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Unidade II
Unidade II
5 A QUÍMICA ORGÂNCIA E O CARBONO
5.1 Histórico da química orgânica
A primeira proposta para a divisão da química em orgânica e inorgânica foi sugerida pelo químico 
sueco Torbern Olof Bergman (1735-1784) no ano de 1777. Segundo Bergman, a química inorgânica 
correspondia à parte da química que estuda os compostos presentes nos minerais, enquanto que a 
química orgânica correspondia à parte da química que estuda os compostos presentes de organismos 
vivos animais e vegetais.
No ano de 1807, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) formulou a Teoria da Força Vital, segundo a qual 
os compostos orgânicos necessitavam de uma força maior – a vida – para serem sintetizados e não 
poderiam, portanto, serem sintetizados fora da célula viva.
A Teoria da Força Vital foi derrubada em 1828 por Friedrich Wöhler (1800-1882), discípulo de 
Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio (um sal inorgânico). Durante esse aquecimento, 
o cianato de amônio se transformou em ureia (composto orgânico presente na urina), conforme a 
reação representada a seguir, que ficou conhecida como Síntese de Wöhler:
NH4CNO
UreiaCianato de amônio
NH2
O=C∆
NH2
A partir da Síntese de Wöhler, o interesse no estudo e síntese de compostos orgânicos aumentou 
significantemente, impulsionado o desenvolvimento da química orgânica e a produção de novos 
compostos orgânicos. No final do século XIX, foi sintetizado o ácido acetilsalicílico (aspirina) pela 
Bayer e no começo do século XX, a cânfora e alguns terpenoides foram sintetizados por Gustaf 
Komppa (1867-1949).
Como a definição de Bergman se tornou inadequada para diferenciar a química orgânica da 
inorgânica, o químico Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs uma nova definição para a 
química orgânica, aceita até os dias atuais. Kekulé conceituou a química orgânica como a parte 
da química que estuda o elemento químico carbono e seus compostos.
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QUÍMICA
 Saiba mais
Aprofunde seus conhecimentos lendo:
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: 
LTC, 2012. v. 2.
Entretanto alguns compostos químicos que apresentam o elemento carbono não são classificados 
como compostos orgânicos devido às suas propriedades químicas, como o grafite, o diamante, 
os compostos com íons cianeto, cianato, carbonato e bicarbonato, além do monóxido de carbono e do 
dióxido de carbono.
 Lembrete
A química orgânica corresponde à parte da química que estuda a 
estrutura, as propriedades físicas e químicas, a composição, as reações e os 
processos de síntese dos compostos que contêm o elemento carbono.
Os compostos orgânicos, além do carbono, podem apresentar também outros elementos químicos, como 
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios. Esses elementos diferentes de carbono que 
tomam parte da estrutura dos compostos orgânicos são denominados elementos organógenos.
 Observação
Elementos organógenos correspondem aos outros elementos 
químicos que estão presentes nas estruturas dos compostos orgânicos, 
como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, dentre outros.
5.2 Características do átomo de carbono
O esclarecimento da estrutura química do carbono por Kekulé e outros cientistas foi fundamental 
para o desenvolvimento da química orgânica. Segundo eles:
•	 o carbono estabelece quatro ligações (tetravalência do carbono);
•	 as quatro ligações químicas do carbono são iguais (igualdade das ligações);
•	 os átomos de carbono podem se ligar uns aos outros formando sequências muito variadas 
(formação de cadeias carbônicas).
Essas três propriedades do elemento químico carbono ficaram conhecidas como postulados de Kekulé.
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Unidade II
5.3 Estrutura química do carbono
Considerando que o elemento carbono tem número atômico 6, a distribuição eletrônica no estado 
fundamental em subníveis de energia é 1s2 2s2 2p2. Como consequência, ele apresenta quatro elétrons 
na camada de valência.
 Saiba mais
Leia mais sobre a distribuição eletrônica de Linus Pauling e outros temas 
importantes na área de atomística em:
BARIN, C. S. Introdução à atomística. Fundamentos de Química, 
Universidade Federal de Santa Maria, 2020. Disponível em: https://bit.ly/3sYPrid. 
Acesso em: 27 abr. 2021.
A distribuição por orbital para o carbono indica que ele apresenta um orbital no subnível 1s com dois 
elétrons, um no subnível 2s com dois elétrons, e dois no subnível 2p, com dois elétrons desemparelhados. 
Assim, a distribuição eletrônica por orbital para o carbono no estado fundamental é: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz
0, 
como pode ser observado na figura a seguir.
2p2
2s2
1s2
Estado normal do carbono
2px
1 2py
1 2pz
0
Figura 25
Como o orbital do 2pz está vazio enquanto que o orbital 2s está preenchido, um dos elétrons 
do orbital 2s migra para o orbital 2pz (promoção do elétron). Com isso o carbono passa a apresentar 
quatro orbitais semipreenchidos, o que explica as quatro ligações para os átomos de carbono, com 
podemos ver na figura seguinte:
103
QUÍMICA
2p2
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
2px
1 2py
1 2pz
1
Figura 26
Entretanto essa promoção de elétrons do orbital 2s para o 2pz indica orbitais com energias diferentes. 
Por essa distribuição, o carbono teria três ligações iguais (ligações que envolveriam a mesma energia), 
estando, assim, em desacordo com o postulado de Kékulé que afirma que as quatro ligações do carbono 
são iguais.
O segundo postulado, que diz que as quatro ligações do carbono são iguais, é explicado pelo processo 
de hibridização dos orbitais, o qual, inclusive, também explica a capacidade do carbono de estabelecer 
ligações simples, dupla e tripla.
5.3.1 Hibridização sp3
No processo de hibridização sp3, após a promoção do elétron do orbital 2s para o 2pz, o 2s ganha 
energia, enquanto que os três orbitais 2p perdem. Os quatro orbitais então passam a apresentar o 
mesmo valor de energia e, como consequência, ficam com o mesmo valor para a energia de ligação, 
conforme demonstra a figura a seguir:
104
Unidade II
2p2
2s2
1s2
Estado normal do carbono
2px
1 2py
1 2pz
0
2p2
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
2px
1 2py
1 2pz
1
2sp3
1s2
Estado hibridizado do carbono
orbitais sp3
Figura 27
Nesse caso de hibridização, observa-se a participação de um orbital s e três orbitais p, portanto, a 
hibridização é denominada hibridização sp3 e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação simples, 
realizada através da interação frontal entre os orbitais, tem-se então a ligação sigma (σ).
Devido à disposição que os orbitais do carbono apresentam no espaço, observa-se entre cada um 
dos orbitais um ângulo de 109º28´, adquirindo geometria tetraédrica, e cada um dos orbitais está 
direcionado para o vértice do tetraedro regular.
C
Na fórmula estrutural do gás metano (CH4), pode-se notar que cada átomo de carbono possui quatro 
ligações sigma.
C
H
H
H
H
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QUÍMICA
5.3.2 Hibridização sp2
No processo de hibridização sp2, após a promoção do elétron do orbital 2s para o 2pz, o 2s ganha 
energia, enquanto dois orbitais 2p perdem energia, de forma que os três orbitais passam a apresentar o 
mesmo valor de energia (orbitais híbridos). Um dos orbitais não se hibridiza e continua sendo um orbital 
p puro, conforme a figura a seguir:
2p2
2s2
1s2
Estado normal do carbono
2px
1 2py
1 2pz
0
2p2 2p1
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
2px
1 2py
1 2pz
1
2sp2
1s2
Estado hibridizado do carbono
orbitais sp2
Figura 28
Nesse caso de hibridização, observa-se a participação de um orbital s e dois orbitais p, portanto, a 
hibridização é denominada hibridização sp2 e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação química 
realizada através da interação frontal entre os orbitais; tem-se então uma ligação sigma (σ).
O orbital p puro estabelece uma ligação química através da interação lateral com outro orbital p 
puro. Tem-se então a ligação pi (π), estabelecida entre dois átomos que já fizeram uma ligaçãosigma. 
Essas duas ligações juntas correspondem a uma ligação dupla realizada pelo carbono.
Devido à disposição dos orbitais do carbono no espaço, observa-se entre cada um deles um ângulo 
de 120º, apresentando geometria trigonal plana, e cada um dos orbitais estão direcionados para o 
vértice de um triângulo.
C
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Unidade II
Na fórmula estrutural do eteno (C2H4), pode-se notar que cada átomo de carbono possui três ligações 
sigma e uma ligação pi.
C C
H
H H
H
5.3.3 Hibridização sp
No processo de hibridização sp, após a promoção do elétron do orbital 2s para o 2pz, o 2s ganha 
energia e apenas um 2p perde, de modo que apenas dois orbitais passam a apresentar o mesmo valor 
de energia (orbitais híbridos), já os outros dois orbitais não se hibridizam e continuam sendo orbitais p 
puros, como pode ser observado na figura:
2p2
2s2
1s2
Estado normal do carbono
2px
1 2py
1 2pz
0
2p2 2p2
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
2px
1 2py
1 2pz
1
2sp
1s2
Estado hibridizado do carbono
orbitais sp
Figura 29
Nesse caso de hibridização, observa-se a participação de um orbital s e um orbital p, portanto, ela 
é denominada hidridização sp e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação química realizada 
através da interação frontal entre os orbitais, com ligação sigma (σ).
Os dois orbitais p puros estabelecem duas ligações químicas através da interação lateral com outro 
orbital p puro, e tem-se uma ligação pi (π). Essas ligações pi são feitas entre dois átomos que já têm 
uma ligação sigma e, juntas, as três ligações correspondem a uma ligação tripla realizada pelo carbono 
com hibridização sp com outro átomo, que também apresenta hibridização ou duas ligações duplas 
realizadas pelo carbono com hibridização sp com dois outros átomos com hibridização sp2.
Devido à disposição dos orbitais do carbono no espaço, observa-se entre cada um dos orbitais um 
ângulo de 180º, apresentando geometria linear – cada um dos orbitais está direcionado para lados 
opostos de uma linha.
C C
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QUÍMICA
Na fórmula estrutural do etino (C2H2) pode-se notar que cada átomo de carbono possui duas ligações 
sigma e duas ligações pi.
C CH H
Na fórmula estrutural do propadieno (C3H4), pode-se notar que o átomo de carbono central apresenta 
duas duplas ligações, sendo que cada uma das duplas ligações possui uma ligação sigma e uma ligação pi.
