3000 Questões de química - 2201 ATÉ 2400

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1 | P á g i n a M A T E R I A L E X C L U S I V O D A S A L I N H A R E I D A Q U Í M I C A 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS E APLICAÇÕES 
DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS I 
 
QUESTÃO 2201 
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e 
Aplicação) norteia o uso de uma nomenclatura 
sistemática para compostos orgânicos, que se baseia 
no uso de prefixos, infixos e sufixos (também se usa 
localizadores antes dos grupos ligantes, quando 
necessário). O uso do prefixo remete à quantidade de 
carbonos, o infixo informa o tipo de ligação entre os 
carbonos e o sufixo refere-se à função orgânica 
presente. A nomenclatura de classe funcional aponta a 
função e o grupo orgânico no qual o composto está 
ligado. 
 
Além dessa nomenclatura sistemática, muitos 
compostos apresentam também uma nomenclatura 
usual, frequente na indústria e no comércio. O mentol, 
por exemplo, é o nome usual do composto 2-isopropil-5-
metilciclo-hexanol, sendo uma substância responsável 
pelo aroma do chá de hortelã. 
 
A tabela a seguir representa substâncias que 
caracterizam os aromas de chás. 
 
Tipo de Chá Substância e Nome Trivial 
 
 
 
Boldo 
 
 
 
 
Carqueja 
 
 
 
 
Canela 
 
 
Erva-doce 
 
 
 
 
Hortelã 
 
 
SILVA, F. E. F. Temática Chás: Uma contribuição para o Ensino de 
Nomenclatura dos compostos orgânicos. Química Nova Na Escola. V. 
39, N° 4, 2019. (Adaptado). 
 
2-isopropil-5-metilciclo-hexanona é a nomenclatura 
sistemática de qual tipo de chá? 
A Boldo. 
B Carqueja. 
C Canela. 
D Erva Doce. 
E Hortelã. 
 
QUESTÃO 2202 
Uma mulher morreu em Pindamonhangaba, interior de 
São Paulo, após realizar um procedimento químico no 
cabelo. A paciente morreu por “insuficiência respiratória 
aguda” decorrente de uma intoxicação por produto 
químico. 
 
Embora o produto químico que causou 
a intoxicação não tenha sido identificado, acredita-se 
que a reação tenha sido causada por uma escova 
progressiva com formol, CH2O. 
 
Disponível em: https://veja.abril.com.br. Acesso em: 18 de Out. 2019. 
Adaptado. 
 
A substância que provavelmente causou a intoxicação 
e, consequentemente a morte é 
A éter. 
B álcool. 
C cetona. 
D aldeído. 
E ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 2203 
Espécies do gênero Sabicea, são usadas na medicina 
popular para o tratamento da dor e outras doenças. Das 
folhas dessa espécie foi isolado o octacosanol (Fig.I), 
composto detentor de atividades biológicas importantes 
como antioxidante, sendo que o extrato bruto e a fração 
de onde ele foi retirado apresentaram atividades 
https://veja.abril.com.br/
 
 
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antinociceptiva e anti-inflamatória, com inibição da dor 
induzida por ácido acético em camundongos, assim 
como o próprio octacosanol. 
 
 
 
 
 
 
 
Constituintes químicos e avaliação das atividades antioxidante e anti-
inflamatória das raízes de Sabicea brasiliensis Wemh (Rubiaceae), 
Quim. Nova, Vol. 37, No. 4, 638-642, 2014 (Adaptado). 
 
Na estrutura química do octacosanol, identifica-se a 
presença do grupo funcional característico da função 
química 
A fenol. 
B éster. 
C álcool. 
D aldeído. 
E hidrocarboneto. 
 
QUESTÃO 2204 
À produção de celulose e de papel estão 
associados a alguns problemas ambientais, 
principalmente durante os estágios de branqueamento. 
Reagentes como cloro e hipoclorito de sódio reagem 
com a lignina residual, levando à formação de 
compostos organoclorados. Esses compostos não são 
biodegradáveis e se acumulam nos tecidos vegetais e 
animais. 
 
SANTOS, C. P. Papel: Como se fabrica? Química Nova na Escola. 
São Paulo, n. 14, novembro, 2001. 
 
A fórmula química corretamente representada de um 
exemplo de composto organoclorado, conforme citado 
no texto, é 
A HCl 
B LiCl 
C ClO2 
D CHCl3 
E NaClO 
 
QUESTÃO 2205 
Durante as Grandes Navegações portuguesas, que 
ocorreram a partir do final do século XV, uma das 
especiarias mais comercializadas foi o cravo-da-índia. 
Dessa planta se extrai, por destilação, o eugenol, cuja 
fórmula estrutural é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na molécula do 
eugenol apresentam as funções: 
A álcool e cetona. 
B fenol e cetona. 
C fenol e éster. 
D álcool e éter. 
E fenol e éter. 
 
QUESTÃO 2206 
A imensa flora das Américas deu significativas 
contribuições à terapêutica, como a descoberta da 
lobelina, molécula polifuncionalizada isolada da planta 
Lobelianicotinaefolia e utilizada por tribos indígenas que 
fumavam suas folhas secas para aliviar os sintomas da 
asma. 
 
Lobelina 
 
É constituinte da estrutura responsável por aliviar 
sintomas da asma 
A um carbono assimétrico. 
B carbonila secundária. 
C amina secundária. 
D hidroxila fenólica. 
E álcool terciário. 
 
QUESTÃO 2207 
A palavra vitamina tem origem na junção de duas 
palavras: vital (necessário para a vida) e amina 
(composto orgânico). A vitamina C recebe a designação 
C por ter sido a terceira vitamina a ser identificada. Ela 
é um importante micronutriente para o metabolismo 
humano na prevenção de uma série de doenças e 
enfermidades, além de ser antioxidante. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A fórmula estrutural da vitamina C mostra que a sua 
designação original está 
A de acordo, pois apresenta a função amina, além de 
éster e álcool. 
B em desacordo, pois não apresenta a função amina, 
mas possui as funções éster e fenol. 
C de acordo, pois apresenta a função amina, além de 
cetona e éter. 
D em desacordo, pois não apresenta a função amina, 
mas possui as funções éster e álcool. 
E em desacordo, pois não apresenta a função amina, 
mas possui as funções cetona e éter. 
 
 
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QUESTÃO 2208 UFF 
O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação 
da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus 
palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a 
planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste 
tipo de cultura. 
 
A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol 
representado abaixo é: 
 
 
 
 
 
 
 
A 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. 
B 2-metil-5-hepten-4-ol. 
C 6-metil-2-hepten-4-ol. 
D 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. 
E 6-metil-3-hepten-4-ol. 
 
QUESTÃO 2209 ESPCEX 
O composto representado pela fórmula estrutural, 
abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos 
carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, 
que correspondem a uma ramificação como parte de 
uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem 
mostrados isoladamente, como estruturas que 
apresentam valência livre, são denominados radicais. 
 
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: 
química orgânica, pág 33, FTD, 2007). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O nome dos substituintes orgânicos ligados 
respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da 
cadeia principal, são 
A etil, toluil e n-propil. 
B butil, benzil e isobutil. 
C metil, benzil e propil. 
D isopropil, fenil e etil. 
E butil, etil e isopropil. 
 
QUESTÃO 2210 
Recentemente, foram relatados, em diversas cidades 
do Brasil, problemas decorrentes do uso indevido do 
PMMA (polimetilmetacrilato) em cirurgias estéticas. Em 
grandes quantidades, essa substância pode levar à 
intoxicação aguda, ao coma ou à morte. A rota sintética 
de um monômero do PMMA é exibida a seguir. 
 
 
ETAPA I: formação do nitrilo 
 
ETAPA II: formação da amida 
 
ETAPA III: reação com álcool 
 
Com base na rota sintética fornecida, quais são o 
reagente de partida e o álcool utilizados para que se 
obtenha o monômero precursor do PMMA? 
A Propanal e metanol. 
B Propanona e etanol. 
C Propanona e metanol. 
D Propanal e ácido sulfúrico. 
E Propanonae ácido sulfúrico. 
 
QUESTÃO 2211 
A glicerina, também chamada propan-1,2,3-triol, é a 
base de todas as substâncias graxas utilizadas em 
saboneteira. É um liquido denso, de tato azeitoso, sabor 
doce e ávido de água, que, por aquecimento, em 
presença de catalisador, além de água produz um 
composto conhecido como acroleína, conforme 
equação: 
 
O nome oficial do composto produzido é 
A propenol. 
B propanol. 
C propenal. 
D propanona. 
E propeno. 
 
QUESTÃO 2212 
A estrutura a seguir mostra uma molécula que vem 
sendo muito utilizada na indústria cosmética como um 
substituto do formaldeído nas escovas progressivas 
(alisamento à base de formol). Ela reage com os 
aminoácidos presentes no cabelo por meio da 
desnaturação das proteínas do fio e confere o efeito de 
alisamento. 
 
 
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A molécula apresentada possui, em sua estrutura, as 
funções 
A cetona e álcool. 
B aldeído e álcool. 
C aldeído e cetona. 
D cetona e ácido carboxílico. 
E aldeído e ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 2213 
Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por 
descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido 
como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada 
na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de 
óleos vegetais, os quais podem ser empregados como 
fontes alternativas de energia, em substituição aos 
hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra 
simplificadamente esse processo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido 
na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é 
 
 
 
 
 
 
As substâncias produzidas, dentro dos padrões da 
União Internacional da Química Pura e Aplicada 
(IUPAC), são denominadas 
A 2,2,7,7-tetrametil-octano e anidrido carbônico. 
B 3,3,4,4-tetrametil-hexano e gás carbônico. 
C 2,2,5,5-tetrametil-hexano e anidrido carbônico. 
D 3,3,6,6-tetrametil-octano e gás metano. 
E 3,3,7,7-tetrametil-octano e anidrido carbônico. 
 
