Gabarito da prova de quimica e toxicologia forense

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1- Os crimes que envolvem entorpecentes estão cada vez mais exigindo melhorias técnicas e científicas para a identificação das diferentes substâncias químicas comercializadas de forma ilícita no mundo. Dentre as drogas citadas abaixo, a mais nociva pela rápida dependência que causa no seu usuário é o(a):Assinale a alternativa correta: 
A) Cocaína. 
B) LSD. 
C) Heroína. 
D) Anfetamina.
2- O fio de cabelo é uma matriz bastante adequada para análise toxicológica de indivíduos suspeitos por usar drogas de abuso. Isso porque os folículos capilares, de onde se originam os fios de cabelo, se localizam próximos a glândulas secretoras (sebácea, sudorípara e apócrina), cujas secreções alimentam os fios e podem ser veículos para o transporte de drogas ingeridas e de seus metabólitos. Além disso, o transporte, a estocagem e a manipulação dos fios de cabelo podem ser realizados de forma muito mais simples que amostras de sangue ou urina. (Adaptado de Perito Criminal – Química – GO - 2010). De uma forma geral, a marcha analítica dos exames toxicológicos que usam o fio de cabelo como matriz deve seguir, em ordem, os seguintes passos: Assinale a alternativa correta: 
A) Coleta; acondicionamento; digestão; descontaminação; extração; e eletroforese capilar. 
B) Coleta; acondicionamento; descontaminação; digestão; extração e cromatografia gasosa/espectrometria de massas. 
C) Coleta; extração; digestão; e eletroforese capilar. 
D) Coleta; descontaminação; acondicionamento; digestão; extração; e cromatografia gasosa/espectrometria de massas.
3- No último século, devido à grande distribuição e alta frequência de uso de substâncias químicas e, consequentemente, alta demanda de comércio ilegal, o uso de drogas tornou-se um problema de saúde pública mundial, desencadeando também problemas econômico-sociais, como o aumento da criminalidade, do número de dependentes químicos e o consequente acúmulo dessas pessoas nas ruas e à margem do mercado de trabalho. Sobre drogas de abuso, assinale a alternativa correta. 
A) Drogas psicodélicas podem ser consumidas de forma legal nas chamadas festas raves. 
B) O GHB tem efeito antagônico ao do etanol e por isso é usado como rapedate drug. 
C) O cocaetileno é um metabólito da cocaína, mais tóxico, com efeitos estimulantes mais duradouros e se origina da associação cocaína/etanol. 
D) Álcool, maconha e cocaína são sempre considerados drogas de abuso, pelo fato de serem estimulantes do sistema nervoso central.
4- As análises toxicológicas podem sofrer alterações de diferentes interferentes, principalmente nas fases pré-analítica e analítica. Muitos fatores devem ser avaliados para a realização da detecção e identificação do xenobiótico. (Adaptado de FGV - PC-RJ - Perito Legista – 2011). A respeito da análise bioquímica para encontrar substâncias toxicológicas, analise as afirmativas a seguir. 
I. A concentração de tóxicos encontrados nas amostras de humor vítreo, nos casos post mortem, é extremamente alterada pela redistribuição post mortem. 
II. O etanol é produzido após a morte por fermentação e isto pode comprometer a análise bioquímica. 
III. A concentração de drogas encontradas no fígado sempre ser¬á a mesma concentração letal encontrada no sangue. 
IV. O conteúdo gástrico não é útil para determinar quantidades residuais de fármacos e venenos. Assinale a alternativa correta: 
A) Somente as afirmativas III e IV estão corretas. 
B) Somente a afirmativa III está correta. 
C) Somente as afirmativas II e IV estão corretas. 
D) Somente a afirmativa II está correta.
