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Derivados de ácidos carboxílicos Preuniversitario AC Derivados de ácidos carboxílicos Halogenuro de acido: el oxidrilo es reemplazado por un halógeno Formula general: Propiedades físicas: El carbonilo le da polaridad a la molécula Tienen puntos de ebullición similares a aldehídos y cetonas Olores fuertes e irritantes Propiedades químicas Reacción de hidrolisis: Conversión a Ácidos Amonolisis: conversión a amidas Alcoholisis: conversión a ésteres Métodos de obtención Hidrolisis de halogenuros de acido Tratamiento de ácidos con pentacloruro de fosforo: “Base de Lewis” Anhídridos Se obtienen de la reacción entre dos moléculas de acido carboxílico. Formula general: Para nombrarlos se coloca la palabra “anhídrido” seguido de los nombres de los ácidos que reaccionaron en su formación. Propiedades físicas: Son compuestos polares Sus puntos de ebullición son similares a los aldehídos y cetonas. Propiedades químicas Hidrolisis: obtención de acido carboxílicos Amonolisis: Obtención de amida y una Sal de amonio Alcoholisis: Obtención de un Ester y un Acido carboxílico Ésteres Surgen de la reacción entre un acido carboxílico y un alcohol Formula general: Los ésteres se nombran como sales de alquilo, cambiando el sufijo “ico” del acido por el sufijo “ato” , seguido del radical alcohólico. Propiedades Físicas Son líquidos o solidos Los mas volátiles tienen olores agradables y se utilizan para fabricar perfumes. Propiedades Químicas Hidrolisis en medio ácido: Obtención de un acido y un alcohol Hidrolisis en medio alcalino: obtención de una sal (SAPONIFICACION) Obtención de un jabón Amonolisis: obtención de una amida y un alcohol Métodos de obtención Transesterifiacion: Consiste en romper el enlace de uno de los carbonos del alcohol y unirlo al éster y un alcohol de una cadena menor. A partir de un acido y un alcohol A partir de un anhídrido y un alcohol A partir de un Halogenuro de acilo y un alcohol Amidas Se forman del reemplazo del –OH de un acido carboxílico por un grupo amino. Formula general: Se nombran a partir del acido del que proceden, se elimina la palabra acido y se sustituye el sufijo “oico” por “amida”. Propiedades Físicas Son todas solidas excepto la “Metanamida” El grupo amino le proporciona polaridad y son solubles en agua Tiene puntos de ebullición elevados debido a su capacidad de establecer uniones de tipo puente de hidrogeno. Propiedades Químicas Hidrolisis en medio acido: Hidrolisis en medio básico: Deshidratación: Reacción con ácido nítrico: Nos permite identificar amidas primarias Métodos de obtención: Calentamiento de sales de amonio de ácidos carboxílicos: A partir de haluros de acilo con una amina primaria o secundaria: produce una amida y una sal de amina. A partir de Amonolisis de un anhídrido A partir de Halogenuros de acido con amoniaco