QUESTÃO 2214 
Atualmente existem várias campanhas educativas em 
relação ao cigarro, já que este representa uma ameaça 
à saúde não só de quem fuma como também de quem 
não fuma, mas convive com quem fuma, os chamados 
fumantes passivos. 
 
Na fumaça do cigarro, existem inúmeras substâncias 
cancerígenas. Entre elas, destaca-se a nicotina, cuja 
fórmula estrutural está representada a seguir. 
 
Na estrutura molecular dessa substância, presente na 
fumaça dos cigarros, há 
A amina primária. 
B amina quaternária. 
C carbono digonal. 
D carbono quiral. 
E função amida. 
 
QUESTÃO 2215 
E m nossa alimentação, é muito importante que existam 
vitaminas como componente alimentar. Uma dessas 
vitaminas é a vitamina C, presente em frutas cítricas. 
Essa vitamina não é sintetizada por nosso organismo, 
logo deve ser ingerida em nossa dieta alimentar, pois 
combate os radicais livres, evita problemas 
oftalmológicos e derrames. Esse nutriente pode ser 
obtido especialmente em algumas frutas, como a 
laranja, acerola, kiwi e goiaba, e verduras, como a 
couve e os brócolis. A estrutura molecular da vitamina C 
está representada a seguir. 
 
Estrutura molecular da Vitamina C 
 
As propriedades apresentadas pela vitamina C estão 
relacionadas aos grupos funcionais presentes em sua 
estrutura. 
 
Na estrutura da vitamina C, há grupos pertencentes às 
funções 
A álcool e cetona. B álcool e enol. 
C aldeído e éter. D éter e álcool. 
E fenol e álcool. 
 
QUESTÃO 2216 FATEC 
No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono 
estão representados por esferas pretas e os de 
hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam 
ligações químicas covalentes, sendo que cada haste 
corresponde ao compartilhamento de um par de 
elétrons. 
 
 
 
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O modelo em questão está, portanto, representando a 
molécula de 
A etino. B eteno. C etano. 
D 2-butino. E n-butano. 
 
QUESTÃO 2217 
Os alcoóis têm esqueleto de carbono e o substituinte 
OH, o grupo funcional hidroxila. Eles podem ser vistos 
como derivados da água, em que um átomo de 
hidrogênio foi substituído por um grupo alquila. A troca 
do segundo hidrogênio gera um éter. A função hidroxila 
converte-se facilmente em outros grupos funcionais, 
como as ligações duplas dos alquenos ou as ligações 
C=O de aldeídos e cetonas. 
 
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química orgânica: estrutura e função. 
6. Ed. Porto Alegre: Bookman, 2013. P. 287 (Adaptação). 
 
Uma professora solicitou quer seus alunos 
representassem um composto resultante da 
substituição de cada um dos átomos de hidrogênios da 
molécula de água. Inicialmente, um dos hidrogênios 
deveria ser substituído pelo grupo orgânico etil, e, 
posteriormente, o outro hidrogênio deveria ser 
substituído pelo grupo fenil. 
 
O éter solicitado pela professora denomina-se, de 
acordo com a nomenclatura IUPAC, 
A etoxifenil. 
B fenoxietano. 
C etoxibenzeno. 
D éter fenietílico. 
E etanoato de benzíla. 
 
QUESTÃO 2218 UFJF 
Osaquinavir é um fármaco administrado a pessoas que 
possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência adquirida 
– AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus 
evitando sua maturação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d 
representam, respectivamente: 
A Amida, álcool, anel aromático e amina. 
B Amina, álcool, anel aromático e amida. 
C Amina, fenol, alcano e amida. 
D Amina, fenol, anel aromático e amida. 
E Amida, álcool, alcano e anel amina. 
 
QUESTÃO 2219 
Formados na queima do material orgânico através da 
combustão incompleta ou pirólise de materiais, os 
hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPA) são uma 
classe de compostos exaustivamente estudados, devido 
principalmente ao seu potencial carcinogênico e 
mutagênico. A variedade de fontes de HPA, incluindo a 
extensa exaustão de motores a diesel ou à gasolina, 
queima de carvão e churrascos, resulta em misturas 
muito complexas, contendo grande variedade de 
hidrocarbonetos em diferentes níveis de concentração. 
[...] Os HPA não interagem diretamente com o material 
genético, eles entram no organismo através da pele, 
boca e outros pontos de entrada, mas depois sofrem 
ativações enzimáticas através do citocromo P450, 
formando metabólitos com elevada natureza eletrofílica 
denominados carcinógenos efetivos. Os novos 
compostos podem agora interagir com o DNA e RNA e 
possibilitar o surgimento de tumores. [...] 
 
BERNARDO, Douglas L. et al. Carcinogenicidade de hidrocarbonetos 
policíclicos aromáticos. Quim. Nova, v. 39, n. 7, 789-794, 2016. 
Disponível em: <http://quimicanova.sbq. 
org.br/imagebank/pdf/AR20150765.pdf>. Acesso em: 6 fev. 2017. 
 
Um exemplo de ativação metabólica de um HPA é a 
sequência de reações que acontecem no corpo humano 
quando há inalação ou ingestão de naftaleno: 
 
As funções correspondentes à sequência acima e a 
correta associação com o composto carcinógeno efetivo 
são 
A hidrocarboneto (carcinógeno efetivo) → éster → 
fenol → fenol → cetona 
B hidrocarboneto → éter → álcool → fenol → cetona 
(carcinógeno efetivo) 
C hidrocarboneto → éster → fenol → álcool → aldeído 
(carcinógeno efetivo) 
D hidrocarboneto → éter → fenol → fenol → cetona 
(carcinógeno efetivo) 
E hidrocarboneto (carcinógeno efetivo) → éter → álcool 
→ álcool → cetona 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2220 UFRGS 
O donepezil, representado abaixo, é um fármaco 
utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma 
inicial mais comum é a perdade memória de curto 
prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos 
recentes. 
 
 
Essa molécula apresenta as funções orgânicas 
A Amina e éster. 
B Cetona e álcool. 
C Éter e éster. 
D Amina e álcool. 
E Cetona e éter. 
 
QUESTÃO 2221 
Tautômeros são isômeros que, normalmente se 
encontram em um equilíbrio químico. Um dos casos 
mais comuns de tautomerismo é o das cetonas, como 
mostrado no esquema. 
 
 
Cetona Tautômero X 
 
O tautômero da cetona, representado no esquema 
pertence à função 
A tiol. 
B éter. 
C enol. 
D éster. 
E aldeído. 
 
QUESTÃO 2222 
Os representantes dos compostos dessa função 
orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente 
ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. 
Em geral, eles são pouco solúveis em água, mas os 
seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados 
como desinfetantes e na produção de resinas. As 
características apontadas anteriormente estão 
associadas à função 
A álcool. B aldeído. C cetona. 
D éter. E fenol. 
 
QUESTÃO 2223 ENEM 
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de 
fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso 
do diesel de petróleo para motores de combustão 
interna. Ele pode ser obtido pela reação entre 
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras 
animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, 
como o metanol ou etanol, na presença de um 
catalisador, de acordo com a equação química: 
 
A função química presente no produto que representa o 
biodiesel é 
A éter. B éster. C álcool. 
D cetona. E ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 2224 
Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se 
deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto 
à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos 
carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa 
para pessoa, o que permite a animais de faro bem 
desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de 
testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma 
mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo 
dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias 
genericamente representadas por: 
A RCHO B RCOOH C RCH2OH 
D RCOOCH3 E RCOCH3 
 
QUESTÃO 2225 CESGRANRIO 
O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também 
conhecido pelo nome comercial Masteron, preferido 
entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de 
vantagens sobre outras drogas sintéticas. Sua fórmula 
estrutural é 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
e apresenta as seguintes funções orgânicas: 
A aldeído e ácido carboxílico. B aldeído e éter. 
C éter e cetona. D éster e fenol. 
E éster e cetona. 
 
QUESTÃO 2226 
O orégano (Origanum vulgare) é uma planta aromática 
amplamente utilizada como condimento na culinária. 
Das folhas desse condimento obtêm-se, a partir de 
hidrodestilação utilizando um aparelho de Clevenger 
modificado, um óleo essencial constituído 
majoritariamente por 4-terpineol (8,3%), acetato de 
linalila (2,0%), timol (32,0%), carvacrol (50,0%) e 
espatulenol (4,1%). Fonte: <ROMERO, A. L. et al. 
Composição Química e Atividade do Óleo Essencial de 
Origanum vulgare Sobre Fungos Fitopatogênicos. Journal 
of Health Sciences, Londrina, v.14, n. 4, p. 231-235 2012>, Adaptado. 
 
 
 
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A estrutura do carvacrol, composto em maior porcenta-
gem é mostrada a seguir: 
 
Um dos nomes que esse composto orgânico assume 
segundo as regras da IUPAC é: 
A 3-isopropil-6-metilfenol 
B 4-metilbenzeno-2-propil 
C 2-metilfenol-5-isopropil 
D 2-metil-5-isopropil-fenol 
E 2-isopropil-5-metilfenol 
 
QUESTÃO 2227 
No Brasil, casos de resistência ao herbicida mais 
utilizado no mundo já foram identificados no Rio Grande 
do Sul. Por enquanto, o problema segue restrito às 
lavouras gaúchas, mas, diante da rápida adoção da 
tecnologia transgênica no país, que já representa 75% 
da soja plantada, a expectativa é que pragas 
resistentes ao glifosato (dicamba) passem a ser 
encontradas em outras regiões. 
 
O herbicida conhecido como dicamba tem a seguinte 
estrutura: 
 
As funções oxigenadas presentes no composto são: 
A aldeído e éter. 
B ácido carboxílico e éter. 
C cetona e álcool. 
D éster e álcool. 
E ácido carboxílico e fenol. 
 
