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FARMACOGNOSIA APLICADA Lívia Maria de Lima Santos \ ser educacional gente criando o futuro Presidente do Conselho de Administração Diretor-presidente Diretoria Executiva de Ensino Diretoria Executiva de Serviços Corporativos Diretoria de Ensino a Distância Autoria Projeto Gráfico e Capa Janguiê Diniz Jânyo Diniz Adriano Azevedo Joaldo Diniz Enzo Moreira Lívia Maria de Lima Santos DP Content DADOS DO FORNECEDOR Análise de Qualidade, Edição de Texto, Design Instrucional, Edição de Arte, Diagramação, Design Gráfico e Revisão. © Ser Educacional 2020 Rua Treze de Maio, n° 254, Santo Amaro Recife-PE - CEP 50100-160 *Todos os gráficos, tabelas e esquemas são creditados à autoria, salvo quando indicada a referência. Informamos que é de inteira responsabilidade da autoria a emissão de conceitos. Nenhuma parte desta publicação poderá ser reproduzida por qualquer meio ou forma sem autorização. A violação dos direitos autorais é crime estabelecido pela Lei n.° 9.610/98 e punido pelo artigo 184 do Código Penal. Imagens de ícones/capa: © Shutterstock ASSISTA Indicação de filmes, vídeos ou similares que trazem informações comple mentares ou aprofundadas sobre o conteúdo estudado. CITANDO Dados essenciais e pertinentes sobre a vida de uma determinada pessoa relevante para o estudo do conteúdo abordado. CONTEXTUALIZANDO Dados que retratam onde e quando aconteceu determinado fato; demonstra-se a situação histórica do assunto. CURIOSIDADE Informação que revela algo desconhecido e interessante sobre o assunto tratado. DICA Um detalhe específico da informação, um breve conselho, um alerta, uma informação privilegiada sobre o conteúdo trabalhado. EXEMPLIFICANDO Informação que retrata de forma objetiva determinado assunto. EXPLICANDO Explicação, elucidação sobre uma palavra ou expressão específica da área de conhecimento trabalhada. Unidade 1 - Introdução ao estudo da Farmacognosia: conhecimento sobre a matéria-prima Objetivos da un idade......................................................................................12 Farm acoetnologia.......................................................................................... 13 Etapas do conhecimento farm acoetnológico................................................. 13 Retorno do conhecimento trad ic io n a l..........................................................15 Fa rm acoe rgá sia ............................................................................................ 16 Metabolism o vegetal: primário e secundário ................................................. 18 Colheita e pós-colheita............................................................................... 21 M icropropagação, cultura de células e transform ação ge n é t ic a .................... 22 Farm acobotân ica .......................................................................................... 23 Subdivisão da Farm acobotân ica................................................................. 25 Conceitos farm acognósticos....................................................................... 25 Citologia ve ge ta l........................................................................................... 26 Constituição da parede celular vegetal.........................................................27 H istologia v e g e ta l.........................................................................................28 Tipos de tecidos vegetais............................................................................28 Raiz, caule e fo lh a ..................................................................................... 32 Flor, fruto e sem ente .................................................................................. 36 Nom enclatura botânica e preservação do material vegeta l............................38 C lassificação b o tâ n ic a .............................................................................. 39 M onogra fia s fa rm acognóst ica s...................................................................... 40 Plantas m edicinais flebo tôn ica s................................................................. 41 Sintetizando.................................................................................................. 43 Referências b ib liográ fica s............................................................................. 44 Unidade 2 - Curares e quinas: um passeio pela história Objetivos da unidade........................................................................................................48 Curares: alcalóides..........................................................................................................49 Farmacoetnologia dos cu ra re s.................................................................... 53 B o tâ n ic a .................................................................................................. 56 Farmacologia: m ecanism o de ação etoxicologia dos cu ra re s..........................59 Quinas: farmacoetnologia das quinas............................................................................63 B o tâ n ic a .................................................................................................. 66 Epidemiologia da malária: m ecanism o de ação etoxicologia das q u ina s............68 Covid-19: o uso da cloroquina, hidroxicloroquina e protótipos de fá rm a co s.....71 Sintetizando....................................................................................................................... 74 Referências bibliográficas.............................................................................................. 76 Unidade3 -Plantas medicinais e suas aplicações Objetivos da unidade........................................................................................................82 Plantas hepatoprotetoras................................................................................................93 Ipecaeefedra.................................................................................................................. 91 Jaborandi.................................................................. 94 Atividade farm acológica e biológica ........................................................... 96 Plantas da família solanaceae...................................................................................... 97 Atividade farm acológica e biológica dos alcalóides tropân ico s...................... 99 D rogas vegetais c lássicas: alcalóides tropân ico s........................................ 101 Noz-vômica............................................................................. 103 Princípio ativo e atividade b io ló g ic a ...........................................................103 Sintetizando..................................................................................................................... 105 Referências bibliográficas............................................................................................ 106 Sumário Unidade 4 - Prospecção de produtos naturais Objetivos da unidade......................................................................................................110 Plantas que agem no sistema nervoso central.......................................................... 111 Produtos naturais de origem animal, mineral e microbiana utilizados em farmácia.......................................................................................................................... 118 Fitoterapia e fitoterápicos............................................................................................. 124 Desenvolvimento tecnológico de fitoterápicos.............................................127 M etodologias de análises e produção e controle de qualidade .................... 128 Form as fa rm acêu tica s..............................................................................130 Operaçõesde tran sfo rm a ção ................................................................... 132 Sintetizando..................................................................................................................... 133 Referências bibliográficas............................................................................................ 