2022-10-12 Alcaloides generalidades

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Farmacognosia, FQByF-UNSL
Dr. Matías Funes 1 
ALCALOIDES
Generalidades
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Dr. Matías Funes 2 
Contenido
1. Definiciones
2. Características generales
2. Distribución en la naturaleza
3. Localización en la planta y Función en la 
planta
4. Propiedades físico-químicas
6. Extracción 
7. Identificación
8. Separación y Purificación
9. Valoración
10. Clasificación
11. Alcaloides y sus fuentes naturales 
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Definiciones
Etimológicamente proviene del árabe al kaly, la
sosa y del griego eidos, de aspecto.
Sustancias naturales que reaccionan como bases, como 
los álcalis. (W. Meissner 1819)
Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal
(Winterstein y Trier 1910)
Un alcaloide es una sustancia orgánica cíclica que contiene un nitrógeno 
en estado de oxidación negativo y cuya distribución es limitada entre los 
organismos vivos. (Pelletier.1983)
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Características generales de los alcaloides
 Son compuestos nitrogenados
 Derivan biosintéticamente de 
aminoácidos
Muchos son heterocíclicos
Muchos son básicos o alcalinos, debido a 
un par de electrones desapareados en el 
nitrógeno
 Se encuentran fundamentalmente en 
plantas
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Generalidades
Sombrero 
de hongo
Psylocibe
aztecorum
Flor del 
Tabaco
Danzantes
alrededor de un
hongo
alucinógeno
Estatua azteca de 
Xochipilli (el príncipe 
Azteca de las flores), 
hallada en 1800 en 
las faldas del volcán 
Popocatapetl (Museo 
Nacional de 
Antropología de 
México )
A través de la historia:
MÉXICO ANTIGUO PERÚ ANTIGUO
San Pedro 
(Trichocereus
pachanoi)
Relieve en 
templo de 
CHAVIN de 
Huantar
(1.200 a.C. -
200 a.C.)
http://www.mind-surf.net/drogas/hongos/xochipilli.jpg
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(1803) Derosne aísla la narcotina
(1806) F.W. Sertürneer aísla la morfina.
(1817) Pelletier y Caventou aislaron la estricnina y la 
emetina
(1820) Gomes extrae el principio activo de la chinchona
(1820) Runge descubre la cafeína 
(1831) Mein descubre la atropina 
(1832) Robiquet aísla la codeína 
(1886) Primer alcaloide sintetizado: la cicutina
Cronología:
Alcaloides Acción fisiológica
Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico
Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico
Emetina Emético, expectorante, antipirético
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico
Quinina Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante.
Papaverína Relajante muscular
Vincristina Antitumoral
Reserpina Antihipertensivo
Principales alcaloides en el comercio
En la actualidad se conocen más de 5000 alcaloides, restringidos a un número corto de familias botánicas y se continúa
investigando en la búsqueda de nuevos compuestos pertenecientes a este grupo
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Distribución de alcaloides en la naturaleza
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Localización de los alcaloides en la planta 
No está claro todavía:
• Se presume que sirven:
- de transporte y almacenamiento de nitrógeno
- como sustancias protectoras contra el ataque
de bacterias, virus, hongos y herbívoros
Función de los alcaloides en la planta
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 Animales
 Bacterias
-Piocianina (Pseudomonas aeruginosas)
 Hongos
-Psilocina (Psilocibe mexicanum)
-Ergolinas (Claviceps purpurea)
 Algas
 Líquenes
 Musgos
 Pteridofitas (Lycopodiaceasy Equicetaceas)
 Gimnospermas (Taxus y Efedra)
Rara vez o ausentes: 
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Propiedades fisicoquímicas de los alcaloides
 Los alcaloides pueden existir como aminas 
primarias, secundarias, terciarias y 
cuaternarias. La mayoría deriva de aminas 
terciarias.
 La basicidad es muy variada, depende del 
par de electrones desapareados del 
nitrógeno. 
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 Generalmente son sólidos cristalinos.
- Los alcaloides oxigenados son sólidos.
- Los alcaloides no oxigenados son líquidos a temperatura
ambiente (coniína y nicotina).
 Por lo general son incoloros.
- Berberina (amarillo intenso)
 Un gran número son de sabor amargo (quinina y estricnina).
