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Classificação do Carbono A classificação do carbono é baseada na quantidade dos demais átomos de carbono ligado a ele e também no tipo de ligação. O carbono pode ser classificado seguindo vários critérios: um deles se baseia na quantidade dos demais átomos de carbono a ele ligados. Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono; Carbono secundário: ligado diretamente a 2 outros carbonos; Carbono terciário: ligado diretamente a 3 outros carbonos; Carbono quaternário: ligado diretamente a 4 outros carbonos. A outra classificação se refere aos tipos de ligação que unem os carbonos. O carbono pode ser classificado em função das ligações que apresenta: a) Carbono Saturado: apresenta somente ligações simples, chamadas de sigma (σ). b) Carbono Insaturado: presença de duplas ligações, denominadas de pi (π). Ou ainda, carbono que apresenta ligação tripla. Classificação das Cadeias Carbônicas Os compostos orgânicos, que compõem a maioria das substâncias ao nosso redor e até mesmo dentro de nós, são formados por diferentes tipos de cadeias carbônicas. O tipo de cada cadeia é que determinará As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com quatro critérios fundamentais. Eles são: 1. Quanto ao fechamento da cadeia; 2. Disposição dos átomos dentro da cadeia; 3. Tipo de ligação entre os carbonos e; 4. Presença de átomos de outros elementos entre os carbonos. Vejamos cada caso: 1. Quanto ao fechamento da cadeia: 1.1 –Aberta, acíclica ou alifática: são aquelas cadeias carbônicas que possuem duas ou mais extremidades livres, ou seja, não possuem nenhum ciclo. O encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. Exemplo: 1.2 – Fechada ou cíclica: não há nenhuma extremidade, isto é, forma-se um ciclo, núcleo ou anel, pois há o encadeamento dos átomos de carbono. Exemplo: 1.3 – Mista: é aquela cadeia que possui pelo menos uma parte em que os átomos não estão encadeados (ou seja, fechados), e a outra parte é fechada. Exemplo: 1.4 – Aromática: cadeia cíclica que possui anel benzênico. Exemplo: 2. Disposição dos átomos dentro da cadeia: 2.1 – Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades. Só existem carbonos primários e secundários. Exemplo: 2.2 Ramificada: aquela cadeia que possui mais de duas extremidades e tem pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Exemplo: 3. Tipo de ligação entre carbonos: 3.1 – Saturada: se na cadeia só tiver ligações simples entre carbono. Observe: é só entre carbonos; se tiver alguma ligação dupla com outro átomo (oxigênio, por exemplo), não é uma cadeia saturada. Exemplo: 3.2 – Insaturada: é quando se possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. Exemplo: 4. Presença de átomos de outros elementos entre os carbonos: 4.1. – Homogênea: é aquela cadeia carbônica que não possui nenhum heteroátomo, ou seja, átomos entre carbonos. Novamente aqui vale uma ressalva: é só entre carbonos. Se for fora da cadeia, continuará sendo homogênea. Exemplo: 4.2. – Heterogênea: possui algum heteroátomo em sua cadeia. Exemplo: Assim, tendo em mente esses conceitos, observe as cadeias abaixo e como são classificadas: Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados A nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados depende do tipo de hidrocarboneto utilizado, em razão da sua localização na cadeia principal. Publicado por: Diogo Lopes Dias em Hidrocarbonetos 0 Comentários Saber reconhecer um hidrocarboneto é muito importante, pois, com essa habilidade, é possível desenvolver outra, que é realizar corretamente a nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados. Esses compostos podem ter representantes nas seguintes subclasses: · Alcanos · Alcenos · Alcinos · Alcadienos · Ciclanos · Ciclenos · Aromáticos Os hidrocarbonetos ramificados são todos aqueles cujas cadeias possuem mais de dois carbonos primários (se abertas) e pelo menos um carbono primário (se fechadas), como mostrado nos exemplos abaixo: Cadeia aberta com pelo menos três carbonos primários Cadeia fechada com pelo menos um carbono primário Para realizar a nomenclatura de um hidrocarboneto ramificado, é necessário identificar a cadeia principal, que, geralmente, apresenta o maior número de carbonos. Para isso, temos que levar em consideração a classe dos hidrocarbonetos com a qual estamos trabalhando, como relatado em cada caso: a) Nomenclatura de alcanos ramificados Passo 1: A cadeia principal de um alcano é sempre aquela que apresentar o maior número de carbonos e o maior número de ramificações; Passo 2: A numeração da cadeia deve ser iniciada sempre pela extremidade que estiver mais próxima das ramificações; Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra: Posições e nomes das ramificações separados por hifens + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + ano Veja um exemplo: Nesse alcano, a cadeia principal inicia-se no CH3 da parte inferior esquerda e segue para a direita até chegar ao último CH3. Isso acontece porque essa cadeia apresenta o maior número de carbonos (no caso oito – prefixo oct) e ramificações. A numeração também se inicia no CH3 da parte inferior esquerda, pois ele está mais próximo das ramificações. Dessa forma, temos as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos) ligadas à cadeia principal. Assim sendo, o nome do composto é, seguindo a ordem alfabética, 5-etil-3-metiloctano. b) Nomenclatura de alcenos ramificados Passo 1: Em qualquer alceno, a cadeia principal deve apresentar sempre todos os carbonos que participam das duas duplas e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação; Passo 2: A numeração da cadeia principal do alceno deve começar sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações; Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra: Posições e nomes das ramificações separados por hifens + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + Posição da dupla + eno Veja um exemplo: Nesse exemplo, a cadeia principal e a numeração começarão pelo CH3 (o primeiro da esquerda para direita), pois ele está mais próximo da ligação dupla e essa cadeia apresenta o maior número de carbonos possível. Dessa forma, as ramificações são 1 terc-butil e 3 metil. Assim sendo, o nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno. Obs.: O termo Terc não participa da ordem alfabética por ser utilizado apenas para indicar o tipo de ramificação butil presente na cadeia. c) Nomenclatura de alcinos ramificados Passo 1: Em qualquer alcino, a cadeia principal deve apresentar sempre os carbonos que participam da tripla ligação e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação; Passo 2: A numeração da cadeia principal do alcino deve iniciar-se sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações; Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra: Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + a + Posições da tripla + ino Veja um exemplo: Alcino com duas ramificações Nesse exemplo, a cadeia principal e a sua numeração começam pela esquerda (por conter a tripla) e seguem até o CH3, pois essa é a cadeia que apresenta o maior número de carbonos possível (total de seis carbonos – prefixo hex). Dessa forma, temos as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos). O nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-etil-4-metil-hex-1-ino. e) Nomenclatura de ciclanos ramificados Passo 1: Independentemente do ciclano, ele sempre estará na cadeia principal. Assim, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação; Passo 2: A numeração da cadeia do ciclano é realizada apenas se ele apresentar mais de uma ramificação e inicia-se sempre pelo carbono da ramificação, que é escrita primeiro e segue a ordem alfabética; Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra: Posições e nomesdas ramificações em ordem alfabética separados por hifens + ciclo + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + ano Veja um exemplo: Etil e metil em um ciclano A cadeia principal é o ciclo com cinco carbonos (prefixo pent). A numeração da cadeia inicia-se a partir do carbono que apresenta a ramificação etil (que é escrito primeiramente por causa da ordem alfabética) e segue no sentido horário para possibilitar o menor número possível para a ramificação metil (um carbono). O nome desse composto, seguindo a ordem alfabética, é 1- etil-3-metil-ciclopentano. f) Nomenclatura de ciclenos ramificados Passo 1: O cicleno sempre estará na cadeia principal. Assim, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação; Passo 2: A numeração da cadeia do cicleno inicia-se obrigatoriamente em um dos carbonos da ligação dupla, sendo obrigatório que o carbono número 2 seja o outro carbono da dupla. O restante da numeração da cadeia é feito para dar o menor número possível para as ramificações; Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra: Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens + ciclo + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + eno Veja um exemplo: Cicleno com duas ramificações A cadeia principal é o ciclo, que apresenta seis carbonos; logo, o prefixo é hex ou ex. Dessa forma, há duas ramificações metil na cadeia. A numeração inicia-se no carbono da dupla que tem a ramificação e segue o sentido horário para proporcionar o menor número para a outra ramificação. O nome desse composto é 1,3-dimetil-cicloexeno. g) Nomenclatura de aromáticos ramificados O aromático (benzeno, naftaleno, antraceno e fenantreno) sempre estará na cadeia principal. Logo, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação. Veja a regra de nomenclatura: Nome ou nomes das ramificações em ordem alfabética + Nome do Aromático