ESTUDO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

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Ligação simples (sigma) entre os 
carbonos 
Ligação dupla (pi) entre os 
carbonos 
As cadeias carbônicas podem ser divididas em dois grandes grupos: 
 CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS 
Por definição temos que esses tipos de cadeias são aquelas em que a 
sequência de átomos de carbono não forma anel ou ciclo, apresentando 
extremidades. Dentro dessas classificações das cadeias, temos também algumas 
subclassificações. Vamos ver como identifica-las através das seguintes 
representações: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
QUANTO AO TIPO 
DE LIGAÇÃO ENTRE 
OS CARBONOS 
Saturada 
Insaturada 
Apenas ligações simples 
(sigma) entre os 
carbonos. 
Possui pelo menos uma 
ligação dupla (pi) entre 
os carbonos. 
 
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Dois tipos de heteroátomos nas duas 
cadeias 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
QUANTO A 
CLASSIFICAÇÃO 
DOS CARBONOS 
Normal 
Ramificada 
Contém apenas duas 
extremidades (carbonos 
primários e secundários) 
Apresenta mais de duas 
extremidades (carbonos 
terciários e quaternários) 
QUANTO A 
PRESENÇA DE 
HETEROÁTOMO 
Homogênea 
Ramificada 
Não possui heteroátomo 
entre os carbonos 
Possui heteroátomo 
entre os carbonos 
 
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1) HETEROÁTOMOS – são os átomos diferente de carbono e oxigênio que estão 
presentes nos compostos orgânicos. Aqui vamos ter que os principais 
heteroátomos são: oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. 
Vamos ter também que as cadeias abertas insaturadas podem sem subdivididas 
em: 
1) INSATURADA HETÊNICA – apresenta uma única dupla ligação entre carbonos. 
2) INSATURADA ETÍNICA – apresenta uma única tripla ligação entre carbonos. 
3) INSATURADA ETENÍNICA – têm uma dupla e uma tripla ligação numa mesma 
cadeia carbônica. 
 
 CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS 
Esse tipo de cadeia se divide em cadeias alicíclicas e aromáticas. Vamos 
estudar cada uma delas: 
1) CADEIA FECHADA ALICÍCLICA 
Aqui temos as cadeias onde a sequência de átomos de carbono forma um 
determinado ciclo. Nesse ciclo podemos ter as mesmas classificações citadas 
anteriormente: heteroátomos, saturada, insaturada homocíclica ou heterocíclica. 
Segue os exemplos abaixo: 
► Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HOMOCÍCLICA SATURADA 
com apenas ligações 
simples entre os carbonos. 
HOMOCÍCLICA 
INSATURADA com ligação 
DUPLA OU TRIPLA entre os 
carbonos. 
 
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► Presença de heteroátomos entre os carbonos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) CADEIA FECHADA AROMÁTICA 
Para que uma cadeia carbônica seja aromática, temos a presença de 
ligações duplas (pi) que se alternam entre si, obedecendo a regra de Hückel. Mas 
como funciona essa regra de Hückel para saber se um composto é aromático ou 
não? Vamos ver: 
 
REGRA DE HÜCKEL – para que uma cadeia seja aromática ela precisa apresentar o 
que chamamos de anel aromático e as seguintes regras: 
 
► Deve ser um sistema cíclico 
► Deve conter orbitais p deslocalizados ou elétrons não ligados no mesmo 
plano do anel. 
► Obedecer a regra de Hückel, onde o sistema contém 4n + 2 elétrons , para 
n número inteiro. 
 
Mas o que significa essa fórmula? 
HOMOCÍCLICA, quando não 
possui heteroátomos entre 
os carbonos. 
HETEROCÍCLICAS, quando 
possui heteroátomos entre 
os carbonos. 
 
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Vamos seguir o exemplo do benzeno, onde desejamos 
saber se o mesmo é aromático, lembrando que  é o 
número de pares eletrônicos indicados pelas setas 
vermelhas na imagem ao lado. 
4n + 2 =  
4n + 2 = 6 
4n = 6 – 2 
4n = 4 
n = 1 
Digamos que tenhamos a cadeia carbônica referente ao benzeno, sabemos 
por definição que onde temos o benzeno, a cadeia será aromática. Mas vamos 
entender melhor como comprovar esse fato: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Vamos para a fórmula: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Como podemos ver na imagem ao lado, no 
benzeno encontramos 3 ligações duplas (pi) e em 
cada extremidade das ligações (indicadas pelas 
setas vermelhas), temos as nuvens eletrônicas, 
sendo assim iremos contar quantas temos. 
Seguindo a fórmula observamos o seguinte: 
4n + 2 =  
n = é o valor que desejamos 
encontrar, e para que a cadeia 
carbônica seja aromática, 
precisamos que ele seja um 
número inteiro. 
 = refere-se aos pares 
eletrônicos, encontrados em 
cada extremidade das ligações 
duplas. 
 
 
 Número 
inteiro, então, 
é AROMÁTICO. 
 
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Agora temos o ciclobutadieno, vamos comprovar se o 
mesmo é aromático: 
4n + 2 =  
4n + 2 = 4 
4n = 4 – 2 
4n = 2 
n = 1/2 
Vamos a outro exemplo utilizando a regra de Hückel: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ainda falando de cadeias aromáticas podemos ter mais algumas classificações 
que é muito importante conhecer elas podem ser as seguintes: 
► Quanto ao número de núcleos aromáticos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
► Quanto ao arranjo de vários núcleos: 
Número não inteiro, 
então, não é 
AROMÁTICO. 
MONONUCLEARES, 
possuindo apenas um 
núcleo aromático 
POLINUCLEARES, 
possuindo mais de um 
núcleo aromático 
 
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As cadeias carbônicas também podem ser classificadas em mistas, onde 
irão apresentar uma cadeia aberta (alifática) ligada a uma cadeia fechada (cíclica). 
Exemplos: 
 
 
ISOLADOS 
CONDENSADO 
PROFESSOR LUÍS HENRIQUE