolitos secundarios:
• Ruta del MEP (metileritritolfosfato),
• Ruta del MVA (ácido mevalónico),
• Ruta del ácido malónico
• Ruta del ácido siquímico (en ingles shikimico).
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Metabolitos secundarios y las rutas metabólicas que le dan origen
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Ácido malónico
El ácido malónico (nombre IUPAC: ácido 
propanodioico) es un ácido dicarboxílico con 
estructura CH2(COOH)2. A la forma ionizada del ácido 
malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce 
como malonatos.
Bioquímica
Ácido L-málico es la forma natural, mientras que una mezcla de 
L-y D-ácido málico se produce sintéticamente.
• Ácido L-málico
• Ácido D-málico
Malato juega un papel importante en la bioquímica. En el 
proceso de fijación de carbono C4, malato es una fuente de 
CO2 en el ciclo de Calvin. 
En el ciclo del ácido cítrico, el malato es un intermedio, 
formado por la adición de un grupo-OH en la cara IS de 
fumarato. También se puede formar a partir de piruvato a 
través de reacciones anapleróticas*.
*Las reacciones anapleróticas son aquellas que proporcionan intermediarios del ciclo de los ácidos 
tricarboxílicos (TCA, del inglés) o ciclo del ácido cítrico o ciclo de Krebs.
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Acetil coenzima A es el precursor 
de la vía del acetato malonato. 
La glicólisis y el catabolismo de los 
ácidos grasos y los aminoácidos
producen acetil CoA.
Este compuesto es precursor de 
metabolitos primarios y 
secundarios incluyendo Vías 
generales del metabolismo 
secundario de las plantas
terpenoides, acidos grasos, 
esteroides, policétidos, 
compuestos aromáticos, esteres 
acetilados y amidas
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Ruta de los policétidos
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Ruta del Ácido siquímico
Es reconocido como el compuesto punto de partida para unvasto número de sustancias naturales y es un metabolito universal 
de las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamíferos
Ácido siquímico
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Biosíntesis del ácido shikímico
La formación del ácido shikímico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 átomos de carbono como son el ácido fosfoenolpirúvico
(PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por una condensación de tipo aldólica, produciendo un compuesto C7 a través de una serie de 
etapas.
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Ruta del Ácido siquímico
A partir de él se forman los 
aminoácidos y desde ellos los 
otros compuestos
aromáticos más complejos 
(fenilpropanoides, flavonoides, 
alcaloides)
En base a su esqueleto químico los fenoles se clasifican en:
Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto básico de fenilpropanoide (un anillo aromático 
unido a una cadena de 3 carbonos). Son moléculas con actividad alelopática. Son liposolubles y 
lavables. Ejemplos: ácido trans-cinámico, ácido p-cumárico, y sus derivados como el ácido caféico.
Derivados del ácido benzoico: Se forman a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos 
carbonos de la cadena propánica. Ejemplos: la vainillina, el ácido salicílico.
Lactonas fenilpropanoides: Poseen un esqueleto fenilpropanoide pero la cadena propanica está 
ciclada. Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple), el psoraleno (furanocumarina), e 
hidroxicumarinas.
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Tipos de Compuestos Fenólicos
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- Poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se 
localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. 
- De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de
brezo. 
Fenoles SimplesC6
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Fenilpropanoides:
Fenilpropanoides simples
- A los fenilpropanoides simples también se les conoce como derivados del ácido cinámico o hidroxicinamatos estos conservan 
la estructura C6C3 y se pueden encontrar conjugados en forma de esteres, amidas, y glucósidos
- Los derivados del ácido cinámico son los más utilizados como antioxidantes y son en su mayoría derivados de los ácidos p-
cumárico, ferúlico y caféico, mientras que la utilización del ácido sinápico es menos habitual. Además de presentarse en su forma
natural, habitualmente se encuentran en la naturaleza esterificados o glicosilados. El ejemplo más importante de este tipo de 
combinaciones es, probablemente el ácido clorogénico, cuya estructura deriva del ácido caféico esterificado con el ácido quínico.
C6-C3
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Ácidos fenólicos
Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p-
cumárico). 
