Síntese de alcinos por reações de Eliminação

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Síntese de Alcinos por Reações de Eliminação
Alcinos também podem ser sintetizados a partir de alcenos; neste 
método, um alceno é primeiro tratado com bromo para formar um 
composto vic-dibromo
CH3 CH CH CH3 + Br2 CH3 C C CH3
Br Br
HH
vic-dibrometo
Mecanismo para a reação
Acidez dos Alcinos Terminais
• Os átomos de hidrogênio de etino são consideravelmente mais ácidos 
do que os do eteno ou etano
• Basicidade relativa
C C HH
pKa = 25
H
H
H
H
pKa = 44
H
H
H
H
H
H
pKa = 50
CH3CH2:
-
CH2 CH:
-
CH C:
-
> >
H H
H2
C C
H C
C
H
C C
H H
HH C C
+
ca ta lis a d o r h id ro g ê n io a b s o rv id o n a
s u p e rf íc ie d o ca ta lis a d o r
co m p le x o
ca ta lis a d o r- a lce n o
in s e rçã o d e h id ro g ê n io n a
d u p la lig a çã o ca rb o n o - ca rb o n o
ca ta lis a d o r
re g e n e ra d o
Hidrogenação catalítica de alcenos
BOTH HYDROGENS ADD TO THE SAME SIDE OF THE DOUBLE BOND
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
H
H syn 
addition
anti
addition
X
not
observed