QUESTÃO 2228 
Durante as Grandes Navegações portuguesas, que 
ocorreram a partir do final do século XV, uma das 
especiarias mais comercializadas foi o cravo-da-índia. 
Dessa planta se extrai, por destilação, o eugenol, cuja 
fórmula estrutural é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na molécula do 
eugenol apresentam as funções: 
A álcool e cetona. B fenol e cetona. 
C fenol e éster. D álcool e éter. 
E fenol e éter. 
 
QUESTÃO 2229 
A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de 
destaque nos noticiários de TV, em 2009. O fosfato de 
oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é 
o medicamento recomendado pela OMS (Organização 
Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A 
estrutura química do oseltamivir é apresentada na figura 
a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os 
grupos funcionais orgânicos que contêm oxigênio: 
A ácido carboxílico, aldeído e éter. 
B ácido carboxílico, éter e amina. 
C amida, aldeído e éster. 
D amida, éter e éster. 
E amina, éter e éster. 
 
QUESTÃO 2230 
A sucralose, um edulcorante artificial utilizado em larga 
escala pela população e pelas indústrias, quando 
aquecida a 98 ºC, sofre uma transformação química 
gerando compostos potencialmente tóxicos e capazes 
de se acumular no organismo. Assim, seu uso no 
preparo de bolos e bebidas quentes, bem como por 
indústrias alimentícias e de medicamentos, não é 
recomendado. A sucralose apresenta estrutura 
semelhante à da sacarose, o açúcar comum. 
SACAROSE 
 
 
 
 
 
 
 
SUCRALOSE 
 
Disponível em: revistapesquisa.fapesp.br. Acesso em: 20 out. 2016 
(adaptado). 
 
 
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As estruturas da sacarose e sucralose possuem muitas 
semelhanças. Qual função orgânica é compartilhada 
pelas duas? 
A Aldeído. B Éster. C Éter. 
D Fenol. E Haleto Orgânico. 
 
QUESTÃO 2231 CEFET-MG 
Para identificar uma substância desconhecida X contida 
em um frasco, cujo rótulo estava danificado, uma 
analista determinou sua composição centesimal, via 
reação de combustão e utilizou o único dado legível do 
rótulo, conforme quadro abaixo. 
 
 
 
 
 
Com base nesses dados, pode-se afirmar que a 
substância desconhecida é a(o) 
A n-butano. 
B metil-butanona. 
C ácido metil-propanodióico. 
D ácido ciclopropil-metanóico. 
 
QUESTÃO 2232 
A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que 
surgiu como um substituto para um outro medicamento 
que causava fortes efeitos colaterais. Este composto 
apresenta a seguinte estrutura molecular: 
 
 
 
Pode-se afirmar que este composto possui: 
A dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo 
funcional ácido carboxílico. 
B um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional 
fenol. 
C dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos 
funcionais álcoois. 
D um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional 
amina. 
E três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos 
funcionais aromáticos. 
 
QUESTÃO 2233 UFMG 
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, com 
predomínio de compostos C7 e C8. 
 
A gasolina destinada a ser consumida em climas frios 
precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos 
menores – como butanos e pentanos – do que aquela 
que é preparada para ser consumida em lugares 
quentes. 
 
Essa composição especial é importante para se 
conseguir, facilmente, “dar a partida” nos motores, isto 
é, para a ignição ocorrer rapidamente. 
 
Considerando-seessas informações, é CORRETO 
afirmar que 
A os alcanos maiores facilitam a ignição. 
B os alcanos maiores são mais voláteis. 
C os alcanos mais voláteis facilitam a ignição. 
D os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais 
baixas. 
 
QUESTÃO 2234 
A hulha, o xisto e a madeira, assim como o petróleo, 
são considerados compostos naturais e utilizados como 
fonte de energia. A primeira é um carvão mineral 
resultante da madeira fossilizada que apresenta um alto 
teor de carbono, aproximadamente 80%, em relação à 
madeira recém-extraída. 
A destilação seca da hulha – que é realizada na 
ausência de ar e a 1 000 °C – origina três frações de 
grande valor comercial, conforme mostra o esquema a 
seguir: 
 
Uma das frações da destilação seca da hulha é 
constituída principalmente de hidrogênio e metano. 
Essa fração é conhecida como 
A gás de hulha. 
B águas amoniacais. 
C coque. 
D naftaleno e derivados. 
E alcatrão de hulha. 
 
QUESTÃO 2235 UFMG 
O paracetamol, empregado na fabricação de 
antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura: 
 
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos 
moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o 
grupo 
A amino. B carbonila. C hidroxila. 
D metila. 
 
 
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QUESTÃO 2236 UFMG 
Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância 
produzida por um fungo e usada como antibiótico no 
tratamento de diversas infecções: 
 
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é 
CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta 
funções carbonílicas do tipo 
A ácido carboxílico e aldeído. 
B aldeído e éster. 
C amida e cetona. 
D cetona e éster. 
 
QUESTÃO 2237 
São compostos orgânicos aromáticos: 
A n-butano e isopropanol. 
B n-heptano e ciclohexano. 
C éter etílico e butanoato de metila. 
D propanona e clorofórmio. 
E ácido benzóico e fenol. 
 
QUESTÃO 2238 
A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a 
opção FALSA: 
 
A São todos aromáticos. 
B Pertencem todos à mesma série homóloga. 
C Suas propriedades físicas variam de forma 
previsível. 
D São chamados respectivamente: benzeno; metil-
benzeno; 1,2-dimetil-benzeno; 1,3,5-trimetil-benzeno; 
1,2,3,4 – tetrametil-benzeno. 
E Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n 
 
QUESTÃO 2239 PUCCAMP 
A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = 
naftalina. é: 
 
 
 
Sua fórmula mínima fica: 
A C10H8 B CH2 
C CH4 D C5H4 
E CH3 
 
QUESTÃO 2240 UNIUBE 
O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde a: 
A benzeno B hexano 
C ciclo-hexano D ácido benzóico 
E fenilamina 
 
QUESTÃO 2241 UEPB 
A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K, 
conhecida por naftoquinona, presente em alguns 
alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi e 
em verduras de folhas escuras. 
 
C
C C
C C
C
H
C
C
O
CH3
C
C C20H39
OH
H
H
A
B
 
 
Com base na estrutura representada, analise as 
afirmativas: 
I. A estrutura da naftoquinona representa uma 
cadeia aromática de núcleos conjugados. 
II. Os grupos A e B se encontram na posição β. 
III. Os grupos A e B correspondem a radicais alquilas. 
IV. Na estrutura só existem átomos de carbono sp2. 
 
Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque a 
alternativa correta: 
A Apenas III e IV são corretas. 
B Apenas I e IV são corretas. 
C Apenas II e III são corretas. 
D Apenas I, II e III são corretas. 
E Apenas II é correta. 
 
QUESTÃO 2242 UEPB 
O benzeno, ao lado de sua grande importância 
industrial, é uma substância potencialmente perigosa. 
Lidar com o benzeno e seus derivados requer cuidados 
especiais, devido aos grandes danos que podem causar 
á saúde do homem. 
Para se determinar a aromaticidade de compostos 
cíclicos, existe uma regra que diz: “Um anel monocíclico 
coplanar será considerado aromático se o número de 
 
 
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elétrons π contidos no anel for igual a 4n + 2, onde n é 
um número inteiro”. 
 
Qual cientista que formulou esta regra? 
A Kekulé B Hückel 
C Wöhler D Bohr 
E Baeyer 
 
QUESTÃO 2243 UFSCAR 
A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar 
substâncias irritantes e cancerígenas, tais como 
benzoantracenos, benzofluorantenos e 
dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas 
anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta 
três anéis e tem fórmula molecular 
A C18H8. B C14H10. 
C C18H12. D C18H12. 
E C18H14. 
 
QUESTÃO 2244 UFPE 
Segundo as estruturas dos compostos descritos a 
seguir, quais deles não são aromáticos? 
naftaleno fenantreno
 
 
 
OH
benzenofenol cicloexeno ciclobuteno
 
 
 
 
 
A Naftaleno e fenantreno 
B Cicloexeno e ciclobuteno 
C Benzeno e fenantreno 
D Ciclobuteno e fenol 
E Cicloexeno e benzeno 
 
QUESTÃO 2245 
Tiofeno é um dos nomes oficiais do composto que 
apresenta um átomo de enxofre e quatro átomos de 
carbono formando um anel de cinco membros (ver 
Figura a). Os primeiros relatos sobre a descoberta e 
obtenção do tiofeno datam de 1882, sendo seus 
derivados compostos de difícil remoção do petróleo. 
Com base nesse nome, a denominação da estrutura b 
pode ser corretamente interpretada como: 
S
(a)
 
 
S
 
(b)
 
A Dibenzeno-1,2-tiofeno 
B Difenil-tiofeno 
C 2,2-Diciclobutadienil-tiofeno 
D Tiofenil-Bifenilo 
E Dibenzo-tiofeno 
 
QUESTÃO 2246 UERJ 
Observe na ilustração a seguir estruturas de 
importantes substâncias de uso industrial. 
N O
NH
O
O
O
 
 
 
 
Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos 
de carbono pode ser representado por x e o número de 
heteroátomos por y. 
O maior valor da razão x/y é encontrado na substância 
pertencente à seguinte função química: 
A éter B éster C amina D amida 
 
QUESTÃO 2247 
A morfina é um alcaloide que constitui 10% da 
composição química do ópio, responsável pelos efeitos 
narcóticos dessa droga. A morfina é eficaz contra dores 
muito fortes, utilizada em pacientes com doenças 
terminais muito dolorosas. 
 
