Relatório de Laboratório de Orgânica I

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CENTRO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA – CCT 
LABORATÓRIO DE CIÊNCIAS QUÍMICAS – LCQUI 
LICENCIATURA EM QUÍMICA 
 
MARCOS VINICIUS OLIVEIRA DA SILVA 
 
 
 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA A PARTIR DO CHÁ VERDE 
 
 
 
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
 
 
PROFESSOR: RODRIGO RODRIGUES OLIVEIRA 
 
Campos dos Goytacazes – Rio de Janeiro 
2019 
 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO 2 
2. OBJETIVOS 3 
3. PARTE EXPERIMENTAL 3 
3.1. MATERIAIS E REAGENTES 3 
3.2. PROCEDIMENTO 4 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 5 
5. CONCLUSÕES 7 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ​7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TÍTULO: 
Extração da cafeína à partir do chá verde. 
AUTOR: 
Marcos Vinicius Oliveira da Silva 
1. INTRODUÇÃO 
A cafeína é um alcalóide, um composto contendo nitrogênio com característica básica, 
pertencente à uma classe de compostos naturais chamada xantina. Denominada 1,3,7 - 
trimetilxantina, no organismo possui efeito estimulante, diurético e pode causar dependência. 
Seu ponto de fusão é de 236°C e sublima à 178° C​1​. 
Figura 1: Molécula de cafeína. 
Sublimação é uma técnica de purificação de substâncias sólidas que têm pressão de 
vapor relativamente alta abaixo de seu ponto de fusão, assim a substância é vaporizada por 
aquecimento diretamente da fase sólida​1​. A seguir, o vapor é condensado em contato com uma 
superfície fria, sem passar pela fase líquida. Observando um diagrama de fases relacionado 
com a temperatura e pressão como mostrado abaixo, verifica-se que a temperatura e pressão 
inferiores ao ponto triplo não existe o estado líquido​2​. 
Figura 2: diagrama de fases de pressão por 
temperatura. 
A pressão de vapor de um sólido a qualquer temperatura abaixo do ponto de fusão é 
dada pela curva de sublimação, que representa o equilíbrio entre as fases sólido e vapor. 
 
Poucas substâncias possuem a pressão de vapor elevada para ser possível a sublimação à 
pressão atmosférica. Assim, essa é uma técnica pouco usada em laboratório. Geralmente essas 
substâncias possuem características apolares, aproximadamente simétricas. Por isso, as forças 
intermoleculares são mais fracas, e a pressão de vapor mais elevada. A redução da pressão do 
sistema acelera a evaporação do sólido, deixando impurezas no recipiente, enquanto a 
substância de interesse solidifica em um anteparo, como um papel de filtro em contato com 
uma superfície fria. 
A cromatografia é hoje o método mais importante de separação de substâncias. Seu 
princípio de funcionamento baseia-se na diferença de afinidade por polaridade e nas 
diferenças de solubilidade​2​. A mistura é depositada sobre uma camada de papel, ou uma placa 
de sílica sobre alumínio por exemplo, chamada fase estacionária. Os componentes da mistura 
são adsorvidos pela fase estacionária em diferentes graus, dependendo da natureza da 
substância, do adsorvente e temperatura. Um solvente é então passado pela fase estacionária, 
sendo chamado fase móvel, por efeito da gravidade, capilaridade ou pressão. Assim, os 
componentes da mistura são solubilizados e arrastados (carreados) pela fase móvel através da 
fase estacionária, sendo adsorvidos nessa de forma variada, sofrendo separação. 
Algumas substâncias necessitam de algum método de revelação para serem vistos na 
placa de cromatografia, como revelação por luz ultravioleta (UV). Moléculas com duplas 
ligações conjugadas como a cafeína, absorvem a radiação UV e alguns elétrons saltam para 
camadas mais energéticas ao se excitarem. Posteriormente, ao retornarem para a camada de 
origem, liberam essa mesma quantidade de energia recebida na forma de onda 
eletromagnética, com um comprimento de onda podendo estar dentro do espectro visível. 
 