C6-C1
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Derivados del Ácido benzoico
Ácido benzoico, los benzoatos y los ésteres del ácido benzoico son compuestos encontrados 
en la mayoría de las frutas, especialmente en las bayas (arándanos), setas, canela, clavo, 
productos lácteos fermentados. 
Son usados como conservantes en los productos ácidos, ya que actúan en contra de las 
levaduras y las bacterias.
C6-C1
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 Especie: Salix alba (Sauce blanco) es un árbol o arbusto 
dioico de tronco delgado, corteza de color gris y ramas 
flexibles (mimbre). 
- Las hojas son estrechas y lanceoladas con bordes 
dentados
- Las flores pueden ser blancas y amarillas y forman 
inflorescencia. La corteza es fibrosa, aromática, 
amarga y astringente
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Acción Farmacológica
- Analgésico
- Antiinflamatorio
- Antipirético
- Antirreumáticos (debido a los glucósidos 
fonólicos)
- Antiagregante plaquetario
- Astringente (taninos)
- Antiséptico de uso externo
Composición química
-Taninos catequínicos: 5-15%
-Flavonides
-Sales minerales
-Esteroles
-Materiales colorantes
-Glucósidos fenólicos (salicósidos) 3-8%
Decocción de la corteza, extracto fluido, 
polvo encapsulado, extracto seco
Droga vegetal
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Otros ejemplos
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Alcachofa
- Se utilizan las hojas del primer año de Cybara scolymus (Asteráceas)
- Toda la planta presenta propiedades, por lo que también se utilizan otras 
partes como el tallo, las cabezas florales y la raíz.
- Nombre vulgar: alcachofa, acachofera, cardo
- Hábitat: zonas de clima templado
- Es una planta herbácea y vivaz. El primer año da hojas grandes se 
disponen en forma de roseta de color verde claro, y el envés es 
blanquecina.
- En el segundo año se forman los capítulos florales (alcahofas) 
constituidas por un receptáculo y brácteas comestibles
- Se recolectan las hojas del primer año de vegetación. 
- De las hojas frescas, por expresión, se puede obtener un extracto 
seco (Cynar)
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Composición química
Polifenoles: cinarina (derivado del ácido quínico), ácido caféico libre y 
ácido clorogénico.
Flavonoides: cinarósidos y escolimósidos
Cinaropicrina (lactona sesquiterpénica y un principio amargo)
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Acción e indicaciones
-Colerético (favorece la secreción de bilis)
-Colagogo (aumenta la síntesis de bilis)
-Hepatoprotectora
-Efecto diurético y posee propiedades digestivas
-Hipolipemiante e hipoglucemiante
Formas de uso
-Tinturas, extractos
Las alcachofas (capítulos inmaduros) tienen un alto 
contenido en inulina, por lo que resultan muy adecuadas 
en la alimentación de personas diabéticas debido a que 
aportan glúcidos a la dieta que no producen glucosa
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Cumarinas
Clasificación de las cumarinas
- Hidroxicumarinas
- Furanocumarinas: anillo de furano condensado
- Dicumarinas
Propiedades
Las cumarinas son sólidos cristalizables, blancos o amarillentos.
a) Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato deetilo 
y agua, presentan al ultravioleta fluorescencia azul o verde
b) Las furanocumarinas son solubles en agua en etanol, pero también 
en disolventes orgánicos apolares: éter de petróleo
Actividad biológica 
antitumoral, antiarrítmicos, antiinflamatorios, antisépticos, analgésicos, 
contra la hipertensión, la osteoporosis y el VIH. También se usa en 
tratamientos contra el asma.
Lactonas fenilpropanoides
Ciclo α-Benzopirona
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Fuentes naturales
Se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas y tallos, 
aunque la mayor concentración se halla en frutos y flores.
– Aesculus hippocastanum (Castaño de indias) (esculósido, esculetol) 
– Ammi visnaga (Viznaga) (piranocumarinas: visnadina)
– Angelica arcangelica (furanocumarinas: bergapteno, psoraleno, angelicina) 
Castaño de indias Biznaga Hierba del Espíritu Santo
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Hidroxicumarinas
- Las hidroxicumarinas se utilizan para la profilaxis de tromboembolias 
cuando existe un riesgo que las justifique, por ejemplo, en casos de 
fibrilación auricular o después del reemplazo de las válvulas cardíacas.