134 O uso das plantas medicinais como fonte de cura para as mais diversas enfermidades tem origem nos primórdios das civilizações. Na atualidade, a Farmacognosia é um ramo da Farmacologia que sistematizou o conhecimen to sobre as plantas e tem como foco principal estudar desde os aspectos do cultivo, as descrições anátomo-m orfológicas e, principalmente, os princípios ativos naturais e o uso terapêutico. Para se tornar um farmacognosta é im pres cindível desenvolver uma visão holística da planta e do seu uso. Partindo de tal pressuposto, o profissional poderá desem penhar suas atividades com excelên cia sendo um legítimo representante dessa área de conhecimento. Bons estudos! FARMACOGNOSIA APLICADA A professora Lívia Maria de Lima Santos é doutora em Ciências (Plantas Medicinais, Aromáticas e Condimen tares) pela Universidade Federal de Lavras (2018), possui Mestrado em Bio logia Vegetal pela Universidade Federal de Pernambuco (2014). Formada em Bacharelado/Licenciatura em Ciências Biológicas pela Universidade Federal Rural de Pernambuco (2011). Currículo Lattes: http://lattes.cnpq.br/2462594377000843 Dedico essa obra à curiosidade, à ciência e, principalmente, à natureza que nos possibilita a existência. FARMAC0GN0SIA APLICADA C http://lattes.cnpq.br/2462594377000843 ir ser educacional Objetivos da unidade Especificar o conceito de farmacoetnologia, seu caráter multidisciplinar e interdisciplinar, bem como listar as etapas de um estudo farmacoetnológico; J Discorrer sobre as vantagens de um estudo farmacoetnologicamente guiado para fins de identificação de bioativos; Descrever a importância da domesticação das plantas medicinais e as condições adequadas para o estabelecimento do cultivo; Citar os principais fatores que afetam a produção dos metabólitos pelas plantas; Definir metabolismo, diferenciando o metabolismo primário do secundário; Esquematizar as rotas biossintéticas do metabolismo secundário e citar os principais metabólitos secundários; Descrever os procedimentos de colheita, manipulação e armazenamento, listando as técnicas biotecnológicas de cultivo de plantas medicinais; Definir farmacobotânica, determinar os termos específicos e esquematizar suas frentes de atuação; Sistematizar os conhecimentos sobre nomenclatura, identificação e classificação botânica; Listar algumas plantas com atividades flebotônicas. Tópicos de estudo Farmacoetnologia Etapas do conhecimento farma coetnológico Retorno do conhecimento tradi cional Farmacoergásia Metabolismo vegetal: primário e secundário E Colheita e pós-colheita Micropropagação, cultura de células e transformação genética Farmacobotânica ESubdivisão da Farmacobotânica Conceitos farmacognósticos Citologia vegetal J Constituição da parede celular vegetal Histologia vegetal Tipos de tecidos vegetais Raiz, caule e folha Flor, fruto e semente Nomenclatura botânica e preser vação do material vegetal Classificação botânica Monografias farmacognósticas jPlantas medicinais flebotônicas FARMACOGNOSIA APLICADA Farmacoetnologia Afarmacoetnologia pode ser definida como o uso científico de agentes biolo gicamente ativos e tradicionalmente empregados ou observados pelo homem. Existem duas abordagens principais na etnobiologia e, consequentemente, na farmacoetnobiologia, que são: conhecimento, que leva em consideração o modo como as culturas percebem e se relacionam com o mundo biológico; e o valor, que trata da conversão do saber popular em produto, segundo o livro Farmacobotânica: aspectos teóricos e aplicação, de Monteiro e Brandelli (2017). Mais especificamente, a farmacoetnologia pode ser denom inada como um ramo da etnobiologia que trata de práticas médicas, especialmente remédios (plantas, animais, fungos e minerais), utilizados em siste m as trad ic iona is de m edicina (ELISABETSKY, 2003). CONTEXTUALIZANDO Após o processo de industrialização e o aumento do uso de medica mentos sintéticos em larga escala, atualmente 90% das classes far- macológicas incluem pelo menos um protótipo de compostos naturais. Desse total, 70% possuem o mesmo uso nas comunidades tradicionais de onde foram prospectadas. Etapas do conhecimento farmacoetnológico Afarm acoetnologia é uma disciplina multidisciplinar e interdisciplinar, ou seja, necessita da contribuição de profissionais de diversas áreas do conheci mento. O estudo deve ser estruturado em diversas etapas, conforme a des crição feita por Sim ões e colaboradores (2001): • Coleta e análise de dados; • Identificação do material e depósito de um exemplar em herbário; • Conform e a identificação da espécie, pesquisar em bancos de dados bi bliográficos as principais classes quím icas que ocorrem, principalmente de plantas medicinais. A s bases recom endadas para a pesquisa são Che mical Abstracts, Napralert, entre outras; • Análises quím icas prelim inares para identificação das principais classes químicas, como alcalóides, fenóis e terpenos; FARMAC0GN0SIA APLICADA • Estudos farmacológicos iniciais utilizando extratos brutos em m odelos e confrontando com a utilização tradicional; • Fracionamento dos extratos por meio de técnicas apropriadas, como CLAE (cromatografia líquida de alta performance), CG-MS (cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas), reações específicas por m étodos colorimétricos etc.; • Estudo farmacológico abrangendo a toxicologia pré-clínica utilizando fra ções ou com postos isolados; • Identificar a estrutura da molécula que apresentou atividade biológica (ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, espectroscopia UV-Visível, dentre outras metodologias). Ao direcionar o estudo farmacológico utilizando a farmacoetnologia, o prin cipal objetivo é identificar, em meio à grande quantidade de produtos naturais diluídos em um extrato vegetal, por exemplo, os compostos bioativos respon sáveis pela cura da doença. Quando considerado o valor econômico, pesquisas orientadas sob a ótica do conhecimento popular possuem mais chances de su cesso na identificação de produtos naturais com ação biológica se comparadas às buscas aleatórias, por exemplo. Apesar dos dados serem pouco notificados pela indústria farmacêutica, na Tabela 1 podem os constatar essa afirmação com base nos resultados liberados pelos laboratórios Shaman Pharmaceuticals, que têm como eixo de identificação dos seus produtos a farmacoetnologia. TABELA 1. COMPARAÇÃO ENTRE AS INDÚSTRIAS SH AM AN PHARMACEUTICALS COM AS DEMAIS INDÚSTRIAS FARMACÊUTICAS SH A M A N PHARMACEUTICALS Área Núm ero de plantas testadas Núm ero de com postos isolados % de com postos ativos Vírus sincicial respiratório 97 8 8.2 Influenza 123 2 1,6 Citomegalovírus 231 5 2,2 FARMACOGNOSIA APLICADA INDÚSTRIAS EM GERAL Área Núm ero de plantas Núm ero de com postos % de com postos testadas isolados ativos Fonte: SIMÕES et al., 2001, p. 99. m Retorno do conhecimento tradicional O Brasil possui uma das maiores biodiversidades do mundo, distribuídas em cinco biomas: Amazônia, Mata Atlântica, Pantanal, Cerrado, Caatinga, Pampa. A forma viva em toda sua diversidade torna-se cada vez mais ameaçada, seja por causas naturais (desertifica- ção, glaciações, atividades vulcânicas etc.) ou antrópicas (destruição de hábitats, introdução de espécies exóticas, tráfico da vida, poluição do ambiente etc.). Além das perdas materiais, existe também a perda imaterial do conhecimento das comunidades tradicionais, que muitas vezes deixam seu lugar de origem devido à degradação da natureza, acabando por perder o co nhecimento acumuladopor anos. Outro ponto bastante importante quanto aos conhecimentos tradicionais é o retorno dos resultados das pesquisas, que devem ser das mais variadas maneiras, seja na forma de cartilhas, dossiês ou de reconhecimento pelo desenvolvimento do conhecimento. Lembrando que o recurso natural possui valor econômico-estratégi- co incalculável em várias atividades, entretanto, sua maior potencialidade reside no que se refere ao desenvolvimento de novos medicamentos. Avalia-se que 40% de todos os medicamentos são de origem natural, sendo 25% oriundos de plantas, 13% de microrganismos e 3 % de animais (CALIXTO, 2003; RABBANI, 2016). Devido à imensa importância do conhecimento tradicional, faz-se neces sária a criação de instrumentos legais mais rígidos, tanto no âmbito nacional quanto no internacional, para a proteção dos conhecimentos e tradições das com unidades locais e indígenas, uma vez que o respeito ao meio ambiente, bem como ao estilo de vida das comunidades são essenciais para o desenvol vimento sustentável e a manutenção da biodiversidade. FARMAC0GN0SIA APLICADA Farmacoergásia Cultivo de plantas medicinais Ademais da preservação das plantas brasileiras e seus usos tradicionais, é preciso considerar o valor das plantas medicinais não puramente como um re curso terapêutico, m as também como