 Punto de fusión por debajo de 200ºC
 Masa molecular entre 100 y 900 D
 Mayoría tienen actividad óptica (L y D)
Propiedades fisicoquímicas de los alcaloides
 Generalmente se encuentra bajo la forma de sal de ácidos orgánicos como el ácido 
acético, oxálico, láctico, tartárico, málico, cítrico y fumárico. 
 Cuando se encuentra en forma de bases libres son solubles el solventes orgánicos 
lipofílicos (cloroformo, éter, etc). 
 Forman sales complexas con el yodo y metales pesados como mercurio (Hg), bismuto 
(Bi), platino (Pt), etc. 
Reactivos de identificación de Alcaloides 
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 Precipitan con reactivos iodados: medio acuoso-ácido poliiodatos
 Reaccionan con ácidos minerales
 Dan reacciones de coloración con ácidos minerales concentrados, especialmente ácido 
sulfúrico, nítrico, etc.
 Dan Sales dobles con metales pesados: Hg, Au, Pt, etc.
 Precipitan con taninos
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Reacciones de precipitación
En medio ligeramente ácido se forma un complejo insoluble naranja-amarillento de 
tetraiodobismutato de potasio a partir de bismuto (III) y el yoduro de potasio: 
Bi+3 + 4I- →[BiI4]-
Alcaloides (aminas terciarias) son protonadas con ácido acético: 
NR3 + H
+ → HNR+3
Con el anión tetraiodobismutato se forma un par iónico que no es hidrolizable por su 
″voluminosidad ″ y precipita: 
HNR+3 + [BiI4]- → [BiI4]-[HNR3]+ ↓
 Tetrayodo bismutato de potasio (reactivo de Dragendorff), reacciona con aminas terciarias y produce un precipitado de 
color amarillo, naranja, rojo hasta marrón. 
REACTIVO RESULTADO
Reactivo de Mayer.
(Sol. Acuosa de 
tetrayodomercuriato
de potasio)
Reactivo de 
Dragendorff.
(tetrayodobismutato
potásico)
.
Reactivo de 
Wagner.
(Sol. Acuosa de yodo 
en yodato potásico)
Reactivo de 
Sonnenschein
precipitado color 
blanco crema
Precipitado color 
anaranjado – marrón
precipitado de color
marrón.
precipitado color 
naranja.
Nota
Pueden dar (+) con Dragendorff: 
•Proteínas
•α - Pironas
•Cumarinas
•Hidroxiflavonas
•lignanos
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REACTIVORESULTADO
Reactivo de Reineckato de 
amonio.
Solución de Reineckato de 
amonio conteniendo 0,3g de 
clorhidrato de hidroxilamina 
(ligeramente acidulada con HCl). 
Conservar en el refrigerador.
Soluble en acetona 50%.
Precipitado 
floculento color rosa
REACTIVOS GENERALES
ALCALOIDE + H2SO4 DESHIDRATACION
ALCALOIDE+HNO3 OXIDACION
ALCALOIDE+KMnO4 OXIDACION
ALCALOIDE + K2Cr2O4 OXIDACION
REACTIVOS ESPECIFICOS
Reactivo de Vitali Morin
Alcaloide tropánico + ácido nítrico,
acetona y NaOH
RESULTADO
Coloración azul
Alcaloide con núcleo ergolina (alcaloide 
del cornezuelo de centeno)
Reactivo de Van Urk
RESULTADO
Coloración violeta
Reactivo de Oberlin-Zeisel
Alcaloide tropolonas (colchicina)+ FeCl3+ HCl 
Reacciones de coloración
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REACTIVOS ESPECIFICOS
Sulfato de cerio y de amonio 
diferencia los indoles amarillo
los dihidroindoles rojo 
los b-anilinoacrilatos azul.
El reactivo de yodoplatinato para los alcaloides del opio:
morfina coloración gris azuloso
codeína color castaño.
Cocaína
Pruebas del tiocianato de cobalto en HCl( Prueba de Scott) :
Resultado: Color azul.