C C C
H
H
H
H
Resumindo, tem-se:
Quadro 14
sp3 sp2 sp
Tipos de ligação do carbono 4 σ 3 σ e 1 π 2 σ e 2 π
Ângulo entre as ligações 109o28’ 120o 180o
Forma geométrica Tetraédrica Trigonal Linear
6 REPRESENTAÇÃO E CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
6.1 Representação das cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas correspondem às estruturas formadas pela ligação entre os átomos de carbono 
que fazem parte da estrutura dos compostos orgânicos e de átomos de outros elementos químicos que 
estejam ligados a dois ou mais átomos de carbono, ou seja, estão localizados entre átomos de carbono. 
Atualmente existem diferentes formas para representar as cadeias carbônicas e, consequentemente, as 
estruturas dos compostos orgânicos.
As principais formas de representar as estruturas desses compostos são: fórmula molecular, fórmula 
estrutural de Kekulé, fórmula condensada e fórmula de traços ou bastão.
6.1.1 Fórmula molecular
Consiste na combinação dos símbolos dos elementos químicos e índices que indicam as quantidades 
de átomos de cada um dos elementos químicos presentes na estrutura dos compostos químicos. 
Por exemplo: 
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Unidade II
• Etanol: C2H6O
• Éter etílico: C4H10O
• Acetona: C3H6O
Nos compostos orgânicos, a fórmula molecular deve ser representada iniciando com o elemento 
químico carbono, seguido do elemento hidrogênio e depois os outros elementos em ordem crescente 
de eletronegatividade.
6.1.2 Fórmula estrutural de Kekulé
Consiste na representação de todos os átomos presentes na estrutura dos compostos químicos e das 
ligações existentes entre cada um deles na estrutura dos compostos químicos. Exemplos:
H
H
Etanol Éter etílico Propanona 
H
H H
H
H H
H H HHH
H
H H
H
H H
H H
H C C
C C C C
CC CO
O
O
6.1.3 Fórmula condensada
Consiste numa representação mais simples que apresenta todos os átomos de carbono (e as ligações 
presentes entre eles) e os átomos diferentes de carbono e hidrogênio. 
Os átomos de hidrogênio são representados ao lado do átomo de carbono ao qual estão ligados, 
juntamente com um índice que aponta quantos hidrogênios estão ligados a esse carbono. Exemplos:
• CH3 – CH2 – OH (etanol)
• CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (éter etílico)
• H3C – CO – CH3 (propanona)
6.1.4 Fórmula de traços ou bastão
Consiste numa representação na qual a cadeia é ilustrada por meio de um ziguezague de traços. 
Nessa representação, omitem-se os grupos C, CH, CH2 e CH3 e as pontas correspondem ao grupo CH3.
As junções de dois traços correspondem a grupos CH2, as junções de três traços indicam a presença 
de um grupo CH e a junção de quatro traços indica a presença de um carbono quaternário. Os átomos 
diferentes de carbono e hidrogênio devem ser representados, assim como as ligações que estabelecem. 
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QUÍMICA
Com relação às ligações, as simples são representadas por um traço, as duplas, por dois traços 
paralelos e as triplas, por três traços paralelos. Exemplos:
Etanol Éter etílico Propanona 
OH
O
O
A fórmula molecular do ácido acético (ácido etanoico) é C2H4O2. A fórmula estrutural de Kekulé, a 
fórmula condensada e a fórmula de traços ou bastão desse composto estão respectivamente demonstradas 
a seguir:
H
H
Fórmula estrutural 
de Kekulé
Fórmula de traços 
ou bastão
Fórmula condensada
H3C
OH OHH
H C
O
O O O
Exemplo
A cafeína, representada na fórmula de traços na figura seguinte, é uma substância encontrada 
no café e pertencente à classe das xantinas. Apresenta cor branca, é muito solúvel em água quente e 
tem ação sobre o sistema nervoso central, aumentando a capacidade de trabalhar, além de produzir 
dilatação dos vasos periféricos. Considerando a estrutura da cafeína, indique a fórmula molecular 
do composto.
O
O
N
N N
N
Resposta: C8H10N4O2
110
Unidade II
 Lembrete
Todo composto orgânico possui em sua estrutura átomos do elemento 
carbono, portanto, para representar a fórmula molecular, deve-se iniciar 
pelo elemento carbono com o índice que aponta quantos átomos 
do elemento estão presentes no composto. Em seguida, representa-se o 
elemento químico hidrogênio, e depois os outros elementos presentes na 
fórmula, seguindo preferencialmente a sequência do menos eletronegativo 
para o mais eletronegativo.
6.2 Classificação do átomo de carbono
A classificação de um determinado átomo de carbono em um composto orgânico é realizada 
considerando a quantidade de outros átomos de carbono ligados ao átomo em questão, independente 
do tipo de ligação química que existe entre eles. Um átomo de carbono pode ser classificado como 
carbono primário, secundário, terciário e quaternário.
6.2.1 Carbono primário
Um átomo de carbono é classificado como primário quando está ligado a apenas um outro átomo 
de carbono, independentemente de:
• o carbono ao qual se liga estar ou não ligado a outros átomos de carbono;
• estabelecer ligação simples, dupla ou tripla. 
Para a classificação, consideram-se apenas os átomos de carbono. O exemplo a seguir representa 
os átomos de carbono de uma estrutura orgânica na qual podem ser observados quatro átomos de 
carbono primários.
H H
HH H
H
H
HH
HH
H
H
N
C
1º
1º
1º
1º
C
C
C C
C
C
O
C
111
QUÍMICA
6.2.2 Carbono secundário
Um átomo de carbono é classificado como secundário quando está ligado a dois outros átomos de 
carbono, independentemente de:
• estar ligado a outros átomos diferentes de carbono;
• estabelecer ligação simples, dupla ou tripla.
Para a classificação, consideram-se apenas os átomos de carbono. O exemplo a seguir representa 
os átomos de carbono de uma estrutura orgânica na qual podem ser observados três átomosde 
carbono secundários.
H H
HH H
H
H
HH
HH
H
H
N
C
2º2º
2º C
C
C C
C
C
O
C
6.2.3 Carbono terciário
Um átomo de carbono é classificado como terciário quando está ligado a três outros átomos de 
carbono, independentemente de: 
• estar ligado a outros átomos diferentes de carbono;
• estabelecer ligação simples, dupla ou tripla.
O exemplo a seguir representa os átomos de carbono de uma estrutura orgânica na qual pode ser 
observado um átomo de carbono terciário.
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Unidade II
H H
HH H
H
H
HH
HH
H
H
N
C
3º C
C
C C
C
C
O
C
6.2.4 Carbono quaternário
Um átomo de carbono é classificado como quaternário quando está ligado a quatro outros átomos 
de carbono. Nesse caso, o carbono estabelece apenas ligações simples com os outros átomos de carbono. 
O exemplo a seguir representa os átomos de carbono de uma estrutura orgânica na qual pode ser 
observado um átomo de carbono quaternário.
H
H
H
H H H
HHH
H
H
C C
C
O
CC
C
C
4º
H
Exemplo
Considere o composto 4-etil-4,5-dimetil hex-2-ino, cuja estrutura está representada a seguir, 
e classifique os carbonos da estrutura como carbono primário, carbono secundário, carbono terciário e 
carbono quaternário.
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QUÍMICA
C C C CH3
CH3
CH3
H3C
H2CH3C
CH
4º
2º
3º
2º
2º
1º
1º
1º
1º
1º
Resposta: conclui-se, pela análise da figura, que o composto 4-etil-4,5-dimetil hex-2-ino apresenta 
cinco carbonos primários, três secundários, um terciário e um quaternário.
6.3 Classificação das cadeias carbônicas
Os cientistas desenvolveram diferentes classificações para as cadeias carbônicas para facilitar o 
estudo e a identificação das estruturas dos compostos orgânicos. Na figura a seguir, observa-se uma 
representação gráfica contendo as classificações mais importantes e mais utilizadas na identificação das 
cadeias carbônicas. Essas classificações estão relacionadas: 
• ao fechamento das cadeias;
• à disposição dos átomos na estrutura do composto;
• ao tipo de ligação existente entre os átomos de carbono; 
• à natureza dos elementos químicos presentes na estrutura dos compostos orgânicos. 
A figura a seguir oferece um esquema das definições de cada uma dessas classificações:
Isolada
Condensada
Normal ou ramificada
Normal ou ramificada
Alicíclicas
Aromáticas
Mononuclear
Polinuclear
Saturada ou insaturada
Saturada ou insaturada
Homogênea ou heterogênea
Cadeias
carbônicas
Abertas,
acíclicas
ou
alifáticas
Fechadas
ou
cíclicas
Homocíclica ou heterocíclica
Figura 30
114
Unidade II
6.3.1 Fechamento das cadeias carbônicas
Levando em consideração o fechamento ou não das cadeias carbônicas, elas são classificadas como:
Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas
São cadeias que apresentam duas ou mais extremidades e não contêm átomos de carbono formando 
anéis, ou seja, não apresentam uma sequência de átomos que se ligam entre sim formando um ciclo, 
como pode ser observado nos exemplos seguintes:
Cadeias fechadas ou cíclicas
São cadeias cujos átomos ligam-se formando anéis, ou seja, uma sequência de átomos liga-se entre 
si formando um ciclo e não apresentam extremidades, como se vê a seguir:
Cadeias mistas
São cadeias carbônicas que apresentam uma parte aberta, possuindo pelo menos uma extremidade, 
e uma parte fechada, como pode ser observado nos exemplos a seguir:
115
QUÍMICA
Cadeias aromáticas
São cadeias carbônicas que apresentam seis átomos de carbono ligados entre si por ligações simples 
e duplas intercaladas e que apresentam ressonância, como demonstram os exemplos a seguir:
A cadeia aromática mais simples constituída por apenas uma sequência de seis átomos de 
carbono ligados entre si por ligações simples e duplas intercaladas é denominada anel aromático ou 
anel benzênico.
 Observação
Toda cadeia carbônica que apresentar pelo menos um anel aromático e uma 
parte aberta ou fechada não aromática é classificada como cadeia aromática. 