fonte econômica. Logo, é de fundamental importância determinar técnicas de manejo e cultivo com o objetivo de conver tê-las em produto de valor comercial capaz de gerar renda e riqueza para o país, para os produtores e para os desenvolvedores do conhecimento. Sob a perspectiva de uso, grande contingente da população mundial faz uso de plantas medicinais e suas formulações. Em consequência, ocorre o aumento da exploração das plantas medicinais da flora nativa, principalmente por meio do extrativismo, colocando em risco as populações naturais, seja pelo forte pro cesso exploratório ou até mesmo pelo desconhecimento do ciclo reprodutivo das espécies. Conforme a Food and Agriculture Organization (FAO), o desenvolvimento de tecnologias pertinentes para uma agricultura sustentável, por intermédio do uso de recursos genéticos e de processos de transformação, seria o caminho para possibilitar a domesticação e o cultivo como formas razoáveis para adquirir a matéria-prima para a indústria farmacêutica, ou até para uso em sistemas de saúde públicos; desta maneira, a pressão sobre as florestas nativas seria reduzi da. Vale salientar que a maioria das plantas cultivadas no Brasil é exótica, dom es ticada em seu ambiente natural. Podemos listar o alecrim, a melissa, o funcho, a camomila, o tomilho, entre outros exemplos. Para estabelecer um processo de domesticação baseado no cultivo, é neces sário conhecer as exigências da espécie com foco na obtenção da biomassa e dos metabólitos secundários, como o tipo de solo adequado, necessidade luminosa e hídrica, formas de propagação, tratamento pré-germinativo das sementes e, quando necessário, fenologia e qual parte da planta possui o princípio ativo. De maneira geral, as etapas necessárias para o cultivo e processamento de uma planta medicinal são: escolha da espécie, preparo da área para o cultivo, colheita, secagem e beneficiamento. O s locais planos ou pouco inclinados são os mais adequados para o culti vo, pois minimizam os problemas com a erosão do solo e facilitam a utilização FARMACOGNOSIA APLICADA do maquinário. O local deve ser isolado de fontes contaminantes, como fossas, esgotos, trânsito ou qualquer outro fator que possa alterar a qualidade do ma terial. Deve-se levar em consideração a propagação e o espaçamento adequado para cada planta. Antes de efetuar o plantio, deve-se realizar uma análise do solo, visando a definir a necessidade de correção e fertilização, proporcionando as condições ideais para o desenvolvimento da planta. Por se tratar de cultivo de plantas medicinais, recomenda-se a utilização de adubação orgânica, cujos be nefícios são relevantes na composição físico-química, nas melhorias na estrutu ra do solo, na aeração, na drenagem e na retenção de água (SIMÕES et al., 2001). Algumas substâncias ativas são produzidas mediante situação de estresse, por exemplo, a espécie macela {Achyrocline satureioides (Lam.) DC.) produz óleos essenciais somente quando cultivadas em solos ácidos. Logo, o cultivo deve ser orientado pelas exigências da planta. Quanto ao modo do plantio direto, os mais utilizados são os canteiros, sulcos ou covas, conforme o hábito da planta, como no caso do funcho (Foeniculum vulgare L.), que é plantado em covas devido ao seu porte de quase um metro. Em se tratando do controle de pragas, não é recomendado o uso de herbicidas ou inseticidas sintéticos, correndo o risco de contaminar o material vegetal. Algumas práticas podem ser adotadas, como a retirada manual das plantas invasoras, ou até mesmo utilizar extratos vegetais, como neem ou fumo, a depender da praga. Desde os tempos remotos, é sabido que para realizar a coleta das plantas medicinais é preciso saber qual a época em que a planta produz maior quanti dade do princípio ativo em seus tecidos. Essa variação pode ser circadiana, dia e noite, a exemplo do guaco-cheiroso (Mikania laevigata), que deve ser coleta do pela tarde, devido à concentração da cumarina. Dentro do m esm o indivíduo podem ocorrer variações nas concentrações do composto, que podem ser in- traplanta (concentrações diferentes entre as folhas da base da copa e do ápice) ou intraespecífica (entre plantas da mesma espécie). A despeito da composição genética de cada espécie, a expressão do metabólito secundário e a concentra ção está intimamente relacionada aos fatores edafoclimáticos: estações do ano, ritmo do dia e da noite, temperatura, disponibilidade hídrica, radiação ultravioleta, nutrientes, altitude, poluição atmosférica, indução por estímulos mecânicos ou ataque de patógenos (Figura 1). FARMAC0GN0SIA APLICADA Ritmo circadiano Figura 1: Principais fatores que podem influenciar o acúmulo de metabólitos secundários em planta. Fonte: GOBBO- -NETO; LOPES, 2007, p. 380. (Adaptado). Metabolismo vegetal: primário e secundário Metabolismo é considerado o conjunto de transformações bioquímicas que ocorrem em um sistema. O processo é direcionado de acordo com a presença de enzimas especificas que determinam as rotas metabólicas e os seus produtos ime diatos. O s compostos degradados ou sintetizados são chamados de metabólitos. A s reações podem ser definidas como anabólicas, catabólicas ou de biotransfor- mação. As finalidades dessas reações são obtenção de energia (ATP), aquisição de poder redutor (NDPH) e biossíntese de moléculas essenciais à vida. O m etabolism o prim ário inclui a síntese das macromoléculas considera das essenciais para a m anutenção da vida - seja vegetal ou animal -, como carboidratos, lipídeos, proteínas e os ácidos nucleicos. A distribuição dessas moléculas é universal, e elas com põem o m etabolism o primário dos seres vivos (LEHNINGER; NELSON; COX, 2014). Em se tratando do metabolismo secundário, Taiz e Zeiger (2013) explicam que ele está presente em vegetais, microrganismos e alguns animais, e observa-se a FARMACOGNOSIA APLICADA existência de um arsenal metabólico capaz de sintetizar moléculas com atividade biológica que conferem adaptabilidade ao ambiente. Geralmente essas moléculas são específicas de cada grupo taxonômico, tornando-se um fator de diferenciação. Todo esse aparato metabólico é chamado de metabolismo secundário. As moléculas oriundas do metabolismo secundário são consideradas de distri buição restrita, apresentam diversidade estrutural, possuem baixo peso molecu lar, são sintetizadas em baixas concentrações e conferem alguma vantagem adap- tativa aos seres que as possuem. A s rotas do metabolismo secundário geralmente são ativadas em períodos específicos do desenvolvimentovegetal ou sob alguma situação de restrição (deficiência nutricional da planta, por exemplo). A maioria dos metabólitos secundários vem da glicose, intermediada pelas ro tas do ácido chiquímico e do acetato (Diagrama 1). Essas rotam são precursoras de diversos metabólitos secundários, como: • Ácido chiquímico: alcalóides, taninos hidrolisáveis, lignanas, ligninas e cuma- rinas; • Acetato: antraquinonas, flavonoides, taninos condensados, alcalóides, terpe- nos e esteroides, ácidos graxos e acetogeninas. DIAGRAMA 1. METABOLISMO SECUNDÁRIO GLICOSE t PolissacarídeosHeterosídeos Ácido chiquímico i” Tríptofano Fenilalanina/ tirosina Ácido gálico Alcalóides indólicos e quinolínicos Acetil-CoA Protoa lca lo ides Ácido alcalóides tinâmko isoquinolínicos e benzilisoqu ino lín icos Fenilpropanoides Lignanas e ligninas cumarinas Fonte: SIM Õ ES et al., 2001, p. 341. (Adaptado). Taninos hidrolisáveis Antraquinonas flavonoides taninos condensados Ornitina Via do mevalonato Isoprenoides Condensação Addos graxos acetogeninas lisina Terpeno ides e esteró is Alcalóides pirrolidínicos, tropânicos, pirrolizid ínicos, piperidfnicos e quinolízidínicos FARM AC0GN0SIA APLICADA Didaticamente, os metabólitos são divididos em três gru pos conforme a origem, de acordo com Simões e colabo radores (2001): • Terpenos: originados do ácido mevalônico, no citoplas- ma, ou piruvato e 3-fosfoglicerato, no cloroplasto; • Compostos fenólicos: provenientes do ácido chiquímico e ácido mevalônico; • Alcalóides: derivados dos aminoácidos aromáticos (triptofano e tirosina), aminoácidos alifáticos (lisina e ornitina). Terpenos compõem o grupo mais numeroso entre os metabólitos. São cons tituídos por unidades de cinco carbonos chamados de isopreno (C5). Conforme o número de unidades formadoras, é classificado em: monoterpenos (C10), um exemplo é o limoneno, encontrado na hortelã-pimenta; sesquiterpenos (C15), e o zingibereno é um exemplo dessa classe e é encontrado no gengibre; por fim, os diterpenos (C20) entram na constituição da resina de