Flavonoides: Descoberta, Características e Funções

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Descoberta: 
Em 1930 um nova substância química foi isolada de 
lanranjas e acreditava-se tratar de mais um novo 
membro da família das vitaminas essa substância 
foi designada como vitamina verificando-se mais 
tarde tratar-se de um flavonoide. 
Características gerias: 
 Compreendem uma série de compostos 
secundários responsáveis, na planta pela 
coloração das flores e frutos; 
 São moléculas de baixo peso molecular que 
se encontraram amplamente distrubuídas 
no reino vegetal; 
 Todos tem por base a estrutura 2-fenil 
benzopirona; 
 
O anel do meio que compreende o “O” é chamado 
de pirona, também chamado de anel C; 
O primeiro anel da esquerda para direita é o 
benzeno; também chamado de anel “A”; 
O terceiro e último anel o fenil, também chamado 
de anel “C”; 
 Também denominados de pigmentos, os 
flavonoides possuem uma unidade básica 
de 15 carbonos, que inclui dois anéis 
aromáticos hidroxilados ligados entre si por 
um fragmento de 3 carbonos (carbonos da 
ponte); 
 Esqueleto C6-C3-C6 (anéis A, B, C) – 
componentes C6 anéis aromáticos (fenilas); 
Heterosídeos flavonoídicos: 
Os flavonoides de origem natural apresentam-se, 
frequentemente, oxigenados e um grande 
número ocorre conjugado com açúcares. A forma 
conjugada é chamada de heterosideo; 
Essa oxigenação é oriunda da hodroxilação (-OH) 
e também da presença de metoxila (-OCH3); 
São chamados de O-heterosideo quando a ligação 
se dá por intermedio de uma hidroxila, de C-
heterosideo quando a ligação se dá com um 
átomo de carbono e ainda temos o N-heterosideo 
e o S-heterosideo; 
 
Quando o metabolito encontra-se sem açúcar, é 
chamado de aglicona ou genina; 
 Quando a molécula do açúcar “atacar” 
flavonoides nos carbonos C3, C5, C7 
(geralmente são carbonos hidroxilados) eles 
vão formar O-heterosideo; 
Flavonoides 
 Quando a molécula de açúcar atacar 
carbono que não apresentam hidroxila C6 
e C8 vão formar C-heterosideo; 
Função fisiológica nas plantas: 
 Proteção dos vegetais contra a incidência 
de raios ultravioleta e visível – capacidade 
de absorver a radiação UV; 
 Proteção contra insetos, fungos, vírus e 
batérias; 
 Atração de animais com finalidade de 
polinização - em função da coloração que 
comunicam ás flores e frutos; 
 Antioxidantes; 
 Agentes aleloquímicos; 
 Controle da ação de hormônios vegetais; 
 Inibidores de enzimas; 
Função para o homem: 
 Possuem atividade anti-inflamatória e 
vasoprotetosa, além de ação protetora da 
mucosa gástrica; 
Exemplo: Camomila – anti-inflamatório; 
Uva roxa/ vinhos – vasoprotetora; espinheira santa 
(flavonoides+taninos) – Proteção da mucosa 
gástrica; 
 Na fitocosmética, destacam-se suas 
propriedades vasoprotetoras e 
antioxidantes; 
Exemplo: Ecos Natura e Spa de o boticário 
produtos elaborados com frutos que possuem 
flavonoides; 
 Ação hormonal; 
Exemplo: isoflavona de soja para mulheres no 
climaterio (baixa produção de estrogênio); 
 Ação antitrombótica; 
Exemplo: gincobiloba muito usado na geriatria os 
flavonoides do gincobiloba conseguem se ligar ao 
fator de agregação plaquetaria e impedir a 
formação de trombos; 
 Prevenção de doenças degenerativas; 
Exemplo: Com uma alimentação rica em 
flavonoides consegue-se prevenir: Alzheimer, 
neoplasias, doenças cardiovasculares, diabetes e o 
envelhecimento precosse; 
 Ansiolítico; 
Exemplo: ação calmante do maracuja o flavonoide 
ajuda a diminuir a propagação do impulso nervoso; 
Origem biossintética – Via Mista 
 Tudo começa a partir da glicose oriunda da 
fotossíntese; 
 Precursores: ácido chiquímico e acetato; 
 A via do ácido chiquímico origina 
fenilalanina, precursor do ácido cinâmico, 
que por sua vez origina o ácido cumárico, 
responsável pelo anel B e a ponte detrês 
carbonos; 
 A via do acetato resulta o anel a do 
esqueleto básico dos flavonoides; 
Ocorrência: 
Poucos relatos em algas, alguns representantes 
foram identificados em briófitas e um relato em 
fungos, todavia estão presentes em abundância 
nas angiospermas (plantas com flores e frutos), 
apresentando nesse grupo enorme diversidade; 
Exemplo: o maracujá que tem flor e fruto; 
 