6.4 Disposição dos átomos na estrutura do composto
Normal
A disposição normal corresponde às cadeias carbônicas que possuem apenas átomos de carbono 
primário e/ou secundário na estrutura, apresentando, portanto, apenas duas extremidades, como nos 
exemplos seguintes:
Ramificada
A disposição ramificada corresponde às cadeias carbônicas que possuem pelo menos um átomo 
de carbono terciário ou quaternário na estrutura, apresentando, portanto, três ou mais extremidades, 
conforme vemos na seguinte representação.
116
Unidade II
6.5 Tipo de ligação existente entre os átomos de carbono
Saturada
A ligação saturada corresponde às cadeias carbônicas que apresentam apenas ligações simples entre 
átomos de carbono.
Insaturada
A ligação insaturada corresponde às cadeias carbônicas que apresentam pelo menos uma ligação 
dupla ou tripla entre átomos de carbono.
 Observação
As duplas ou triplas ligações presentes na cadeia carbônica são 
denominadas insaturações.
117
QUÍMICA
6.6 Natureza dos elementos químicos presentes
Homogênea
Corresponde às cadeias carbônicas abertas constituídas apenas por átomos de carbono, como 
observado nos exemplos a seguir:
OH
OH
O
NH2
Heterogênea
Corresponde às cadeias abertas que apresentam átomos diferentes de carbono na estrutura, ou 
seja, entre átomos de carbono há um ou mais átomos diferentes de carbono. Esse átomo localizado 
entre dois átomos de carbono é denominado heteroátomo. Os heteroátomos mais comuns são oxigênio, 
nitrogênio, enxofre e fósforo, como se observa nas estruturas seguintes.
N N
O
Homocíclica
Corresponde às cadeias carbônicas fechadas constituídas apenas por átomos de carbono, ou seja, 
nas quais existem apenas átomos de carbono no anel da cadeia fechada, como observado nos exemplos 
a seguir.
118
Unidade II
Heterocíclica
Corresponde às cadeias fechadas que apresentam átomos diferentes de carbono na parte fechada da 
cadeia carbônica, ou seja, entre átomos de carbono presentes no anel, como se observa nas estruturas 
a seguir.
O
S
N
H
 Observação
Os átomos diferentes de carbono que não estão localizados entre 
dois átomos de carbono não fazem parte da cadeia carbônica, não são 
denominados de heteroátomo e não são considerados na classificação da 
cadeia carbônica.
6.7 Classificação das cadeias carbônicas aromáticas
As cadeias aromáticas mononucleares apresentam apenas um anel aromático, enquanto que as 
cadeias polinucleares apresentam dois ou mais anéis aromáticos. 
As cadeias polinucleares condensadas têm os anéis aromáticos ligados entre si por dois átomos 
de carbono, já as polinucleares isoladas apresentam os anéis aromáticos não ligados entre si, como se 
observa nas cadeias a seguir.
Mononuclear
Polinuclear condensada
Polinuclear condensada
Polinuclear isoladaPolinuclear isolada
119
QUÍMICA
7 FUNÇÕES ORGÂNICAS – PARTE I
Atualmente são conhecidos aproximadamente sete milhões de compostos químicos (orgânicos e 
inorgânicos), dos quais aproximadamente seis milhões são compostos orgânicos. Em função disso, 
é fundamental reunir esses compostos em grupos com propriedades químicas semelhantes para facilitar 
a compreensão das propriedades químicas e para estabelecer as formas de nomenclatura para cada um 
deles. Ao grupo de compostos com propriedades semelhantes foi dado o nome de função química.
Função química, portanto, corresponde a um conjunto de compostos químicos que apresentam 
propriedades químicas e, muitas vezes, físicas, semelhantes em razão de um grupo ou arranjo de átomos 
que são comuns em todos os compostos da série. Na química orgânica, os compostos que fazem parte de 
uma mesma função apresentam semelhanças estruturais devido à composição química dos compostos 
ou à presença de um grupo de átomos comuns a todos os compostos.
Esse grupo de átomos comum aos compostos é denominado grupo funcional e é responsável pela 
semelhança nas propriedades químicas de todos os compostos incluídos na referida função.
Algumas das principais funções orgânicas estão representadas no quadro a seguir, no qual são 
apresentados os nomes dasfunções, o grupo funcional que caracteriza a função e um composto da 
função que apresenta grande importância. 
Como pode ser observado no quadro, cada um dos grupos funcionais que caracteriza cada uma 
das funções tem um arranjo particular que a diferencia das outras funções orgânicas. Esse mesmo 
arranjo e as mesmas diferenças podem ser observadas nos compostos que a representam, indicados 
na terceira coluna.
Quadro 15
Função orgânica Grupo funcional Composto representativo
Hidrocarboneto CxHy CH3-CH2-CH2-CH3
Álcool R-OH H3C-CH2-OH
Fenol
OH OH
Aldeído R
H
O
H
H3C O
Cetona
R R
O
H3C CH3
O
Ácido carboxílico
R OH
O
H3C OH
O
Éster
R R
O
O H3C CH3O
O
Éter R R
O
H3C CH3O
120
Unidade II
 Lembrete
Função química corresponde a um conjunto de compostos químicos 
que apresentam propriedades químicas semelhantes em razão de um grupo 
ou arranjo de átomos comuns em todos os compostos da série.
Já o grupo ou arranjo de átomos que é comum em todos os compostos 
da série de compostos é denominado grupo funcional.
As normas que devem ser utilizadas para dar nomes aos compostos orgânicos são definidas por uma 
organização internacional denominada Iupac (Organização Internacional de Química Pura e Aplicada). 
Um de seus objetivos é uniformizar os critérios para dar nome aos compostos químicos. 
De maneira geral, o nome oficial de um composto orgânico apresenta três partes: prefixo, afixo 
e sufixo. O prefixo (parte inicial do nome do composto) indica a quantidade de átomos de carbono 
presentes na cadeia carbônica. 
Os quatro primeiros prefixos que indicam as cadeias carbônicas com um, dois, três ou quatro átomos 
de carbono receberam nomes consagrados pelo uso (met, et, prop e but, respectivamente). As cadeias 
constituídas por cinco ou mais átomos de carbono são denominadas utilizando os prefixos gregos (pent, 
hex, hept etc.), como pode ser observado no quadro a seguir:
Quadro 16 – Número de átomos de carbono presentes na cadeia
N. de átomos Prefixo (parte inicial do nome)
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
11 undec
12 dodec
13 tridec
14 tetradec
15 pentadec
121
QUÍMICA
O afixo (parte intermediária do nome do composto) indica a presença ou ausência de insaturações 
(duplas e triplas ligações) entre átomos de carbono, como pode ser observado no quadro seguinte:
Quadro 17
Tipo de ligação entre átomos de carbono Afixo (parte central do nome)
Apenas ligações simples – C – C – an
Uma ligação dupla – C = C – en
Duas ligações duplas – C = C = C – dien
Três ligações duplas – C = C = C = C – trien
Uma ligação tripla – C ≡ C – in
Duas ligações triplas – C ≡ C – C ≡ C – diin
O sufixo (parte final do nome do composto) indica a função química à qual pertence o composto 
orgânico. O quadro seguinte traz os sufixos para algumas funções orgânicas:
Quadro 18
Função química Sufixo (parte final do nome)
Hidrocarbonetos o
Álcool ol
Aldeído al
Cetona ona
Ácido carboxílico oico
Éster oato/ila
Éter oxi/ano
Amida amida
Amina amina
Exemplo
Nomeie os compostos a seguir:
a) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Resposta: 
Cinco átomos de carbono: pent
Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an pentano
Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): o
122
Unidade II
b) HC ≡ C – CH3
Resposta:
Três átomos de carbono: prop
Apenas ligações simples entre átomos de carbono: in propino
Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): o
c) H3C – CH2 – OH
Resposta:
Dois átomos de carbono: et
Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an etanol
Função álcool (presença do grupo OH): ol
d) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COH
Resposta:
Seis átomos de carbono: hex
Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an hexanal
Função aldeído (presença do grupo COH): al
Além dessas regras fundamentais, outras são muito importantes devido à maneira como os átomos 
de carbono estão dispostos na cadeia. Por exemplo:
•	 Quando a cadeia carbônica é fechada, antes do prefixo que indica a quantidade de átomos 
de carbono, se utiliza a palavra ciclo.
•	 Caso a cadeia carbônica possua repetições de ramificações, grupos funcionais ou 
insaturações, deve-se utilizar os prefixos gregos di, tri, tetra etc. para indicar a quantidade 
das repetições. Esses prefixos devem ser escritos antes das palavras que identificam os 
nomes das ramificações, radicais funcionais ou insaturações.
•	 Entre duas consoantes, coloca-se uma vogal, a ou o, dependendo da melhor fonia.
123
QUÍMICA
•	 Para indicar a posição da ramificação, do grupo funcional ou mesmo da insaturação, deve-se 
numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da ramificação, do grupo 
funcional ou da insaturação e esse número deve ser representado antes do termo que se 
deseja indicar.
•	 Para a numeração da cadeia carbônica, as insaturações têm preferência sobre as ramificações, 
e o grupo funcional tem preferência sobre as insaturações e as ramificações.
•	 A cadeia carbônica principal corresponde à sequência de átomos de carbono que contém 
o grupo funcional e as ramificações e, no caso de existirem duas possibilidades de cadeia 
principal, deve-se optar pela mais ramificada.
•	 No caso de um composto de cadeia fechada, a cadeia fechada corresponde à cadeia principal.
7.1 Nomenclatura das ramificações
As ramificações, também denominadas radicais ou substituintes, correspondem a grupos derivados 
dos hidrocarbonetos pela remoção de um átomo de hidrogênio da estrutura. Essas ramificações ou 
grupos substituintes equivalem aos grupos que estão ligados à sequência de átomos de carbono que 
constitui-se como cadeia principal.
A nomenclatura das ramificações apresenta o sufixo é il ou ila. O quadro a seguir traz as principais 
ramificações derivadas dos hidrocarbonetos alifáticos.
Quadro 19
Ramificação Nome
H3C – Metil
H3C – CH2 – Etil
H3C – CH2 – CH2 – Propil
|
 H3C – CH – CH3
Isopropil
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – Butil
 |
H3C – CH – CH2 – CH3
Secbutil
|
H3C – C – CH3
|
 CH3
Tercbutil
H3C – CH2 – CH2 –
 |
 CH3
Isobutil
H2C = CH – Etenil ou vinil
124
Unidade II
7.2 Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são os compostos orgânicos binários que contêm exclusivamente átomos de 
carbono e hidrogênio nas estruturas moleculares das substâncias.