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura 
da morfina são 
A álcool, amida e éster. 
B álcool, amida e éter. 
C álcool, aldeído e fenol. 
D amina, éter e fenol. 
E amina, aldeído e amida. 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2248 UFMG 
Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância 
produzida por um fungo e usada como antibiótico no 
tratamento de diversas infecções. 
 
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é 
CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta 
funções carbonílicas do tipo 
A ácido carboxílico e aldeído. B aldeído e éster. 
C amida e cetona. D cetona e éster. 
 
QUESTÃO 2249 
[...] o cloranfenicol é um fármaco que merece destaque, 
por ter sido o primeiro antibiótico ativo de via oral e o 
primeiro fármaco com centros assimétricos a ser 
produzido por rota sintética, em 1947 [...] É interessante 
ressaltar que o cloranfenicol é uma substância 
aromática que possui dois centros quirais [...] 
Atualmente seu uso é restrito ao tratamento do tifo e em 
infecções crônicas em que outros antibióticos se 
mostram insensíveis devido à sua toxicidez sobre a 
medula óssea e por causar discrasias sanguíneas. 
 
REVISTA QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, nº 3, maio 2001 
(Adaptação). 
A estrutura que pode representar o cloranfenicol é 
A B 
 
 
 
 
 
 
 
C D 
 
 
 
 
 
 
E 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2250 
Estudos comprovam que as doenças coronarianas 
ocorrem em menor proporção nos países onde se 
consome vinho de forma regular e moderada.[…] Mais 
especificamente, o efeito cardioprotetor do vinho no 
corpo humano é atribuído, principalmente, ao 
resveratrol, cuja taxa de concentração é elevada em 
relação a outras bebidas e alimentos. O resveratrol é 
um flavonoide que promove uma elevação da taxa de 
colesterol HDL (bom colesterol) […]. 
 
Disponível em: www.crq4.org.br/quimica_viva__paradoxo_frances. 
Acesso em: 27 dez. 2016. 
 
Resveratrol 
A função orgânica que caracteriza o resveratrol é 
A álcool, devido à presença de hidroxila ligada a 
carbono saturado. 
B alcadieno, devido à presença de duplas ligações 
separadas por ligações simples. 
C aldeído, devido à presença de oxigênio ligado a 
hidrogênio. 
D enol, devido à presença de hidroxila ligada a um 
alceno simples. 
E fenol, devido à presença de hidroxila ligada a anel 
aromático. 
 
QUESTÃO 2251 
Os ácidos graxos insaturados podem ser classificados 
com a nomenclatura ômega. Nesse caso, a distância 
entre o grupamento metila da extremidade e a última 
dupla ligação da cadeia classifica o ácido insaturado em 
um subgrupo ômega (ω). DE MARIA, Carlos Alberto 
Bastos. Bioquímica básica. 2. ed. Rio de Janeiro: 
Interciência, 2014. p. 76. (adaptado) O ácido alfa-
linolênico, por exemplo, tem 18 carbonos e três duplas 
ligações, sendo as posições das duplas representadas 
por Δ, com a última na posição 15. Portanto, é um ácido 
classificado como ômega 3. 
 
O ácido araquidônico, representado a seguir, é um 
ácido graxo essencial que possui como nomenclatura 
ômega: 
 
A ω6, 20:4, Δ5, 8, 11, 14 
B ω6, 20:4, Δ6, 9, 12, 15 
C ω6, 19:3, Δ5, 8, 11, 14 
D ω5, 20:4, Δ6, 9, 12, 15 
E ω5, 19:3, Δ6, 9, 12, 15 
 
 
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QUESTÃO 2252 
A facilidade com que os aldeídos sofrem oxidação 
fornece um teste útil que os diferencia das cetonas. 
Esse teste consiste na mistura de nitrato de prata e 
amônia, em meio aquoso, produzindo uma solução 
conhecida como reagente de Tollens. Essa solução 
apresenta o íon diaminoprata (I), Ag(NH3)2+ que, apesar 
de ser um agente oxidante muito fraco, oxida os 
aldeídos a ânions carboxílicos. À medida que a reação 
ocorre, a prata é reduzida do estado de oxidação +1 a 
prata metálica que se deposita nas paredes do tubo de 
ensaio como um espelho na froma de um precipitado de 
coloração cinza. 
 
SOLOMONS, T.W.G.;FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 9. Ed. [S.I.]: 
Editora LTC. V. 2. p. 30. 
 
Um composto que, ao ser submetido a esse teste, leva 
à formação de prata metálica é representado pela 
seguinte estrutura: 
A B 
 
 
 
 
 
 
 
C D 
 
 
 
 
 
 
E 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2253 
Na sociedade em que vivemos, o petróleo está em toda 
parte. É uma das fontes de energia mais importantes e 
matéria-prima para muitos dos produtos que usamos 
hoje: combustível, asfalto, pneu, brinquedo, batom, 
entre tantos outros. 
 
Além do impacto ambiental agudo advindo do 
derramamento de grandes quantidades de óleo em 
ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo 
associados à presença, no óleo, de algumas 
substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos 
aromáticos, mutagênicos e potencialmente 
carcinogênicos. 
Essas substâncias são muito estáveis no ambiente e 
podem ser encontradas por longo tempo no sedimento 
do fundo, porque gotículas de óleo, após adsorção por 
material particulado em suspensão na água, sofrem 
processo de decantação. 
 
Um agente mutagênico, com as características 
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte 
fórmula: 
A 
 
 
 
 
 
B 
 
 
 
C 
 
 
 
 
 
D 
 
 
 
 
 
E 
 
 
 
 
QUESTÃO 2254 
Em nosso dia a dia, mesmo sem notar, nos deparamos 
com muitos objetos fabricados a partir do petróleo: 
borracha do pneu do carro, plástico da caneta, do copo, 
a gasolina, o óleo diesel, o gás de cozinha, o asfalto e 
até mesmo o chiclete. 
Dos derivados do petróleo, os hidrocarbonetos são os 
mais comuns. Alguns deles são produzidos 
naturalmente pelos seres vivos, como o metano, que é 
produzido pela decomposição de matéria orgânica. O 
eteno é produzido pelas plantas para amadurecer seus 
frutos. O isopreno é produzido pela seringueira, da qual 
se extrai a borracha natural. 
 
As classes de hidrocarbonetos mencionados acima são 
A alcano, alceno, alcino. 
B alcano, alceno, alceno. 
C alceno, alceno, alcano. 
D alceno, alcino, aromático. 
E alcino aromático, aromático. 
 
QUESTÃO 2255 
Especula-se que os botões gustativos do lado da língua 
contêm moléculas proteicas ricas em grupos carboxilato 
– grupos carboxílicos que perderam o íon hidrogênio; 
em meio ácido, são novamente convertidos a grupos 
carboxilas e consequentemente causam mudança na 
forma das moléculas de proteína, o que dispara 
impulsos para o cérebro. 
 
 
 
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NUNES; Albino Oliveira. Revisão no Campo: O Processo de Ensino-
Aprendizagem dos Conceitos Ácido e Base entre 1980 e 2014. 
Química Nova na Escola. V 38, N° 2, ANO 2016. 
 
Das substâncias abaixo, aquela que contribuiria para 
aumentar os impulsos causados pela captura do 
hidrogênio ionizado é: 
A 
 
 
 
 
 
 
 
 
B 
 
 
 
 
 
 
C 
 
 
 
D 
 
 
 
 
 
 
 
E 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2256 
O limoneno, de nomenclatura IUPAC 1-metil-4-
isopropenilcicloexeno, é um hidrocarboneto cíclico, 
insaturado, que pertence à família dos terpenos. Trata-
se de um líquido incolor, volátil e oleoso naturalmente 
encontrado nas cascas de frutas cítricas, sobretudo de 
limões e laranjas, e de alguns pinheiros. 
 
Com base nas informações descritas anteriormente, a 
estrutura do limoneno é: 
A B C 
 
 
 
 
 
 
 
 
D E 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2257 
O mentol, cuja estrutura está ilustrada a seguir, e a 
cânfora, quando presentes na composição química dos 
alimentos, causam a sensação de frio; é por isso que 
esses compostos são utilizados em diversos produtos 
industrializados para causar a sensação de frescor. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RETONDO, C. G.; FARIA, P. Química das sensações. 3 ed. 
Campinas: Átomo, 2009. pp. 164-5 (adaptado). 
 
O mentol pertence à função orgânica dos álcoois. 
Segundo a IUPAC, a nomenclatura desse álcool é 
A 2-propil-4-metilciclo-hexan-1-ol. 
B 2-isopropil-5-metilciclo-hexan-1-ol. 
C 1-isopropil-4-metilciclo-hexan-2-ol. 
D 1-isopropil-4-metilciclo-hexan-6-ol. 
E 1-propil-5-metilciclo-hexan-1-ol. 
 
QUESTÃO 2258 UFRGS 
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido 
curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está 
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação 
em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da 
talidomida. Essa combinação permitiu obter um 
composto muito mais eficaz contra células cancerosas 
que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma 
mistura dos dois. 
 
 
 
 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura desse 
híbrido são 
A hidroxila fenólica, éter e cetona. 
B amina, éster e hidroxila fenólica. 
C amida, éster e cetona. 
D amida, hidroxila fenólica e éster. 
E ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
QUESTÃO 2259 
Os terpenos são hidrocarbonetos cuja fórmula geral é 
(C5H8)n e ocorrem em plantas e animais como múltiplos 
de uma unidade estrutural básica, conhecida como 
isopreno. Segundo o número de unidades básicas 
presentes na molécula, têm-se, por exemplo, os 
hemiterpenos (C5H8), que correspondem a uma única 
 
 
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unidade de isopreno, e os monoterpenos (C10H16), com 
duas unidades de isopreno. A estrutura da menor 
unidade pertencente à classedos terpenos está 
representada a seguir: 
 
ISOPRENO 
Disponível em: <http://www.biomania.com.br>. Acesso em: 29 mar. 
2017 (Adaptação). 
 