Classificação: 
 
Conseguimos identificar o tipo de flavonoide 
observando o anel central; 
Flavona e flavonol: 
 Flavona – derivada da 2-fenilcromona; 
FlavONA é derivada do grupo cetONA – presença 
da dupla ligação (C2-C3) e a carbonila (C4) no anel 
central; 
Exemplo: Apigenina encontrada na camomila; 
Luteolina encontrada na folha da alcachofra; 
 Flavonol – derivada da 3-OH-2-
fenilcromona; 
FlavonOL é derivada do álcoOL – presença da 
dupla ligação (C2-C3); a hidroxila (OH) no carbono-
3 e o grupo cetona ( =O) no carbono-4; 
Exemplo: Galangina; Canferol; Quercetina; 
Miricetina; 
 Suas cores variam do branco ao amarelo; 
Exemplo: copo-de-leite, margarida; 
 São frequentemente oxigenados, 
substituídos com hidroxilas e/ou metoxilas; 
 Anel A, em mais de 90% dos casos, 
encontra-se substituídos por duas hidroxilas 
fenólicas em C5 e C7; 
 Anel B, substituídos em 80% dos casos em 
C4, podem encontrar-se 3’, 4’-
dissubstituídos ou, com menor frequência, 
3’,4’,5’-tri; 
 São antioxidantes, protetores contra 
radiação UV, pigmentos, atrem agentes 
polinizadores; 
O anel aromático, a dupla ligação, as hidroxilas, e o 
grupo cetona contribuem para a ação antioxidante 
das flavonoides, sendo assim a luteolina mais 
antioxidante que a apigenina por possuir mais 
grupos importantes (-OH no anel B), da mesma 
forma a quercetina é mais antioxidante que a 
galangina – neutralizando radicais livres 
(principalmente causado pelo oxigênio); 
Uma exceção é a miricetina que mesmo tendo 
três substituintes (-OH) no anel B não é o flavonol 
com maior potência antioxidante porque três 
grupos OH muito próximos faz com que ocorra 
uma repulsão entre eles diminuindo assim a sua 
ação; 
 
Flavanona e flavanonol: 
A flavanona tem origem da redução de uma 
flavona; E o flavonol se reduz e da origem ao 
flavanonol; 
 Ausência da dupla entre C2-C3 e presença 
de centros de assimetria; 
 
 
 Na flavanona o carbono C2 (anel C) é um 
Carbono quiral; (centro de assimetria); 
 No flavanonol existe dois centros de 
assimetria o C2 e o C3 (anel C); 
 Menos frequentes que seus homólogos 
insaturados; 
 Protegem contra doenças causadas por 
microrganismos em plantas; 
 Podem servir como alimento dissuasivo 
contra insetos e animais herbívoros; 
Alimento dissuasivo: aquele componente que 
quando está presente na planta altera o paladar do 
consumidor fazendo com que ele se afaste; 
Função para o homem: 
Hesperidina da laranja é uma flavanona utilizada na 
terapeutica para o tratamento de varizes e micro-
varizes ajudando a melhorar a circulação de 
retorno em decorrência da sua ação 
antiinflamatória, antiedematosa, aumenta a 
resistência dos vasos sanguíneos; 
Antocianos: 
 A forma livre é chamada de antocianidina e 
a conjugada antocianosideos; 
 Termo empregado originalmente para 
descrever os pigmentos azuis de 
Centaurea cyanus L.. 
 São os mais importantes grupos de 
pigmentos de plantas solúveis em água, ao 
lado da betaína e dos carotenos; 
 Responsáveis pelas cores laranja, rosa, 
escarlate, vermelho, violeta e azul das 
pétalas de flores e frutos de vegetais 
superiores; 
 Também são encontrados em raízes e 
folhas; 
 