-El efecto colateral mas importante es la hemorragia.
- La vitamina k es antagonista del efecto hemorrágico que puedan 
generar las cumarinas. O sea favorece la coagulación de la sangre, 
normalizándola después de horas o días.
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Furanocumarinas
- En conctacto con la piel y exposición al sol, pueden causar dermatitis aguda 
por su fototoxicidad, incrementándose con la humedad.
Psoraleno
- Tienen un origen biosintético mixto, el núcleo cumarínico deriva de la ruta Sikimato-
corismato, pasando por el ácido trans-cinámico y finalizado con la Umbeliferona
- El anillo fumárico proviene de la vía acetato-malonato, cuyo producto intermedio, 
el dimetialilpirofosfato (DAP), se une a la umbeliferona para generar las 
furanocumarinas lineales y las agulares (angelicinas)
- Protegen a las plantas de organismos como larvas, e insectos, también de hongos 
(fitolexinas) y bacterias.
- Benzo 2-pirona (cumarina) fusionada a un anillo furano en las posiciones 6 y 7.
Angelicina
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Dicumarinas
- La dicumarina proviene del dicumarol, presente en el heno de vegetales del género Mellilotus (Melilotus officinalis o trébol de olor). La 
transformación del dicuraol en dicumarina se produce por la acción de ciertos hongos del género Aspergillus. Murcor y Penicullium sobre el 
heno Mellilotus.
- La dicumarina compite con la vitamina K a nivel hepático provocando principalmente hipoprotombinemia. Esta acción anticuagulante es 
imperfecto, no actúa sobre las plaquetas ni sobre los factores plasméticos de contacto.
- Ducumarol anticuagulante, antagonista de la vitamina 
k (similar warfarina). 
- Primer anticoagulante oral aislado, y también, el 
primero en usarse en clínica.
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- Se utilizan las sumidades floridas de Melilotus
officinalis, Melilotu alba (Fabáceas)
- Nombre vulgar: trébol de olor, meliloto
- Hábitat: ampliamente extendida al borde de los 
caminos
Meliloto
Composición química:
-Flavonoides
-Vitamina C
-Mucílagos
-Colina
-Glucósidos (derivado del ac. cinámico): melilotósido, 
que por hidrólisis da la cumarina.
Acción farmacológica:
-Anticuagulante
-Fluidifica la sangre y 
activa la circulación
-Antiespasmódico
-Venotónico
-Antiinflamatorio
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- La vitamina K liposoluble es esencial para el funcionamiento de diversas proteínas que 
participan en la coagulación de la sangre.
- También participa en el metabolismo del hueso ya que una proteína ósea, llamada 
osteocalcina que requiere de la vitamina K para su maduración. Es decir promueve la 
formación huesos en nuestro organismo.
Vitamina K 
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Lignanos
Fenilpropanoides complejos
- Son metabolitos secundarios que se forman a través de la 
ruta del ácido Shikimico. Tienen una estructura constituida 
por dos unidades de fenilpropano C6-C3, unidas por enlaces 
entre las posiciones β y β´. Las principales unidades C6-C3 
que forman los lignanos son el alcohol coniferílico y el alcohol 
sinapílico.
- Se distribuyen en las Gimnospermas y Angiospemas
Alcohol coniferílico Alcohol sinapílico
α
β β´
α´
γ γ´
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1) Lignanos simples: tienen un punte éter entre las posiciones γ y γ´
y forman un anillo de tetrehidrofurano
2) Ciclolignanos: tienen un enlace entre la posición α´ y el anillo 
aromático A y forman un ciclohexano (podofilotoxina en 
podófilo)
3) Flavanolignanos: son estructuras formadas por una unidad 
fenilpropanoides enlazada a un flavonoide (silibina)
Tipos de lignanos
Identificación: FeCl3
Acción Farmacológica: actividad antimitótica y antihepatotóxica
Lignano simple
Ciclolignano
Silibina
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Muérdago
 Especie: Ligaria cuneifolia (Loranthaceae)
- Es una planta hemiparásita, epífita sobre arboles y arbustos. No posee raíces 
aéreas. Posee ramas rugosas, estriadas y subcomprimidas cuando son jóvenes, y 
gruesas y cilíndricas cuando son adultas.