2. OBJETIVOS 
Realizar a extração da cafeína em amostra de chá verde comercial, seguida da 
recristalização e sublimação. Avaliar o rendimento da sublimação. Realizar a separação por 
cromatografia em camada delgada. 
3. PARTE EXPERIMENTAL 
3.1. MATERIAIS E REAGENTES 
 
● 1 béquer de 250 mL; 
● 1 proveta de 10 mL; 
 
● 1 erlenmeyer de 250 mL; 
● papel de filtro; 
● 1 bastão de vidro; 
● 1 espátula metálica; 
● 1 vidro de relógio; 
● 1 placa de petri; 
● 1 placa de cromatografia de sílica e alumínio; 
● capilar; 
● 1 funil analítico de haste curta; 
● 1 suporte universal; 
● 1 argola com mufa; 
● capela de exaustão de 220 V ; 
● 1 placa de aquecimento de 127 V; 
● 1 balança analítica de 127 V; 
● 1 pissete de 500 mL; 
● Água deionizada (H​2​O); 
● Amostra comercial de chá verde; 
● Cloreto de sódio P.A. (NaCl); 
● Cafeína P.A. (​C​8​H​10​N​4​O​2​); 
● Sulfato de magnésio P.A. (MgSO​4​); 
● Carbonato de cálcio P.A. (CaCO​3​); 
● Clorofórmio P.A. (CHCl​3​); 
● Metanol P.A. (CH​3​OH); 
 
 
3.2. PROCEDIMENTO 
3.2.1. Extração da cafeína 
Foi pesado aproximadamente 10 g de chá verde em um erlenmeyer de 500 mL. Foi 
adicionado 5 g de CaCO3 e 180 mL de água destilada. A mistura foi aquecida sob agitação 
por aproximadamente 20 minutos. O conteúdo foi filtrado ainda à quente. A seguir, o filtrado 
foi deixado esfriar. Após resfriar, adicionou-se cerca de 5 g de NaCl e foi feita a extração da 
solução com três porções de 25 mL de CHCl​3​. As frações aquosa e orgânica foram separadas. 
 
À fração orgânica foi adicionado cerca de 4 g de MgSO​4​, o frasco foi coberto por 10 
minutos, sendo agitado ocasionalmente. A fase aquosa remanescente foi extraída novamente 
com 25 mL de CHCl​3​, adicionada à fração anterior com mais 4 g de MgSO​4​, tampada e 
agitada ocasionalmente. O conteúdo foi filtrado em algodão. O CHCl​3 foi deixado evaporar ao 
ambiente, tendo o produto sido pesado e calculado o rendimento. A cafeína obtida foi 
reservada para a sublimação. 
3.2.2. Sublimação 
A cafeína obtida anteriormente foi colocada em uma placa de petri e coberta com três 
papéis de filtro e colocada para aquecer sobre uma placa de aquecimento. Os papéis foram 
cobertos com um béquer contendo água fria. Foi deixado sublimando por 5 minutos e então 
desligado o aquecimento. Após esfriar, a massa de cafeína sublimada foi pesada e 
determinado o rendimento. 
3.2.3. Cromatografia em camada delgada 
Uma ponta de espátula da cafeína obtida foi colocada em um béquer e dissolvida em 
diclorometano. O mesmo procedimento foi feito para a cafeína padrão. Em uma placa de 
cromatografia de sílica e alumínio de 5x3 cm foi aplicado com um capilar pequena quantidade 
de cafeína padrão e purificada. A placa de cromatografia foi posta em cubeta cromatográfica 
contendo 5 mL de diclorometano e 2 gotas de de metanol. Após a eluição, foi visualizado em 
luz ultravioleta. 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
Massa chá 
verde (g) 
Massa 
fundo de 
placa (g) 
Massa placa 
+ cafeína (g) 
Massa papel 
de filtro (g) 
Massa cafeína 
extraída (g) 
Massacafeína 
sublimada + 
papel de filtro 
(g) 
Massa cafeína 
sublimada (g) 
10,113 81,841 81,882 3,423 0,041 3,426 0,003 
 
Assim, o percentual de cafeína no chá é (0,041/10,113).100% = 0,41% em massa. O 
rendimento da sublimação é (0,003/0,041).100% = 7,3%. 
Na cromatografia em camada delgada, não foi possível visualizar as marcações das 
amostras nem a separação das substâncias na placa cromatográfica após revelação na luz 
 
ultravioleta, possivelmente porque houve certa demora entre as etapas, podendo ter havido 
evaporação das amostras. 
 