Veja um exemplo: Ramificação metil ligada ao aromático benzeno Como a cadeia apresenta apenas uma ramificação, não há necessidade de indicar a posição da ramificação. Logo, o nome do composto é metil-benzeno, haja vista que a ramificação, que tem apenas um carbono (met), está ligada ao aromático benzeno. · Caso o aromático apresente mais de uma ramificação, é necessário numerar a cadeia. A numeração inicia-se sempre a partir do carbono que possui a ramificação, que é escrita primeiro por causa da ordem alfabética. Veja um exemplo: A numeração dessa cadeia aromática inicia-se a partir do etil Como a cadeia principal é o benzeno, já partimos para a numeração. Devemos priorizar o carbono que possui o etil e seguir no sentido horário para proporcionar o menor número possível para o metil. O nome do composto é: 1-etil-3metil-benzeno. · Se o aromático não for o benzeno, a cadeia deve ser numerada independentemente da quantidade de ramificações. A numeração sempre se inicia por um dos carbonos da vertical (de cima ou da parte de baixo) e deve dar o menor número possível às ramificações e respeitar a ordem alfabética, caso tenha mais de uma ramificação. Antraceno com duas ramificações O antraceno, que é a cadeia principal, é numerado pelo carbono vertical de cima, porque ele possui o etil. Em seguida, a numeração segue no sentido horário em direção ao metil. O nome do composto é 1-etil-4-metil-antraceno. Questão 1 As vitaminas são substâncias indispensáveis para o bom funcionamento do nosso organismo. Algumas vitaminas que não são sintetizadas pelo nosso corpo precisam ser adquiridas por meio da alimentação, pois a sua deficiência pode causar problemas sérios de saúde. Um exemplo está mostrado abaixo, que é a estrutura da vitamina C, presente em frutas cítricas, tomates e pimentão verde. Sua carência no organismo pode levar à síntese defeituosa do tecido colagenoso e a uma doença chamada escorbuto: Estrutura da vitamina C Indique os grupos funcionais presentes na estrutura da vitamina C: a) Éter, álcool e cetona b) Enol, éster e álcool c) Éster, álcool e aldeído d) Éster, álcool e cetona e) Enol, álcool e ácido carboxílico Questão 2 (FATEC ) “O amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Entre essas substâncias estão: Substâncias químicas produzidas quando se está apaixonado A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é: a) fenol. b) benzeno. c) álcool. d) amida. e) amina. Questão 3 (ITA-SP-mod.) Associe cada composto a sua função química: I) H3C — CH — C — OH | || NH2 O II) H3C — C — O — CH3 || O III) H3C — CH2 — C — NH2 || O IV) H3C — CH2 — C — OH || O V) H3C — CH2 — CH2 — NH2 a) Ácido carboxílico b) Amida c) Amina d) Aminoácido e) Aminoacetona f) Cetoéter g) Cetona h) Éster i) Hidroxialdeído a) I-a, II-f, III-h, IV- i, V-c. b) I-d, II-g, III-b, IV- a, V-e. c) I-e, II-h, III-d, IV- g, V-b. d) I-e, II-f, III-c, IV- i, V-b. e) I-d, II-h, III-b, IV- a, V-c. Os compostos de funções mistas são aqueles que apresentam duas ou mais funções diferentes e, portanto, dois ou mais grupos funcionais diferentes. Abaixo temos um exemplo: O O // C — CH = CH — CH = CH — C / \ HO OH O nome oficial desse composto é: a) Ácido hexanoico. b) Ácido hexanodioico c) Diácido hexan-dienal d) Ácido hex-2,4-dien-1,6-dioico e)Ácido hex-3,5-diendioico · Questão 1 A zidovudina ou AZT (azidotimidina) é um fármaco utilizado para inibir a infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo HIV-I, o agente causador da AIDS. Abaixo é mostrada a fórmula estrutural do AZT: Fórmula estrutural do AZT Quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, apresenta uma molécula do AZT? a) 2 saturados e 8 insaturados. b) 6 saturados e 4 insaturados. c) 5 saturados e 5 insaturados. d) 4 saturados e 6 insaturados. e) 8 saturados e 2 insaturados. Questão 2 (ITE-SP) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui: CH3 | CH3 — C — CH — CH2 — CH3 | | CH3 CH3 a) 5 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 2 quaternários b) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário. d) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário. · Questão 3 O limoneno é um composto que está presente na casca do limão e da laranja. Sua fórmula estrutural está representada abaixo: Fórmula estrutural do limoneno Em relação ao limoneno, pode-se afirmar que: a) Apresenta somente átomos de carbono primários e secundários. b) Apresenta três átomos de carbono terciários. c) Apresenta um átomo de carbono quaternário. d) Possui um átomo de carbono insaturado. e) Possui dois átomos de carbono insaturados. · Questão 4 (UFPA) No composto: H3C | CH — CH — CH2 — CH — CH3 | | | H3C CH3 CH3 as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente, iguais a: a) 5, 2 e 2. b) 5, 1 e 3. c) 4, 3 e 2. d) 3, 3 e 3. e) 2, 1 e 4.
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