pdf atividade flavonoides

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Universidade Federal de Alfenas 
 Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
 Disciplina de Farmacognosia 
Flavonoides 
 
Nome: Gabrielli Rosa Fachini 
 
01) Qual é a origem biossintética dos flavonoides ? 
Flavonoides são uma classe de compostos oriundos do metabolismo secundário, 
eles são biossintetizados a partir da via do ácido chiquimico e da via do acetato, 
eles contituem uma grande classe de polfenois. 
 
02) Descreva o processo de extração dos flavonoides (agliconas e 
heterosídeos). 
Para a extração de flavonóides utilizam-se solventes com polaridade crescente: a 
primeira extração, é feita com solvente apolar e retira óleos, gorduras, esteróis e 
pigmentos. A segunda extração feita com solventes um pouco mais polares (di-
clorometano ou éter etílico) permite recuperar as agliconas livres pouco polares tais 
como flavonas, flavanonas, isoflavonas e outras agliconas com alto grau de 
metilação. Aumentando a polaridade do solvente (acetona, metanol, água) se 
extraem as agliconas, flavonas e flavonóis mais polares e chalconas. Por último, a 
extração com água quente arrastará os heterosídeos mais polares, tais como os 
poliglicosídeos, flavoanodióis, caterquinas e procianidinas, e os açúcares. Em meio 
ácido pode-se extrair antocianinas. 
 
03) Explique o que significa os flavonoides na forma de agliconas e os 
flavonoides na forma de heterosídeos. 
Flavonoides agliconas, são flavonoides que não estão ligados à açúcares, já os 
heterosídeos são aqueles que são ligados a açucares. 
 
04) Quais são os tipos de heterosídes existentes nos flavonoides ? 
Existem 2 tipos de heterosídeos, os O-heterosídeos, que são aqueles que o carbono 
está ligado a um oxigenio (C-O-C) e os C-heterosídeos, em que estão ligados a um 
carbono (C-C). 
 
05) Quais são os procedimentos usados para diferenciar os dois tipos de 
heterosídeos citados na questão 04 ? 
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06) Sabendo que em uma planta possui flavonoides (agliconas e heterosídeos 
com 2 ou 3 açúcares e heterosídeos com mais de 3 açúcares), proponha uma 
metodologia de extração para esses flavonoides. 
Para a extração desses compostos eu utilizaria a extração liquido-liquido, que 
consiste na utilização de 2 liquidos imisciveis com polaridades diferentes, como o 
acetato e etila e butanol, para obter as extrações diferentes de flavonoides. O 
acetato de etila, retiraria as agliconas,. A fração butanólica retiraria heterosídeos 
com 2 ou 3 açúcares e a porção aquosa teria os heterosideos com mais de 3 
açúcares. 
 
 07) Liste os reagentes e as reações utilizadas na identificação e 
caracterização (qualitativa) dos flavonoides. 
1. Reação de Shinoda ou Cianidina ---> reação de oxirreduração e utiliza uma 
solução ácida + Magnésio. O Magnésio vai sofrer oxidação e a molécula de 
flavonoide vai ser reduzida. Muda de coloração. Reação negativa para 
chalconas e isoflavonas. 
2. Reação Citro- Básico ou reativo de wilson---> utiliza acetona + acido citrico 
ou acido bórico. 
3. Reação com H2SO4 concentrado ---> utiliza ácido sulfurico. Promove 
umadesidratação da molécula, alterando sua cor. 
4. Reação de Marini Bettolo (tóxica) ---> pentacloreto de antimônio + tetracloreto 
de carbono 
5. Cromatografia de camada delgada---> Os adsorventes utilizados são sílica e 
celulose. (+utilizada) 
 
 
09) Qual(is) a(s) importância(s) dos flavonoides para os vegetais ? 
 Os flavonoides são importantes para várias atividades na planta, entre elas 
podemos citar: a sinalização nas interações entre bactérias e raízes, para que a 
planta fixe melhor o nitrogênio, também estão envolvidos na defesa contra ataques 
fúngicos em algumas plantas, e a mais visível é a função de pigmento natural, 
dando as mais diversas colorações à vários tipos de plantas, o que é essencial para 
atrair insetos polinizadores. 
 
10) Quais as principais atividades biológicas dos flavonoides ? 
Os flavonoides exercem muitas atividades biológicas, são elas: atividade antiviral, 
antioxidante, anti-inflamatória, antitumoral e também apresenta uma atividade sobre 
a permeabilidade capilar. 
 
 11) Explique o mecanismo biológico e químico, da atividade antioxidante 
apresentada pelos flavonoides. 
Uma hidroxila ácida presente no grupo catecol do flavonoide perde o seu hidrogênio 
ácido, que se liga ao radical livre formando uma espécie de baixa energia, anulando 
assim os efeitos negativos do radial livre. Um elétron permanece no Oxigênio, e ele 
gera uma ressonância, para estabilizar o elétron. 
 
12) Qual é a importância de se conhecer e saber as características (químicas e 
biológicas), dos metabólitos secundários das plantas medicinais para o 
farmacêutico? 
Os metabólitos secundários de plantas apresentam uma enorme quantidade de 
atividades tanto para os vegetais como nos seres humanos. O conhecimento e 
estudo deles é essencial, pois como eles possuem uma grande capacidade 
farmacológica, podem ser descobertos fármacos que podem auxiliar o homem, o 
que caracteriza uma das diversas áreas que o farmacêutico pode atuar. 
 
13) Busque e explique, nos compêndios oficiais (farmacopeias e outros) ou na 
literatura científica, metodologias validadas de quantificação de flavonoides. 
Procedimento modificado da Farmacopéia Européia (F.E.) 
Folhas pulverizadas (0,2 g) foram extraídas com etanol:água 60% v/v (40 
mL) sob refluxo (30 min). O extrato foi resfriado à temperatura ambiente 
e filtrado; o resíduo (material vegetal) foi re-extraído seguindo o mesmo 
procedimento. Ambos os extratos hidroetanólicos foram reunidos e o 
volume ajustado para 100,0 mL em balão volumétrico com etanol:água 
60% v/v, obtendo-se a solução de trabalho. Uma alíquota de 5,0 mL da 
solução de trabalho foi seca em rotaevaporador e o resíduo foi dissolvido 
em 0,9 mL metanol + 9,1 mL ácido acético glacial e transferido para um 
balão volumétrico de 25,0 mL; adicionou-se 10 mL de ácido fórmico e o 
volume foi completado com ácido acético anidro (Solução 1). Uma 
segunda alíquota de 5,0 mL da solução de trabalho foi seca em 
rotaevaporador e o resíduo dissolvido em 0,9 mL metanol + 9,1 mL ácido 
acético glacial. A mistura foi transferida para um balão volumétrico de 25 
mL, em seguida adicionou-se 10 mL de uma solução consistindo de 0,25 g 
de ácido bórico + 0,20 g de ácido oxálico, diluídos em ácido fórmico e 
completou-se o volume com ácido acético anidro (Solução 2). Após 30 
min da adição da solução de AlCl3, a absorvância foi medida em 
espectrofotômetro Hitachi. 
A metodologia descrita foi validada quanto à precisão (repetibilidade e 
precisão intermediária), exatidão, linearidade e sensibilidade, segundo os 
critérios propostos pelo ICH (ICH, 1996).