776080_prova B final orgânica II 2°semestre 2013.do cx

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 PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DE MINAS GERAIS 
 ICEI-DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA 
 Prova de Química Orgânica II (valor 40 pontos) Prova Final Orgânica II 
21/11/2013 
NOME:____________________________________________________________________ 
1-Qual das seguintes moléculas são consideradas aromáticas, anti-aromáticas ou apenas não 
aromáticas? Justifique cada resposta. 
 
 
 
 
2-Baseado no diagrama de Energia, explique porque um cátion é mais estável do que o outro 
pela fragmentação do íon tropílio: 
APENAS REPRESENTE O DIAGRAMA DO CÁTION AROMÁTICO A PARTIR DO ÍON 
TROPÍLIO: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3- Mostre o mecanismo de bromação do benzeno, mostrando também os híbridos de 
ressonância durante a formação do carbocátion. 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Qual o nome do carbocátion formado durante a reação de SEA? 
 
4-Segue a simulação do de massa por IE e IC do propionato de etila: 
a) De os nomes dos principais picos no espectro abaixo: 
 
 
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b) Uma vez que a massa molecular deste composto é 102, porque apenas se observa o pico m/z 
103 no espectro de ionização química (CI) usando o Metano como gás? 
 
 
 
c) Preencha o quadro abaixo? 
 
3-Proponha a estrutura que seja coerente com cada conjunto de dados de RMN de 
1
H de 
C5H10O2. APENAS AS RESPOSTAS JUSTIFICADAS SERÃO CONSIDERADAS! 
a) Qual o IDH desta molécula? 
 
 
 
b) Deslocamento (ppm) desdobramento integração 
0,90 t 3H 
1,79 m 2H 
2,32 t 2H 
3,65 s 
 
3H 
 
Infravermelho: 
~1700 cm
-1
 (forte) 
 
 
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Segue o espectro simulado por chemdraw desta estrutura! 
 
Figura: Simulação do espectro de RMN de 
1
H para C5H10O2. 
 
 
Deslocamentos químicos aproximados de prótons: