202442_203533_AULA 1 - ÁCIDOS E BASES ORGÂNICOS

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Ácidos e bases orgânicos 
Profa. Kézya frizzera
kezyanunes@professor.multivix.edu.br
1
bibliografia
Teorias ácido-base
Arrhenius:
Ácido: substância que libera íons H+ (prótons), quando em solução aquosa.
Base: substância que libera íons OH- (hidróxido), quando em solução aquosa. 
Limitação para Química Orgânica:
Restrita a soluções aquosas. 
Svante August Arrhenius
Ácido: ioniza produzindo prótons.
Base: dissocia produzindo íons hidróxido:
 
Ácidos e bases se diferem quanto ao seu grau de ionização. 
Completamente ionizados: ácido / base fracos;
Parcialmente ionizados: ácido / base fracos.
Essa força é medida por sua constante de acidez/basicidade, que é a constante de equilíbrio (Ka) para ionização em solução aquosa.
Uma maneira conveniente de expressar a força de um ácido é pelo seu pKa:.
Teorias bronsted-lowry
Ácido é uma espécie que tem a tendência de doar um próton (H+) → Gera uma base conjugada.
Base é uma espécie que tem a tendência de receber um próton (H+) → Gera um ácido conjugado .
Thomas Martin Lowry
Johannes Nicolaus Brønsted
Ácido conjugado: molécula ou íon que se forma quando a base recebe um próton. 
Base conjugada: molécula ou íon que se forma quando o ácido perde um próton. 
Ácidos de bases fortes reagem para formar conjugados fracos. 
Quanto mais fraca a base, mais forte é o ácido conjugado.
Bases estáveis são bases fracas. 
Fluxo de densidade eletrônica: notação de setas curvas
Todas as reações são realizadas por meio de um fluxo de densidade eletrônica (movimento de elétrons). 
As setas curvas representam um processo físico real. Há um fluxo de densidade eletrônica que faz com que um próton seja transferido de um reagente para outro reagente. 
As setas mostram o mecanismo da reação. 
Constantes de equilíbrio 
Reação em equilíbrio: quando não se observa mais nenhuma alteração nas concentrações de reagentes e produtos.
Quando uma reação ácido-base é realizada em solução aquosa diluída, a concentração da água é relativamente constante, logo, pode ser removida da expressão.
Forças dos ácidos e bases: ka e pka
Quando o ácido acético se dissolve em água:
Pode-se escrever a constante de equilíbrio (Keq) da reação acima da seguinte forma:
Ka → constante de acidez: mede a força de um ácido. 
Ácidos muito forte podem ter um Ka da ordem de 1010, já os ácidos fracos podem ter um Ka da ordem de 10-50.
Para expressar a força de um ácido utiliza-se os valores de pKa:
Existe uma relação inversa entre o valor do pKa e a força do ácido (Ka).
Forças das bases
Analogamente ao pKa a força das bases pode ser descrita pelo pKb. 
 
Porém, para a química orgânica, é mais fácil (e intuitivo) descrever a força de uma base através do pKa de seu ácido conjugado. Essa constante leva o nome de pKaH.
Previsão da força das bases
A foça de uma base esta relacionada ao valor do pKa do seu ácido conjugado, ou seja, quanto maior o pKa do ácido conjugado, mais forte será a base.
Quanto mais forte for o ácido, mais fraca será sua base conjugada, e vice-versa. 
Água 
Anfiprótica: tanto recebe (base) como doa (ácido) prótons.
O produto iônico da água (KW) é:
O pH depende da concentração do ácido.
O pOH depende da concentração da base. 
Uma substância existe principalmente em sua forma ácida quando pH < pKa.
Uma substância existe principalmente em sua forma básica quando pH > pKa.
 
RELAÇÃO ENTRE pKa e pH
Fatores que aumentam a acidez
Estabilização da base conjugada:
Uma base conjugada (A-) mais estabilizada deslocará o equilíbrio da equação para direita, logo, aumentará a concentração do ácido (H3O+).
A estabilização da base conjugada faz com que o ácido seja forte. 
Fatores que afetam a estabilidade da base conjugada
Tamanho do átomo;
Eletronegatividade;
Efeitos indutivos;
Ressonância;
Hibridização.
Tamanho do átomo
Quando os átomos têm tamanhos muito diferentes, o ácido mais forte é aquele em que o próton liga-se ao maior átomo (variação na mesma família) 
Quando os átomos têm aproximadamente o mesmo tamanho, o ácido mais forte terá o seu próton ligado ao átomo mais eletronegativo (variação no mesmo período) 
Efeito indutivo: diminuição eletrônica da ligação ha
Dipolos de ligação podem induzir um pequeno dipolo nas ligações vizinhas. 
 
Neste caso o cloro exerce efeito indutivo retirados que como consequência aumenta a força do ácido carboxílico. 
Efeito indutivo
O efeito indutivo retirador de elétrons aumenta a acidez de um ácido conjugado. 
Efeito da ressonância
Estabiliza a base conjugada tornando-a uma base fraca.
Normalmente, quanto maior o número de estruturas de ressonância mais estável é o composto. 
O ácido acético é mais ácido do que o etanol.
A deslocalização de elétrons no ácido acético, através de ressonância, estabiliza a base conjugada 
Efeito da hibridização
Acidez em hidrogênio ligado a carbono com diferentes hibridizações.
Teorias ácido-base
Lewis:
Ácido: substância capaz de receber (aceptores) um par de elétrons.
Base: substância capaz de doar (doadoras) um par de elétrons. 
Gilbert Newton Lewis
(sim, é o mesmo das estruturas de Lewis)
Aplicação prática do conteúdo
ANTIÁCIDO E ACIDEZ.
DISTRIBUIÇÃO DE FÁRMACOS E pKa
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