QUESTÕES 
a) Diga porque se utilizou CaCO​3 na extração da cafeína. Explique por que 
CaCO​3​ é uma base. 
Pois outros compostos solúveis em água, como os taninos, estão na solução, 
sendo indesejáveis na extração. Eles possuem uma polaridade média, sendo 
necessário convertê-los em compostos mais polares para que não se dissolvam 
em solvente apolar, como o diclorometano, e sejam separados da cafeína. O 
carbonato fornece um meio básico que favorece a hidrólise básica do grupo 
éster destes compostos, gerando compostos insolúveis no diclorometano, que 
serão separados da cafeína. Carbonato de cálcio é uma base pois em solução 
aquosa ocorre a seguinte hidrólise salina: 
CaCO​3​ + H​2​O → CO​2​ + Ca(OH)​2​, ​que gera uma base forte. 
b) Poderíamos utilizar metanol no lugar de CH​2​Cl​2 na extração 
líquido/líquido? 
Não, o metanol é muito polar, solubilizaria compostos indesejados como 
taninos descritos no item a. 
c) Faça uma tabela com as propriedades físicas (massa molecular, ponto de 
ebulição, ponto de fusão, densidade, solubilidade, flamabilidade (para 
solventes somente) e toxicidade/perigo) da cafeína, CH​2​Cl​2​, CaCO​3​, 
acetona e éter de petróleo. 
 
 
 Massa 
molecular 
(g/mol) 
Ponto de 
ebulição 
(ºC) 
Ponto de 
fusão (ºC) 
Densidade 
(g/cm​3​) 
Solubilidade 
em água (g/L 
à 20ºC) 
Flamabilidade 
CH​2​Cl​2 84,9 39,6 -96,7 1,33 13 19%(superior) 
12% (inferior) 
 
CaCO​3 100,1 Se 
decompõe 
825 2,73 14.10​-3 
Acetona 58,1 56 -95 0,79 miscível 12,8% superior 
2,6% inferior 
Éter de 
petróleo 
composição 
variada 
60 -70 0,63 insolúvel inflamável 
 
 
d) Clorofórmio e benzeno foram utilizados no passado como solventes para 
extração líquido/líquido. Atualmente esses solventes estão sendo trocados 
por diclorometano e tolueno. Explique porque. 
Pois clorofórmio e benzeno são carcinogênicos. 
 
 
5. CONCLUSÕES 
A sublimação constitui um bom método de purificação de amostras sólidas, sendo limitada por 
alguns fatores, ​como o fato de poucas substâncias possuírem a pressão de vapor elevada 
para ser possível a sublimação à pressão atmosférica. Assim, não é uma técnica tão 
utilizada quanto a recristalização. Apresentou baixo rendimento na prática, 7,3%. 
A cromatografia em camada delgada pode ser utilizada entre outras coisas, para 
avaliar a purificação se uma substância por comparação com um padrão. Porém, não foi 
possível observar as marcações nem o carreamento das substâncias nessa prática, devido 
possivelmente à demora entre a marcação e a revelação no UV, tendo ocorrido a 
evaporação das amostras. 
6. FERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
1. SOARES, B. G. ​Química Orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e 
identificação de compostos orgânicos.​ Rio de Janeiro: Editora Guanabara, 1988. 
2. SKOOG, Douglas. ​et al​. Fundamentos de química analitica. ​São Paulo: Cengage 
Learning, 2​a​ edição, 2014. 
3. BARBOSA, L. C. A. ​Introdução à química orgânica​. São Paulo: Prentice Hall, 
2004.