5- (Adaptado de FUNIVERSA - SECTEC-GO - Perito Criminal - 2010). Um dos aspectos mais desafiadores da prática forense é a manutenção da cadeia de custódia durante todas as suas fases, com ênfase em acondicionamento, transporte e entrega da amostra, pois essas fases se referem ao decurso de tempo em que a evidência é manuseada, incluindo-se também aí cada pessoa que a manuseou. Acerca da manutenção da cadeia de custódia, assinale a alternativa correta. 
A) A cadeia de custódia ideal é aquela que envolve dois indivíduos: uma pessoa que coleta e transporta a evidência, e outra que a analisa. 
B) Cada vez que um caso criminal for iniciado, vários arquivos do mesmo caso deverão ser criados, com a finalidade de conter a documentação desse arquivo pelo espaço de tempo requerido pela lei prevalente. 
C) É imperativo que a evidência seja tratada pelo máximo de pessoas necessárias para a conclusão da análise forense. 
D) Para cada uma das etapas da cadeia de custódia, há necessidade de ser feito registro, para que não haja dúvida em relação ao tratamento e à manipulação dos vestígios, caso haja confronto com declarações de pessoas envolvidas na investigação.
6- A extração de substâncias orgânicas não voláteis é uma prática rotineira nos laboratórios de análises toxicológicas. Fármacos, praguicidas, produtos naturais, drogas ilícitas, dentre outras, fazem parte desse grupo e, geralmente, essas substâncias são pesquisadas em matrizes complexas, daí a necessidade do uso de técnicas de extração. (Adaptado de IBFC - PC-RJ - Perito Criminal – Farmácia – 2013). Sobre os métodos para extração dessas substâncias, avalie as afirmativas a seguir e marque a opção correta: 
I. A extração em fase sólida permite a realização simultânea dos processos de purificação (clean-up) e pré-concentração do analito em matrizes complexas. 
II. A extração em headspace permite a extração de diferentes substâncias voláteis de forma simples e barata. 
III. Na extração líquido-líquido, o coeficiente de partição é estabelecido entre a fase aquosa e a fase orgânica e é influenciado pelo solvente extrator, pelo pH da fase aquosa e pela proporção do volume das fases. 
IV. A extração em fase sólida utiliza menores volumes de solventes. Assinale a alternativa correta: 
A) As afirmativas I, II e III estão corretas. 
B) Apenas as afirmativas I e IV estão corretas. 
C) As afirmativas I, II e IV estão corretas. 
D) As afirmativas II, III e IV estão corretas.
7- A primeira etapa na identificação química de uma droga é um exame preliminar (de triagem), o qual terá seu resultado confirmado pelo exame definitivo. O exame preliminar é composto de técnicas mais simples e rápidas para gerar a prova material do crime e amparar o auto de prisão em flagrante delito. Existem diferentes técnicas para os testes de triagem, mas eles apresentam como metodologia básica reações colorimétricas e de turbidez, sendo portanto de baixo custo e fácil manuseio. Sobre os testes de triagem de drogas, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I. Teste Duquenóis-Levine. 
II. Reagente de Ehrlich. 
III. Teste com solução de tiocianato de cobalto. 
( ) Usado em ensaio colorimétrico para a detecção de LSD, o limite de detecção é de 1µg. 
( ) Resultados positivos ocorrem com a formação de um precipitado azul turquesa, devido à formação de um complexo entre o cobalto e o alcaloide cocaína. 
( ) Reação colorimétrica que identifica a molécula fenólica dos canabinoides e, por isso, não é específico. Outros compostos com estruturas fenólicas dão resultado positivo. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) I – II – III. 
B) II – III – I. 
C) II – I – III. 
D) III – II – I.