Alcaloide + ácido pícrico, cloruro y
bromuro áurico y cloruro Formación de cristales
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Reacciones de cristalización
Métodos 
volumétricos
Métodos 
gravimétricos
Métodos ópticos Métodos 
cromatográficos
1. Volumetría de 
neutralización:
1.1 En medio acuoso
- Valoración directas
-Valoraciones por 
retroceso
1.2.En medio no acuoso
2.Volumetría bifásicas
3.Volumetrías de 
precipitación
1.Gravimetrías
directas
2.Gravimetrías
por adición de
agentes
precipitantes
1. Basados en
fenómenos de
absorción:
Colorimetría
Espectrofotometría:
IR, UV
Fluorimetría
Turbidimetría
2. Basados en
fenómenos de
dispersión:
nefelometría
3. Basados en la
rotación de la luz
polarizada:
polarimetría
1.- Cromatografía de
alta resolución: HPLC
VALORACION DE LOS ALCALOIDES
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PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS MÉTODOS DE VALORACIÓN, VENTAJAS Y DESVENTAJAS E
INCONVENIENTES DE LOS MÉTODOS MÁS UTILIZADOS.
MÉTODO APLICACIÓN VENTAJAS INCONVENIENTES
Volumetría de 
neutralización en 
medio acuoso
Alcaloides en 
general
Método rápido y sencillo.
Las sustancias neutras 
no crean interferencias
No permiten valorar 
alcaloides que son 
bases muy débiles
No es aplicable a 
alcaloides complejos de 
peso moléculares 
elevado.
Volumetría de 
neutralización en 
medio no acuoso
Alcaloides con 
carácter básico muy 
débil
Permite valorar 
alcaloides poco básicos 
que no se pueden 
valorar en medio acuoso
No es aplicable a 
alcaloides complejos de 
peso molecular elevado
Gravimetrías
directas
Alcaloides en 
general 
Permiten valorar 
alcaloides de cualquier 
tipo sin importar su 
carácter más o menos 
básico o su peso 
molecular
Se precisa una cantidad 
de alcaloides elevada 
para que la pesada sea 
fiable.
Durante los lavados del 
precipitado se producen 
pérdidas de producto.
El precipitado contiene 
fácilmente impurezas.
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MÉTODO APLICACIÓN VENTAJAS INCONVENIENTES
Gravimetrías por 
adición de agentes 
precipitantes
Alcaloides en 
general
Permiten valorar 
alcaloides que están en 
pequeña cantidad.
No se producen 
pérdidas de producto 
durante los lavados del 
precipitado
El precipitado 
obtenido contiene 
impurezas.
La composición del 
precipitado es 
variable según las 
condiciones en las 
que se obtiene
Colorimetría Ciertos 
alcaloides que 
presentan 
especies 
coloreadas
Elevada sensibilidad 
incluso con 
concentraciones muy 
bajas
Otras sustancias 
presentes puede 
crear interferencias
Espectrofotometría Aplicable a 
alcaloides que 
absorben a una 
longitud de onda 
determinada
Elevada sensibilidad
Permite valorara ciertos 
alcaloides en presencia 
de otros
Otras sustancias 
presentes pueden 
crear interferencias
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Extracción de alcaloides 
EXTRACCIÓN EN MEDIO ÁCIDO 
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EXTRACCIÓN EN MEDIO ALCALINO 
Extracción de alcaloides 
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Identificación de Alcaloides 
EXTRACCIÓN DE LOS ALCALOIDES DEL OPIO
OPIO (o alcaloides totales de la planta)
Maceración en agua caliente 
Alcaloides sales (lactatos, sulfatos, meconatos) marco (NOSCAPINA)
+ CaCl2
Sales de calcio (lactatos, solución clorhidrato
meconatos) y resinas de alcaloides
Mezcla de clorhidrato de morfina y 
codeína (sal Gregori)
Solución
NARCEINA
PAPAVERINA Y 
TEBAINA
Se separan por 
adición de acetato 
básico de plomo
Solución
+ NH4OH
MORFINA Solución
CODEINA 
+ H2O
+ NH4OH o NH4Cl
+KOH
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3.- Extracción con agua en 
medio ácido
Droga + etanol+ácido
Solución alcohólica ácida
Residuo con los alcaloides en 
forma de sal
ebullición
evaporación
4.- Destilación por arrastre 
de vapor
Aplicable a alcaloides
volátiles, que son los que no
tienen oxígeno (esparteína,
nicotína).
