202442_20450_AULA 4 - ANALISANDO AS REAÇÕES ORGÂNCIAS E SEUS INTERMEDIÁRIOS

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Aula 4
	Analisando reações orgânicas e seus intermediários 
Kézya Frizzera 
kezyanunes@professor.multivix.edu.br
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Reações simples
Os átomos em reação não são criados nem destruídos apenas rearranjados. 
Deve-se sempre levar em conta a estequiometria para se equilibrar as equações. 
Deve haver o mesmo numero de átomos em ambos os lados da reação. 
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Mecanismo das reações orgânicas 
Mecanismo de reação: descrição dos eventos que ocorrem a nível molecular. 
A reação química descreve o que ocorre, enquanto o mecanismo descreve como ocorre. 
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Clivagem da ligação covalente
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Classificação das reações orgânicas 
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Intermediários de reações
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Nucleófilos 
Cada substância possui pares de elétrons livres no oxigênio. 
O etóxido é mais nucleófilo devido a sua carga negativa. 
Átomos ou grupos ricos em elétrons que gostam de cargas positivas. 
Forma ligações covalentes doando 2 elétrons (1 par). 
Ânions e pares de elétrons livres podem ser bons nucleófilos. 
Nucleófilos e bases de Lewis são sinônimos. 
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Nucleófilos – Ânions 
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Nucleófilos – Pares de elétrons livres 
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Nucleófilos – Ligações duplas π
Qual dos dois substratos deve ser mais reativo?
Quanto maior a estabilidade, menor a reatividade.
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Eletrófilos 
Átomos ou grupos elétron-deficiente, gostam de carga negativa. 
Forma ligações covalentes aceitando 2 elétrons.
Cátions e grupo polares podem ser bons eletrófilos. 
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Moléculas neutras 
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Reações polares 
Ocorre entre uma espécie química rica em elétrons (nucleófilo) e uma pobre em elétrons (eletrófilo). 
Fluxo de elétrons: 
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Reações polares 
A carga total deve ser conservada em cada passo da reação.
Quando existe ligação dupla, a ligação π será a primeira a ser quebrada. A ligação σ permanece. 
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Como desenhar setas de mecanismo 
Primeiro passo: observe o que está acontecendo. 
Segundo passo: quem é o nucleófilo e quem é o eletrófilo? 
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Cuidado com o número máximo de elétrons em torno dos átomos. 
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Reações de adição eletrofílica
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Adição de haletos de hidrogênio 
Mecanismo:
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Adição de haletos de hidrogênio 
E quando os carbonos sp2 são diferentes? 
Estabilidade de carbocátions: 
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Formação de um carbocátion mais estável. 
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O hidrogênio se adiciona ao carbono da ligação dupla que está ligado ao maior número de átomos de hidrogênio. 
O eletrófilo se adiciona ao carbono sp2 de modo a formar o carbocátions mais estável como intermediário. 
Regra de Markovnikov 
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Rearranjo de carbocátion 
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Catalisada por ácido;
Método para preparação de álcoois de baixo peso molecular;
Solução diluída de ácido sulfúrico ou ácido fosfórico;
Segue a regra de Markovnikov. 
Reação de Hidratação 
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Adição de álcool 
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Adição de halogênio 
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Adição de halogênio em presença de água 
Produto principal é uma haloidrina (halo álcool).
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As moléculas de água estão em maior quantidade que os íons haletos. 
O intermediário halônio é assimétrico. 
A água ataca, preferencialmente no carbono mais substituído – carga parcial positiva, mais estável. 
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Adição de hidrogênio – hidrogenação catalítica 
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Estereoquímica da reação de adição 
Produto com carbono não assimétrico. 
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Produto com carbono assimétrico.
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Quando a reação e adição forma um produto com um carbono assimétrico. 
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Criação de um novo centro de assimetria em uma estrutura que já tem um carbono assimétrico. 
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Reações de Eliminação 
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Também chamada de eliminação beta ou eliminação 1,2.
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Reação de Eliminação Bimolecular – E2
A velocidade da reação depende do concentração do substrato e da concentração da base. 
Não há formação de intermediários.
O estado de transição formado envolve ambos os reagentes (substrato e base). 
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