8- Na noite de 12/6/1994, Nicole Brown Simpson e Ronald Goldman foram encontrados mortos na casa de Nicole, em Brentwood, Los Angeles, Califórnia. As investigações apontaram Orenthal James (O. J.) Simpson, ídolo do futebol americano, como principal suspeito. Na estratégia da defesa, destacam-se alegações centradas na manipulação incorreta e na contaminação de vestígios, que introduziram um grau de dúvida razoável com relação à autoria do crime. Após 372 dias de julgamento, O. J. Simpson foi declarado inocente. (Adaptado de CESPE - PC-MA – Odontolegista – 2018). As expressões “manipulação incorreta” e “contaminação de vestígios” estão relacionadas a: Assinale a alternativa correta: 
A) Exemplos de como o laboratório de toxicologia prejudicou o resultado do julgamento. 
B) Não manutenção da cadeia de custódia.C) Preservação do local do crime. 
D) Estratégia da acusação para confundir o júri.
9- Os fármacos opioides são usados normalmente para o tratamento de dor crônica e apresentam efeitos hipnóticos e são chamados narcóticos. A morfina é uma droga de consumo comum entre profissionais da área de saúde, devido ao fácil acesso a essa substância. Em estudos de Toxicologia identifica-se que a morfina apresenta o ciclo entero-hepático. Considerando aspectos da intoxicação por morfina, assinale a alternativa correta: 
A) O ciclo entero-hepático reduz o efeito da morfina por envolver a degradação dessa molécula por citocromos hepáticos em metabólitos menos ativos. 
B) A ação da morfina produz analgesia e, por isso, não é considerada um depressor do sistema nervoso central. 
C) Esse mecanismo contribui para reduzir a ação da morfina, porque a molécula é excretada nas fezes, sem reabsorção. 
D) Problemas renais podem determinar o acúmulo de seus metabólitos e aumento dos seus efeitos no organismo.
10- Diferentes matrizes biológicas podem ser usadas na análise químico-toxicológica, exigindo um pré-tratamento para cada tipo de matriz. Além disso, diferentes técnicas (simples e complexas) devem ser empregadas pelo perito toxicologista forense, levando em conta os processos de validação e os interferentes de cada análise, para a “boa prática laboratorial”. Entre as matrizes mais comuns está a urina, que é de fácil obtenção e tem sua composição bem definida. Com relação ao uso de urina como matriz para a análise toxicológica, analise as afirmações abaixo: 
I. Muitos metabólitos são excretados na urina, pois a biotransformação do agente tóxico gera substâncias polares. 
II. As moléculas originais dos xenobióticos podem ser detectadas em grande concentração na urina. 
III. A coleta de urina post mortem é facilmente feita durante a autópsia, através da aspiração com seringa diretamente da bexiga. Assinale a alternativa correta: 
A) Está correta apenas a afirmativa II. 
B) Estão corretas apenas as afirmativas I e II. 
C) Estão corretas apenas as afirmativas I e III. 
D) Está correta apenas a afirmativa III.
11- O agente tóxico, ao entrar no organismo humano, passa por diferentes órgãos e etapas até chegar ao seu local de ação e sofre processos metabólicos para que seja eliminado. Considerando a absorção, a distribuição, o armazenamento, a biotransformação e a excreção das substâncias químicas, assinale a alternativa com o nome do processo que inclui todas as etapas envolvidas na relação entre a disponibilidade química e a concentração do fármaco nos diferentes tecidos do organismo. 
A) Toxicidade. 
B) Toxicocinética. 
C) Indiossincrasia. 
D) Toxicodinâmica.
12- A toxicologia forense é uma ferramenta importante para a perícia criminal, pois permite a identificação de diferentes tipos de substâncias presentes em casos de crime de morte, estupros, adulterações, tráfico de entorpecentes, fornecendo informações de elaborado conteúdo técnico e científico para a qualificação do delito. Acerca das substâncias normalmente identificadas na toxicologia forense, assinale a opção correta. 
A) Merla é uma planta da qual se extrai substâncias entorpecentes geralmente usadas, respectivamente, com fins excitantes e alucinógenos. 
B) Na intoxicação por álcool etílico (etanol), o quadro de embriaguez é retardado pela ingestão de alimentos. O etanol é absorvido no estômago e no duodeno. A ingestão de etanol com o estômago vazio acarreta uma absorção mais rápida desta substância. 