Agua + muestra
Sol. ácida (fija
alcaloide) (sal)
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Separación y purificación 
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Cuantificación de Alcaloides 
1. Extracción de los alcaloides (generalmente medio básico) 
2. Valoración de los alcaloides extraídos Métodos gravimétricos (pesada directa del residuo) 
 Métodos volumétricos 
- Acidimetría directa 
- Acidimetría indirecta (disolución de los alcaloides totales en un exceso de ácido valorado y valoración de este 
exceso de ácido por una base de título conocido en presencia de un indicador coloreado) 
 Método espectrofotométrico 
 Método fluorométrico
 HPLC 
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Clasificación de los Alcaloides 
 Según su origen biosintético (Hegnauer) 
 Según su precursor biogenético 
 Según su estructura química o núcleo básico 
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Clasificación según su origen biosintético 
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Alcaloides verdaderos 
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Protoalcaloides
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Pseudoalcaloides
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Clasificación según el precursor biosintético 
ALCALOIDES derivados de:
 L-Fenilalanina 
 L-Tirosina
 L-Triptófano
 L-Ornitina
 L-Lisina 
 L-Histidina
o Ácido nicotínico (vitamina B3, niacina) 
o Ácido antranílico (ácido o-amino-benzoico) 
 Bases púricas 
Metabolismo terpénico
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Clasificación según su estructura química o núcleo básico 
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Relación entre precursores y estructuras químicas 
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Alcaloides y sus fuentes naturales 
Alcaloides pirrolidinicos Alcaloides piperidínicos
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Alcaloides piridina-piperidínicos/pirrolidínicos Alcaloides piridina-pirrolidínicos
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Alcaloides tropánicos
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Alcaloides bisbenciltetraisoquinolínicosAlcaloides bencilisoquinolínicos
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Alcaloides morfinanos Alcaloides protoberberínicos
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Alcaloides derivados de las bases púricas Alcaloides quinolínicos
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Alcaloides imidazólicos Alcaloides indólicos simples
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Alcaloides indolmonoterpénicosAlcaloides indólicos (β-carbolinas)
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Alcaloides indolmonoterpénicos
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Alcaloides indolterpénicos
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Alcaloides derivados de la ornitina y lisina
Forman 
alcaloides 
Simples
Complejos
Pirrolidinas, piperidinas
Diversas moléculas del aminoácido, 
de estructuras policíclicas: 
pirrolizidinas, indolizidinas, 
quinolizidinas (bi-, tri-, tetra-, 
pentacíclicas)
Otros precursores:
-Acetato: tropanos, homotropanos, elaeocarpina
-Fenilalanina: fenantroindolizidina, 
fenantroquinolizidina), -triptófano: elaeocarpidina
-Ácido nicotínico: nicotina, anabasina
-Ácido fenilpropanoico (alcaloides de las Lythraceae).
-Ciclo procedente de la ornitina (pirrolidina) o de la 
lisina (piperidina) con estructuras complejas de tipo 
flavona
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Alcaloides tropánicos
 Tienen un elemento estructural bicíclico nitrogenado, el azabiciclo [3,2,1] octano: son 8 -metil-8 -azabiciclo [3,2,1] octanos.
 Salvo algunas excepciones (especialmente la constituida por los pirano- y los dihidropiranotropanos de las Proteaceae y por las calisteginas
los alcaloides tropánicos son ésteres de alcoholes tropánicos y de ácidos de estructura variable, alifáticos o aromáticos.
 Se conocen aproximadamente 200 alcaloides en este grupo repartidos en un número pequeño de familias de Angiospermas
 Desde el punto de vista farmacológico, son sustancias dotadas del mayor interés: poseen propiedades parasimpaticolíticas y constituyen así el 
punto de partida del que la química de síntesis ha obtenido la mayoría de los anticolinérgicos.
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Estructura de alcaloides tropánicos
Alcoholes tropánicos
Pueden dividirse en dos series según la orientación del 
hidroxilo
del C -3.
Ácidos
Los mas frecuentes!!
-Pueden ser alifáticos o aromáticos
-Raramente son heterocíclicos
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Alcaloides
Mal llamados dímeros!!
Estructura pirrônica 
Excepcionalmente!!