copaíba. É bastante variado quanto à função desempenhada nos vegetais, como atrair polinizadores, redu zir os ataques de patógenos e herbívoros, precursores hormonais, entre outras ações. Vale salientar que devido ao baixo peso molecular, os monoterpenos são os principais constituintes dos óleos essenciais. Nos vegetais, geralmente são ar mazenados em tricomas glandulares (no parênquima, por exemplo) e distribuídos por todas as partes da planta (folhas, flores, cascas e frutos). O s triterpenos são precursores dos esteroides (constituem os esteroides e progesterona) e as sapo- ninas (propriedade de saponificar) (FELIPE; BICAS, 2017). Compostos fenólicos são formados por pelo menos um anel aromático, onde ao menos um hidrogênio é substituído pelo grupo hidroxila. Existem diversas subdas- ses de fenólicos, a saber: ácidos fenólicos (ácido gálico), ácido hidroxinâmico e ácidos hidrobenzoicos; flavonoides (flavonóis), flavonas, isoflavonas, flavanonas e antocia- ninas; estilbenos (resveratrol, encontrado na uva) e taninos hidrolisáveis (galotani- nos e elagitaninos). São inúmeras as atividades associadas aos compostos fenólicos, dentre elas antioxidantes (evita o envelhecimento precoce), antiplaquetária, vasodi- latadora e antimicrobiana. Os fenólicos são utilizados na indústria para adicionar cor (cascas de cereja e uva) e sabor (baunilha e canela) aos alimentos. O s alcalóides são com postos orgânicos cíclicos que possuem um átomo de nitrogênio inserido no anel principal com característica básica, e são reconhe FARMAC0GN0SIA APLICADA cidos pela atividade sobre o sistema nervoso central (nicotina, morfina e cocaí na). Além do SNC, é utilizado para curar a malária (quinina), câncer (vincristina e vimblastina), diurética e antiasmática (teofilina), Alzheimer (galantamina), entre tantas outras. No entanto, para manter a qualidade das plantas medicinais e garantira presença do metabólito de interesse, os procedimentos adotados no manejo são fundamentais. Colheita e pós-colheita A pós a descrição dos principais grupos de metabólitos secundários, um dos passos fundam entais para a atividade terapêutica dos princípios ativos contidos nas plantas medicinais é a colheita e pós-colheita. Para efetuar a colheita do material botânico, deve-se utilizar um instrumento afiado que propicie uma cicatrização rápida da planta, evitando, assim, a contaminação por m icrorganismos. Em se tratando do acondicionamento, deve ser feito em local limpo, e o tecido vegetal não deve ser esm agado ou ficar sobre incidên cia direta da radiação solar, pois isso acelera o processo de degradação dos princípios ativos (PACHÊCO et al., 2013). Quanto ao local de secagem, deve ser ventilado, limpo, protegido de sujidades, de invasão de insetos e da luz. Plantas de espécies diferentes devem ser secas separadam ente para evitar a m istura de materiais voláteis ou até m esm o de espécies diferentes, principal mente após a secagem, quando algum as partes vegetais se tornam parecidas, como folhas secas e parcialmente quebradiças. O período de arm azenam en to deve ser o m enor possível, pois ocorrem perdas qualitativas e quantitati vas das plantas. No Quadro 1 estão descritas algum as especificações quanto à colheita e a secagem de espécies amplamente utilizadas no Brasil. QUADRO 1. ORIENTAÇÃO DE COLETA E SECAGEM DE PLANTAS M ED IC INA IS N om e da planta Partes utilizadas Colheita Secagem e tem peratura m áxim a (°C)Início Época Horário Calêndula Floração plena 3o mês Floração plena Tarde À sombra ou seca dor, 35 °C. Camomila Capítulosflorais 5° mês Floração plena Manhã À sombra ou seca dor, 35 °C. FARMAC0GN0SIA APLICADA Capim- -limão Folhas 6o mês 1o corte: dez. 2o corte: abr./maio Manhã À sombra ou secador, 35 °C Guaco Folhas 8o mês Floração Tarde Secador à 35 °C. Pata de vaca Ramos com folha 3° ano Verão Tarde À sombra ou seca dor, 35 °C. Fonte: Sim ões et al., 2001, p. 55. Quando o cultivo convencional é inviável, o uso de técnicas biotecnológicas se constitui em ferramenta bastante útil para a reprodução de exemplares com propriedades desejáveis, tais como resistência a pragas e a outras condições de estresse, além de alta produtividade e elevado rendimento. A seleção de linhagens, variedades ou quim iotipos altamente produtivos tem sido o método geralmente usado para obtenção de plantas com elevada concentração de me- tabólitos secundários. Essa estratégia tem sido bem sucedida, principalmente no Brasil, devido à grande quantidade de espécies selvagens com grande varia bilidade genética. Lembrando que na expressão do potencial genético da plan ta, tipo de tecido da planta, fatores ambientais e período de colheita podem influenciar drasticamente o conteúdo do metabólito alvo. É sabido, desde o século passado, que algum as plantas se desenvolvem em meio a substâncias nutritivas mediante adição de alguns sais, regulação de pH, lum inosidade e trocas gasosas. A partir do marco estabelecido para o cultivo da planta na ausência do solo, abre-se um leque de possibilidades para o cultivo e estabelecimento de protocolos. Micropropagação, cultura de células e transformação genética A técnica que consiste na regeneração de plântulas in vitro através de cultura de brotos, frequentemente utilizada para obter clones que mantenham todas as características da planta-mãe, possibilita a preservação de genótipos com características hom ogêneas e desejáveis. Em se tratando da cultura de tecidos, elas possuem uma variedade de características de crescimento e de produção de metabólitos secun- FARMAC0GN0SIA APLICADA dários. Logo, um fator importante a ser considerado é a eficiência na prolife ração celular e produção de com postos bioativos (M O R A IS et al., 2012). Segundo Cardoso, Oliveira e Cardoso(2019), a aplicação da tecnologia de transform ação genética em plantas medicinais já é uma realidade. A s primei ras etapas nessa direção incluem a purificação e a caracterização de enzimas- -chave das vias biossintéticas, o isolamento de clones e a síntese de genes que regulam a síntese dos metabólitos secundários. A manipulação, bioquí mica ou genética, do m etabolism o de plantas pode ser realizada no sentido de produzir quantidades significativas dos metabólitos de alto valor farm a cêutico. No entanto, a resposta do m etabolism o à transform ação genética de enzim as pode ser imprevisível devido à plasticidade existente no m etabo lismo vegetal. Logo, torna-se difícil afirmar o sucesso da estratégia adotada. Farmacobotânica Definição Botânica é o ramo da biologia que estuda os vegetais, e o desenvolvimen to da disciplina iniciou-se com o uso das plantas medicinais. O s homens primitivos empregavam as plantas com fins terapêuticos de maneira empírica, ou seja, observando dos animais que ingeriam o vegetal, e conforme se m an tinham vivos, poderíam consumi-las. Esses conhecimentos eram passados verbalmente de geração em geração. So bre o registro do uso das plantas medicinais, Monteiro e Brandelli (2017, p. 356) descrevem a seguinte linha do tempo: Os primeiros registros escritos (cuneiformes) são da antiga Mesopo- tâmia 2.600 a.C., que descreviam o uso do óleo de cedro (Cedro sp.), alcaçuz (Glycyrrhiza somniferum) e da mirra (Commiphora sp.) para di versas enfermidades. Outra obra que registra o uso de plantas como remédios é a Pen Tsão, "a grande obra fitoterápica" de Shen Nong, FARMAC0GN0SIA APLICADA considerado o fundador da medicina chinesa. Também é atribuído a Shen Nong a determinação de droga vegetal. No Antigo Egito (1.500 a.C.), o uso das plantas medicinais foi registrado no papiro de Eber, que discorre sobre algumas doenças e alguns produtos naturais para o tratamento. CURIOSIDADE Cláudio Galeno, médico e filósofo que viveu na Roma Antiga, estimulou oficiais romanos a fiscalizarem remédios para verificar se continham o que era declarado, dando início à vigilância sanitária. Na Grécia antiga, Hipócrates (460-377 a.C.), o pai da medicina, foi o respon sável por unir cerca de 70 livros na obra intitulada Corpus Hippocraticum, apon tando as doenças e a planta/tratamento adequados. Em se tratando do ofício de botânico, Teofrasto (372-287 a.C.) foi o único da Antiguidade, sendo considerado o "pai da botânica", e foi responsável por descrever as plantas mais com uns do seu meio. O s estudos de Teofrasto foram ultrapassados somente pelo sueco Carl von Linné (1707-1778). Lineu foi o fundador do sistema natural de classificação e criador do sistema binomial de nomenclatura, até hoje utilizado. No final do século XX, a botânica era considerada um ramo da medicina (SILVA, 2019). CURIOSIDADE Em solo brasileiro, alemães, ainda no século XVII fizeram anotações do uso de várias plantas medicinais pelos indígenas, bem como os holande ses que habitaram o nordeste brasileiro. Lineu, em suas expedições, já anotava os usos que os povos tradicionais faziam das plantas medicinais (MONTEIRO; BRANDELLI, 2017). Farmacobotânica é um campo da farmacologia que estuda as caracterís ticas das plantas medicinais. Tendo em vista os principais aspectos (internos e externos) das plantas medicinais, foca-se no uso terapêutico e toxicológico (MONTEIRO; BRANDELLI, 2017). Ou seja, a farmacobotânica se encarrega de identificar as espécies de interesse, auxilia no reconhecimento de possíveis fal sificações e padroniza o processo de cultivo e colheita, utilizando instrumentos como a organografia, citologia, histologia e anatomia. FARMAC0GN0SIA APLICADA Subdivisão da farmacobotânica Afarmacobotânica possui algumas frentes de atuação, descritas no Diagrama 2. DIAGRAMA 2. ESQUEMA DA SUBDIVISÃO DA FARMACOBOTÂNICA Fonte: SOUZA. 