C) Sendo de meia-vida longa, a cocaína é comumente detectada em até cinco dias na urina de usuários, por técnicas de imunoensaio e cromatografia gasosa. 
D) A substância conhecida como tetraidrocanabinol, presente na planta da maconha, possui baixa lipofilicidade.
13- Como dizia Paracelsus (1493-1541): “todas as substâncias são venenos, não há nenhuma que não seja veneno, a dose correta diferencia o veneno de um remédio”. A toxicidade de uma substância traduz a sua capacidade inerente de produzir um efeito nocivo sobre organismo vivo. A avaliação da toxicidade é realizada com o objetivo de determinar o potencial de novas substâncias e produtos causarem danos à saúde humana. Com os resultados dos testes de toxicidade é possível realizar a classificação toxicológica de uma substância. Com base no exposto, assinale a alternativa correta: 
A) A DL50 é um dos parâmetros utilizados para expressar o grau de toxicidade crônica das substâncias químicas. 
B) A avaliação toxicológica para o teste de carcinogenicidade vai estimar o potencial em causar alterações no DNA após exposição aguda. 
C) A teratogenicidade é caracterizada pelo potencial que uma substância possui de causar lesões hepáticas, com aumento plasmático de transaminases hepáticas liberadas por hepatócitos lesados. 
D) A DL50 é uma característica intrínseca de cada substância, porém não reflete de forma absoluta a toxicidade de uma substância. A resposta do indivíduo a um agente tóxico também interfere na toxicidade.
14- Durante a metabolização dos agentes tóxicos ocorrem diversas reações e a ação de diferentes enzimas, ocorrendo, na maior parte das vezes, a detoxificação. A biotransformação é uma das etapas da toxicocinética, que tem como objetivo: Assinale a alternativa correta: 
A) Tornar a molécula do agente tóxico mais lipossolúvel para ser eliminada. 
B) A distribuição do agente tóxico por todo o organismo. 
C) A passagem do agente tóxico do local de contato para circulação sanguínea. 
D) Tornar a molécula do agente tóxico mais hidrossolúvel para ser eliminada pela urina.
15- Quando o agente tóxico entra no organismo humano ele é absorvido e distribuído e chega ao seu órgão-alvo, onde ocorrerá a ação tóxica e o dano clínico. Para que essa substância seja eliminada do organismo, ela sofre diferentes reações, as quais a tornam moléculas mais polares e mais fáceis de serem eliminadas. O fígado é o principal órgão envolvido na biotransformação de xenobióticos, por possuir sistemas enzimáticos responsáveis pela mesma. Sobre os fenômenos da biotransformação, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I. Reações de fase I. 
II. Reações de fase II. 
III. Idade. 
IV. Citocromo P450. 
( ) Fator que afeta a biotransformação, pois altera a atividade de enzimas. 
( ) São as reações de glicuronidação, sulfonação, acetilação, metilação, conjugação com glutationa e aminoácidos. 
( ) São as reações de oxidação, hidrólise e redução, que adicionam grupos polares ao agente tóxico. 
( ) Sistema enzimático que atua na fase de oxidação de xenobióticos. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) III – II – IV – I. 
B) III - II – I - IV. 
C) IV – II – I – III. 
D) IV – I – II – III.
16- A intoxicação é um processo complexo que envolve quatro fases distintas que englobam desde a exposição do organismo ao xenobiótico até o aparecimento dos sinais e sintomas clínicos produzidos pela interação agente tóxico/organismo, e a toxicocinética é uma destas fases do processo de intoxicação. Com relação à toxicocinética, assinale a alternativa correta: 
A) Quando as substâncias tóxicas contêm elementos na sua molécula que possibilitem pontes de hidrogênio com a água, tem-se uma diminuição da sua lipossolubilidade e aumento das propriedades polares. 