Son especialmente frágiles…
En medio ácido como en alcalino pueden deshidratarse
itramolecularmente
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ORIGEN BIOSINTÉTICO
En la formación de los alcaloides tropánicos intervienen diversos precursores:
- Fenilalanina que origina ácidos aromáticos en C6-C1 y en C6-C3 así como por 
otra parte el ácido trópico
- Leucina e isoleucina que son los precursores de ácidos alifáticos en C5 como 
el ácido tíglico
- Ornitina que origina el ciclo pirrolidínico del núcleo tropano
- Acetato (en forma de acetoacetil coenzima A) que aporta los carbonos 
suplementarios necesarios para la formación del ciclo piperidínico del tropano.
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Formación del núcleo tropano Origen del ácido trópico
Descarboxilación
metilación
Desaminación
oxidativa
ataque 
nucleofílico
Mannich
intramolecular
Descarboxilación
Reducción
Precursor
Migración 
intramolecular 
del carboxilo
La migración del carboxilo va acompañada de una doble inversión 
de la configuración!!
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Caracterización de los ésteres del ácido trópico
 Se caracterizan fácilmente mediante la reacción de Vitali-Morin: después de tratar con ácido nítrico fumante y re 
disolver el residuo con acetona, se desarrolla un color violeta oscuro en presencia de una disolución etanólica de 
hidróxido potásico
 Valoración colorimétrica: la selectividad de la reacción permite la determinación en una mezcla de ésteres del 
tropanol únicamente de los ésteres trópicos (un alcaloide como la litorina no da prácticamente ninguna reacción).
 Pueden detectarse fácilmente por CCF. HPLC proporciona buenas separaciones (fases reversas y sistemas de 
pares de iones).
 Se puede utilizar la CG, especialmente en el análisis de la hoja de coca y, una vez realizada la conveniente 
extracción
 Solanaceae, hiosciamina y escopolamina se deshidratan parcialmente en las columnas originando derivados 
(apoatropina, apoescopolamina).
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Solanaceae oficinales con alcaloides tropánicos
Los alcaloides tropánicos se encuentran frecuentemente en las Solanaceae (Anthocercis, A nthotroche, Crenidium , Cyphantera, M 
andragora, P rzew alskia, Simonanthus, Solandra, etc.) pero el número de especies utilizadas en terapéutica es pequeño. Se trata sobre 
todo, en Europa, de la belladona, estramonio, beleño, plantas conocidas genéricamente bajo el nombre de «Solanáceas parasimpaticolíticas
oficinales».
Droga: las hojas solas o junto a la sumidad florida. Su toxicidad es conocida desde la antiguedad. Belladona, mandrágora y beleño fueron las 
principales “plantas de las brujas” (ceremonias, aquelarres…). Su inclusión en la terapéutica moderna ha sido bastante tardía. Se cultivan 
variedades mejoradas, sobre todo se considera oficinal al Estramonio, conocido por “Datura oficinal”.
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Composición química
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Acción Farmacológica
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Hoja de coca y cocaína
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Alcaloides pirrolidizínicos Fuentes
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Imidazoles
Los alcaloides que poseen un núcleo imidazólico son poco numerosos. Se
encuentran en las Rutaceae: hojas de Pilocarpus de América del Sur, semillas de
Casimiroa edulis Llave & Lex. (una especie de fruto comestible mexicano). Se
encuentran también en Cactaceae (Mammillaria [- Dolícothele]) o en las Fabaceae
Jaborandí, Pilocarpus microphyllus Stapf, Rutaceae
 Se emplean las hojas desecadas de Rutáceas: Pilocarpus jaborandi,
Pilicarpus microphyllus, Pilocarpus penatifolius
 Nombre vulgar: Jaborandí, jaborandi de Paraguay
 Hábitat: regiones tropicales de América del sur, Brasil.
Es un arbusto de hojas 
compuestas con glándulas 
visibles, da olor característico 
de similar a la naranja. Las 
flores forman racimos 
desgados y el fruto es una 
cápsula
Composición química:
-Monoterpenos (limoneno, α-pineno)
-Sesquiterpenos
-Taninos: ácido jabórico, ácido pilocárpico
-Alcaloides pilocarpina: contiene un anillo
lactónico y uno imidazólioco. En medio básico la
lactona se hidroliza.Posee otros alcaloides como
la isopilocarpina, pilosina pilocarpina
Acción farmacológica:
Pilocarpina: colinérgico directo. Aumenta el peristaltismo, 
las secreciones salivares y sudorales y la producción de jugo 
gástrico, produce bronconstricción y provoca miosis
Indicaciones: tratamiento de glaucoma
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Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina
 Es uno de los grupos de alcaloides mas extensos
 La fenilalanina y tirosina son aminoácidos cíclicos precursores 
de muchos alcaloides
 Destacan los acaloides bencilisoquinoleinicos por su interés 
biológico y farmacológico.
Clasificación de los principales grupos:
– Feniletilaminas
– Isoquinoleinas
– Bencilisoquinoleinas
Los principales alcaloides naturales de este grupo son efedrina y 
mescalina y sus respectivos análogos.
Su principal actividad es la acción simpaticomimética (efedrina, 
catinona) y alucinógena (mescalina).
A. Alucinógenos:
B. Simpaticomiméticos:
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Efedra (Ephedra spp., Efedráceas)
 Se emplean las partes aéreas de Ephedra sínica, Ephedra fragilis y otras especies (Efedráceas)
 Nombre vulgar: efedra, Ma-huang
 Hábitat: originaria de Asia, se cultiva en Europa y América
 Son plantas dioicas de tallos estriados con estrías longitudinales y muchos nudos
 Se recolectan las ramas jóvenes en otoño y se secan al sol
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Efedra (Ephedra spp., Efedráceas)
Composición química
Taninos
Saponinas
Flavonoides
Aceite esencial
Alcaloides: 0,5-2% derivados de feniletilamina: I-efedrina (alcohol I-metilaminoetilbencílico) y pseudoefedrina
Identificación
Reactivo de Dragendorff: debido a que no contiene N heterocíclico
Reacción de la Ninhidrina (+)
Es soluble en solventes orgánicos y poco soluble en agua
Obtención de efedrina
De las partes aéreas de estas plantas
Se sintetiza a partir de benzaldehído por acción de una levadura (Saccharomyces)
Como precursor químico
A partir de efedrina se sintetizan una gran cantidad de fármacos conocidos como anfetaminas (desoxiefedrina)
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Acción farmacológica: estimulante central; se absorbe fácilmente y atraviesa la barrera hemato-encefalica: libera 
mediadores a nivel central e induce efectos psicoestimulantes tipo anfetamina estimula la atención y concentración, 
disminuye la fatiga y necesidad de sueno, etc.
• Toxicidad: dosis elevadas generan cefaleas, angustia, temblores, insomnio, trastornos psicóticos, taquicardia….
• Se degrada con dificultad: puede emplearse por V/O.
• Indicación: uso de la droga muy reducido.
--------------------------------------------------------------------------------------
Efedrina: obtenida a partir de las Ephedra o sintetizada.
• Usos: clorhidrato de efedrina tratamiento del asma y tos improductiva, sobre todo en asociaciones. Poco usada en la 
actualidad debido a:
– ↑ Contraindicaciones: IMAO, insuficiencia coronaria, hipertension….
– ↑ Interacciones con otros fármacos y necesidad de precauciones de uso
– Efectos indeseables y tolerancia al principio.
• Son derivados la pseudoefedrina y la norefedrina.
Sumidades de Efedra (Ephedra spp., Efedráceas)
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Peyote o Mescal
 Se utilizan las partes aéreas, cortadas en rodajas y secadas 
al aire de Lophophora williamsii (Cactáceas)
 La parte aéreas conocida como botones de mescal
 Crece en el norte de México
 Es una planta cactácea globulosa, carnosa, sin espinas, en su 
cima tiene una flor solitaria de color rosa, blanca o amarilla
Composición química
Mucílagos, alcaloides 3-6%: mescalina, analonina, lofoforina. 
Son derivados de la tetrahidroisoquinoleína y feniletilamina
Acción farmacológica: su ingestión produce efectos psíquicos,
alucinaciones, visiones coloreadas, modificación de la
percepción de los sonidos, sobreexcitación, hipotensión,
nauseas, midriasis
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Colchico
 FA no codifica la planta peso si su alcaloide
 Se utilizan en las semillas y el bulbo Colchicum autumnale
(Liliáceas)
 Su nombre vulgar es Colchico, azafrán silvestre
 Crece en regiones húmedas de España, se encuentra 
solamente en los Pirineos
 Es una planta vivaz, de hojas grandes y lanceoladas. Las flores 
son de color rosa o lila. El bulbo es similar a una castaña, sale el 
segundo año
 La planta es muy tóxica
Composición química
Bulbo: fécula, flavonoles y alcaloides 0,2-0,6%
Semilla: lípidos, prótidos y alcaloies 0,3-1,2%
Los alcaloides son del grupo de la tropolona
(2 anillos aromáticos): colchicina
Colchicina
Acción farmacológica:
Antiinflamatorio analgésico, antigotoso
Colchicina se utiliza en la multiplicación de cromosomas en el
núcleo celular 
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Isoquinoleínicos
Grupo pequeño, de escasa importancia terapéutica.
