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Alcaloides Prof. Marcio Adriano Andreo Diadema - SP 1 Universidade Federal de São Paulo Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas Alcaloides (al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX) SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA Os alcaloides constituem um grupo heterogêneo de substâncias nitrogenadas, geralmente de origem vegetal, de caráter básico e que apresentam acentuada ação farmacológica em animais BELADONA EPHEDRA Alcaloides com interesse terapêutico atual obtidos exclusivamente a partir de suas fontes naturais VINCA Alcaloides (al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX) Ordem decrescente de basicidade Alcaloides (al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX) Localização nos vegetais - Todas as partes de um vegetal - Acúmulo em um ou mais órgãos - Raramente em tecidos mortos - Não aparecem em células muito jovens - Local de estoque frequentemente é diferente do local de síntese Alcaloides (al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX) Funções nos vegetais - Defesa contra herbívoros (toxicidade e sabor amargo) - Defesa contra invasão de microoganismos e vírus - Detoxificação ??? - Reserva de nitrogênio ??? - Inibidores de germinação ??? - Auxiliar no equilibrio iônico ??? - Experimentação metabólica ??? Alcaloides (al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX) Ocorrência e distribuição - Representantes em todos os grupos vegetais - Alguns fungos (Amanita) - Pouco frequente em Gimnospermas - Grande número de famílias nas Angiospermas - Distribuição irregular Alcaloides (al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX) Biossíntese e diversidade estrutural 11 Ácido gálico Alcaloides (al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX) Atividade biológica e toxicidade 18 Alcalóides Propriedades gerais Técnicas de Identificação Extração Doseamento Alcalóides Extração Método A – extração com solvente orgânico Método B – extração em meio aquoso Método C – extração por destilação 25 26 Extração a partir da matéria prima vegetal Identificação qualitativa Purificação da fração alcaloídica Doseamento de alcaloides totais Doseamento do alcalóide marcador Alcalimétrico Espectrofotométrico Cromatográfico Doseamento dos alcalóides das Quinas Extração a partir da matriz vegetal Purificação - 0,5 g de material vegetal - 5 mL de água - 3,5 mL de ácido clorídrico 2,5% - banho-maria 30 minutos - agitação frequente Extrato aquoso ácido - esfriar - adicionar cloroformio e/ou eter - adicionar 5 mL de NaOH 5M - agitar durante 10 Minutos Sistema bifásico Separar a fase orgânica Doseamento de alcaloides especificos por espectrofotometria 31 Estudo das drogas vegetais contendo Alcalóides 32 33 Alcaloides tropânicos Alcaloides das Solanáceas com atividade anticolinérgica 34 Alcaloides tropânicos Alcaloides das Solanáceas com atividade anticolinérgica 35 Alcaloides tropânicos Alcaloides das Solanáceas com atividade anticolinérgica 36 Alcaloides tropânicos Alcaloides das Solanáceas com atividade anticolinérgica 37 Alcaloides tropânicos Alcaloides das Solanáceas com atividade anticolinérgica 38 Alcaloides tropânicos Alcaloides das Solanáceas com atividade anticolinérgica 39 Alcaloides tropânicos Alcaloides das Solanáceas com atividade anticolinérgica 40 Alcaloides tropânicos Alcaloides da coca (simpaticomiméticos) 41 Alcaloides tropânicos Alcaloides da coca (simpaticomiméticos) 42 Alcaloides imidazólicos Alcaloides com atividade colinérgica 43 Alcaloides imidazólicos Alcaloides com atividade colinérgica 44 Alcaloides (proto-alcaloides) Alcaloides não heterocíclicos da efedra 45 Alcaloides (proto-alcaloides) Alcaloides não heterocíclicos da efedra 46 Alcaloides (proto-alcaloides) Alcaloides não heterocíclicos da efedra 47 Alcaloides (proto-alcaloides) Alcaloides não heterocíclicos da efedra 48 Alcaloides (proto-alcaloides) Alcaloides não heterocíclicos da efedra 49 Alcaloides (proto-alcaloides) Alcaloides não heterocíclicos da efedra 50 Alcaloides quinolinicos Alcaloides das Quinas 51 Alcaloides quinolinicos Alcaloides das Quinas 52 Alcaloides isoquinolinicos Alcaloides do Ópio 53 Alcaloides isoquinolinicos Alcaloides do Ópio 54 Alcaloides indólicos Alcaloides da Vinca 55 Alcaloides indólicos Alcaloides da Vinca 56 Alcaloides indólicos Alcaloides da Vinca 57 Metilxantinas (pseudo-alcaloides) 58 Metilxantinas (pseudo-alcaloides) 59 Metilxantinas (pseudo-alcaloides) 60 Metilxantinas (pseudo-alcaloides) Erva- mate: Ilex paraguayensis Nativa do sul da América do Sul. Importância econômica e cultural. Indicado no auxilio a regimes hipocalóricos e como diuréticos. 61 Metilxantinas (pseudo-alcaloides) Erva- mate: Ilex paraguayensis Nativa do sul da América do Sul. Importância econômica e cultural. Indicado no auxilio a regimes hipocalóricos e como diuréticos. Metilxantinas (pseudo-alcaloides) Café: Cafeína: psicoativo mais consumido no mundo. Aumento da transmissão dopaminérgica. Dose letal: 5 a 10 gramas em um adulto. [plasmática] 80 g/ ml. Metilxantinas (pseudo-alcaloides) Cafeina: Efeitos indesejáveis: 1 grama (adulto). [plasmática] 30 g/ ml. Dores de cabeça, nervosismo, cansaço, excitação, taquicardia, diurese, rubor, alterações cognitivas e contração muscular. Cafeinismo: doses > 600 mg /dia. Síndrome associada a cansaço, ansiedade e distúrbios do sono. Quantidade diária: 50 mg / pessoa / dia. Referências bibliográficas SIMÕES, C. M. et al. Farmacognosia da planta ao medicamento. 5.ed. Porto Alegre: UFRGS/UFCS, 2003. - Capitulo 29 – Alcalóides: generalidades e aspectos básicos - Capitulo 30 - Alcaloides tropânicos - Capitulo 31 – Alcalóides indólicos - Capitulo 33 - Metilxantinas Farmacopéia Brasileira 5ª ED - Volume 2 - Diversas monografias 64
