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Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica Química Orgânica III - Prof. Diogo S. Lüdtke 2a Avaliação - 01/04/2022 NOME: Instruções Gerais • A prova é individual e deve ser manuscrita. • A prova deve ser convertida em um único arquivo PDF, cujo nome deve ser o nome completo do estudante. • A prova deve ser anexada na plataforma Moodle, até as 23:30h do dia 01/04/2022. • A prova pode ser realizada a lápis. Não é necessário passar a limpo com caneta. • As questões podem ser respondidas fora de ordem. O número da questão deve estar explicitamente indicado. Questão 1. (3,0) As reações aldólicas da cetona 1 e do éster 3 resultam nos produtos de aldol com estereoquímicas syn e anti, respectivamente. Explique porque essas duas reações apresentam comportamento estereoquímico diferente. Embase sua resposta com modelos estereoquímicos dos estados de transição das etapas de enolização. Questão 2. (3,0) Proponha reagentes e/ou produtos que faltam nas equações abaixo. Inclua os mecanismos de todas as etapas em sua resposta. Questão 3. (2,0) Partindo de 1 como material de partida, proponha uma síntese para 2. Note que mais do que uma etapa podem ser necessárias. Mecanismos não são necessários. Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica Química Orgânica III - Prof. Diogo S. Lüdtke 2a Avaliação - 01/04/2022 Questão 4. (2,0) Proponha uma estrutura para A. Mostre o estado de transição para a etapa 2.