- Las hojas son subsésiles, alternas, lineares, oblongas y lanceoladas. Las flores se 
hallan dispuestas en racimos uniflorales de color rojo-naranja. El fruto es una baya 
negruzca globosa.
 Nombre vulgar: liga roja, pega-pega, quintral, injerto
 Habitat: Perú, Bolivia, Brasil, Uruguay, Chile y Argentina (Jujuy, La Pampa y Buenos 
Aires.).
 Composición química: Quercetina, leucoantocianidinas, proantocianidinas, 
catequinas, tiramina, ac. betulínico y betutulina.
 Acción farmacológica: hipotensora, disminuye los valores de colesterol, actua
csobre sistema cardiovascular e inmunológico, presenta acción citostática y efecto 
cardíaco variable.
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Ortiga
 Especie: Urtica dioica (Urticaceas)
- Planta cosmopolita crece desde Japón a Los Andes.
- Es arbustiva, perenne, alcanza 1m de aktura aprox.
- Posee pelos tectores urticantes, que tienen la forma de pequeñísimas ampollas 
llenas de líquido irritanteque en contacto con la piel produce lesión y vierte su 
contenido (ácido fmómico, resina, histamina)
- Las raíces contienen taninos, el tallo puede ser erguido o ramificado, rojizo o 
amarillo
- Las hojas son ovaladas, rugosas, aserradas, puntiagudas, verdes, opuestas, la flor se 
agrupa en racimos verdes amarillentos con estambres.
 Composición química
- Raiz: taninos, polisacáridos, polifenoles, lignanos, fitoesteroles.
- Hojas: carotenoides, flavonoides, mucilagos, sales minerales, ácidos orgánicos: 
caféico, galico, formico, acético, clorogénico.
- Tricomas: histamina, acetilcolina, serotonina.
 Propiedades: nutricionales, antigotoso, antiinflamatorio, diurético, antihistamínico, 
astringente, depurativo, analgésico, digestivo, colagogo.
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Nuez Moscada
 Se utilizan las semillas sin tegumento de Myristica fragans (Myristiceae)
- Es un árbol de 10-20 m de altura de hojas persistentes. 
- El fruto es una drupa ovoide amarillenta, en la madurez se abre en dos valvas, 
contienen una semilla rodeada de un arilo o cobertura carnosa.
- El arilo separado del fruto y seco es el macis (especie)
- La nuez es ovoide de 2-3 cm con una superficie de color grisáceo, olor aromático, 
sabor picante, ligeramente amarga.
 Habitat: Islas Molucas, Malasia, Indonesia.
 Composición química
- Semilla: aceites esenciales 8-12% (α-pineno, β-pineno, miristina o miristical, lioneno, 
safrol). Lípidos 30-40%, la manteca de nuez moscada se extrae por expresión (miristina
75%).
-Macís: aceite esencial, fenilpropanoides, fenoles, lignanos y neolignanos.
 Acción farmacológica: Estomáquico, antidiarreico, carminativo. El aceite esencial es 
estimulante.
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Iridoides
 Son compuestos de naturaleza monoterpénica (C10) con una 
estructura que contiene el núcleo ciclopenta piránica.
 Pueden estar libres en el vegetal pero generalmente forman 
heterósidos en las familias Gencianáceas y Valerianáceas.
 Principales especies con iridoides: valeriana
 Su nombre proviene de las hormigas australianas (Iridomirmex sp), 
a partir de las cuales se aisló el iridodial, el compuesto mas 
sensillo del grupo.
Iridodial
Iridomirmex sp
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Secoiridoides
 Son estructuras monoterpénicas (C10), semejantes a los iridoides
pero con anillo ciclopentano abierto
 Principalmente especies con secoiridoides: genciana
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Piretrinas
 Son Monoterpenos irregulares (no siguen el esquema habitual de 
condensación isoprénica)
 La especie productora de piretrinas de interés es el pelitre.
Pelitre
 Se utilizan los capítulos florales de Pyretrum cineriaefolium, P. 
roseum, P. coccineum (compuestas)
-Nombre vulgar: piretre, pelitre.
-Hábitat: es cultivada en Japón, Kenia, Brasil y Ecuador.