Segundo as regras oficiais da IUPAC, o nome da 
unidade estrutural básica dos terpenos é 
A 2-vinilbut-3-eno. 
B 2-vinilprop-1-eno. 
C 3-metilbuta-1,3-dieno. 
D 2-metilbuta-1,3-dieno. 
E 3-metilpenta-1,3-dieno. 
 
QUESTÃO 2260 
A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com 
a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o 
seu uso ou característica: 
1 
 
Produção de Desinfetantes e Medicamentos. 
2 
 
Conservante. 
3 
 
Essência de maçã. 
4 
 
Componente do vinagre. 
5 
 
Matéria prima para produção de plásticos. 
 
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo 
funcional de cada composto orgânico é: 
A 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – 
nitrocomposto. 
B 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida. 
C 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 
– nitrocomposto. 
D 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – 
amina. 
E 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 
5 – amida. 
 
QUESTÃO 2261 ENEM 
Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nós! 
O amor é frequentemente associado a um fenômeno 
mágico ou espiritual, porém existe a atuação de alguns 
compostos em nosso corpo, que provocam sensações 
quando estamos perto da pessoa amada, como coração 
acelerado e aumento da frequência respiratória. Essas 
sensações são transmitidas por neurotransmissores, 
tais como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, 
dopamina e as serotoninas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Adrenalina 
 
 
Noradrenalina 
 
 
 
 
 
 
Feniletilamina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dopamina 
 
 
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Serotonina 
 
Disponível em: www.brasilescola.com. Acesso em: 1 mar. 
2012 (adaptado). 
 
Os neurotransmissores citados possuem em comum o 
grupo funcional característico da função 
A éter. B álcool. C amina. 
D cetona. E ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 2262 
O alho é um condimento utilizado desde a Antiguidade, 
tanto na cura de doenças como na culinária. Possui 
uma substância chamada alicina (óleo volátil sulfuroso), 
que caracteriza o seu forte odor. Essa substância, 
representada a seguir, e outros compostos sulfurosos 
voláteis são os responsáveis pelas propriedades que o 
alho tem como alimento funcional. 
 
 
 
 
Dessa forma, são funções orgânicas presentes na 
alicina são 
A amida, aldeído. 
B amina, aldeído. 
C amida, tio-cetona e ácido carboxílico. 
D amina, tio-cetona e ácido carboxílico. 
E ácido carboxílico e tio-éter. 
 
QUESTÃO 2263 
A parafina é um dos derivados do petróleo e está 
presente em alguns objetos como cosméticos, velas e 
também é utilizada nas pranchas de surf. A fórmula 
geral da parafina é CnH2n+2 e, portanto, pode ser 
considerada um: 
A Alcano. B Alceno. C Alcino. 
D Alcadieno E Cicloalcano. 
 
QUESTÃO 2264 
O benzopireno é uma substância produzida na queima 
do carvão vegetal, e está associado ao aumento de 
casos de câncer. Sua fórmula estrutural está 
representada a seguir: 
 
Baseado nessa fórmula, pode-se dizer que a cadeia 
carbônica do benzopireno é: 
A A fechada, alicílica, insaturada e heterogênea. 
B cíclica, alicíclica, insaturada e homogênea. 
C fechada, aromática, mononuclear e isolada. 
D fechada, aromática, polinuclear e condensada. 
E fechada, alicíclica, polinuclear e condensada. 
 
QUESTÃO 2265 UEC 
A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que 
desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por 
que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais 
bonito e tinha um salário melhor? O fato é que quando a 
Maria encontrou José, seu corpo imediatamente 
começou a produzir feniletilamina, 
 
N
H
CH2 CH3 
, 
 
dando início ao delírio da paixão. Com relação a este 
composto, pode-se afirmar, corretamente, que 
A sua cadeia carbônica é heterogênea 
B o anel benzênico possui carbono terciário 
C é uma amina terciária. 
D as ligações entre os átomos de carbono do anel 
benzênico são saturadas 
 
QUESTÃO 2266 UFC 
O processo de formulação de medicamentos requer, 
além da espécie farmacologicamente ativa, a 
participação de compostos carreadores de fármacos, 
tais como as ciclodextrinas α e β , representadas 
abaixo. 
 
 
 
Quanto às ciclodextrinas α e β é correto afirmar: 
A apresentam unidades homocíclicas unidas por 
ligações C–O–C. 
B apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e 
O–H. 
C são solúveis em água através de interações 
covalentes. 
D são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. 
E são moléculas homólogas entre si. 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2267 UFES 
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente 
pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de 
recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída 
uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-
1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa 
substância possui propriedades antimicrobianas e, 
quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta 
atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. 
Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar 
que 
 
 
 
A possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2. 
B possui 12 ligações σ carbono-carbono. 
C não possui carbonos com hibridização sp3. 
D possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. 
E possui 9 ligações π carbono-carbono. 
 
QUESTÃO 2268 UERJ 
A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam 
a barreira da placenta, alcançando o embrião e 
aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o 
"embrião fuma". 
 
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo. 
 
N
N
CH3
 
 
 
 
Os carbonos secundários presentes nessa estrutura 
são em número de: 
A 2 B 3 C 5 D 8 E 10 
 
QUESTÃO 2269 PUC-CAMP 
Preocupações com a melhoria da qualidade de vida 
levaram levaram a propor a substituição do uso do PVC 
pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes 
na combustão. Esse polímero está relacionado com os 
compostos: 
 
C
O
OH
C
O
HO
 I - Ácido terftálico
 
II - Etileno
H2C CH2
 
 
 
 
I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica: 
A alicíclica e acíclica. 
B saturada e insaturada. 
C heterocíclica e aberta. 
D aromática e insaturada. 
E acíclica e homogênea. 
 
QUESTÃO 2270 
CH3 C C
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
H
 
 
 
O composto orgânico, de fórmula plana, possui: 
A 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 
carbono terciário e 2 carbonos quaternários. 
B 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 
carbono terciário e 1 carbono quaternário. 
C 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 
carbono terciário e 1 carbono quaternário. 
D 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 
carbonos terciários e 1 carbono quaternário. 
 
QUESTÃO 2271 
O extrato de almíscar tem um aroma sensual e peculiar 
e foi extraído inicialmente do veado-almiscareiro. O 
composto responsável pelo aroma é conhecido como 
muscona e está representado a seguir: 
 
 
 
A grande expansão das fragrâncias almiscaradas se 
deu com a descoberta de que os compostos 
polinitrados tinham aroma muito semelhante aos 
derivados naturais. Esses compostos, como o 
representado abaixo, tornaram-se a base das 
fragrâncias musk industriais a partir do inicio do século 
XIX, como é o caso da usada no perfume Chanel N° 5. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Considerando os compostos responsáveis pelas 
fragrâncias almiscaradas, a função orgânica em comum 
com a substância responsável pela fragrância no 
perfume Chanel N°5, é 
A nitrocomposto. 
B aldeído.C cetona. 
D metila. 
E éter. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2272 
Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, 
onde o número de átomos de carbono pode variar de 
cinco, como nas pentoses, a seis carbonos, como nas 
hexoses. Os monossacarídeos glicose, frutose, manose 
e galactose estão representados a seguir. 
 
C
OH
CH OH
C HHO
CH OH
CH OH
CH2OH
glicose
 
 
 
C
CH2OH
O
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
frutose
 
 
 
C
OH
C HHO
CHO H
CH OH
C OHH
CH2OH
manose
 
 
 
C
OH
C OHH
CHO H
CHO H
C OHH
CH2OH
galactose
 
 
 
Os grupos funcionais presentes nessas moléculas são: 
A ácido carboxílico, poliol e aldeído. 
B poliol, aldeído e cetona. 
C poliol, éster e cetona. 
D éster, aldeído e cetona. 
E poliol, ácido carboxílico e cetona. 
 
QUESTÃO 2273 
Na molécula de glutamina: 
N C
O
H
CH
H
H
H
2 CH2 C
OHCO2
-+
 
temos a presença de 
A função álcool B dióxido de carbono e amônia 
C função amida D função amina 
E função éster 
 
QUESTÃO 2274 
A ranitidina é um medicamento indicado para tratar 
úlcera no estômago ou no duodeno, refluxo ou azia 
provocados pelo excesso de ácido no suco gástrico. 
 
 
 
 
 
 
Algumas das funções presentes na molécula da 
ranitidina são: 
A amina, amida e éster 
B amina primária, amina secundária e éter 
C amina secundária, amina terciária e éter 
D nitroderivado, amida e éter 
E tiocomposto, amina secundária e amida 
 
QUESTÃO 2275 
Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-
índia, são deliciosas, sendo comumente utilizadas na 
gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. 
Também são utilizadas na fabricação de doces, como 
chicletes, balas e bolachas, na perfumaria e na 
aromatização de ambientes. Abaixo, temos as fórmulas 
estruturais de três compostos orgânicos, presentes no 
aroma dessas especiarias. 
 
 
 
Esses compostos apresentam em suas fórmulas 
estruturais os grupos funcionais 
A álcool, cetona e fenol. 
B aldeído, álcool, éter e fenol. 
C aldeído, álcool, cetona e éter. 
D álcool, ácido carboxílico, éster e fenol. 
E álcool, aldeído, éster e enol. 
 
QUESTÃO 2276 
Tetraciclina e cefalosporina são antibióticos clássicos, 
cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir. 
 
 
 
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As duas estruturas têm em comum as funções 
orgânicas 
A fenol e ácido carboxílico. B cetona e amina. 
C cetona e amida. D amina e amida. 
E amina e ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 2277 ENEM 
O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para 
retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que 
contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto 
caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica 
aromática mononuclear, apresentando o grupo 
substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi 
na posição para. 
 
A fórmula estrutural do fenol descrito é 
A 
B 
C 
D 
E 
 
 
QUESTÃO 2278 
O biodiesel é um combustível renovável de baixo 
impacto ambiental. Ele é obtido a partir de óleos 
vegetais (mamona, soja, girassol) que são ricos em 
triglicerídeos através de uma reação química 
denominada de transesterificação mostrada abaixo. 
Nessa reação o triglicerídeo reage com um álcool, 
produzindo um triálcool e uma mistura de substâncias 
que é o biodiesel. 
 
 
 
A análise da reação e das substâncias que dela 
participam permite inferir que 
A o triglicerídeo é um composto que apresenta três 
grupos funcionais de cetona. 
B o álcool presente nos reagentes também é usado 
como combustível e seu nome é etanol. 
C o álcool presente nos produtos tem carbonos sp3 e é 
denominado de propan-1,2,3-ol. 
D o biodiesel é uma mistura de substâncias que 
pertencem ao grupo funcional éster. 
E na transesterificação, temos um éter reagindo com 
um álcool, formando um triálcool e uma mistura de 
éteres. 
 
QUESTÃO 2279 
Evitar perdas na agricultura e garantir alimentos em 
quantidade e qualidade adequados para uma população 
em plena expansão tem sido o grande desafio de 
especialistas de todo o mundo. Fato que contribuiu para 
a classificação do Brasil como o 3o maior consumidor de 
praguicidas no mundo e o primeiro no âmbito na 
América Latina. […] Os piretroides são, atualmente, os 
inseticidas mais utilizados […]. As substâncias 
deltametrina, permetrina e cipermetrina são alguns 
exemplos de piretroides utilizados no controle de 
insetos das lavouras. 
 
 
deltametrina 
 
 
ermetrina 
 
 
 
 
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cipermetrina 
 
Extraído do site: <www.uff.br >. Acesso em: 21 mar. 2014 
 
As funções orgânicas presentes simultaneamente em 
todos os piretroides mostrados são: 
A cetona, haleto orgânico e éster. 
B éster, nitrila e éter. 
C éster, haleto orgânico e éter. 
D ácido carboxílico, haleto orgânico e éster. 
E haleto orgânico, nitrila e cetona. 
 
QUESTÃO 2280 
Substâncias que apresentam atividades biológicas 
idênticas ou parecidas apresentam estruturas químicas 
e propriedades físico-químicas também semelhantes. A 
norepinefrina e a epinefrina (adrenalina) são exemplos 
dessa relação: esses neurotransmissores são muito 
parecidos e possuem propriedades farmacológicas 
iguais. 
 
 
norepinefrina 
 
epinefrina 
 
VIEIRA, Lúcio. Química, saúde e medicamentos. Extraído do site: 
<http://www.iq.ufrgs.br/aeq/html/publicacoes/matdid/livros/pdf/medica
mentos.pdf>. Acesso em: 10 jun. 2014. [Adaptado.] 
 
As funções orgânicas presentes nas moléculas dessas 
substâncias estão relacionadas com suas propriedades. 
 
Essas funções são: 
A éter, álcool e amina. 
B amida, éster e fenol. 
C ácido, fenol e amina. 
D fenol, álcool e amina. 
E álcool, amida e metila. 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2281 
As saponinas esteroidais são substâncias que 
apresentam grande variedade estrutural e possuem 
importantes aplicações farmacêuticas. Exemplos de 
saponinas são a diosgenina e a hecogenina. A 
diosgenina é utilizada na síntese de anticoncepcionais 
orais, corticosteroides e hormônios sexuais, enquanto a 
hecogenina não é apropriada para a síntese desse tipo 
de anticoncepcional, mas é ideal para a síntese de 
corticosteroides. Essa diferença de aplicação se deve 
ao fato de a diosgenina e a hecogenina apresentarem 
estruturas químicas similares, mas diferentes. 
 
Diosgenina 
 
 
hecogenina 
 
Observando as duas estruturas, pode-se afirmar que a 
função química que difere a hecogenina da diosgenina, 
é a função: 
A éter. 
B fenol. 
C éster. 
D álcool. 
E cetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2282 
A beladona é uma planta extremamente tóxica que 
pode ser utilizada na preparação de alguns 
medicamentos naturais, especialmente para aliviar 
sintomas de cólicas gástricas devido a úlceras. No 
entanto, a planta só deve ser utilizada sem 
conhecimento específico. 
 
O seu nome científico á atropa belladonna e apenas 
pode ser comprada em farmácias de manipulação, após 
a apresentação de uma receita médica. 
 
Disponível em: https://www.tuasaude.com/beladona/Acesso em: 13 
Abr. 2020. 
 
A beladona é rica em atropina, um alcaloide que atua 
no sistema nervoso, inibindo sua ação. Sabendo que a 
atropina possui nome químico [8-metil-8azabiciclico 
(3,2,1) oct-3-il] 3-hidroxi-2-fenil-propanoato, fórmula 
C17H23NO3, qual função orgânicasua estrutura 
apresenta? 
A Cetona. B Enol. C Éster. 
D Éter. E Ácido Carboxílico. 
 
QUESTÃO 2283 
Medicamentos como a hidroxicloroquina e a 
cloroquina funcionam contra o coronavírus? 
 
A recomendação do Ministério da Saúde para uso da 
hidroxicloroquina e cloroquina no tratamento contra a 
Covid-19 chama-se uso off label (fora do que está 
prescrito na bula do medicamento) e é uma prática 
usada, mas para casos muitos graves. Foi nesse 
sentido que o governo brasileiro liberou o uso desses 
medicamentos, mas apenas para decisão de cada 
médico sobre sua aplicação em relação a cada paciente 
específico. 
 
Disponível em: < https://portal.fiocruz.br/>. Acesso em: 09 de Abr. 
2020. (Adaptado). 
 
A figura a seguir é a fórmula estrutural da cloroquina. 
 
 
As funções orgânicas que caracterizam o antiviral são 
A amina e amida. 
B amina e haleto. 
C amida e haleto. 
D imina e fenol. 
E álcool e amina. 
 
QUESTÃO 2284 
A figura a seguir é a fórmula estrutural da cloroquina, 
substância que está sendo estudada como anti-covid-
19. A hidroxicloroquina, também representada na figura 
abaixo, também faz parte dos estudos, embora seus 
efeitos colaterais sejam mais intensos. 
 
 
Cloroquina 
 
 
 
Hidroxicloroquina 
 
A função orgânica que diferencia as duas estruturas é 
A fenol. B haleto. C álcool. 
D amida. E amina. 
 
QUESTÃO 2285 
Os éteres são também denominados “óxidos orgânicos” 
e podem ser considerados como derivados da água, 
pela substituição dos dois hidrogênios por grupos 
orgânicos; temos então: 
 
 
Legenda: R = Grupo orgânico. 
 
Caso um hidrogênio da água seja substituído pela 
grupo propil e o outro pelo grupo etil, teremos qual 
substância? 
A etóxi propano. 
B propóxi etílico. 
C etanoato de propila. 
D propanoato de etila. 
E propóxi etano. 
 
GABARITO 
2201. [E] 2202. [D] 2203. [C] 2204. [D] 
 
2205. [E] 2206. [B] 2207. [D] 2208. [C] 
 
2209. [D] 2210. [C] 2211. [C] 2212. [E] 
 
2213. [C] 2214. [C] 2215. [B] 2216. [A] 
https://www.tuasaude.com/beladona/Acesso
https://portal.fiocruz.br/
 
 
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2217. [C] 2218. [B] 2219. [B] 2220. [E] 
 
2221. [C] 2222. [E] 2223. [B] 2224. [B] 
 
2225. [C] 2226. [D] 2227. [B] 2228. [E] 
 
2229. [D] 2230. [C] 2231. [D] 2232. [D] 
 
2233. [C] 2234. [A] 2235. [A] 2236. [C] 
 
2237. [E] 2238. [E] 2239. [D] 2240. [A] 
 
2241. [E] 2242. [B] 2243. [B] 2244. [B] 
 
2245. [E] 2246. [A] 2247. [D] 2248. [C] 
 
2249. [D] 2250. [E] 2251. [A] 2252. [E] 
 
2253. [D] 2254. [B] 2255. [A] 2256. [A] 
 
2257. [B] 2258. [A] 2259. [C] 2260. [E] 
 
2261. [C] 2262. [D] 2263. [A] 2264. [D] 
 
2265. [A] 2266. [D] 2267. [E] 2268. [C] 
 
2269. [D] 2270. [C] 2271. [C] 2272. [B] 
 
2273. [D] 2274. [C] 2275. [B] 2276. [D] 
 
2277. [C] 2278. [D] 2279. [C] 2280. [D] 
 
2281. [E] 2282. [C] 2283. [B] 2284. [C] 
 
2285. [A] 
 
 
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FUNÇÕES ORGÂNICAS E APLICAÇÕES 
DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS II 
 
QUESTÃO 2286 
Na cidade de Bhopal, situada na Índia Central e com 
800.000 habitantes, existia uma fábrica de inseticidas, 
cujo processo se baseava na seguinte reação: 
 
 
 
Nesse processo houve a 
A formação de um grupamento carboxilado. 
B entrada de uma hidroxila alcoólica. 
C síntese de um grupo hidroxilado. 
D produção de um grupo carbóxi. 
E saída de uma hidroxila enólica. 
 
QUESTÃO 2287 
Os corpos cetônicos, produtos do metabolismo dos 
ácidos graxos, são o beta-hidroxibutirato, o 
acetoacetato e a acetona. Em situações onde há 
deficiência de energia, o acetoacetato, produzido 
normalmente no metabolismo dos ácidos graxos, não 
pode ser metabolizado e sofre redução a beta-
hidroxibutirato ou descarboxilização até acetona, como 
apresentado no esquema a seguir. 
 