No destacable ni abarcable en esta síntesis.
Aunque la emetina de la Ipecacuana podría incluirse aquí de un modo mas somero, se ha incluido dentro del 
grupo de las bencilisoquinoleinas.
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Grupo complejo: a partir de un metabolito común se generan 
distintos tipos estructurales en función de la ciclación.
A. Bencilisoquinoleinas
B. Bisbencilisoquinoleinas
C. Aporfinoides
D. Protoberberinas y derivados
E. Morfinanos
F. Feniletilisoquinoleinas
G. Isoquinolein-terpenos.
Benzoquinoleínicos A. Bencilisoquinoleínas en sentido estricto.
Muchos alcaloides en el grupo. Solo uno de interés:
Papaverina relajante del musculo liso. Usada como antiespasmodico
intestinal, vesical y uterino, generalmente asociada a otros fármacos
espasmoliticos. Procede del opio, pero carece de efectos sobre SNC.
Otros alcaloides tienen interés en la medicina tradicional, al margen de
la oficinal.
También tienen entre otros compuestos, los alcaloides de:
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B. Bisbencilisoquinoleínas
Grupo amplio y complejo. Se destaca:
Tubocurarina (d-tubocurarina) farmaco curarizante no despolarizante: actua
bloqueando competitivamente los R. nicotínicos postsinápticos de la unión
neuromuscular.
Bloquea el impulso nervioso (es reversible) y paraliza los músculos estriados.
Partiendo de músculos de ojos, cara, faringe y miembros, termina con parálisis total
(según dosis). Puede generar muerte por asfixia.
Requiere administración parenteral (V/P). Uso abandonado recientemente en pro de
moléculas sintéticas análogas estructuralmente.
C. Aporfinoides
Grupo extenso, de interes quimico y quimiotaxonomico, pero escaso en 
terapeutica. Ninguno natural se usa actualmente. Solo es destacable:
Apomorfina, derivado semisintetico de la morfina usado como emético y con 
propiedades antiparkinsonianas.
La boldina del boldo (Peumus bolbus, Monimiaceas) es responsable, junto con sus 
flavonoides y A.E., de las propiedades digestivas de la droga (hojas de boldo).
Fumaricina y otros en Fumaria officinalis, usada como colerética y espasmolitica.
Roeadinaen Papaver rhoeas, usado como antitusigeno y sedante.
Quelidonina y derivados en Chelidonium majus, usada como antiverrucoso (citotoxico) 
y antivirico-antibacteriano.
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E. Morfinanos
 Grupo reducido, pero de elevado interés farmacéutico.
 Destaca la morfina, alcaloide mayoritario y mas activo del opio de Papaver
somniferum var. nigrum, potente analgésico. También codeína.
Opio (Látex de Papaver somniferum, Papaveráceas)
Se cultivaba en Europa por sus semillas, fuente de aceite con ácidos grasos
insaturados.
Recolección: corte en la capsula, secado al aire y recolección por raspado al día
siguiente.
El total de la producción mundial de morfina para 2016 fue de 463 toneladas
métricas
La droga es el latex y las capsulas. La “paja de adormidera” (restos vegetales) 
también se usa como fuente de alcaloides.
Características del opio: pasta de sabor picante y amargo, olor característico y 
consistencia variable.
Composición: 10-15% de agua, azúcar, ácidos orgánicos (destaca ac. meconico) y 
alcaloides (10-20%). Destacan:
Morfina: el mas abundante (10-12%)
Codeína: derivado natural (2,5-5%)
Tebaína: derivado natural (<1%)
Noscapina (narcotina) (2-10%)
Papaverina (grupo de los alcaloides bencilisoquinoleinicos) (0,5-1,5%)
Otros variados de grupos diferentes (mas de 20 ≠)
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Principales alcaloides del opio: Acción farmacológica de los morfinanos
Morfina:
1. Analgésico: principal acción por su interés terapeutico. Analgesia selectiva: deprime
la percepción nociceptiva y eleva el umbral del dolor. Alivia o suprime dolores de alta
intensidad, evita la sensación de angustia y la sustituye por una placentera o de
euforia.