B) Fatores endógenos como idade, estado nutricional e hormonal não interferem nas atividades das enzimas envolvidas no metabolismo das substâncias tóxicas. 
C) A maioria dos xenobióticos são ácidos fracos ou bases fracas. As membranas biológicas são permeáveis às formas ionizáveis da molécula do agente tóxico e relativamente impermeável às formas não ionizáveis. 
D) A maioria das substâncias tóxicas são lipofílicas, essa particularidade dificulta o seu transporte na corrente sanguínea por proteínas plasmáticas.
17- A análise do álcool através de headspace com microextração em fase sólida é um método muito utilizado para a extração e posterior detecção de etanol por cromatografia gasosa. Sobre o procedimento para extração de agentestóxicos gasosos e voláteis utilizando essa técnica, marque a alternativa correta: 
A) A extração de sólidos por esta técnica permite atingir ótimo rendimento, independentemente da complexidade da amostra. 
B) O headspace apresenta grande sensibilidade e não é indicado para amostras que possuem apenas traços da substância de interesse. 
C) A quantidade de amostra não interfere na concentração do analito na fase gasosa. 
D) Headspace pode ser utilizada para a análise de qualquer substância volátil, em matrizes sólidas e líquidas.
18- O sangue é uma matriz biológica bastante analisada no laboratório de toxicologia forense, pois fornece informações que permitem correlacionar a concentração do agente tóxico e o estado fisiopatológico do indivíduo. Podem ser usados sangue total, plasma ou soro para as análises. Devem ser tomados cuidados específicos para a coleta desta amostra biológica, devido ao fenômeno de redistribuição post mortem. A coleta de sangue para o exame toxicológico durante a necropsia pericial deverá ser feita, preferencialmente, da: Assinale a alternativa correta: 
A) Artéria aorta. 
B) Veia femoral. 
C) Cavidade pleural. 
D) Cavidade pélvica.
19- A Toxicodinâmica é uma das fases do processo de intoxicação e está relacionada às ações do agente tóxico no organismo. A ação adequada de uma droga depende de uma série de fatores, por exemplo, sua concentração apropriada no local de ação. Em relação aos efeitos tóxicos do xenobiótico no organismo, assinale a alternativa correta: 
A) A ligação das drogas com as proteínas plasmáticas aumenta a concentração das drogas nos tecidos, inclusive no seu local de ação. 
B) A albumina é a principal proteína plasmática a se ligar ao agente tóxico, pois está em maior concentração e se liga a um grande número de moléculas. 
C) Crianças apresentam uma proteção natural contra intoxicações devido a baixas concentrações de albumina. 
D) Deficiência proteica não interfere na distribuição do agente tóxico.
20- Investigações sobre narcóticos e o tráfico de entorpecentes são cada vez mais necessárias para o combate a drogas devido ao alto número de substâncias lícitas e ilícitas comercializadas e, ainda, devido a novas drogas sintéticas que são encontradas já difundidas ao redor do mundo. Maconha, cocaína, opioides, drogas sintéticas são substâncias consumidas mundialmente e em taxas que mudam de acordo com o país e a região e, infelizmente, nos últimos anos seu consumo tem aumentado apesar das ações de fiscalização. Sabe-se que o ópio é usado desde a antiguidade e a morfina e a heroína, seus derivados, são drogas de uso bastante comum. Sabe-se que o ópio é usado desde a antiguidade e a morfina e a heroína, seus derivados, são drogas de uso bastante comum. A respeito dos derivados do ópio, assinale a alternativa correta. 
A) A detecção de morfina não pode ser usada para a verificação do uso de heroína. 
B) Testes colorimétricos não devem ser aplicados a derivados do ópio devido à grande probabilidade de reações cruzadas. 
C) O ópio e seus derivados, por serem substâncias muito antigas, já estão em desuso e apresentam um comércio em queda. 
D) A heroína é um derivado semissintético do ópio, pouco comercializado no Brasil devido ao seu alto custo.