Exemplo: uva roxa, beterraba, repolho roxo, 
entrecasca da mandioca, pinhão roxo; 
É um dos pigmentos mais fáceis de identificar 
devido ao =O+ (cation) presente no anel C e ainda 
a dupla ligação entre os carbonos C3-C4; Por está 
na forma de cation as antocianinas devem ser 
mantidas em meio ácido e por isso elas exibem a 
cor vermelha; 
As antocianinas possuem comportamento 
anfótero, porque elas variam de cor dependendo 
do pH do meio, sendo assim consideradas 
indicadoras do pH; 
Exemplo: experiência da aula de química com suco 
do repolho; Hibisco que pode ser encontradoem 
cores diferentes na natureza; 
Funçaõ fisiológica para as plantas: 
 Agem como atraentes de insetos e de 
pássaros, com objetivo de polinizar e 
dispersar as sementes; 
 Inibem o crescimento de larvas de alguns 
insetos; 
Função para o homem: 
Responsáveis também pela cor vermelha de sucos 
de frutas, vinhos e doces de confeitaria, 
apresentam interrese farmacólogico resultantes de 
suas atividades antiinflamatórias e antiedematosa; 
Isoflavonóides: 
Diferentes dos flavonóides pela ligação 1,2-
difenilpropânico; 
 
O anel B está ligado ao anel C pelo Carbono C3 
que nos demais flavonoides essa ligação acontece 
no carbono C2; 
 Distrubuição restrita – só acontece nas 
especíes que possui a enzima responsável 
por esse reagrupamento; 
 Elevada especialização da enzina 
responsável pelo reagrupamento de 2-
fenilcromano para 3-fenilcromano; 
 Família fabaceae conhecida como família 
das legumenosas; 
 Formam-se por oxidação e regrupamento 
de uma flavanona e depois perda de água; 
 Mais de 870 isoflavonóides; 
 Alguns possuem um carbono extra 
(rotenóides). Os rotenóides são inseticidas; 
 
 São fitoalexinas (substâncias que a planta 
produz após ser atacada); 
Exemplo: a soja produz as isoflavonas após ser 
atacadas por microorganismos; 
 Alguns possuem um anel a mais 
(pterocarpenos); 
 Outros possuem uma estrutura cumarínica; 
Os mais frequentes isoflavonóides são as 
isoflavonas, que se ligam aos receptores de 
estrógeno, receptores estrogênicos do tipo beta 
que são encontrados no SNC, na bexiga, nos vasos 
sanguíneos; sendo sua principal utilização por 
mulhures no climaterio que não podem fazer 
terapia de reposição hormonal tradicional; 
 
É a porção do anel A com a hidroxila que se liga 
aos receptores estrogênicos; (parte que se 
assemelha ao nosso hormônio estradiol); 
Para ser isoflavona precisa de uma dupla ligação 
entre os carbonos C2-C3, uma carbonila no C4 e 
o anel B no carbono C3; 
 
Inibidores enzimáticos; 
 Hialuronidase pelas flavonas e 
proantocianidois – permite conservar a 
integridade da substância fundamental da 
parede vascular; 
 COMT, o que aumenta a quantidade de 
catecolaminas disponíveis e provoca um 
aumento da resistência vascular e impedir 
a entrada de liquídos teciduais para dentro 
do vaso; 
 Fosfodiesterase de AMPc explica a 
atividade antiagregante plaquetária 
(ginconiloba para tratar e prevenir processo 
de hipoxia e isquemia cerebral impedindo 
agregação plaquetária); 
 5-lipoxigenase, e portanto inibem produção 
de leucotrienos mediadores da inflamação 
e alergia; 
 COX; 
Utilização terapêutica: 
Geralmente a atividade não se deve somente aos 
flavonóides, mas também a outos compostos 
fenólicos, sais minerais, saponósidos, etc. Um 
pequeno número de moléculas puras ou extratos 
padronizados tem mostrado uma eficácia 
sintomática moderada, em geral, as especialidades 
disponíveis no mercado tem indicações para: 
 Atividade anti-inflamatória; 
Exemplo: camomila; 
 Atividade antioxidante; 
Exemplo: extratos obitidos da uva; 
 Atividade antiviral; *(em estudos) 
 Atividade antitumoral; *(em estudos) 
 Atividade sobre permebilidade capilar; 
Exemplo: hesperidina (laranja), diosimina; 
 Atividade estrogênica; 
Exemplo: soja, cimicifuga;