-Planta herbácea. Las hojas son pilosas de color gris-ceniza. Los 
capítulos florales son muy característicos de color blanco. Son 
aromáticas debido a que contienen aceites esenciales. Es una planta 
ampliamente cultivada.
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 P. roseum, P. coccineum, son las especies que presentan un 
contenido de principios activos insecticidas superiores
 Composición química: Esencia 0,5%, Esteres 0,5-2%. Piretrinas
(mezcla de esteres)
 Ac. crisantémico, acido piretrico, piretrolona, cinerolona y 
jasmolona. 
Aletrina
 Características fisicoquímicas:
- Los esteres son líquidos oleosos de color amarillo
- Son insolubles en agua pero solubles en disolventes 
orgánicos.
- Se descomponen con facilidad por la acción de O2 
atmosférico y por acción de la luz. 
 Propiedades biológicas: son sustancias muy tóxicas 
para animales de sangre fría como insectos, ácaros, 
peces, parásitos. Su acción insecticida es fulminante.
 Usos: se utilizan para eliminar moscas, mosquitos, e 
insectos en Gral.
 Formas de uso: se utilizan en soluciones alcohólicas, 
lociones, shampoo.
 Derivado semisintético (piretrinoides) utilizado en 
agricultura..
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Gentiana lutea (genciana amarilla)
 Es una especie nativa de las montañas del centro y sur de Europa, se encuentra dentro 
de la familia Gentianaceae.
 Es la más común en España y sin duda la más aprovechada
 Se usa como planta medicinal y como aromatizante de bebidas
 Es una planta perenne herbácea, que alcanza de uno a dos m de altura, con hojas 
lanceoladas anchas a elípticas de 10 a 30 cm de longitud y 4 a 12 cm de anchura.
 Las flores son amarillas, con la corola separada próxima a la base en de 5 a 7 pétalos 
estrechos. Se desarrolla en los prados alpinos y subalpinos como una hierba más, 
normalmente en suelos calcáreos.
 Es intensamente amarga, principalmente su raíz y en menor medida en el resto de la 
planta.
 La genciana se usa con frecuencia como componente de bebidas tónicas amargas 
(bitter, vermú, amargo de angostura).
 La raíz de genciana posee gentioflavósidos, gentiopricósidos y amarogentiósido.
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 Es una planta perteneciente a la familia de las Valerianaceae.
 Se utilizan los órganos subterráneos (rizomas, raíces y estolones), que constituyen la droga, para el 
tratamiento de estados neurotónicos, especialmente en casos de ansiedad y trastornos del sueño. La droga 
figura en numerosas farmacopeas.
Valeriana officinalis L. 
 Composición química: 
- La raíz incluye principalmente sesquiterpenos e iridoides, todos ellos compuestos de naturaleza terpénica.
- Los sesquiterpenos son oxigenados y pueden ser cetonas (valeranona), alcoholes (valerianol, alcohol kesílico), 
ésteres (éster del valerianol), aldehídos (valerenal) y ácidos (ácidos valerénico, acetoxivalerénico e 
hidroxivalerénico).
- Los iridoides son triésteres de alcoholes derivados del iridano con ácidos de bajo peso molecular, acético, 
isovalérico, etc. Las diferencias estructurales entre ellos radican en la naturaleza de los ácidos alifáticos que 
esterifican las funciones hidroxílicas en 1, 7 y 11.
- Entre ellos se encuentran valtrato, isovaltrato, acevaltrato, dihidrovaltrato e isovaleroxihidroxidihidrovaltrato. El 
contenido total de valepotriatos se encuentra generalmente entre el 0,5 y el 1,2 %, siendo el mayoritario (80 %) el 
valtrato. Todos estos compuestos son muy inestables, sobre todo en medio ácido (pH<3); también se alteran por 
efecto de la humedad o el calor (>40 ºC).
 La raíz de valeriana presenta actividad sedante e hipnótica, por lo que está indicada en casos de nerviosismo 
o ansiedad y en trastornos del sueño. Se ha demostrado, asimismo, que posee actividad espasmolítica y 
miorrelajante.
