quimica I - prova final

Prévia do material em texto

Química Orgânica I 
 
1O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-2017) para designar qualquer 
espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na 
camada de valência do carbono "positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion 
define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 1-buteno e 1 mol de ácido 
bromídrico, assinale a alternativa CORRETA: 
A 
Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário. 
B 
Essa reação gera como único produto o 2-bromobutano. 
C 
Se forem adicionados 2 mols de ácido bromídrico à reação, o produto dessa reação será o 1,2-dibromobutano. 
D 
Essa reação gera como produtos o 1-bromobutano e o 2-bromobutano, em proporções semelhantes. 
2No decorrer dos anos, a ciência química foi sofrendo transformações devido às descobertas científicas. A química orgânica, por 
exemplo, iniciou pela teoria da força vital, a qual defendia que os compostos de carbono podiam ser produzidos apenas por 
organismos vivos, no entanto, mais tarde, essa teoria acabou arruinada devido à síntese da ureia, o primeiro composto orgânico 
obtido em laboratório. Com base nos conceitos da química orgânica conhecidos atualmente, assinale a alternativa CORRETA que 
apresenta os elementos químicos que estão frequentemente presentes em compostos orgânicos: 
A 
C, Br, N e Al 
B 
O, H, Cl e Ra 
C 
H, S, P e Fr 
D 
C, O, N e H 
3As ligações químicas presentes nos compostos orgânicos são covalentes, podendo ser polares ou apolares dependendo da 
diferença de eletronegatividade entre os átomos participantes da ligação. Nesse contexto, considerando as estruturas das 
moléculas e atentando-se à ligação química em destaque, analise as seguintes sentenças: 
 
I- A ligação C-F é considerada polar, pois o flúor é mais eletronegativo que o carbono. 
II- A ligação C-Li é considerada apolar, pois o carbono nunca é capaz de atrair para si os elétrons de uma ligação química. 
III- A ligação C-Br é a menos polar dentre as ligações C-Li, C-F e C-Br. 
IV- Na ligação C-F, a densidade parcial negativa está sobre o átomo de flúor. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
(DADOS: Eletronegatividades relativas: Li=1,0; C=2,5; Br=2,8 e F=4,0) 
A 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
B 
As sentenças II, III e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
D 
As sentenças II e IV estão corretas. 
4Uma reação química, seja ela qual for, ocorre quando duas substâncias diferentes se chocam (com energia suficiente) para 
quebrar alguma ligação específica entre os átomos dessas substâncias, permitindo que esses átomos se rearranjem a fim de 
formar uma nova ligação e, portanto, uma nova substância. Esse processo de quebra e formação de ligações envolve todo um 
caminho e condições favoráveis que permitam a ocorrência da reação química. Na Química Orgânica, estuda-se quatro tipos 
principais de reações químicas. Nesse contexto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A 
Uma reação de desidratação típica é a obtenção de alcenos a partir de álcoois. 
B 
A reação de substituição é aquela em que os reagentes trocam átomos/grupos para formar dois novos produtos. 
C 
A reação de desidratação é um exemplo de reação de adição. 
D 
A reação de hidrogenação é utilizada para a fabricação de margarina. 
 
 
 
5A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a forma como os átomos 
estão arranjados no espaço. A tendência é que quanto maior o número de carbonos da cadeia carbônica, maior o número de 
isômeros com uma mesma fórmula molecular. Com base nas estruturas químicas de alguns dos isômeros de fórmula molecular 
C7H16O apresentadas na imagem anexa, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Apenas os compostos B e E são quirais. 
( ) Os compostos C e E apresentam dois carbonos assimétricos cada. 
( ) Os compostos A e D apresentam plano de simetria. 
( ) Todos esses compostos são álcoois e, como o grupo hidroxila não é simétrico, todos esses compostos são aquirais. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - F - V - V. 
B 
V - F - V - F. 
C 
V - V - V - F. 
D 
F - V - F - F. 
6Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante reativas. O propino, por exemplo, é um 
composto muito usado em síntese orgânica, pois a partir dele podem ser produzidos outros compostos, com funções orgânicas 
distintas, como álcoois, ésteres, hidroquinonas e organometálicos. Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, 
assinale a alternativa INCORRETA: 
A 
A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2-dicloropropeno. 
B 
A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2-dibromopropano. 
C 
A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol. 
D 
A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o 2,2-dibromopropano. 
7Os alcenos apresentam um tipo especial de isomeria espacial, denominada de estereoisomeria. Um ponto importante é que os 
compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de estereoisômeros e possuem propriedades muitas vezes 
distintas. Considerando a estereoisomeria dos alcenos, analise as sentenças a seguir: 
 
I- Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida. 
II- Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C leva a quebra da ligação sigma. 
III- A nomenclatura E, Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos carbonos participantes da 
ligação C=C. 
IV- A nomenclatura cis, trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas dois grupos diferentes ligados 
aos carbonos participantes da ligação C=C. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças II e III estão corretas. 
B 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I e II estão corretas. 
D 
As sentenças II e IV estão corretas. 
 