2014. (Adaptado). Conceitos farmacognósticos Para o bom entendimento da farmacobotânica faz-se necessário se apropriar de alguns conceitos: • Plantas medicinais: espécies vegetais utilizadas com fins terapêuticos; • Remédios: todos os meios utilizados para prevenir, melhorar ou curar uma doença; • Droga vegetal: planta medicinal (ou partes dela) que apresenta as sub s tâncias ou classe de com postos ativos responsáveis pela ação terapêutica após os procedimentos de coleta, estabilização e secagem, podendo ser apresentada na forma íntegra, rasurada, triturada ou pulverizada; • Princípio ativo: substância cuja ação farmacológica é conhecida e responsável, totalmente ou em partes, pelos efeitos terapêuticos do medicamento; • Derivados de drogas vegetais: produtos de extração da matéria-prima vegetal ou planta fresca, ou da droga vegetal, podendo existir sob a forma FARMAC0GN0SIA APLICADA de extrato, alcoolatura, óleo fixo ou volátil, ceras exsudatos, sucos, entre outras formulações; • Produtos naturais: com postos ou matéria-prima vegetal que possui fina lidade terapêutica; • Extratos: formulações de consistência líquida, sem issólida ou sólida oriunda de material vegetal; • Medicamentos: produto farmacêutico elaborado com fins profiláticos, curativos, paliativos ou diagnósticos; ■ Medicamentos fitoterápicos: Medicam entos oriundos de matérias-pri mas vegetais, cuja eficiência e segurança são validadas por meio de levan tamentos farmacoetnológicos, comprovações técnico-científicas e testes clínicos. Não são consideradas medicamentos fitoterápicos as formulações que contenham substâncias isoladas (por exemplo, xarope de guaco fortifi cado com cumarina); • Fitoterapia: terapêutica caracterizada pelo uso de plantas medicinais nos mais diversos moldes farmacêuticos, sem adição de substâncias isoladas; • Farm acógeno: parte do vegetal que contém o princíp io ativo sem processam ento. No contexto do uso das plantas medicinais é de fundamental importância co nhecer cada parte constituinte do corpo vegetal (externamente e internamente), uma vez que os principais ativos que conferem função terapêutica são produzidos, transportados e armazenados ao longo do corpo vegetal. Citologia vegetal Estrutura da célula vegetal A s células são as unidades estruturais e funcionais da vida. A célula ve getal é eucarionte, ou seja, possui seus c rom ossom os encerrados em uma m em brana nuclear, separando-os das dem ais organelas da célula, e o DNA está fortemente associado a proteínas histonas. Assim , se diferem das procariotas, que apresentam o material genético dis perso na matriz coloidal da célula. Raven, Evert e Eichhorn (2007) explicam que a célula vegetal é constituída, basicamente, por uma parede celular FARMACOGNOSIA APLICADA que se deposita externamente à membrana plasmática, exclusiva da célula vege tal, com relativa rigidez; e um protoplasto (o conteúdo dentro da célula: citoplas- ma e núcleo). O citoplasma abriga as diferentes organelas: mitocôndrias, retículo endoplasmático, aparelho de Golgi, ribossomos, filamentos e microtúbulos, va- cúolo e doroplastos (exclusivos da célula vegetal). O fluido onde estão imersas as organelas é chamado de citosol. A superfície externa do citoplasma é delimitada por uma simples membra na, denominada membrana plasmática. A principal função do citosol é mediar o transporte para dentro e para fora do protoplasma. O núcleo possui a impor tante função de armazenar o material genético e passar para as células-filhas no processo de divisão celular; ele é envolto por uma membrana chamada envoltó rio nuclear. O vacúolo é outra estrutura típica da célula vegetal, sendo circunscrito por uma membrana chamada tonoplasto. Ele normalmente ocupa quase a totalida de do volume celular, chegando a ser o seu maior compartimento. Quanto à sua constituição, é formado por água, substâncias inorgânicas - basicamente íons - e compostos orgânicos. O s plastídios, ou plastos, juntoà parede celular e aos vacúolos, são com po nentes característicos das células vegetais. O s plastídios apresentam um envol tório constituído por duas membranas lipoproteicas, contendo uma matriz de nominada estroma, onde se observa um grupamento de membranas chamadas de tilacoides e que abriga a clorofila. Constituição da parede celular vegetal A parede celular das plantas medicinais é uma estrutura que deve ser compreendida, visto que para qualquer com posto ativo ser liberado da célula vegetal é necessário que ela seja rompida. A obra Anatomia vegetal, de Appe- zzato-da-Glória e Carmello-Guerreiro (2006) explica que a parede celular é resistente devido a sua com posição e estrutura, form ada por microfibrilas de celulose im ersas em uma matriz contendo polissacarídeos não celulósicos: hem iceluloses e pectinas. A microfibrila de celulose é uma estrutura filamentosa onde as moléculas são unidas por ligações de hidrogênio. A s microfibrilas são arranjadas de uma manei- FARMAC0GN0SIA APLICADA ra que expressa a capacidade de refletir a luz com índices de refração para dife rentes direções, lembrando que a principal função da parede celular é delimitar o protoplasto, evitando a ruptura da membrana plasmática devido à entrada de água na célula. Sabe-se também que a parede celular possui enzimas relaciona das a diversos processos metabólicos e à defesa contra ataques de patógenos. A parede celular é, desse modo, parte dinâmica da célula vegetal e passa por modificações durante o crescimento e desenvolvimento da célula. Histologia vegetal Definição e a origem dos tecidos A partir da união de células de origem comum, igualmente diferenciadas para desempenhar uma função fisiológica, formam-se os tecidos vegetais. Os tecidos vegetais são divididos em: meristema (crescimento), parênquima, colênquima e esderênquima (sustentação e preenchimento), floema e xilema (condução de seiva bruta e elaborada) e epiderme e periderme (revestimento). Observe a de monstração do meristema apical no Diagrama 3: DIAGRAMA 3. DEMONSTRAÇÃO DO MERISTEMA APICAL, A ORIGEM DOS MERISTEMAS PRIMÁRIOS E SEUS RESPECTIVOS TECIDOS DO CORPO PRIMÁRIO Meristema apical Meristema primários Tecidos primários Protoderme----------------------^ Epiderme Meristema fundamental — > Parênquima, colênquima e esderênquima Procâmbio ----------------------^ Xilema e floema Fonte: RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007, p. 529. (Adaptado). Tipos de tecidos vegetais O tecido m ais externo do s ó rgãos vegetais é a epiderme. Em a lgum as e stru tu ras com o caule e raiz, geralm ente de árvores, arvoretas e a rb u s tos, a ep iderm e é substitu ída pela periderm e quando apresentam o cresci m ento secundário. A origem do tecido de revestim ento são os m eristem as apicais, denom inados com o protoderm e. A principal função atribuída à FARMAC0GN0SIA APLICADA epiderm e é proteger contra choques mecânicos, ataques de pató- gen o s e d im inuição da perda de água. Atua tam bém com o anteparo contra a radiação so lar devido à deposição de com postos com o a cutina e as ceras, que podem re fletir o s ra ios solares. A lgum as ceras po ssuem su b s tâncias ativas (presença de triterpenos - ecologia quím ica de insetos) e, quanto ao uso hum ano, a s ceras entram em form ulações da indústria de fitocosm éticos, com o batons (RAM O S; FO N SECA FILHO, 2017). A epiderme é constituída por células vivas de composição bastante diversa, como taninos, mucilagens, cristais e pigmentos, a exemplo das antocianinas, que são encontradas em pétalas e