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Taninos
Fenilpropanoides complejos
 Son sustancias no nitrogenadas, de estructura polifenólica, solubles en agua, alcohol, 
acetona, poco solubles en éter, de sabor astringente y con la propiedad de curtir la piel, 
haciéndola imputrescible e impermeable, fijándose sobre sus proteínas.
 El término tanino se refiere mas a su función que a su carácter químico. Ya que fue 
originalmente utilizado para describir ciertas sustancias orgánicas que servían para 
convertir a laspieles crudas de animales en cuero, proceso conocido en ingles como 
tanning (curtido en español).
 Son muy abundantes en el mundo vegetal, específicamente en algunas familias 
(Rosáceas, Fabáceas, Mirtáceas) y en diversos órganos: raíces-rizomas (ruibardo), 
corteza (quina, roble), leño (nance), hojas (guayabo), frutos (guineo.)
 Los taninos son compuestos químicos de carácter fenólico de alto peso molecular (500-
3000 D), no cristalizables, que forman con el agua soluciones coloidales de reacción 
ácida y de sabor muy astringente. Aunque su constitución química sea diferente entre 
un tipo de tanino y otro, poseen propiedades semejantes, por la presencia de grupos 
fenólicos en todos ellos.
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 Taninos hidrolizables: galotaninos y elagitaninos, que pueden ser idrolizados por 
ácido o enzimas, son formaos por varias moléculas de ácidos fenólicos derivados 
del ácido Shikímico unidos por enlaces éster a un núcleo central de glucosa.
 Taninos condensados o proantocianidinas o también llamados catecol taninos, 
son moléculas mas resistentes a la ruptura y cuyas unidades son derivados 
flavoniídicos. Algunos ejemplos son Eucalipto, castañp, corteza de roble.
 Estos taninos pueden ser hidrolizados por enzimas como la tanasa, secretada por 
Aspergillus sp. y Penicillum sp., hidrolizando la glucosa y liberando los ácidos que 
los conforman.
 Las soluciones acuosas de los taninos precipitan con sales de metales pesados Cu, 
Fe, Hg, Pd, y Zn. Con sales férricas los taninos hidrolizables producen una 
coloración azul oscura y los taninos condensados una coloración verdosa.
Clasificación
Ácido Elágico
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Taninos hidrolizables
 Son polímeros heterogéneos formados 
por ácidos fenólicos, en particular ácido 
gálico y azúcares simples.
 Son de menos peso molecular que los 
taninos condensados.
 Son hidrolizados con mas facilidad (ácidos 
diluidos) 
 La mayoría tiene una masa molecular 
entre 600 y 3000
Ácido gálico
GalitaninosElagitaninos
Ácido Elágico
Son sustancias complejas que dejan 
un depósito insoluble durante el 
curtido de las pieles (tanado) 
debido a la precipitación del ácido 
elágico (una dilactona obtenida por 
unión de dos ácidos gálicos)
Son ésteres del ácido gálico y del 
ácido digálico unidos entre si por 
funciones ésteres entre –COOH de 
uno de ellos y el –OH del otro. A su 
vez unidos a osas como glucosa, a 
veces la hamamelosa (derivada de 
la ribosa)
Ácido digálico
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Taninos condensados 
 No se pueden hidrolizar porque contienen un esqueleto carbonado continuo.
 Fundidos con álcalis generan pirocatequinas.
 Con ácidos a ebullición no se hidrolizan, sino que producen un precipitado 
rojo llamado flobáfeno o tanino rojo insoluble.
 Se encuentran en la madera de encina y roble, en el quebracho colorado, en 
la corteza de quina, hojas de té, etc.
 Sintéticamente se obtienen por reducción del cloruro de cianidina con 
hidrógeno molecular, obteniéndose la catequina que luego se condensa para 
dar el tanino.
 La catequina no tiene propiedades curtientes y no precipita la solución de 
gelatina pero haciéndole hervir largo tiempo en solución acuosa, van 
apareciendo las propiedades tanantes y las de coagular la gelatina. Se 
produce la condensación gradual de la catequina formando una 
macromolécula de carácter coloidal que es la poseedora de las propiedades 
curtientes. Cuando la condensación llega al máximo, se producen los 
flobáfenos o taninos rojos insolubles. El "quebracho" es una droga que posee 
la quebracho catequina condensada. 