Os hidrocarbonetos, por serem a função química que apresenta maior quantidade de compostos, 
têm seu estudo dividido em classes menores, com base na presença ou ausência de insaturações e de 
cadeias fechadas. Pelas normas da Iupac, os hidrocarbonetos apresentam nomes terminados em o.
As principais classes dos hidrocarbonetos são:
•	 alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas ligações simples entre 
átomos de carbono;
•	 alcenos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas uma ligação dupla 
entre átomos de carbono;
•	 alcinos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas uma ligação tripla entre 
átomos de carbono;
•	 alcadienos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam duas ligações duplas entre 
átomos de carbono;
•	 ciclanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas ligações simples entre 
átomos de carbono;
•	 ciclenos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e que apresentam apenas uma ligação dupla 
entre átomos de carbono;
•	 aromáticos: hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam pelo menos um anel 
aromático ou anel benzênico na estrutura.
7.2.1 Alcanos
Os alcanos são compostos orgânicos pertencentes à função dos hidrocarbonetos alifáticos de cadeia 
aberta e que apresentam apenas ligações simples entre átomos de carbono sendo, portanto, saturados. 
Eles apresentam fórmula geral CnH2n+2 e são denominados parafinas devido à sua baixa reatividade.
A nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos é realizada utilizando o prefixo que indica a quantidade 
de átomos de carbono, o afixo queindica a presença de apenas ligações simples (an) e o sufixo que 
indica o nome da função (o), portanto todos apresentam terminação ano.
125
QUÍMICA
Número de átomos + ano:
• CH4 = metano
• H3C – CH3 = etano
• H3C – CH2 – CH3 = propano
• H3C – CH2 – CH2 – CH3 = butano
O metano é o principal componente do gás natural e, juntamente como o etano, constitui o GNV (gás 
natural veicular). O metano é formado na decomposição anaeróbica de matéria orgânica e é um dos 
grandes responsáveis pelo efeito estufa.
O propano e o butano são os constituintes do gás liquefeito de petróleo (GLP), vendido em botijões 
para uso doméstico e industrial. Os alcanos que apresentam de cinco a doze átomos de carbono na 
estrutura molecular são líquidos e são encontrados na gasolina.
 Observação
Os alcanos são extremamente apolares e insolúveis em água (são menos 
densos que ela). Os quatro alcanos mais simples são gases à temperatura 
ambiente e os outros são líquidos. Os que apresentam mais que 18 átomos 
de carbono na cadeia são sólidos.
A tabela a seguir apresenta os principais alcanos de cadeia normal e seus respectivos pontos de ebulição. 
Pode-se observar que o ponto de ebulição aumenta com o aumento da cadeia carbônica, devido ao 
crescimento no número das interações intermoleculares fracas do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
Tabela 13
Nome Fórmula molecular Fórmula estrutural Ponto de ebulição
Metano CH4 CH4 -161
oC
Etano C2H6 CH3 – CH3 -89
 oC
Propano C3H8 CH3 – CH2 – CH3 -44
 oC
Butano C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -0,5
 oC
Pentano C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 36
 oC
Hexano C6H14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 68
 oC
Heptano C7H16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 98
 oC
126
Unidade II
As estruturas dos alcanos representadas na tabela anterior são denominadas fórmulas estruturais 
condensadas e são constituídas da representação dos carbonos, de suas ligações e dos átomos de 
hidrogênio ligados em cada um dos carbonos. 
A fórmula estrutural condensada pode ser substituída pela representação por bastão, na qual 
não são indicados os hidrogênios e as ligações são simbolizadas por linhas. Em cada um dos vértices 
que unem duas linhas, há um átomo de carbono que também não é representado. 
Como exemplo, considere as representações do pentano e do hexano:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Pentano – C5H12 Hexano – C6H14 >
Muitos alcanos apresentam cadeia carbônica ramificada com átomos de carbono terciário e 
quaternário. Para a nomenclatura oficial dos alcanos de cadeia ramificada, deve-se seguir o passo 
a passo:
•	 Identificar a cadeia principal que corresponde à sequência de átomos de carbono mais longa. 
Essa cadeia mais longa muitas vezes pode não estar escrita em uma linha reta.
•	 Identificada a cadeia principal, todos os grupos ligados a ela são denominados ramificações 
ou substituintes.
•	 Numerar os átomos de carbono da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima dos 
substituintes para que forneça os menores números para as posições deles.
•	 Fornecer o nome e a localização de cada ramificação com terminação il.
•	 Quando dois substituintes estiverem presentes, mencioná-los em ordem alfabética.
•	 Quando existirem dois ou mais substituintes iguais, identificar a quantidade indicada por um 
prefixo: di(2), tri(3), tetra(4), penta(5), ao nome do substituinte.
127
QUÍMICA
As representações a seguir trazem exemplos de alcanos com seus nomes:
1
2
3-metil hexano
3
4
5
6
1
2
2,4-dimetil hexano
3
4
5
6
1 2
5-etil-2,3-dimetil heptano
3
4
5
6
7
1
2
3,3-dimetil pentano
3
4
5
1
2
4-etil-6-isopropil-2,3,6-trimetil nonano
3
4
5
6
7
8
9
128
Unidade II
7.2.2 Alcenos
Os alcenos correspondem à classe dos hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e saturados com uma 
dupla ligação entre átomos de carbono portanto a fórmula geral dos alcenos é CnH2n. São também 
denominados alquenos ou hidrocarbonetos olefínicos por produzirem compostos com consistência 
oleosa quando reagem com halogênios.
O alceno mais simples é o eteno ou etileno (CH2 = CH2). Esse composto é um hormônio vegetal e tem 
papel importante na germinação das sementes e no amadurecimento das frutas.
O próximo membro da série é o composto de fórmula condensada representada por CH2 = CH – CH3, 
denominado propeno ou propileno.
Para os alcenos com quatro ou mais átomos de carbono, o nome é pelo prefixo que indica a 
quantidade de átomos de carbono, seguido de um número que indica a posição da dupla ligação na 
cadeia carbônica e da terminação eno. O número que indica a posição da insaturação é separado do 
prefixo e do sufixo por hifens. Resumindo:
Número de átomos de carbono + posição da dupla + eno
A cadeia é sempre numerada a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, para que a posição 
da dupla apresente o menor número possível. A indicação da posição da dupla ligação para o eteno e o 
propeno não é necessária, pois ela está localizada sempre no primeiro carbono. Para o buteno e compostos 
seguintes, a posição da dupla ligação é necessária, como pode ser observado nos exemplos que seguem:
6
7
6
but-1-eno but-2-eno
3-etil-4-metil hex-2-eno
4-etil-2,3,5-trimetil hept-3-eno
H2C = CH – CH2 – CH3 H3C – CH = CH – CH3
5
5
4
4
3
3
2
2
1
1
129
QUÍMICA
 Observação
Os alcenos que apresentam de dois a quatro átomos de carbono, embora 
sejam gases pouco solúveis em água, são um pouco mais solúveis que os 
alcanos que apresentam a mesma quantidade de átomos de carbono.
Assim como os alcanos, todos os alcenos são menos densos que a água, e suas temperaturas de 
ebulição e fusão aumentam à medida que cresce a cadeia, como pode ser observado na tabela seguinte.
Tabela 14
Nome Fórmula Ponto de fusão (ºC) Ponto de ebulição (ºC)
Eteno CH2 = CH2 -169 -104
Propeno CH3 – CH = CH2 -185 -47
1-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 -185 -6
1-penteno CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 -106 30
7.2.3 Alcinos
Os alcinos correspondem à classe dos hidrocarbonetos alifáticos, de cadeia aberta (acíclicos) e 
insaturados com uma tripla ligação entre dois átomos carbono. A fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2 
e os compostos pertencentes a essa classe também podem ser denominados alquinos.
O alcino mais simples é o etino ou acetileno (HC ≡ CH). O próximo membro da série é o composto 
de fórmula condensada por CH ≡ C – CH3, denominado propino.
Para os alcinos com quatro ou mais átomos de carbono, o nome é composto pelo prefixo que indica 
a quantidade de átomos de carbono, seguido de um número que indica a posição da tripla ligação na 
cadeia carbônica e da terminação ino. Resumindo: 
Número de átomos de carbono + posição da tripla + ino
O número que indica a posição da insaturação é separado do prefixo e do sufixo por hifens, como 
pode ser observado nos exemplos seguintes.
130
Unidade II
1
1
6
6
7
7
8
6
hept-3-ino
4,5,6-trimetil oct-2-ino
4-etil-5-metil hex-2-ino
pent-2-ino
5
5
5
5
4
4
4
4
3
3
3
3
2
2
2
2
1
1
7.2.4 Alcadienos
Os alcadienos compreendem aos hidrocarbonetos alifáticos, de cadeia aberta e que apresentam duas 
ligações duplas entre átomos de carbono, portanto, a fórmula geral dos alcadienos é CnH2n-2.
Os alcadienos que possuem as duplas ligações em carbonos consecutivos são denominados alcadienos 
de duplas acumuladas (H2C = C = CH2) e os que possuem as duplas separadas por uma ligação simples 
são denominados alcadienos de duplas conjugadas (H2C = CH – CH = CH2). Os alcadienos de duplas 
isoladas apresentam mais de uma simples ligação entre as duplas (H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3).
A nomenclatura oficial dos alcadienos é realizada utilizando o prefixo di antes do termo eno e 
indicando a posição das duplas ligações considerando a numeração dos carbonos a partir da extremidade 
mais próxima das duplas, para que elas tenham os menores números possíveis.
131
QUÍMICA
penta-1,4-dieno 4-metil hexa-1,2-dieno
5-metilhexa-1,4-dieno
7.2.5 Cicloalcanos e cicloalcenos
Os hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechada correspondem a uma subclasse à parte. Aqueles 
que contêm apenas ligações simples entre átomos de carbono e cadeia fechada são chamados de 
cicloalcanos ou ciclanos. Já os que têm uma ligação dupla entre átomos de carbono e cadeia fechada 
são denominados cicloalcenos ou ciclenos.
