Prova 1 Química Orgânica I - Gabarito

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QUÍMICA ORGÂNICA I - PROVA 1 - GABARITO
1ª Questão: Classifique os compostos vistos a seguir em ordem crescente de acidez.
Explique sua escolha.
GABARITO
Essa ordem é devida ao efeito eletrônico dos grupos ligados ao anel. Grupos doadores de elétrons diminuem a
acidez, pois levam a bases conjugadas fortes e não fracas e, assim, pouco estáveis. No caso do cicloexanol (um
álcool) é um ácido fraco, mais fraco que os fenóis já que não têm o efeito estabilizador do anel aromático.
2ª Questão: Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique
qual seria a conformação mais estável:
(a) cis-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano
(b) trans-1-tercbutil- 3-metilciclo-hexano
(c) trans-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano
(d) cis-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano
GABARITO
3ª Questão: O fluoreto de hidrogênio tem momento de dipolo de 1,83 D; seu ponto de ebulição é
19,34°C. O fluoreto de etila (CH3CH2F) tem momento de dipolo praticamente idêntico e massa
molecular maior; mesmo assim, seu ponto de ebulição é –37,7 °C. Explique.
GABARITO
O ponto de ebulição do HF é muito maior devido às interações Ligação Hidrogênio que ocorrem entre suas
moléculas, essas interações são mais fortes do que as dipolo-dipolo que ocorrem entre as moléculas de fluoreto
de etila, exigindo mais energia (calor) para separá-las.
4ª Questão: O brometo de cetiletildimetilamônio, visto a seguir, é o nome comum para um composto
com propriedades antissépticas. Preveja sua solubilidade em água e em dietil éter.
GABARITO
Esta substância será solúvel em água e dietiléter que são solventes polares, portanto a substância terá boa
solubilidade nos dois solventes.
5ª Questão: A seguir, são mostradas fórmulas de projeção de Newman para (R,R)-, (S,S)- e (R,S)-
2,3-diclorobutano.
(a) Qual é qual?
(b) Que fórmula corresponde a um composto meso?
GABARITO