 Son oligómeros o polímeros flavánicos, constituidos por 
unidades de flavan-3-ol o catequinas unidas por enlaces C-C
 Vitis vinífera
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Propiedades fisicoquímicas
 Sólidos amorfos.
 Solubles en agua, en disolventes orgánicos, Insolubles en disolventes 
orgánicos apolares.
 Precipitan: -con agua de cal (2(OH)Ca), agua de barita (2(OH)Ba)
-con wolframato de sodio y molibdato de amonio
-con macromoléculas como proteínas de polvo
de piel, gelatina, albúmina, etc. Forman complejos
con las proteínas.
 Alcaloides: los taninos son contravenenos eficaces.
 Reductores: por polifenoles y sensibles a la oxidación en medio ácido.
 Antinutrientes: Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan 
enzimas digestivas, amilasa). Aumentan el nitrógeno fecal.
Distribución
 Están ampliamente distribuidos en el reino vegetal.
 Se encuentran en órganos especializados denominados Ideoblastos o 
Reservorios taníferos, que son formaciones diseminadas en el 
paréquima y en la epidermis de las plantas.
Funciones
 Inhiben las enzimas ya que precipitan a las proteínas por lo tanto 
contribuyen a la función protectora de la corteza y leños a la función 
enérgica.
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Origen biosintético
 No se conoce dado su complejidad.
 Algunas vías bioquímicas dicen que el ácido gálico (producto de 
hidrólisis) deriva del ácido shikímico:
En algunos microorganismos el ácido 5-dihidroshikímico sufre una 
dehidrogenación y produce ácido gálico.
 Los taninos se forman y se acumulan in situ
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Obtención
Método de Pelouze Ensayo de la piel de Venza
 Material: membrana obtenida del intestino grueso del buey
 Método
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Valoración biológica
 Se aprovecha la propiedad de los taninos de aglutinar los glóbulos rojos.
 Preparar una solución de concentración conocida y determinar previamente el 
tiempo de experimentación 
- Solución testigo/patrón: solución de ácido tánico al 2%, utilizar como disolvente 
una solución isotónica de ClNa (8,5%)
- Solución extractiva de la droga problema.
- Solución de glóbulos rojos al 2%
 Trabajar en tubos de hemólisis
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Acciones y usos
 Antidiarreico
 Cicatrizantes
 Hemostáticos
 Antihemorragicos
 Antisépticos
 Antioxidantes
 Antídoto de metales y alcaloides
 Hipocolesterolémicos
 Antinutrientes
 Curtido de la piel
 Protectores tisulares
 Protectores venosos y capilares
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Taninos patológicos
Agallas de Alepo
 Las agallas protuberancias producidas por la picadura de un insecto sobre las 
partes tiernas del roble (Querdus infectoria).
 El insecto: avispa (Cynips tintoriae) deposita sus huevos y sustancias enzimáticas, 
lo cual genera una reacción por parte de la epidermis del vegetal que lleva a la 
formación de una capa de almidón, la cual, se cambia por ácido gálico y a 
medida que avanza el desarrollo del insecto, la capa que lo cubre son taninos.
 Es importante que el insecto no salga de la agalla.
 Características: forma globular con un corto pedicelo con prominencias en la 
superficie, duras, pesadas que se hunden en el agua.
 Existen varias suertes comercialesque se diferencian por el color: gris, verde, 
blanca (menor calidad).
 Composición química: 
- 50-70% ácido tánico
- 2-4% ácido gálico, elágico
- Almidón, oxalato de calcio
 Usos: materia prima para obtener taninos.
 El ácido tánico está codificado en F.A.: ácido galotánico, tánico.
Polvo amorfo en escamas brillantes, color pardo amarillento de sabor astringente.
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Taninos fisiológicos
Hamamelis (F.A.)
 Se considera oficinal las hojas de Hamamelis virginiana
(Hamamelidaceae), también se utiliza la corteza pero no está 
codificada.
 Origen: Canadá, EEUU
 Características: hojas de forma aovada, asimétricas de sabor 
astringente.
 Polvo: epidermis con estomas, ideoblastos taníferos, tricomas
estrellados.