2. Hipnótico
3. Depresor respiratorio por depresión del centro respiratorio bulbar: disminuye la
frecuencia del ritmo respiratorio y disminuye la sensibilidad al CO2 y la hipoxia.
4. Antitusígeno: deprime el centro de la tos.
5. Miosis intensa. Contrae la pupila por actuar sobre el nervio óculo-motor. Se
contrarresta con atropina.
6. Nauseas y vómitos, debido a una estimulación de la zona del vómito (efecto gatillo).
Se desarrolla tolerancia frente a este efecto emético.
7. Hipotensión, vasodilatación arterial y venosa.
8. Disminuye movilidad gastrointestinal, estreñimiento. Por actuar sobre la musculatura
lisa.
C
en
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Pe
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fé
ri
co
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Acción farmacológica de otros morfinanos
 Codeína: analgésico y, principalmente, antitusígeno. Se usa junto a AINEs para potenciar
su efecto. Provoca estreñimiento.
 Tebaína: interes sinteticosintesis codeina y otros.
Acción farmacológica de otros alcaloides del opio (no morfinanos)
 Noscapina: antitusigeno.
 Papaverina: espasmolitica. Relaja la musculatura lisa a nivel periférico, arterial, pulmonar,
etc.
Mecanismo de acción de la morfina:
 Interactúa con los receptores opiáceos del SNC (agonista puro), a nivel enzimático (-)
adenilatociclasa ↓ AMPc) apertura de canales de K+ hiperpolarización y ↓ actividad.
bioeléctrica de la neurona no se libera el neurotransmisor del dolor (sustancia P).
 La dependencia se explica en base a este mecanismo: se inhibe la producción de
encefalinas; además el no de receptores ↑ se genera tolerancia. En uso reiterado los
receptores no pueden ser saturados por sus ligandos naturales (encefalinas, endorfinas)
síndrome de abstinéncia.
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F. Feniletilisoquinoleínas
Solamente en uso colchicina y demecolcina.
• Colchicina de las semillas y bulbo de Colchicum autumnale:
– Antimitótica: debido a que despolariza la tubulina impide la formación del huso mitótico y
paraliza la metafase actividad potencial como antitumoral (no usado por su toxicidad). Usado en
biotecnología para alterar el nivel de ploidía de las células.
– Usado en el tratamiento de ataques de gota y para su prevención: antiinflamatorio específico
de las artritis inducidas por cristales de urato sódico.
– Altamente tóxicaestricto control médico.
• Demecolcina, relacionado con el anterior pero no tóxico es
usado en el tratamiento e leucemia y ciertos linfomas.
Colchicum autumnale
Colchico en textos antiguos de Materia Medica: 
1. Materia Medica de Dioscorides (versión de Andrés de Laguna, Salamanca 1555) y 2. en el 
papiro de Ebers (Egipto, 1500 AC).
Las indicaciones sonsimilares a las actuales (gota, artritis)
G. Isoquinoleín-terpenos
Emetina de la raíz de ipecacuana (Cephaelis ipecacuanha, Rubiaceas).
Con propiedades :
-Emética: provoca el movimiento reflejo visceral por mecanismo serotoninérgico.
-Expectorantes: por estimulación gastrointestinal y fluidificación del esputo.
-Antiamebiano: actúa selectivamente sobre los parásitos.
Es altamente toxica: solo se administra si hay resistencia a otros farmacos antiamebianos.
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Bibliografía
Bruneton J. 2001. Farmacognosia. Fitoquímica Plantas 
Medicinales. Segunda Edición. Editorial Acribia.
Villar del Fresno A. 1999. Farmacognosia General. 1ª ed. 
Editorial Síntesis, S.A.
Hänsel R. undSticher O. 2010. Pharmakognosie-
Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Verlag, Heidelberg.
http://illumina-chemie.de/alkaloide-und-tertiaere-amine-
t2358.htmlNachweis von Alkaloiden und tertiären Aminen, 
consultada agosto 2014.