As estruturas desses compostos muitas vezes são representadas como polígonos simples, nos quais 
cada vértice do polígono representa um átomo de carbono e as arestas indicam o tipo de ligação existente.
Os anéis de carbono contendo menos de cinco átomos de carbono são tensionados porque o ângulo 
de ligação C – C nos anéis menores deve ser menor que o ângulo tetraédrico de 109,5º. A tensão é 
aumenta à medida que os anéis ficam menores. No ciclopropano, o ângulo é de apenas 60º.
A nomenclatura oficial desses compostos é realizada introduzindo o prefixo ciclo ao nome 
do hidrocarboneto correspondente. Quando o composto apresenta ramificações, o anel deve ser 
numerado para que as ramificações ou substituintes tenham os menores números possíveis. No caso 
do cicloalcenos, a nomenclatura obrigatoriamente deve se iniciar pelos carbonos que possuem a 
dupla ligação, e os outros devem ter os números correspondentes de modo que as ramificações ou 
substituintes apresentem os menores números.
ciclopropano ciclobutano
ciclo-hexeno
ciclopropeno ciclobuteno
ciclopenteno
ciclopentano ciclo-hexano
132
Unidade II
metil ciclopropano etil ciclobutano
2-metil-3-turcbutil ciclopenteno
3,4-dimetil ciclo-hexeno
1-etil ciclopropeno
isopropil ciclopentano
1,2-dimetil ciclo-hexano
7.2.6 Hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos apresentam em sua estrutura um ou mais núcleos benzênicos 
(também denominados anéis benzênicos ou anéis aromáticos). O composto mais simples dessa classe 
é o benzeno (C6H6). Ele apresenta uma estrutura totalmente simétrica com ângulos de 120º entre os 
átomos de carbono.
O benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos dessa classe possuem maior estabilidade química 
que os alcenos e alcinos devido à ressonância existente na estrutura cíclica dos seis átomos de carbono, 
como representado na figura seguinte:
Essa ressonância se deve à delocalização dos elétrons π das ligações duplas. Como consequência, 
a estrutura do benzeno apresenta uma ligação química com tamanho menor que o tamanho de uma 
ligação simples (0,154 nm) e maior que o comprimento de uma ligação dupla (0,134 nm). O tamanho 
das ligações entre o carbono no benzeno é de 0,139 nm.
O composto aromático mais simples recebe o nome de benzeno. Quando ele apresenta ramificações 
ligadas ao anel aromático, a nomenclatura é realizada citando o nome das ramificações ou 
substituintes em ordem alfabética e suas respectivas posições no anel aromático de tal forma que os 
radicais recebam os menores números possíveis.
133
QUÍMICA
metilbenzeno
ou tolueno isopropilbenzeno
1,2-dimetilbenzeno
3-etil-1-metilbenzeno
1-isopropil-2,3-dimetilbenzeno
2-etil-3-isopropil-1-metilbenzeno
etilbenzeno
1-isopropil-2,4-dimetilbenzeno
Compostos que possuem apenas dois radicais podem ter a nomenclatura realizada utilizando os 
prefixos orto, meta ou para. Orto corresponde às posições 1,2 das ramificações; meta, às posições 
1,3 e para, às posições 1,4, como pode ser observado na seguinte representação:
1,2-dimetilbenzeno / 
o-dimetilbenzeno
1,3-dimetilbenzeno / 
m-dimetilbenzeno
1,4-dimetilbenzeno /
p-dimetilbenzeno
Os compostos aromáticos que apresentam mais de um anel aromático condensados têm nomes 
particulares. Os principais são: 
134
Unidade II
benzeno nafitaleno antracenofenentreno
O benzeno é líquido à temperatura ambiente, altamente inflamável e muito tóxico. Apresenta odor 
adocicado e é utilizado como matéria-prima para a síntese de fenóis, anilina, trinitrotolueno (TNT), 
inseticidas e plásticos. Comercialmente, o benzeno é conhecido como benzina e é utilizado como solvente.
O naftaleno, mais conhecido como naftalina, sublima facilmente, é um sólido branco de aroma intenso e 
pode causar sérios problemas de saúde como enxaqueca, náuseas, vômitos, inclusive podendo levar ao coma. 
O antraceno é utilizado na indústria de corantes e o fenantreno é a base de muitos esteroides.
Os compostos aromáticos também produzem ramificações, sendo que as principais são o fenil 
(derivado do benzeno pela remoção de um átomo de hidrogênio, o benzil (derivado do tolueno pela 
remoção de um átomo de hidrogênio do grupo CH3) e o toluil (derivado do tolueno pela remoção de um 
átomo de hidrogênio do anel aromático), sendo que existem o o-toluil, o m-toluil e o p-toluil. A seguir 
são representados o fenil, o benzil e o-toluil. 
benzilfenil o-toluil
CH2
CH3
8 FUNÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II
8.1 Funções oxigenadas
8.1.1 Álcool
Os compostos orgânicos pertencentes à função álcool apresentam o grupo hidroxila (—OH) ligado 
a pelo menos um carbono saturado sendo, portanto, compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos 
pela substituição de um ou mais hidrogênio pelo grupo hidroxila (—OH).
Os álcoois que apresentam na molécula apenas uma hidroxila são denominados monoálcoois. Quando 
o álcool apresenta na molécula apenas duas hidroxilas, é chamado de diálcool, diol ou ainda glicol, e assim 
por diante. Caso existam várias hidroxilas, ele é denominado poliálcool ou poliol. 
135
QUÍMICA
Quando o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário, secundário, ou terciário, o álcool é 
denominado, respectivamente, álcool primário, álcool secundário, ou álcool terciário.
Pelas regras oficiais de nomenclatura para os compostos orgânicos, os álcoois recebem a 
terminação –ol.
Para álcoois com mais de três átomos de carbono, é necessário indicar a localização do grupo –OH 
e isso é feito utilizando um prefixo numérico para indicar o número do átomo de carbono que contém 
o grupo OH. 
Para tanto, a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila, e o 
prefixo numérico deve ser colocado antes do termo ol indicativo do nome do composto e separado por 
hifens, como pode ser observado nos exemplos seguintes: 
CH3 — CH2 CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2
CH3 — CH — CH3 CH2 — CH2 CH2 — CH2 — CH2 CH3 — C — CH3
CH3
OHOHOHOHOHOH OH
metil propan-2-ol
álcool tercbutílico
propan-2-ol
álcool isopropílico
etanol
álcool etílico
butan-1-ol
álcool butílico
propan-1-ol
álcool propílico
etan-1,2-diol
etilenoglicol
propan-1,2,3-triol
glicerol
OH OH OH
1
23
4
5
6
H3C
H3C
3,4-dimetil hexan-2-ol
OH
CH3
CH3
136
Unidade II
 Lembrete
A ligação O–H é polar, consequentemente, os álcoois são muitos mais 
solúveis que os hidrocarbonetos em solventes polares como a água, devido 
à capacidade do grupo OH de estabelecer ligações de hidrogênio com a 
água. Essa solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica, pois 
aumenta a influência do caráter apolar da cadeia carbônica na solubilidade 
do álcool.
Os álcoois com até 12 átomos de carbono e apenas um grupo hidroxila na estrutura são líquidos à 
temperatura ambiente, solúveis em água e apresentam menor densidade que a água, como pode ser 
observado na tabela abaixo.
Tabela 15
Nome Fórmula condensada Ponto de ebulição Solubilidade em água
Metanol CH3OH 65 ºC Infinita
Etanol CH3CH2OH 78 ºC Infinita
Propan-1-ol CH3CH2CH2OH 97 ºC Infinita
Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 117 ºC 7,9 g em 100 mL
Pentan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 ºC 2,3 g em 100 mL
Hexan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 ºC 0,6 g em 100 mL
Heptan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 176 ºC 0,2 g em 100 mL
 Observação
Os pontos de ebulição dos álcoois são muito maiores que os pontos de 
ebulição dos hidrocarbonetos de mesma massa molar e mesmo tamanho 
de cadeia carbônica devido à capacidade dos grupos hidroxila de estabelecer 
ligação de hidrogênio.
O etanol ou álcool etílico (H3C─CH2─OH) é considerado o álcool mais comum e é obtido a partir da 
fermentaçãoanaeróbica do açúcar, amido e outros carboidratos pelo fungo Saccharomyces cererisiae, 
como pode ser observado na equação:
C6H12O6(aq) 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)
Saccharomyces cererisiae
Essa reação de fermentação é realizada na indústria de bebidas para a produção de vinhos, 
aguardentes, cervejas dentre outras bebidas nas quais o etanol está presente.
137
QUÍMICA
O etanol é muito utilizado na indústria de perfumaria como solvente e como combustível de veículos 
automotores. Ele é uma substância facilmente absorvida no estômago e no intestino delgado e distribuída 
por todo o organismo, atuando como um depressor do sistema nervoso central. Quando consumido em 
excesso, pode causar pancreatite crônica, hepatite alcoólica, cirrose e atrofia testicular.
O álcool 70% (mistura contendo 70 partes de etanol e 30 partes de água) possui concentração 
adequada para atuar como antisséptico e bactericida, pois, nessa proporção, ele desnatura as proteínas 
dos microrganismos, facilitando a entrada do etanol no interior das bactérias. Essa concentração também 
diminui a volatilização do etanol, permitindo um maior contato do álcool com a superfície a ser desinfectada.
O álcool mais simples, o metanol ou álcool metílico (H3C─OH), é um líquido muito volátil e 
inflamável. O metanol apresenta usos industriais relevantes, sendo, inclusive, um solvente industrial 
muito importante devido à maior capacidade de dissolver substâncias que não apresentam boa 
solubilidade no etanol. Esse é o motivo de ele ser empregado na indústria de polímeros, preparo de 
colesterol, algumas vitaminas e formaldeído. 
O metanol é extremamente tóxico e pode causar leves irritações nos olhos, nas mucosas, no sistema 
nervoso, na pele e sérias lesões nos nervos ópticos. A exposição ao metanol pode causar vômitos, 
náuseas, dor de cabeça e cegueira.
O colesterol possui uma cadeia carbônica com 27 átomos de carbono e uma hidroxila, sendo, 
portanto, um álcool. Esse composto tem papel fundamental em muitos processos bioquímicos como, 
por exemplo, o funcionamento da membrana plasmática. Por ser insolúvel em água e no sangue, é o 
responsável por muitas doenças cardiovasculares.