 
Disponível em: https://www.ufrgs.br. Acesso em: 23 set. 2019. 
(adaptado) 
 
A função orgânica que aparece em somente um dos 
compostos apresentados é o 
A ácido carboxílico. 
B álcool. 
C aldeído. 
D éster. 
E éter. 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2288 
A queima do incenso tem sido praticada por séculos. 
Estima-se que pelo menos 3580 toneladas de incenso 
são queimadas anualmente nos templos de Taiwan, o 
que pode indicar uma situação ambiental perigosa. 
Quando o incenso é queimado, a sua fumaça contém 
CO, CO2, NO2, SO2, aldeídos, hidrocarbonetos 
aromáticos policíclicos e material particulado. Um dos 
compostos orgânicos que pode ser liberado na queima 
do incenso e pode causar câncer é o dietilftalato, o qual 
tem sua cadeia carbônica representada a seguir. 
 
Disponível em: https://www.ncbi.nlm.nih.gov. Acesso em: 16 set. 
2019. (adaptado) 
 
O dietilftalato apresenta, em sua estrutura, a função 
A álcool. B aldeído. C cetona. 
D éster. E fenol. 
 
QUESTÃO 2289 
Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos 
indivíduos que permitem a comunicação com outros 
seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que 
algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, 
atuam como feromônios. 
 
<http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. 
 
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina 
encontram-se representadas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Androstenol Copulina 
 
As funções orgânicas oxigenadas encontradas no 
androstenol e na copulina são, respectivamente, 
A fenol e ácido carboxílico. 
B álcool e ácido carboxílico. 
C álcool e aldeído. 
D álcool e cetona. 
E fenol e éster. 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2290 
As moléculas de amoxilina e ampicilina têm em comum 
a: 
 
 
 
Dados: massas molares em g · mol–1: H = 1; C = 12; N 
= 14; O = 16 e S = 32 
 
A função fenol. 
B função amida. 
C fórmula molecular. 
D função álcool. 
E massa molar. 
 
QUESTÃO 2291 
O que é o amor? 
 
O amor é uma experiência consumptiva, ou seja, que 
consome. É exatamente por isso que a sensação de 
amar costuma ser tão forte e intensa. A Dra. Donatella 
Marazziti, psiquiatra da Universidade de Pisa, na Itália, 
explica que o amor está ligado aos baixos níveis 
cerebrais de serotonina, uma substância química 
fabricada pelo corpo que nos ajuda a lidar com 
situações estressantes (...) De acordo com a fórmula 
estrutural da serotonina, que aparece a seguir, 
podemos afirmar que ela: 
 
 
A apresenta as funções fenol, aminas primária e 
secundária, e é opticamente inativa. 
B possui fórmula molecular C10H8ON2 e nenhum átomo 
de carbono quaternário. 
C tem cadeia carbônica mista, insaturada, ramificada e 
homogênea. 
D é isômera funcional de um ácido carboxílico de 
mesma massa molar. 
E sofre ionização em água, liberando os íons hidroxila 
(OH–) do álcool. 
 
QUESTÃO 2292 
A lignina é um dos constituintes da madeira e 
representa de 17% a 30% de sua composição. É 
subdividida em dois grupos. A lignina não core 
apresenta em sua estrutura compostos fenólicos de 
baixa massa molecular; e a lignina core apresenta em 
sua estrutura polímeros fenólicos e a função éter. As 
unidades formadoras da lignina core, são a p-
hidroxifenila, a guaicila e a siringila, que são 
responsáveis pela formação da parede celular e pela 
alta resistência à hidrólise. 
 
Qual das estruturas a seguir pode representar um 
exemplo de unidade formadora dos polímeros que 
formam a lignina core? 
A B 
 
C D 
 
E 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2293 
A fenolftaleína é um ácido suave que pode ser usado 
para fins médicos e científicos. Quando usado em 
medicina, esse composto é mais comumente 
reconhecido como ingrediente de laxantes vendidos 
sem receita. Em ambientes de laboratório, é 
normalmente usado para testar a acidez de outras 
substâncias. Observe a estrutura da fenolftaleína. 
 
 
Além da função fenol, identificamos o grupo funcional 
pertencente à função 
A ácido carboxílico. 
B aldeído. 
C álcool. 
D éster. 
E éter. 
 
QUESTÃO 2294 
O donepezil, representado abaixo, é um fármaco 
utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma 
inicial mais comum é a perda de memória de curto 
prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos 
recentes 
 
Essa molécula apresenta as funções orgânicas 
A amina e éster. 
B cetona e álcool. 
C éter e éster. 
D amina e álcool. 
E cetona e éter. 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2295 
EUA aprova Truvada, 1ª pílula de prevenção ao 
vírus da AIDS 
 
Antes só usado no tratamento, Truvada pode agora ser 
utilizado para evitar a doença. No Brasil, a droga já foi 
registrada e, portanto, pode ser comercializada... 
 
Disponível em: http://veja.abril.com.br. Acesso em: 16 jul. 2012. 
 
Observe a bula: 
 
Nome do medicamento 
 
Truvada 200 mg/245 mg comprimidos revestidos por 
película 
 
Composição qualitativa e quantitativa 
 
Cada comprimido revestido por película contém 200 mg 
de emtricitabina e 245 mg de tenofovir disoproxil 
(equivalente a 300 mg de tenofovir disoproxil fumarato 
ou 136 mg de tenofovir). 
 
 
emtricitabina 
 
 
tenofovir disoproxil fumarato 
 
De acordo com os dados da bula e as fórmulas 
constitucionais dos compostos, pode-se afirmar que 
 
Dados: C = 12, O = 16, H = 1, S = 32, N = 14, F = 19. 
 
A a fórmula molecular da emtricitabina é C8H12N3O3F. 
B no tenofovir disoproxil fumarato temos as funções 
álcool, éter, amina e amida. 
C a emtricitabina possui éter cíclico, amida e amina, 
sendo esta última função a região mais básica deste 
composto. 
D apenas o tenofovir disoproxil fumarato é um 
composto aromático. 
E a massa molar da emtricitabina é 200 g/mol. 
 
 
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QUESTÃO 2296 
A opção que apresenta, respectivamente, a 
nomenclatura correta dos compostos abaixo, usual ou 
oficial, é: 
 
H3C CH2
O
O CH3
H3C CH2 SH OH
I II III
 
VIV
H3C CH2
O
H
C C
OH
CH3
H3C
 
A tioetano, o-hidroxi-benzeno, metanoato de etila, 2-
pentinol-4, etanal 
B metilmercaptana, fenol, acetato de acetila, 2-hexin-4-
ol, aldeído acético 
C etanotiol, hidroxi-benzeno, formiato de propila, 4-
hexin-3-ol, ácido etanóico 
D etanotiol, fenol, propanoato de metila, 4-hexin-3-ol, 
propionaldeído 
E hidrosulfureto etânico, fenol, metanoato de propila, 3-
pentin-3-ol, etanal 
 
QUESTÃO 2297 ITA 
Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão 
transportando cilindros do composto t-butil mercaptana 
(2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – 
cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o 
vazamento da substância. Quando adicionada ao gás 
de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor 
desagradável. 
 
Assinale a opção que indica a fórmula molecular 
CORRETA desse composto. 
A (CH3)3CNH2 B (CH3)3CSH 
C (CH3)3CNHCH3 D (CH3)3CCH2NH2 
E (CH3)3CSCH2OH 
 
QUESTÃO 2298 
O composto antibacteriano ácido oxalínico é 
representado pela fórmula estrutural: 
 
e apresenta as seguintes funções: 
A éster, cetona, amina e éter 
B éter, cetona, amina e ácido carboxílico 
C éster, amida, amina e ácido carboxílico 
D éster, amina, fenol e cetona 
E éter, amida, éster e amina 
QUESTÃO 2299 
Será que existe mesmo uma explicação científica para 
o amor? O sentimento não afeta só o nosso ego de 
forma figurada, mas está presente de forma mais 
concreta, produz reações visíveis em nosso corpo 
inteiro. Se não fosse assim, como explicar as mãos 
suando, o coração acelerado, a respiração pesada, o 
olhar perdido, o ficar rubro quando se está perto do ser 
amado? A noradrenalina é o hormônio responsável pelo 
desejo sexual entre um casal, nesse estágio, é que se 
diz que existe uma verdadeira química. 
 
SOUZA, Líria Alves de. Química do amor. Brasil Escola. Disponível 
em: <http://brasilescola.uol.com.br>. Acesso em: 23 fev. 2017. 
 
 
Noradrenalina 
 
As funções orgânicas presentes na noradrenalina são 
A fenol, éster e álcool. 
B álcool, cetona e éster. 
C cetona, aldeído e éter. 
D fenol, álcool e amina primária. 
E fenol, éter e amina secundária. 
 
QUESTÃO 2300 
A substância representada é conhecida comercialmente 
como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida 
em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate 
às pragas. 
 
De acordo com a sua estrutura, as funções orgânicas 
presentes nessa molécula são 
A éter e éster. 
B éster e cetona. 
C álcool e fenol. 
D aldeído e éter. 
E ácido carboxílico e amina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2301 
As vitaminas são substâncias orgânicas específicas de que o organismo necessita em pequenas quantidades e 
cuja carência pode causar inúmeras doenças. A vitamina A é responsável, entre outras funções, pela transmissão 
química de imagens do olho para o cérebro. A ingestão insuficiente de alimentos que sejam fonte de vitamina A 
provoca a hipovitaminose A. 
 
A natureza brasileira é rica em alimentos fontes de vitamina A, destacando-se dendê, caruru, abóbora, cenoura, 
repolho, brócolis, dentre outros, de fácil aquisição e preços acessíveis. tais alimentos, quando integrados na 
alimentação de crianças na sua forma in natura, dificilmente despertam o apetite, sendo comumente rejeitados por 
elas. 
 