 Composición química: galitaninos, elagitaninos, aceites esenciales, 
ácidos fenólicos, hemamelistaninos (α, β, γ): por hidrólisis produce 
hamamelosa y dos moléculas de ácido gálico.
 Corteza de hamamelis: se presentan en forma de trozos acanalados o 
curvados de color gris, plateado.
- Composición química: hemamelistaninos y aceites esenciales
- Usos: vasocontrictor, astringente.
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Rosas (F.A.)
 Se considera oficinal a los pétalos desecados de Rosa gallica (Rosáceas)
 Composición química: ácido tánico, ácido gálico, heterósidos
cristalinos: quercetina, aceites esenciales.
 Usos: Melito de rosas rojas (F.A.), que se prepara a partir del extracto 
de rosas rojas y miel depurada. Emoliente, demulcente y astringente.
Elagitaninos
 Pericarpio desecado de frutos de Punica granatum
 Características: se presenta en trozos delgados, curvos, con restos de 
cáliz leñoso. Color castaño en la cara superior y color amarillento en la 
cara inferior y de sabor astringente.
 Composición química: 28% de taninos y sustancias colorantes
 La raíz posee alcaloides que están bajo la forma de tanatos de 
pelltierina cuya acción farmacológica es tenífuga.
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Té
 Camellia senensis son arbustos de hojas alternas, flores blancas y el 
fruto es una cápsula.
 Se utilizan los brotes tiernos los cuales son procesados 
 Originaria de India, Japón, Ceilán, Brasil y Argentina (mesopotámia).
 Se cosecha cuando tienen entre 5-10 años, las hojas se cortan y se 
enrollan.
 Composición química: 1-4% cafeína, teofilina, taninos y aceites 
esenciales.
 Usos: astringente y estimulante
Suertes comerciales
-Té negro: las hojas, yemas y la porción terminal del tallo se extienden en capas delgadas para que se marchiten en el día, 
luego se enrollan para hacer una destrucción tisular, luego se pasan por máquinas rotativas, se extienden en espacios fríos, 
se someten al calor extendiéndose en telas metálicas, el material se vuelve duro, quebradizo de color castaño y sabor 
característico.
-Té verde: las hojas se exponen al vapor de agua caliente o sobre bandejas (se destruye el fermento) se secan y se obtiene un 
producto de color verde.
-Te blanco: está levemente oxidado. Proviene de las yemas y hojas jóvenes de Camellia sinensis originaria de china, 
concretamente de la provincia de Fujian.
Estas yemas y hojas se dejan marchitar ligeramente en primer lugar, después se secan a los rayos del sol y son ligeramente 
procesadas para prevenir la oxidación. Esto preserva las características de sabor del té blanco.
-Té Rojo (pu-erh): Originario de China de la región de Pu-erh de Yunnan. Consumido exclusivamente por la nobleza china 
durante cientos de años. Al contrario de otros tés, que suelen tomarse frescos tras su recolección, el proceso de 
fermentación de esta variedad de Camellia sinensis puede durar de 2 a 60 años en barricas de bambú, lo que hace que las 
hojas alcancen un color cobrizo y por lo tanto, también la infusión. El te rojo se adquiere en bolsas compactas, pasteles y 
ladrillos de té que se desmoronan antes de su preparación.
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Taninos condensados, Ratania (F.A.)
 Se utiliza la raíz desecada de Krameria trianda (Kramameridáceas)
 Sinonimia: tarania del Perú o Ratania del Brasil
 Origen: Brasil, Perú y Chile
 Características: presenta una raíz principal con numerosas 
ramificaciones de color pardo rojizo y de sabor astringente
 Composición química: 10-15% de taninos condensados: polímeros de 
flavan-3-ol, ácido kramérico, oxalato de calcio
 Usos: astringente
 De la raíz han sido aislados derivados del benzofurano que actúa como 
filtros solares.
Pseudotaninos, Catecú (Fabáceas)
 Sinonimia: Catecú de Perú o Acacia
 Se utiliza un extracto preparado con corteza de Acacia calea
 Preparación del extracto: 
- Se quita la corteza del árbol abatido
- Se corta en virutas
- Se agrega agua y se calienta a baño maría hasta reducir el volumen.
- Se filtra, se calienta hasta que adquiera una consistencia pastosa
- Se deposita en recipientes adecuados.