folhas coloridas. O s cloroplastos ocupam tecidos epidérmicos dispostos na parte aérea das plantas com o objetivo de captar a luz solar e efetuar a fotossíntese. O s estômatos também estão dispostos na super fície da epiderme; essas estruturas são responsáveis pela troca gasosa entre o tecido interno e a atmosfera. O s tricomas são considerados apêndices da epiderme, diversos quanto à es trutura, sendo classificados como tectores (pequenos pelos na superfície das folhas e flores, geralmente) e glandulares. A disposição dos tricomas pode auxi liar na identificação botânica, por exemplo, espécies das famílias Solanaceae e Euphorbiaceae são facilmente reconhecidas pelos tipos de tricomas. O s tricomas glandulares são importantes no estudo da farmacobotânica, pois estão envolvidos na eliminação de vários com postos de importância para os seres humanos, como óleos e resinas. A estrutura dos tricomas glandulares apresenta uma cabeça secretora com um orifício, que pode liberar as subs tâncias, e uma estrutura basal. A liberação das secreções pode ocorrer pela abertura ou pelo rompimento da cutícula que recobre a cabeça. Este último processo pode ocorrer uma ou mais vezes se houver regeneração da cutícula, propiciando nova acumulação (APPEZZATO-DA-GLÓRIA; CARMELLO-GUERREI- RO, 2006). Espécies do gênero Citrus, como a laranja e limão, possuem tricomas glandulares em que, ao ocorrer a espremedura, a cabeça rompe e o líquido é liberado. Outro exemplo são as plantas carnívoras que possuem tricomas secretores de mucilagem, ricos em enzimas responsáveis pela digestão dos in setos capturados (FRANCO; ALBIERO, 2018). FARMAC0GN0SIA APLICADA O parênquima e a epiderme pos suem elevada importância no estudo da farmacobotânica, pois são respon sáveis pela síntese e armazenamento das moléculas bioativas. O tecido pa- renquimático é form ado por células vivas com paredes finas. Está presen te em todo o corpo da planta, desde a folha até a raiz, desem penhando diversas funções, como fotossíntese, reserva (substâncias nutritivas e bioativas), transporte, secreção e excreção. A lgum as células parenquimatosas possuem conteúdos bastante específicos, e então passam a ser denom inadas idioblásticas. Elas podem conter mucilagens (cactáceas), óleos (Lauraceae), entre outras substâncias. Usualmente, o parênquima é dividido em três tipos: preenchimento ou fun damental, clorofiliano e de reserva. O parênquima de preenchimento pode ser observado em todas as partes do vegetal desde a raiz até a folha. A principal fun ção do parênquima clorofiliano é a fotossíntese, logo, possui grande quantidade de cloroplastos (captam a energia luminosa e convertem em glicose). A disposição das células no parênquima clorofiliano deve propiciar a captação da radiação solar e as trocas gasosas. Quanto à localização, ocupam o mesofilo (aglomerado de cé lulas entre as duas epidermes da folha) (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). Parênquima de reserva tem como função armazenar metabólitos primários, substâncias essenciais para a manutenção da vida da planta (carboidratos, lipí- deos e proteínas), conforme evidenciados em espécies como a batata inglesa (amido) e a soja (proteína), a depender da adaptação vivenciada pela espécie que permitiu o desenvolvimento de estruturas capazes de possibilitar a sobrevi vência. Em plantas aquáticas, como a vitória-régia (Victoria amazônica), o parên quima armazena ar, permitindo que ela fique na superfície da água. Em plantas adaptadas aos ambientes secos ou desérticos, o parênquima pode armazenar água, evitando o ressecamento dos seus tecidos internos. Conforme a composi ção, o parênquima de reserva pode ser utilizado pelos seres humanos, a exem plo das raízes (aipim), rizomas (açafrão-da-terra), folhas (alface), frutos (maçãs) e sementes (feijão, arroz, castanhas etc.). FARMAC0GN0SIA APLICADA As células que compõem o colênquima sustentam os órgãos jovens em ple no crescimento, são compostos por células vivas, assim como o parênquima, e estão presentes nas folhas e caules, por exemplo. Já o esclerênquima sustenta as partes do vegetal que já cessaram o crescimento e está distribuído em todas as partes do vegetal. A s células que compõem o esclerênquima são fibras e es- clereides. Por exemplo, na planta chamada cânhamo-de-manilaexiste grande quantidade de fibras, que são utilizadas na fabricação de cordas e papel, entre outros produtos. Segundo Souza e Lorenzi (2013), o xilema e o floema são responsáveis pela condução de água/solutos e substâncias elaboradas (açúcares, lipídeos, aminoá- cidos, hormônios, RNA, entre outros) consecutivamente, ao longo do corpo da planta. O xilema pode atuar também no armazenamento de alguns nutrientes e conferir resistência mecânica ao corpo da planta por conta da presença de escle rênquima. O xilema e o floema podem ser divididos em primário e secundário, conforme o estágio de desenvolvimento da planta; o primário está presente em plantas jovens e o secundário em plantas maduras. O xilema secundário, bem como o floema secundário, participa do crescimento lateral do corpo da planta devido à deposição de novas células a partir da atividade de um meristema cha mado periciclo, formando os conhecidos "anéis de crescimento". O xilema secundário constitui o lenho, também chamado de madeira, im portante fonte de matéria-prima para a economia brasileira. Vale salientar que o lenho possui algumas estruturas secretoras importantes para a farmacobotâ- nica, como observado nas cascas internas retiradas do lenho da canela indiana {Cinnamomum zeylanicum). Quanto ao floema secundário, é muito comum a presença de células secreto ras, como idioblastos presentes na laranjinha do mato [Styrax camporum), respon sável pela síntese da resina de benjoim. O material é liberado somente quando a casca da árvore é atingida por instrumentos cortantes. A s comunidades tradicio nais fazem o uso sob a forma de tintura. É empregado como antisséptico tópico, expectorante por via oral e para moléstias respiratórias como inalante. O látex é a fase liquida do citoplasma das células que constituem todo o corpo da seringueira, no entanto a extração por parte dos humanos está concentrada nas cascas que recobrem o tronco devido à maior concentração dos laticíferos. A retirada ocorre basicamente do floema secundário do tronco, além dos ramos e das raízes. FARMACOGNOSIA APLICADA O s idioblastos (origem no parênquima) e algumas células epiteliais distribuí das ao longo de toda a planta podem secretar substâncias fenólicas. A liberação desses compostos é evidenciada em espécies do gênero Eucalyptus sp. A distri buição dos fenólicos ao longo da planta está associada à interação planta-ani- mal, protegendo a planta de ataques de herbívoros e crescimento de fungos. Em se tratando dos óleos essenciais, podem atuar na atração dos polinizadores para as flores ou em algumas espécies podem inibir a atuação de insetos, impe dindo a herbivoria (MARTINS et al., 2013). O s meristemas apicais (raiz e caule) são form ados por células em plena divisão celular, responsáveis pelo crescimento primário da planta no sentido longitudinal. Raiz( caule e folha Em Biologia vegetal (2007), Raven, Evert e Eichhorn ex planam que a primeira estrutura a emergir da semente é a raiz, possibilitando a plântula fixar-se no solo e ab sorver água. Além disso, a raiz desempenha a função de condução (seiva bruta e elaborada) e armazenamento. A s substâncias produzidas via fotossíntese nas folhas são conduzidas via floema e armazenadas na raiz. Algum as raízes também sintetizam metabólitos secundários, como a nicotina, que são translocados para a folha. A raiz inicial da planta é chamada de primária, em plantas dicotiledôneas (plantas originadas de sementes que possuem dois cotilédones, ou seja, duas folhas no embrião, por exemplo, o feijão); essas raízes crescem para baixo e geralmente são chamadas de pivotante (raiz primaria extremamente desen volvida e suas ramificações). Em plantas monocotiledôneas, o sistema radicu- lar é denom inado fascicular ou adventício, ou seja, o crescimento é horizontal (por exemplo, em capim). O ápice da raiz é envolvido pela coifa, um conjunto de células de origem parenquimática que produz mucilagem, cujo objetivo é amortecer o atrito da raiz com o solo no momento do crescimento, evitando danificar o meristema apical. Quanto à estrutura interna, a raiz primária é formada por três tecidos, epi- derme (revestimento), córtex (preenchimento) e os tecidos vasculares (con dutores). Nas plantas jovens, a epiderme forma os