Com base na estrutura apresentada, a função orgânica a qual a vitamina C pertence é: 
A Álcool. 
B Aldeído. 
C Amina. 
D Cetona. 
E Enol. 
 
QUESTÃO 2302 
O uso de drogas não é algo novo para a humanidade e não existem evidências de que deixarão de ser utilizadas. 
O consumo de diferentes substâncias psicoativas no trabalho, no lazer ou em rituais religiosos, com papel de 
agregar pessoas e comunidades, é comum a todas as culturas. O uso social de drogas prazerosas, capazes de 
modificar o humor, as percepções e sensações, tem sido uma constante ao longo da história humana (PCN, 
1997). As drogas podem ser agrupadas de acordo com os efeitos que são capazes de provocar: estimulantes, 
depressoras e alucinógenas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
nicotina cafeína cocaína morfina heroína Dietilamina do 
ácido lisérgico 
(LSD) 
Observando a estrutura química de algumas drogas lícitas e ilícitas, uma semelhança entre elas é que 
A são moléculas apolares. 
B apresentam pelo menos um carbono quiral. 
C apresentam mais de 10 carbonos em sua estrutura. 
D possuem ao menos um carbono com hibridação sp. 
E possuem heteroátomo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2303 
Os agentes de proteção solar mais conhecidos são 
componentes orgânicos sintéticos que bloqueiam 
seletivamente a radiação UV mais prejudicial. Suas 
estruturas químicas usualmente incluem um anel 
benzênico dissubstituído. 
 
Um dos agentes de proteção solar mais antigos e ainda 
amplamente usado é o ácido para-aminobenzoico, 
comumente conhecido com PABA. 
 
Química Nova Na Escola, mai. 1995. (Adaptado). 
 
A estrutura que melhor representa o PABA é: 
AOOH
NH2 
 
B 
NH2
NH2
 
 
C 
OOH
OOH
 
 
D 
NH2
OOH
 
 
E 
NH2
OOH
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2304 
Aminofenóis são compostos formados pela substituição 
de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos 
carbonos do fenol por grupamentos NH2. Com a 
substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são 
formados três aminofenóis distintos. 
 
As fórmulas estruturais desses compostos estão 
representadas em: 
A
 
 
B
 
 
C
 
D
 
QUESTÃO 2305 
Quando um talho é feito na casca de uma árvore, 
algumas plantas produzem uma secreção chamada 
resina, que é de muita importância para a cicatrização 
das feridas da planta, para matar insetos e fungos, 
permitindo a eliminação de acetatos desnecessários. 
Um dos exemplos mais importantes de resina é o ácido 
abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir. 
 
Um isômero de função mais provável desse composto 
pertence à função denominada: 
A amina. B éster. C aldeído. 
D éter. E cetona. 
 
 
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QUESTÃO 2306 
O chiclete é constituído atualmente de derivados do 
petróleo, como parafinas e resinas. No entanto, para a 
sua fabricação, costumava-se utilizar o látex extraído de 
algumas árvores, sendo um dos principais componentes 
dele um hidrocarboneto constituído de cinco átomos de 
carbono e duplamente insaturado, cuja fórmula 
estrutural está representada a seguir: 
 
Com base na nomenclatura oficial adotada pela IUPAC, 
o nome oficial do hidrocarboneto duplamente insaturado 
que era usado na fabricação do chiclete é 
A 2-metilbutadieno. 
B 3-metil-1,3-buteno. 
C 1,3-metilbutadieno. 
D 3-metilbuta-1,3-eno. 
E 2-metilbuta-1,3-dieno. 
 
QUESTÃO 2307 
Em nosso dia a dia, usamos palavras e expressões que 
apresentam significados diferentes daqueles utilizados 
no conhecimento científico. Um exemplo típico é a 
utilização da palavra “orgânica”. Em Química, essa 
palavra é utilizada para identificar compostos que têm 
carbonos e apresentam propriedades semelhantes. 
 
A situação cotidiana em que a palavra “orgânica” é 
utilizada, de acordo com os conhecimentos científicos, 
é: 
A “Eu prefiro comprar alface orgânico, no qual não 
foram utilizados agrotóxicos nem organismos 
transgênicos.” 
B “O principal componente da gasolina é um composto 
orgânico pertencente à função dos alcanos.” 
C “Os plásticos não são produtos orgânicos; logo, não 
podem ser jogados em recipientes para esse tipo de 
produto na coleta seletiva.” 
D “Os produtos orgânicos sofrem decomposição mais 
rapidamente que os materiais sintéticos.” 
E “Todos os compostos orgânicos são formados por 
substâncias produzidas em organismos vivos.” 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2308 
Os primeiros chás de que se tem notícia são oriundos 
de uma planta originária da China, Camellia sinensis, 
que em latim significa Camélia da China. São diversos 
os tipos de chás usados para fins terapêuticos, e, entre 
os mais difundidos nas regiões brasileiras, podemos 
citar o boldo, utilizado para problemas digestivos e cuja 
estrutura química está representada a seguir: 
 
SILVA, F. E. F. et al. Temática Chás: Uma Contribuição para o Ensino 
de Nomenclatura dos Compostos Orgânicos. Cadernos Temáticos de 
Química Nova na Escola, v. 39, n. 4, nov. 2017 (Adaptação). 
 
Com base na nomenclatura oficial adotada pela IUPAC 
para os compostos orgânicos, o nome oficial do boldo é 
A 1-isopropil-4-metilbenzeno. 
B 4-isopropil-1-metilbenzeno. 
C 1-metil-4-isopropenilbenzeno. 
D 4-isopropenil-1-metilcicloexeno. 
E 1-isopropenil-4-metilcicloexeno. 
 
QUESTÃO 2309 
A exposição excessiva ao Sol pode trazer sérios danos 
à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, 
costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre 
os quais o 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, cuja fórmula 
está representada abaixo. 
 
As funções orgânicas características do agente protetor 
citado é 
A cetona, álcool e éter. 
B cetona, fenol e éter. 
C cetona, fenol e éter. 
D aldeído, fenol e éster. 
E aldeído, álcool e éster. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2310 
Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, 
é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula 
estrutural é: 
 
Na molécula desse composto, há 
A ligação peptídica e halogênio. 
B grupo ciclopropila e ligação peptídica. 
C anel aromático e grupo nitro. 
D anel aromático e ligação peptídica. 
E anel aromático e grupo carboxila. 
 
QUESTÃO 2311 
Quando se efetua a reação de nitração do 
bromobenzeno, são produzidos três compostos 
isoméricos mononitrados: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Essa reação é caracteriza pela 
A substituição de um hidrogênio por um grupo nitro. 
B pela quebra de uma ligação covalente pi entre 
carbono e hidrogênio. 
C substituição nucleofílica do benzeno. 
D redução do carbono ligado ao bromo. 
E polimerização do benzeno. 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2312 
O ácido málico, um ácido orgânico fraco (pKa1 = 3,4 e 
pKa2 = 5,13), é um dos inúmeros ingredientes 
encontrados em refrigerantes de cola, e o consumo 
frequente e a longo prazo desse tipo de refrigerante 
pode causar danos ao esmalte do dente. Esse ácido 
também é encontrado naturalmente em frutas, tais 
como maçã e pera, e possui sabor azedo e 
adstringente. 
 
A estrutura do ácido málico está representada a seguir. 
 
Um dos nomes oficiais do ácido málico identificado pela 
IUPAC é o 
A ácido 2-hidroxibutanodioico. 
B ácido 2-(carboximetoxi)acético. 
C dicarbonato de dimetila. 
D ácido 2,2-dihidroxi-3-oxobutanoico. 
E ácido 2-hidroxi-2-metilpropanodioico. 
 
QUESTÃO 2313 
Um grande desafio para os cientistas é caracterizar e 
nomear os muitos compostos orgânicos existentes. 
Para isso, utiliza-se uma linguagem uniformizada, 
compreendida em todo o mundo, baseada em regras 
para o uso de nomenclaturas. Desse modo, é possível 
nomear um composto por meio de sua fórmula 
estrutural e vice-versa, ou seja, determinar a estrutura 
de um composto de acordo com sua nomenclatura. 
 
Por exemplo, a nomenclatura do composto 
representado a seguir pode ser determinada por meio 
de sua estrutura: 
 
 
Com base na análise da fórmula apresentada, conclui-
se que a nomenclatura desse hidrocarboneto é 
A 2,2-dimetil-hex-4-ano. 
B 5,5-dimetil-hex-2-ano. 
C 5,5-dimetil-hex-2-eno. 
D 4-isopropil-pent-2-eno. 
E 4-isopropil-pent-3-eno. 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 2314 CEFET-MG 
O tamiflu, um dos medicamentos utilizados no 
tratamento da Influenza A/H1N1 e popularmente 
conhecida como gripe suína, apresenta a seguinte 
fórmula estrutural: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com base em sua estrutura, é adequado dizer, 
corretamente, que 
A contém as funções éter, cetona, amida e amina. 
B apresenta átomos de nitrogênio de caráter ácido. 
C realiza ligações de hidrogênio intra e 
intermoleculares. 
D é mais solúvel em meios aquosos na presença de 
bases. 
 
QUESTÃO 2314 CEFET-MG 
O luminol é um composto utilizado para revelar sangue 
nas cenas de crime, mesmo após a lavagem das 
mesmas. Sua fórmula estrutural pode ser representada 
por: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Esse composto apresenta 
A funções amina e cetona. 
B fórmula molecular C8H4N3O2. 
C carbonos trigonais e tetraédricos. 
D ligações de hidrogênio com a amônia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 2315 
A vanilina e o cinamaldeído, substâncias usadas em 
alguns alimentos para conferirem os sabores de 
baunilha e canela, respectivamente,