HO
Outro álcool muito importante para a indústria farmacêutica é o propan-1,2,3-triol, glicerol ou 
glicerina (HOCH2CH(OH)CH2OH). Esse álcool é um líquido viscoso que se dissolve rapidamente em água 
e é muito utilizado em preparações cosméticas (batons, hidratantes, pomadas e sabonetes), como 
amaciante de pele e na indústria de alimentos para manter a umidade de doces, panetones, bolachas e 
bolos. Na indústria, é classificado como umectante.
O mentol (2-isopropil-5-metil-ciclo-hexanol) é um álcool cíclico que provoca uma sensação 
refrescante quando entra em contato com a pele. Ele é muito usado em produtos de beleza como 
géis pós-barba, loções de barbear e pastilhas contra a tosse, por apresentar propriedades anestésicas 
e anti-inflamatórias.
138
Unidade II
OH
8.1.2 Fenóis
Os fenóis são compostos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos que apresentam a hidroxila (OH) 
ligada diretamente ao anel aromático, sendo, portanto, formados pela substituição de um ou mais 
átomos de hidrogênio ligados ao carbono do núcleo aromático (grupo hidroxila).
Segundo a Iupac, o nome dos fenóis deve ser formado pela palavra hidroxi seguida do nome 
do aromático correspondente. No entanto, o termo fenol para indicar o hidroxibenzeno já é 
oficialmente aceito.
Quando o composto apresenta ramificações ligadas ao anel aromático, o nome do fenol é realizado 
indicando inicialmente a posição e o nome do radical (ou radicais), em ordem alfabética, seguido da 
palavra hidroxibenzeno ou fenol, como pode ser observado nos exemplos a seguir:
OH
fenol ou hidroxibenzeno
OH OH OH
m-metil fenol o-metil fenol p-metil fenol
3-metil-1-hidroxibenzeno 2-metil-1-hidroxibenzeno 4-metil-1-hidroxibenzeno
m-cresol o-cresol p-cresol
139
QUÍMICA
OH
5-isopropil-2,3-dimetil fenol
5-isopropil-2,3-dimetil-1-hidroxibenzeno
À temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis é sólida, apenas os mais simples ficam em 
estado líquido. Com relação à solubilidade, apenas o fenol mais simples (hidroxibenzeno) é solúvel 
em água, os outros são insolúveis.
O fenol é o composto mais simples com um grupo hidroxila ligado a um anel aromático. Um dos 
muitos efeitos notáveis do grupo aromático é a acidez enorme do grupo OH. O fenol é um milhão de 
vezes mais ácido em água que um álcool não aromático típico, como o etanol. 
O fenol é usado industrialmente para fazer vários tipos de plásticos e corantes. Também é empregado 
como anestésico tópico em muitos borrifadores para garganta inflamada.
Com relação ao comportamento ácido-base, todos os fenóis apresentam acidez, embora sejam 
ácidos muito fracos.
Os fenóis são muito utilizados como desinfetantes, germicidas e bactericidas. Um exemplo é a 
creolina, que consiste de uma mistura equimolar de o-metilfenol, m–metilfenol e p-metilfenol. 
Alguns fenóis são utilizados na produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta ou 
como princípio ativo para o tratamento de manchas na pele. 
8.1.3 Éteres
Os éteres são compostos orgânicos derivados dos álcoois pela substituição do átomo de hidrogênio 
da hidroxila por um grupo orgânico. Os éteres apresentam, portanto, um átomo de oxigênio ligado a 
dois átomos de carbono (C–O–C) e fórmula geral:
O
R’R
140
Unidade II
A nomenclatura oficial dos éteres é realizada considerando a maior sequência de carbonos como 
cadeia principal e recebe o nome do hidrocarboneto correspondente. A sequência menor de átomos 
de carbono é considerada, junto com o oxigênio, um radical, recebe a terminação oxi e vem escrita antes 
da sequência correspondente à cadeia principal, assim:
Cadeia menor oxi + cadeira maior ano
A nomenclatura não oficial dos éteres é feita indicando os nomes dos radicais ligados ao átomo 
de oxigênio em ordem alfabética com terminação ico, precedidos do nome da função. A seguir estão 
representados três éteres e seus respectivos nomes, sendo que o primeiro é o nome oficial e os outros 
dois os não oficiais, mas largamente utilizados.
O O O
metoxietano
éter metiletílico
etilmetil éter
metoximetano
éter dimetílico
dimetil éter
etoxietano
éter dietílico
dietil éter
O etoxietano (éter dietílico, éter etílico, éter comum ou ainda éter sulfúrico) é um grande anestésico 
obtido no século XVI, através da reação entre duas moléculas de etanol na presença de ácido sulfúrico. 
Esse éter também é utilizado como solvente na extração de essências, gorduras e óleos. O etoxietano é 
muito volátil (ponto de ebulição 35º C) e altamente inflamável.
 Observação
O átomo de oxigênio apresenta estrutura geométrica angular e os éteres 
também. Os grupos orgânicos correspondem aos vértices do ângulo, sendo 
assim, os éteres são compostos polares e com polaridade muito menor 
do que os álcoois de mesma quantidade de átomos de carbono.
8.1.4 Aldeídos
Os aldeídos correspondem à classe de compostos orgânicos que apresentam o grupo aldoxila (–CHO), 
o qual corresponde a uma carbonila (–C=O) localizada na extremidade da cadeia. 
Assim, numa das extremidades da cadeia há um carbono ligado ao oxigênio por dupla ligação e 
ligado ao hidrogenio:
O
R
H
141
QUÍMICA
A nomenclatura oficial dos aldeídos é realizada indicando o prefixo correspondente à quantidade de 
carbono na cadeia, seguida do afixo que indica o tipo de ligação com o sufixo al. Fica assim:
Quantidade de carbono + tipo de ligação + al
Caso existam ramificações ligadas à cadeia carbônica, a posição e o nome das ramificações devem 
ser colocados antes do nome da cadeia carbônica principal e a numeração da cadeia carbônica deve ser 
iniciada a partir do carbono no grupo funcional.
O O
O
H
H
H H
 metanal etanal propanal
 formaldeídoacetaldeído
O O
H H
3,4-dimetil hexanal 3-etil-4-isopropil-2-metil heptanal
OO
H
H
benzaldeído 2,3-dimetil benzaldeído
O metanal (formaldeído) e o etanal (acetaldeído) são compostos gasosos à temperatura ambiente e 
apresentam odores extremamente desagradáveis. Os aldeídos com três ou mais átomos de carbono são 
líquidos e os que apresentam massas molares elevadas são sólidos.
O formaldeído é encontrado em solução aquosa com teor de 40% e é utilizando como desinfetante. 
Ele foi muito utilizado na conservação de cadáveres e peças anatômicas, entretanto, devido à sua 
toxicidade, tem sido substituído por glicerina. O formaldeído é muito utilizado na produção de baquelita 
e medicamentos.
142
Unidade II
8.1.5 Cetonas
As cetonas correspondem aos compostos orgânicos que apresentam grupo funcional carbonila (–C=O) 
ligado a dois radicais orgânicos, estando, portanto, no interior de uma cadeia carbônica, como na 
representação a seguir, em que R e R’ representam os radicais orgânicos ligados à carbonila.
O
R R’
Os nomes oficiais das cetonas apresentam terminação ona.
Hidrocarboneto + ona
Quando a cadeia carbônica apresenta mais que quatro átomos de carbono, ela deve ser numerada a 
partir da extremidade mais próxima da carbonila. É necessário representar a posição em que se encontra 
o átomo de oxigênio da carbonila, indicando o número antes do sufixo ona. 
Nos três exemplos seguintes, podem ser observadas cetonas nas quais o primeiro nome corresponde 
ao nome oficial e os outros, aos nomes não oficiais:
O O O
propanona butanona pentan-2-ona
dimetilcetona etilmetilcetona metilpropilcetona
acetona
Nos compostos orgânicos pertencentes à função cetona, quando a estrutura do composto apresenta 
vários átomos de carbono e grupos substituintes ligados à cadeia carbônica principal, eles devem ser 
escritos antes do nome da cetona e mencionados em ordem alfabética, como pode ser observado nos 
três exemplos que seguem.
5-metil hexan-3-ona 6-etil-5,6-dimetil octan-3-ona 3-isopropil heptan-4-ona
O
O O
As cetonas de menores massas molares são líquidas e solúveis em água, enquanto que as cetonas de 
massas molares elevadas são sólidas e insolúveis em água. 
A propanona (dimetilcetona ou acetona) é um importante solvente orgânico e é muito utilizada 
como solvente de tintas, vernizes e esmaltes; preparação de sedas artificiais e corantes; além de ser 
utilizada na obtenção de produtos de uso medicinal como clorofórmio e iodofórmio. 
143
QUÍMICA
A butanona (etilmetilcetona) é muito utilizada como solvente para a produção de tintas e vernizes.
 Lembrete
O átomo de oxigênio apresenta alta eletronegatividade, sendo assim, as 
cetonas são compostos polares e com polaridade muito menor do que os 
álcoois de mesma quantidade de átomos de carbono.
8.1.6 Ácidos carboxílicos
Os compostos pertencentes a esta função orgânica apresentam o grupo funcional constituído por 
um átomo de oxigênio ligado ao carbono por dupla ligação e uma hidroxila ligada ao mesmo átomo de 
carbono, como observado na fórmula geral dos ácidos carboxílicos:
O
R
OH
Esse grupo funcional é muitas vezes representado como (–COOH) e é denominado carboxila.
A nomenclatura dos ácidos carboxílicos é realizada utilizando a palavra ácido seguida do nome do 
hidrocarboneto correspondente com terminação ico. Assim:
Ácido hidrocarboneto + ico
O O O
OH OH OH
H3C
H3C
H
ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico
ácido fórmico ácido acético ácido propiônico
H3C
H3C
ácido benzoico ácido 3-etil-4-metil heptanoico
CH3
OH
OH O
O
Em meio aquoso, os ácidos carboxílicos apresentam comportamento de ácidos de Arrhenius pois 
se ionizam liberando íons hidrônio (H3O
+ ou H+) e o ânions correspondentes, como pode ser observado 
nas equações de reação de ionização do ácido metanoico e do ácido etanoico esquematizadas na 
figura seguinte: 
144
Unidade II
O
O
O
O
OH
OH
O-
O-
+
+
H+
H+
H
H3CH3C
H
Esses compostos são ácidos fracos e, quanto maior a cadeia carbônica, mais fraco é o ácido 
correspondente, uma vez que o aumento da cadeia carbônica gera uma diminuição da polaridade 
da molécula e, consequentemente, uma diminuição do grau de ionização do ácido, liberando menor 
quantidade de íons hidrônio em solução.