 
 
 
 
 
 
8As moléculas orgânicas com grupamentos químicos idênticos apresentam propriedades químicas semelhantes e, assim, são 
classificadas em função dos grupos funcionais presentes na estrutura de determinado composto orgânico. Analise a figura anexa e 
assinale a alternativa INCORRETA: 
A 
A molécula apresenta um grupo funcional amina. 
B 
A molécula apresenta dois anéis aromáticos. 
C 
A molécula apresenta um grupo funcional éter. 
D 
A molécula apresenta um grupo funcional álcool. 
9A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os alcenos apresentem estereoisomeria. Desse modo, 
moléculas com fórmula molecular idênticas podem apresentar geometrias distintas, sendo, portanto, compostos distintos. Nesse 
sentido, a fim de diferenciar cada um dos estereoisômeros, utiliza-se a nomenclatura E, Z. Assim, considere a cadeia de carbono 
anexa e assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto: 
A 
(Z)-2-bromo-2-metil-1-iodoeteno. 
B 
(E)-2-bromo-1-iodopropeno. 
C 
(E)-2-bromo-2-metil-1-iodoeteno. 
D 
(Z)-2-bromo-1-iodopropeno. 
 
 
10A 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA), conhecida popularmente como ecstasy, foi sintetizada em 1914, sendo utilizada 
como moderador de apetite. Mais tarde, na década de 1970, a MDMA passou a ser usada para fins psicoterápicos, porém 
percebeu-se que seu uso contínuo provocava lesão neuronal, o que fez com que ela fosse proibida. No entanto, hoje em dia ela 
ainda é comercializada por meios escusos, devido ao seu efeito psicoestimulante, semelhante às anfetaminas e à cocaína, e 
alucinógeno, se usada em doses elevadas. Analisando a fórmula estrutural da MDMA na figura anexa, analise as sentenças a 
seguir: 
 
I- AMDMA apresenta apenas um carbono assimétrico, existindo, então, como um par de enantiômeros: a (R)-MDMA e a (S)-
MDMA. 
II- A MDMA apresenta dois carbonos assimétricos, existindo, então, na forma de quatro estereoisômeros, que se dividem em dois 
pares de enantiômeros. 
III- A MDMA não possui carbonos assimétricos, assim é uma molécula aquiral e não apresenta isomeria. 
IV- A MDMA apresenta três carbonos assimétricos, existindo na forma de estereoisômeros, cada um possuindo um plano de 
simetria específico. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
Somente a sentença IV está correta. 
B 
Somente a sentença III está correta. 
C 
Somente a sentença II está correta. 
D 
Somente a sentença I está correta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação levam à formação de compostos 
carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas 
temperaturas ou quando tratados com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com 
permanganato de potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são uma boa 
alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o reagente de Collins, um complexo de 
piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com 
a sigla PCC. No esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos, que 
caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação 
proposta entre elas: 
 
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo OH do álcool secundário sofreu 
oxidação. 
 
PORQUE 
 
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo acetal, que sofre hidrólise, e 
forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2. 
 
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA: 
A 
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. 
B 
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I. 
C 
As asserções I e II são proposições falsas. 
D 
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. 
12(ENADE, 2017) Química Verde pode ser definida como o desenho, o desenvolvimento e a implementação de produtos químicos 
e processos para reduzir ou eliminar o uso ou geração de substâncias nocivas à saúde humana e ao ambiente. Considerando os 
princípios da Química Verde, avalie os conceitos apresentados a seguir: 
 
I- Concepção de processos para maximizar a conversão de matéria-prima em produto. 
II- Prioridade da utilização de matérias-primas e fontes de energia abundantes em relação às renováveis. 
III- Realização de reações em solução com a máxima diluição possível, com vistas à redução de riscos associados a altas 
concentrações de solutos. 
IV- Concepção de processos de eficiência energética. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
 
FONTE: LENARDÃO, E.J. et al. Green chemistry: os 12 princípios da química verde e sua inserção nas atividades de ensino e 
pesquisa. Quím. Nova, vol. 26, n. 1, 123-129, 2003. 
A 
I e IV. 
B 
II e IV. 
C 
I, III e IV. 
D 
I, II e III.