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Licenciatura em Farmácia FARMACOGNOSIA MPV Contendo terpenoides Nampula, Março 2022 2 ❖ Materia prima vegetal (MPV) Contendo terpenoides. ✓ Partes da planta que contem terpenoides; ✓ Biossíntese de terpenoides; ✓ Métodos de extração e separação; ✓ Métodos de identificação e quantificação; ✓ Técnicas de elucidação estrutural; ✓ Propriedades farmacológicas e toxicológicas; ✓ Conservação. Docentes: Prof. Doutor Lázaro Cuinica Dr. Ribeiro Vasco Ribeiro III Grupo Discentes: Amir Mumala Francisco Amisse Isac António Nilton Lucas TOPICOS A ABORDAR FARMACOGNOSIA Geral ➢ Descrever a matéria prima vegetal contendo terpenoides. Específicos ➢ Identificar as partes da planta que contém terpenoides; ➢ Especificar os métodos de extração e separação; ➢ Citar as Técnicas de elucidação estrutural; ➢ Enumerar as propriedades farmacológicas e toxicológicas. OBJECTIVOS Materia prima vegetal (MPV) Contendo terpenoides. Terpenoides 5 Os terpenóides ou terpenos, por vezes designados por isoprenóides, são compostos que integram uma diversificada classe de substâncias naturais ou metabólitos secundários de origem vegetal que são constituídos por uma unidade básica de 5 carbonos, denominada isopreno ou 2-metil-1,3-butadieno, que geralmente se unem pelos carbonos 1 e 4 (1). CLASSE DOS TERPENOIDES 6 ❖ Monoterpenos (10 C) possuem duas unidades de isopreno. ❖ Sesquiterpenos (15) possuem três unidades de isopreno. ❖ Diterpenos (20C) possuem quatro unidades de carbono. ❖ Triterpenos tem 30 C; ❖ Tetraterpenos tem 40 C ; ❖ Politerpenos quando contém mais de 8 unidades de isoprenos. Partes da planta que contem Terpenoides Os terpenos são extraídos de diversas partes dos vegetais, incluindo raízes, folhas, frutos, flores, sementes, entre outras. Eles são encontrados em plantas como lavanda, eucalipto, bálsamo, cravo, sálvia, alecrim, hortelã- pimenta, lírio, limão, orégano, gengibre e muito mais. 7 BIOSSÍNTESE 8 Os terpenoides são originados do ácido mevalônico, que sofre uma série de reações enzimáticas para produzir o pirofosfato de isopentenila (difosfato de isopentenila), que, por diferentes combinações, principalmente com seu isômero (pirofosfato de dimetilalilo), forma os vários constituintes desta classe farmacognóstica. continuação 9 continuaao 10 Exemplos de terpenoides 11 Resinas Carotinoides Lactonas MÉTODOS DE EXTRAÇÃO E SEPARAÇÃO 12 Destilação a vapor Pressagem a frio Hidrodestilação Fluidos supercríticos Extração por solventes Os óleos essenciais são extraídos, preferencialmente, com solventes apolares (éter, éter de petróleo ou diclorometano) (5). MÉTODOS DE IDENTIFICAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO 13 CG acoplada ao espectrômetro de massas (CG/EM) Cromatografia em Camada Fina Cromatografia Líquida de Alta Eficiência TÉCNICAS DE ELUCIDAÇÃO ESTRUTURAL Espectrometria de massas (EM) 14 Espectroscopia no infravermelho-IV Ressonância Magnética nuclear PROPRIEDADES 15 Farmacológicas ➢ Antisséptico; ➢ Espasmolítico; ➢ Sedativo; Toxicológicas ➢ Reacções alérgicas; ➢ Reacções inflamatórias grave; ➢ Reacções de fotossensibilidade; ➢ Neurotoxicidade ; ➢ Excitações; ➢ Distorções de cores. Conservação Os óleos essenciais devem ser conservados dessecados com anidro e NA2SO4 livres de impurezas insolúveis. Seu armazenamento deve ser feito em frascos de pequeno volume feitos de alumínio, aço inoxidável ou vidro âmbar, hermeticamente fechados. Sua estocagem deve ser realizada a baixas temperaturas, preferencialmente em atmosfera de nitrogênio (6). 16 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. O. Felipe L, L. Bicas J. Terpenos, aromas e a química dos compostos naturais, 2017. 2. López-Carreras N, Miguel M, Aleixandre A. Propiedades beneficiosas de los terpenos iridoides sobre la salud. 2012; 3.Silveira JC, Busato NV, Costa AOS, Júnior EFC. Levantamento e análise de métodos de extração de óleos essenciais. 4.OLIVEIRA. F. Letícia, DRESCH. R. ROGER Farmacognosia pura, 1ª edicao. 5.Forato LA, BERNARDES FILHO R, OSIRO D, BICUDO T de C, COLNAGO L. A Espectroscopia na região do Infravermelho e algumas aplicações. 17 Obrigado pela atenção!
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