Os ácidos carboxílicos que apresentam de um a nove átomos de carbono na cadeia carbônica são 
líquidos à temperatura ambiente e solúveis em água. Essa solubilidade diminui com o aumento da 
cadeia carbônica.
Os ácidos que possuem mais do que dez átomos de carbono são denominados de ácidos graxos, são 
insolúveis em água e, à temperatura ambiente, são sólidos.
Vários ácidos carboxílicos são encontrados na natureza e têm aplicações industriais importantes. 
Como exemplo, podem ser citados o ácido metanoico e o ácido acético, o ácido benzoico e o ácido 
2-hidroxibenzoico.
O ácido metanoico (ácido fórmico) é encontrado nas formigas, taturanas e folhas de urtiga e é 
responsável pela ardência provocada pela picada das formigas ou quando se mexe na planta urtiga. Esse 
ácido é muito utilizado como desinfetante e em processos de tingimento de tecidos.
O ácido etanoico (ácido acético) é o componente ácido do vinagre e se encontra numa concentração 
que varia de 3% a 3,5%. Também é formado durante o processo de azedamento dos vinhos na presença 
de gás oxigênio. Industrialmente é muito utilizado na preparação de corantes e perfumes.
O ácido benzoico é usado como antisséptico e diurético e o ácido 2-hidroxibenzoico (ácido salicílico) 
é usado como antipirético e analgésico por atuar na redução da febre e da dor. O ácido salicílico também 
é utilizado também na síntese do ácido acetilsalicílico (AAS).
8.1.7 Ésteres
Os ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do átomo de 
hidrogênio ligado ao grupo –OH dos ácidos por substituintes orgânicos. Eles apresentam um átomo de oxigênio 
ligado ao carbono por dupla ligação e outro átomo de oxigênio, ligado ao mesmo carbono, ao qual liga-se 
um substituinte orgânico, como observado na fórmula geral representada a seguir, na qual R simboliza a 
cadeia carbônica e R’ indica o substituinte orgânico que substitui o hidrogênio da hidroxila.
145
QUÍMICA
O
R
O—R’
A nomenclatura dos ésteres é realizada utilizando o nome do hidrocarboneto correspondente com 
terminação ato, seguido da preposição de e do nome do radical (substituintes) com terminação ila. Assim:
Hidrocarboneto + ato + de + radical com a terminação ila
O O O
O
O
propanoato de metila butanoato de etila propanoato de isopropila
benzoato de tercbutila benzoato de propila
O
O
O
O O
O
3-isopropil hexanoato de etila
O
Muitos ésteres são responsáveis pelos aromas de flores e frutos, sendo utilizados como aromatizantes 
e flavorizantes na indústria de alimentos e na indústria farmacêutica, devido ao seu aroma agradável, 
para a fabricação de xaropes, refrescos, doces, pastilhas para proporcionar os aromas artificiais de frutas 
e flores. O quadro a seguir representa alguns ésteres e seus aromas e essências.
146
Unidade II
Quadro 20
Ésteres Aromas e essências
Metanoato de isobutila Framboesa
Etanoato de isobutila Framboesa
Metanoato de etila Uva
Etanoato de pentila Banana
Etanoato de benzila Jasmim
Butanoato de etila Morango
Butanoato de butila Damasco
Hexanoato de etila Abacaxi
Os ésteres cíclicos formados pela reação de condensação intramolecular da hidroxila de um grupo 
álcool com o grupo de um ácido carboxílico são denominados lactonas. 
As lactonas mais estáveis e mais comuns são as que apresentam cinco ou seis átomos de carbono 
na estrutura cíclica devido à menor tensão existente nas ligações entre os átomos que formam 
a cadeia cíclica. Como consequência, as lactonas com quatro e três átomos no anel só podem ser 
obtidas artificialmente.
A nomenclatura das lactonas utiliza letras gregas para indicar o átomo de carbonoda cadeia do 
ácido carboxílico e tal nomenclatura se inicia atribuindo a letra alfa para o primeiro carbono ligado ao 
grupo –COOH, como se observa a seguir.
α-lactona β-lactona γ-lactona δ-lactona
8.2 Funções halogenadas
8.2.1 Haletos orgânicos
Os haletos orgânicos ou compostos halogenados são compostos orgânicos que apresentam na 
estrutura química átomos dos elementos halogênios (F, Cl, Br e I) ligados diretamente a átomos de 
carbono, portanto, são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais 
átomos de hidrogênio por átomos de halogênio.
Segundo as regras da Iupac, a nomenclatura oficial dos haletos orgânicos é realizada citando-se a 
posição e nome do halogênio seguido do nome do hidrocarboneto correspondente. Para haletos que 
apresentam dois ou mais átomos do mesmo halogênio, deve-se usar, antes do nome do halogênio, um 
prefixo grego (di, tri, tetra etc.) que indica a quantidade de átomos do halogênio em questão.
147
QUÍMICA
H H HH
H H
CI
C C C C
CI
CI
CI
CI
CI
CI
CICI
CI
 clorometano diclorometano triclorometano tetraclorometano
 ou ou ou
 cloreto de metila clorofórmio tetracloreto de metila
CI CI CI
CI
H3C
Br
CI CI
 1,2-dicloroetano 1-bromo-1,2-dicloroetano 1,1-dicloroetano
H3C
H3C H3CH3C CH3
CH3
Br Br
CI
 2-bromobutano 4-bromo-2-cloro-3,5-dimetil heptano
8.2.2 Haletos de acila
Os haletos de acila são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos obtidos pela 
substituição do grupo hidroxila (─OH) que se encontra ligado ao carbono da carboxila por átomo de 
halogênio (Cl, Br, I, F). Os mais importantes haletos de acila são os compostos derivados do elemento cloro.
A nomenclatura oficial dos haletos de acila é realizada utilizando-se a palavra correspondente ao 
haleto (cloreto, brometo, iodeto) seguida do nome do radical acila correspondente ligado ao halogênio. 
O nome do radical acila é realizado utilizando o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da 
terminação íla.
cloreto de etanoíla cloreto de butanoíla cloreto de metanoíla
H3C
H3CCI CI CI
H
O O O
CI
O
cloreto de benzoíla
148
Unidade II
8.3 Funções nitrogenadas
8.3.1 Aminas
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia, NH3, formados através da substituição de 
um ou mais átomos de hidrogênio por radicais orgânicos.
As aminas podem ser classificadas como amina primária (substituição de apenas um hidrogênio da 
amônia por um radical orgânico), amina secundária (substituição de dois hidrogênios da amônia por 
dois radicais orgânicos), e amina terciária (substituição de três hidrogênios da amônia por três radicais 
orgânicos). As aminas apresentam as fórmulas gerais representadas a seguir:
R R R
R
R
NRNH2 NH
amina primária amina secundária amina terciária
A nomenclatura oficial Iupac das aminas é feita pela citação dos nomes dos radicais orgânicos ou 
substituintes ligados ao nitrogênio em ordem alfabética seguidos da palavra amina, como se observa 
nos exemplos elencados na figura seguinte:
 CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2 CH3 – CH2 – NH – CH3
 metilamina etilamina etilmetilamina
N
N
N
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
H3C
H3C
 trimetilamina etilisopropilmetilamina fenildimetilamina
As aminas mais simples (metilamina, dimetilamina, trimetilamina e outras) são gasosas à 
temperatura ambiente. As aminas que possuem radicais etila e superiores ligados ao nitrogênio são 
líquidas quando apresentam em sua estrutura até 12 átomos de carbono. As aminas com mais de 
12 átomos de carbono na estrutura são sólidas à temperatura ambiente.
Como o nitrogênio é muito eletronegativo, as aminas inferiores são solúveis em água devido ao 
estabelecimento de ligações de hidrogênio entre o par eletrônico livre do nitrogênio e o hidrogênio da 
molécula de água.
As aminas superiores apresentam menor solubilidade em água devido ao aumento do caráter 
apolar oriundo da cadeia carbônica do radical alquila ou arila.
149
QUÍMICA
As aminas apresentam um aroma intenso, que lembra o cheiro de peixe podre. A substância 
responsável por esse cheiro é a trimetilamina.
Algumas aminas apresentam cheiro muito intenso e particularmente pungente, como a cadaverina 
e a putrescina, substâncias formadas durante a decomposição dos cadáveres.
H2N
NH2
NH2H2N
pentanodiamina ou cadaverinabutanodiamina ou putrescina
8.3.2 Amidas
As amidas são os compostos orgânicos que apresentam uma carbonila (carbono ligado a um átomo 
de oxigênio por dupla ligação) ligada diretamente a um átomo de nitrogênio. Esse nitrogênio pode estar 
ligado a dois átomos de hidrogênio ou a substituintes orgânicos, formando as amidas substituídas. 
O grupo funcional que caracteriza as amidas está representado a seguir. R representa quaisquer 
cadeias carbônicas:
R-C
O
NH2
A nomenclatura das amidas é realizada utilizando o nome do hidrocarboneto correspondente 
seguido da palavra amida, como pode ser observado nos exemplos seguintes:
NH2
H3C H3C
NH2 NH2
H-C
O O O
metanamida ou etanamida ou propanamida
formamida acetamida
Quando a cadeia carbônica apresenta ramificações ou substituintes, a numeração da cadeia é 
realizada a partir do carbono do grupo funcional, ou seja, do carbono que está ligado ao oxigênio e ao 
nitrogênio, como representado nos exemplos seguintes:
CH3
CH3 CH3
H3C
H3C
H3CNH2 NH2
O
O
3,4-dimetil hexanamida 3-etil-4-metil hexanamida
150
Unidade II
A ureia é uma amida muito importante, uma vez que constitui um dos produtos finais do metabolismo 
dos animais superiores e é eliminada na urina. A ureia é um sólido branco e cristalino e solúvel em água. 
Na indústria, é muito utilizada na fabricação de fertilizantes e adubos, além de ser matéria-prima para 
a produção de alguns explosivos.
O
NH2H2N
As amidas cíclicas formadas pela reação de condensação intramolecular de compostos que contêm 
o grupo ácido carboxílico e o grupo amina são denominadas lactamas. 
A nomenclatura das lactamas é realizada utilizando letras gregas para indicar o átomo de carbono da 
cadeia do ácido carboxílico. Essa nomenclatura se inicia atribuindo a letra alfa para o primeiro carbono 
ligado ao grupo –COOH, como se observa a seguir:
α-lactama β-lactama γ-lactama δ-lactama
8.3.3 Nitrilas
As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o grupo (─C ≡ N), sendo resultantes da 
substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio (H – C ≡ N ou HCN) por um substituinte 
orgânico (alcoíla ou arila). Consequentemente, as nitrilas apresentam fórmula geral R – C ≡ N, na qual 
R corresponde ao substituinte orgânico.
A nomenclatura oficial das nitrilas é realizada utilizando o nome do hidrocarboneto correspondente 
seguido da palavra nitrila, como pode ser observado nos exemplos a seguir: 
H3C – C ≡ N H3C – CH2 – C ≡ N H3C – CH2 – CH2 – C ≡ N
 etanonitrila ou propanonitrila butanonitrila
 acetonitrila
CN
CN
CH3
H3C
2-metilbutanonitrila benzonitrila
151
QUÍMICA
A etanonitrila ou acetonitrila é muito utilizada na manufatura de tecidos sintéticos e como solvente 
para a extração de pesticidas de plantas ou de sementes, permitindo determinar o teor de pesticidas 
presentes nesses produtos. 
A mandioca brava contém uma nitrila denominada amigdalina ou [(6-O-β-D-glucopiranosil-β-D-
glucopiranosil)oxi](fenil)acetonitrila (estrutura representada a seguir), por isso é importante picá-lae 
submetê-la a um cozimento prolongado para eliminar o HCN formado na decomposição da amigdalina, 
devido à reação da amigdalina com água. 
CN
O
C12H21O10
A amigdalina também é encontrada em caroços ou sementes de pêssegos, damascos, ameixas e 
outras frutas.
152
Unidade II
 Resumo
Devido à numerosa presença dos compostos orgânicos na natureza, se faz 
necessário estudar suas características básicas de maneira independente das 
funções chamadas inorgânicas. Por definição, o composto orgânico é aquele 
em que o carbono está presente estruturalmente como elemento central. 
O carbono é um elemento químico peculiar, pois, sendo tetravalente, 
permite a formação de diferentes arranjos de ligações covalentes com 
os outros elementos. Com isso, é possível observar o átomo de carbono 
efetuando entre uma e três ligações covalentes com um átomo próximo. 
Tais arranjos de ligações covalentes são o que chamamos de ligações 
simples (uma ligação covalente com outro átomo), dupla (duas covalentes 
com outro átomo) e tripla (três covalentes com outro átomo).
O carbono também apresenta a capacidade de, ao se ligar a outros 
átomos (carbono, oxigênio, nitrogênio etc.), formar um encadeamento 
linear, o qual chamamos de cadeia carbônica. 
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com algumas 
características, como presença de ramificação ou de ligação dupla ou 
tripla. Assim, podemos classificá-las, quanto ao seu fechamento, em cadeia 
alifática (aberta) ou cíclica (fechada); quanto à disposição dos carbonos na 
cadeia, em cadeia normal (todos os carbonos alinhados na mesma cadeia) 
ou ramificada (presença de um ou mais carbonos fora da cadeia principal); 
quanto ao tipo de ligação presente, em saturada (presença de apenas 
ligações simples) ou insaturada (presença de, no mínimo, uma dupla ou 
tripla ligação na cadeia principal); quanto ao tipo de átomo presente na 
cadeia principal, em homogênea (cadeia principal formada apenas por 
carbonos) e heterogênea (presença de um ou mais átomos diferentes 
do carbono na cadeia principal).
Outra importante característica dos compostos orgânicos é que as 
reações ocorrem de acordo com a característica do carbono na cadeia. 
Assim, para prever em qual carbono a reação química ocorrerá, é necessário 
classificar os diferentes carbonos de acordo com sua posição na cadeia e o 
número de ligações efetuadas com outros carbonos. 
Para essa classificação, são definidos os chamados carbonos primários 
(ligados a apenas um carbono), secundários (ligados a dois carbonos), 
terciários (ligados a três carbonos) e quaternários (ligados a quatro 
carbonos). A estrutura de um composto orgânico pode ser reconhecida 
153
QUÍMICA
pela sua nomenclatura, uma vez que o nome é dado por três subdivisões: 
prefixo (indica o número de carbonos presentes na cadeia principal), trecho 
intermediário (indica se há apenas ligações simples ou também ligações 
duplas e/ou triplas) e sufixo ou terminação (indica o grupo funcional do 
qual a substância faz parte).
É importante saber reconhecer o grupo funcional da substância orgânica, 
pois cada um terá propriedades químicas e físicas distintas. Assim, entende-se 
que as reações químicas que ocorrem para um aldeído são distintas das 
reações químicas que ocorrem para um hidrocarboneto, por exemplo.
Dentre as principais funções orgânicas de interesse na área biológica, 
temos os hidrocarbonetos (formados apenas por carbono e hidrogênio), 
haletos (presença de halogênios substituindo um ou mais hidrogênios 
da cadeia), álcoois (presença de hidroxila substituindo um ou mais 
hidrogênios), aminas (nitrogênio substituindo um ou mais hidrogênios), 
cetonas (presença da carbonila entre carbonos na cadeia principal), aldeídos 
(presença de aldoxila nas extremidades da cadeia), ácidos carboxílicos 
(presença de carboxila nas extremidades da cadeia) e amidas (presença de 
um grupo amina substituindo O–OH da estrutura original de uma carboxila).
 Exercícios
Questão 1. (Enem 2013) O brasileiro consome em média 500 miligramas de cálcio por dia, quando 
a quantidade recomendada é o dobro. Uma alimentação balanceada é a melhor decisão para evitar 
problemas no futuro, como a osteoporose, uma doença que atinge os ossos. Ela se caracteriza pela 
diminuição substancial de massa óssea, tornando os ossos frágeis e mais suscetíveis a fraturas.
Disponível em: www.anvisa.gov.br. Acesso em: 1 ago. 2012. Adaptado.
Considerando-se o valor de 6 x 1023 mol−1 para a constante de Avogadro e a massa molar do cálcio 
igual a 40 g/mol, qual a quantidade mínima diária de átomos de cálcio a ser ingerida para que uma 
pessoa supra suas necessidades?
A) 7,5 x 1021
B) 1,5 x 1022
C) 7,5 x 1023
D) 1,5 x 1025
E) 4,8 x 1025
Resposta correta: alternativa B. 
154
Unidade II
Análise da questão
Dose diariamente recomendada: 1000 mg de Ca
Sabendo que 1000 mg = 1g 
1mol Ca - 6.1023 átomos
Ca ----- 40gx -------- 1g
x = 6.1023 átomos. 1/40g
x = 1,5.1022 átomos de Ca
Questão 2. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem 
a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode 
causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, 
tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, 
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas 
apresentados:
H
H
HO
O
O
O
O
O
O
Piretrina
Coronopilina
H
155
QUÍMICA
A) Éter e éster.
B) Cetona e éster.
C) Álcool e cetona.
D) Aldeído e cetona.
E) Éter e ácido carboxílico.
Resposta correta: alternativa B.
Análise da questão
A) Alternativa incorreta. 
Justificativa: éteres são compostos que apresentam o radical C–O–C, ou seja, o oxigênio se apresenta 
como um heteroátomo no meio de uma cadeia carbônica.
B) Alternativa correta. 
Justificativa: as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas 
apresentados são: cetona e éster.
O
C
Grupo funcional cetona Grupo funcional éster
C
O
ORR
R
R
C) Alternativa incorreta. 
Justificativa: álcool é um composto orgânico nos quais um dos hidrogênios da cadeia é substituído 
por uma hidroxila (-OH).
D) Alternativa incorreta.
Justificativa: aldeídos são compostos que apresentam o radical funcional (–CHO), denominado 
aldoxila. Neles, o grupo carbonílico tem no mínimo um átomo de H ligado.
E) Alternativa incorreta. 
Justificativa: ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o radical funcional (–COOH), 
denominado carboxila. Na nomenclatura oficial, a terminação empregada é oico.
156
FIGURAS E ILUSTRAÇÕES
Figura 9
ELETRONEGATIVIDADE.JPG. Disponível em: https://bit.ly/3xS6oPa. Acesso em: 31 jan. 2013.
Figura 10
ELETROPOSITIVIDADE.JPG. Disponível em: https://bit.ly/3use8F9. Acesso em: 31 jan. 2013.
Figura 12
15500.JPG. Disponível em: https://bit.ly/3xQyxG8. Acesso em: 31 jan. 2013.
Figura 16
BALANÇA mais sensível do mundo consegue medir a massa de um próton. Veja, 2012. Disponível em: 
https://bit.ly/3xDldoC. Acesso em: 31 jan. 2013.
Figura 19
FELTRE, R. Química geral. 7. ed. São Paulo: Moderna, 2004. v. 1.
Figura 20
FELTRE, R. Química geral. 7. ed. São Paulo: Moderna, 2004. v. 1.
Figura 22
DISSOCIACAO-IONICA(1).JPG. Disponível em em: https://bit.ly/33iTJ9T. Acesso em: 31 jan. 2013.
REFERÊNCIAS
Audiovisuais
MADAME Curie. Dir. Meryyn Leroy. Estados Unidos, 1943. 124 minutos.
Textuais
BALANÇA mais sensível do mundo consegue medir a massa de um próton. Veja, 2012. Disponível em: 
https://bit.ly/3xDldoC. Acesso em: 31 jan. 2013.
BARIN, C. S. Introdução à atomística. Fundamentos de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 
2020. Disponível em: https://bit.ly/3sYPrid. Acesso em: 27 abr. 2021.
157
BRADY, J. E.; SENESE, F. Química: a matéria e suas transformações. 5. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. v. 1.
CHANG,