pelos radiculares que ab FARMAC0GN0SIA APLICADA sorvem água, podendo aumentar em quilômetros a superfície de absorção; essas estruturas são temporais e são substituídas com facilidade. O córtex ocupa a maior parte do corpo primário das raízes e, quanto à disposição, são bastante espaçadas um as das outras para propiciar uma aeração adequa da aos tecidos internos. Em raízes que apresentam crescimento secundário, o córtex pode ser eliminado. Quando isso não ocorre, sofrem a deposição de uma substância chamada de suberina e são posteriormente lignificadas, ou seja, morrem (SILVA et al., 2017). O cilindro vascular é form ado pelos tecidos condutores, onde o xilema pri mário ocupa a porção central e maciça, e o floema está inserido de maneira intercalar com o xilema. Com o crescimento secundário da raiz mediante divi são das células do xilema e floema, a planta cresce lateralmente e os tecidos primários são suplantados. Em raízes lenhosas, as células da epiderme são substituídas pela periderme. Algum as regiões da periderme permitem as tro cas gasosas entre as raízes e a atmosfera. Essas estruturas são cham adas de lenticelas, áreas esponjosas que permitem a passagem do ar. Quanto ao hábito, existem alguns tipos de raízes, com o as laterais, que se originam do caule, muito com uns em monocotiledôneas. Já a raiz aérea e de aeração são consideradas adventícias por produzirem raízes acima do solo, onde algum as raízes desse tipo atuam com o escora (suporte), por exemplo, o milho; entretanto, tam bém possuem a função de absorção de água e nu trientes. A Rhizophora mangle apresentam raízes escoras, bem como o Ficus benghalensis. Outro tipo de raiz escora é a encontrada na hera (Hedera helix), que propicia a fixação em superfícies escandentes. Podem os citar também as raízes tuberosas, que apresentam adaptações para o armazenamento. Essas raízes possuem o parênquim a de reserva bem desenvolvido e podem os citar como exemplo a batata-doce, que armazena grande quantidade de amido. Já as raízes aquáticas se desenvolvem dentro da água, como a vitória-régia (COSTA; MOREIRA; BOVE, 2017). FARMAC0GN0SIA APLICADA O sistema caulinar é constituído pelo caule e suas folhas, sendo a parte que fica fora do solo, formado após a raiz. A s duas funções do caule é condução e sustentação da parte superior da planta. A s folhas são colocadas acima do cau le, possibilitando maior captação da luminosidade para o processo fotossintéti- co. No sentido de cima para baixo, as substâncias produzidas pelas folhas são transportadas pelo floema ao longo do caule, enquanto no sentido base-topo, o xilema transporta água e sais minerais da raiz para as folhas. O caule possui os meristemas caulinares distribuídos ao longo da sua extensão, onde se dá a origem das folhas. Quanto aos tipos de caule, Silva e Araújo (2020) descrevem: • Estolão: é um tipo de caule que cresce paralelo ao solo. Devido à presença de gem as (meristemas), emite raiz em vários pontos. Pode ser encontrado em m orangos e em plantas trepadeiras; • Estipe: não possuem ga lhos e apresentam concentração de folhas na parte superior da planta. O s coqueiros e palmeiras apresentam esse tipo de caule; • Tronco: possu i uma parte aérea ereta ap resentando ga lhos e pode se r ob se rvad o na maioria das á rvo re s de m édio e grande porte. São os m ais com uns; • Haste: são flexíveis, possuem a cor verde e ramificada. Podem os observar esse tipo de caule na couve, uma hortaliça bastante popular; • Colmo: são retos, aéreos, apresentam segmentos com gem as lateraisbem proeminentes. A cana-de-açúcar é um exemplo, assim como o bambu; • Rizoma: cresce horizontalmente ao solo e é subterrâneo, podendo apre sentar partes aéreas. O gengibre, o açafrão da terra e a raiz-vermelha são exemplos de rizomas; • Cladódio: são semelhantes a folhas, de cor verde, e alguns são achatados, como a palma [Opuntia ficus-indica), sendo que geralmente são da família Cactaceae. Em algum as espécies, as folhas são modificadas em espinhos, por processos adaptativos; • Bulbo: são subterrâneos e a estrutura é modificada para acumular nu trientes. Podem os observar esse tipo de caule na cebola e no alho; • Gavinha: o caule é modificado por adaptação para uma estrutura preênsil muito comum em plantas trepadeiras. O chuchu e a uva apresentam essas adaptações em seu caule. FARMACOGNOSIA APLICADA O sistema caulinar é constituído pelo caule e suas folhas, sendo a parte que fica fora do solo, formado após a raiz. A s duas funções do caule é condução e sustentação da parte superior da planta. A s folhas são colocadas acima do cau le, possibilitando maior captação da luminosidade para o processo fotossintéti- co. No sentido de cima para baixo, as substâncias produzidas pelas folhas são transportadas pelo floema ao longo do caule, enquanto no sentido base-topo, o xilema transporta água e sais minerais da raiz para as folhas. O caule possui os meristemas caulinares distribuídos ao longo da sua extensão, onde se dá a origem das folhas. Quanto aos tipos de caule, Silva e Araújo (2020) descrevem: • Estolão: é um tipo de caule que cresce paralelo ao solo. Devido à presença de gem as (meristemas), emite raiz em vários pontos. Pode ser encontrado em m orangos e em plantas trepadeiras; • Estipe: não possuem ga lhos e apresentam concentração de folhas na parte superior da planta. O s coqueiros e palmeiras apresentam esse tipo de caule; • Tronco: possu i uma parte aérea ereta ap resentando ga lhos e pode se r ob se rvado na maioria das á rvores de m édio e grande porte. São os m ais com uns; • Haste: são flexíveis, possuem a cor verde e ramificada. Podem os observar esse tipo de caule na couve, uma hortaliça bastante popular; • Colmo: são retos, aéreos, apresentam segmentos com gem as laterais bem proeminentes. A cana-de-açúcar é um exemplo, assim como o bambu; • Rizoma: cresce horizontalmente ao solo e é subterrâneo, podendo apre sentar partes aéreas. O gengibre, o açafrão da terra e a raiz-vermelha são exemplos de rizomas; • Cladódio: são semelhantes a folhas, de cor verde, e alguns são achatados, como a palma [Opuntia ficus-indica), sendo que geralmente são da família Cactaceae. Em algum as espécies, as folhas são modificadas em espinhos, por processos adaptativos; • Bulbo: são subterrâneos e a estrutura é modificada para acumular nu trientes. Podem os observar esse tipo de caule na cebola e no alho; • Gavinha: o caule é modificado por adaptação para uma estrutura preênsil muito comum em plantas trepadeiras. O chuchu e a uva apresentam essas adaptações em seu caule. FARMACOGNOSIA APLICADA As folhas surgem a partir das gemas localizadas no cau le. A disposição adotada pela folha ao longo do caule é Â denominada filotaxia, esse arranjo é utilizado como ca racter taxonômico, ou seja, pode auxiliar na identificação da planta. A filotaxia mais comum é a espiralada (uma fo lha em cada nó), conhecida também como helicoidal. Já as gramíneas apresentam a filotaxia dística, em que as folhas estão arranjadas em duas fileiras opostas. Em algumas plantas, as folhas são formadas aos pares em cada nó e a filotaxia é chamada oposta. Existem inúmeros arranjos, entretanto o mecanismo que determinada essa característica ainda é alvo de estudos. A folha é responsável pela fotossíntese, respiração e transpiração na planta. Vale salientar que a fotossíntese é um dos processos mais importantes que ocorrem na folha. Em plantas clorofiladas (possuem pigmento verde) expostas à luz do sol, a seiva bruta é retirada do solo (água e sais minerais) e o C 0 2 do ar, convertendo-os em seiva elaborada (carboidratos), além de eliminar o 0 2 para a atmosfera. São bastante diversas quanto à forma. A s folhas, de maneira geral, apre sentam uma parte expandida chamada de limbo, ou lâm ina, uma haste inse rida no limbo chamada de pecíolo e a bainha. Algum as folhas não possuem pecíolos e são cham adas de sésseis. O limbo pode ser diferente conforme a espécie, sendo classificado em sim ples ou composto. Nas folhas simples, o limbo não é dividido, enquanto nas folhas com postos é dividido em folíolos, e cada qual possui seu pecíolo (que passa a ser cham ado de peciólulo). A s folhas com postas podem ser divididas em dois grupos: folhas com postas pi nadas e palmadas. A diferença na estrutura das folhas está relacionada ao hábitat, principal mente à disponibilidade hídrica, sendo classificadas em mesófitas (vegetais de ambientes nem seco nem úmido, de condições intermediarias), hidrófitas (ne cessitam de grande quantidade de água, algum as são aquáticas) e as xerófitas (plantas que são adaptadas a condições de seca). A Mikaniaglomerata, conhe cida como guaco-cheiroso, foi incluída na "Lista de medicamentos fitoterápicos de registro simplificado", publicada pela ANV ISA em 2008, devido ao seu poten cial broncodilatador. A cumarina é o metabólito que confere atividade biológica ao guaco, sendo considerado o com posto ativo. A substância está presente em FARMAC0GN0SIA APLICADA suas folhas, que podem ser descritas como uma folhagem densa e perene. As folhas são pecioladas, cordiforme-deltoides, oval-lanceoladas, tri ou pentaner- vadas e agudas no ápice (CZELUSNIAK et al., 2012). # Flor, fruto e semente A flor é a parte vegetal de carácter reprodutivo (surgem a partir de folhas modificadas), podendo ser atrativa, conduzindo os polinizadores para sua co- rola (conjunto de pétalas, geralmente colorida e que liberam odores), que em troca de alimento (néctar, secreções ou até partes florais) distribui seu pólen sobre as demais flores, propiciando assim a dissem inação dos genes. Nos vegetais, a parte masculina é chamada de androceu e é formada pelos estam es (filete e antera); já a parte feminina é chamada de gineceu, constituída pelo pistilo (parte superior que recebe o pólen) e ovário (local de desenvol vimento do embrião). O desenvolvimento do ovário se dá a partir de folhas modificadas chamadas de carpelos, que ao longo do processo de maturação se unem form ando a estrutura. A s flores podem ser hermafroditas ou monoi- cas, ou seja, podem apresentar o gineceu e o androceu. A maioria das flores são hermafroditas, entretanto, apresentam maturação das partes reproduti vas em m om entos distintos, evitando o autocruzamento e consequentemente pouca variabilidade genética. A s flores podem apresentar todas as partes e serem chamadas de comple tas, ou podem ser incompletas, na ausência de algum componente. A s flores podem ser únicas ou organizadas em conjunto, form ando estruturas chamadas de inflorescência. Uma maneira de distinguir as famílias botânicas é a partir da distribuição das flores na inflorescência, como os capítulos nas Asteraceae (margaridas, girassóis), nas Araceae (antúrios e copos de leite), nas Verbena- ceae (lantana ou cambará) etc. Existem diversas espécies que possuem seus princípios ativos localizados em flores, como camomila, calêndula, guaco-chei- roso, couve-flor, entre outras (HACHM ANN et al., 2019). Fruto é a parte da planta que protege as sementes e os embriões nelas con tido. Para fins didáticos, as plantas que possuem sementes são divididas em dois grupos, as gim nosperm as (sementes que não são envoltas pelo fruto, ou sementes "nuas") e as angiosperm as (sementes que são produzidas no ovário FARMACOGNOSIA APLICADA das flores, que desenvolve o fruto). A constituição básicade um fruto é o ovário e a semente, sendo que a parede do ovário pode desenvolver três camadas distintas para proteger a semente e atrair os dispersores: o epicarpo, a parte externa do fruto; o mesocarpo, a porção mais desenvolvida e de aspecto car- noso e geralmente comestível; e o endocarpo, uma membrana dura, que pode ser observada nas maçãs e peras. Quanto ao número, os frutos podem ser simples (desenvolvem-se a partir de um único ovário, como o abacate), agregados (originam-se de um m esm o ovário com pistilos separados, como o morango) e múltiplos (são desenvolvi dos de várias flores em uma inflorescência, como o abacaxi). Entretanto, os fru tos simples são os mais diversos, sendo divididos em bagas (tomates), drupas (cerejas, pêssegos e ameixas) e pom os (maçãs e peras) (HADAD; JAFARPOUR; ASKARI-KHORASGANI, 2016). Alguns frutos secam e abrem para dispersar as sementes pelo mecanismo da explosão (frutos secos), ou caem no solo e após a parte carnosa ser degra dada a semente germina. Podem ser d ispersas também pelo vento, por exem plo, em plantas que possuem estruturas aladas, como o dente-de-leão. O s ani mais (pássaros e mamíferos) também são agentes dispersores extremamente eficientes, uma vez que frutos como m orangos e uvas são consumidos, e as sementes são eliminadas pelas fezes. Outro mecanismo bastante interessante é por intermédio da água, como observado no salgueiro (Salix humboldtiana) e no coco (Cocos nucifera), em que os frutos liberados são levados pela água e germ inam ao encontrarem solo. Semente é o óvulo m aduro e fecundado, em angiospermas. A s partes cons tituintes da semente são (MONTEIRO; BRANDELLI, 2017): • Embrião: primórdio do eixo hipocótilo-radícula, denom inado radícula (pri meira parte a emergir da semente) e gêmula (parte aérea que dará origem às folhas); • Envoltório: membrana protetora que envolve o embrião e está aderida ao pericarpo; • Endosperma: tecido nutritivo do embrião responsável por fornecer energia até que a plântula esteja apta a realizar fotossíntese. O uso medicinal das sementes também é bastante difundido, podendo ser entrelaçado com o uso alimentar para com por uma FARMAC0GN0SIA APLICADA alimentação funcional. Podem os citar como exemplo as sementes de abóbora, abacate, amaranto, aveia, erva-doce, mamão, linhaça e melancia. Nomenclatura botânica e preservação do material vegetal Dentre a enorm e diversidade de seres vivos que habitam o globo terrestre, cerca de 300.000 estão incluídos no reino Plantae. Diante desse contingente, existe uma enorm e dificuldade em distinguir os espécimes. Logo, alguns pro cedimentos facilitam a identificação (definir a espécie com base em outro es pécime am parado em comparações) e classificação (colocar ou agrupar um es pécime em uma categoria específica). O principal objetivo ao se identificar uma espécie é colocá-la no mapa para as possibilidades de estudos vindouros. Para tanto, são necessárias algum as etapas fundamentais, descritas por Sim ões e colaboradores (2001): • Coleta: para fins de identificação, escolhem-se vários ramos (30 cm) com folhas maduras e jovens (partes vegetativas), e com flores e frutos (parte reprodutiva). Sem a presença da flor, torna-se muito difícil a identificação do espécime; • Herborização: ram os com as flores são estendidos sobre jornais cobertos por cartolinas e levados para secar em estufa. Plantas pequenas (arbustos ou ervas) podem ser retiradas completas do solo. O nome que se dá à planta herborizada é exsicata. É necessário que as partes do vegetal estejam bem estendidas para evitar rasuras ou dobras. Lembrando que após a secagem do material (em estufa), a planta deve ser costurada na cartolina e receber uma etiqueta para ser depositada no herbário. Cada espécie possui um tempo de secagem e, quanto mais água, mais demorado o processo de herborização; • Registro de dados: à direita e na porção inferior da pasta é anexada a etiqueta de coleta, a qual deve conter as informações referentes à planta, como: nome científico, família botânica, nom e popular (quando possuir), local e data da coleta, nome do coletor e o núm ero de coletas realizadas. Quando o objetivo da coleta é farmacoetnológico, todos os dados referen tes ao uso da espécie devem ser registrados; • Identificação da espécie: a identificação pode ocorrer com a planta fres ca recém-retirada da árvore ou com a exsicata pronta. A s partes reprodu tivas devem estar presentes, principalmente em vegetais oriundos das flo FARMAC0GN0SIA APLICADA restas Atlântica e Amazônica devido à grande diversidade. Em situação de herbário, pode facilitar a identificação porque é possível realizar consultas ao acervo e efetuar comparações entre os espécimes. Outro auxílio impor tante para identificação é a leitura de monografias e teses que tenham es tudado a família. Classificação botânica Para realizar o processo de identificação, é necessário entender o termo tá- xon, que abrange uma unidade taxonômica, seja ela família, gênero ou espécie. Entretanto, vale salientar que esse ordenamento hierárquico é realizado por sis- tematas que levam em conta os caracteres morfológicos externos e internos, os componentes químicos presentes em cada táxon, entre outras características. O conceito de espécie em plantas é bastante abrangente, sendo considerado o grupo de populações que possuem semelhanças relativamente grandes entre si, diferindo de outros grupos (OLIVEIRA; MEZZONO; MORAES, 2018). Cada unidade taxonômica possui seu sufixo específico que possibilita enten der onde o grupo está incluído dentro do sistema. Observe o Quadro 2, com base na classificação de Cronquist (1988). QUADRO 2. CLASSIFICAÇAO DAS ESPECIES S O L A N U M TU BERO SU M L. E ZEA M A Y 5 L. Sufixo Batata inglesa M ilho Divisão Phyta Magnoliophyta Magnoliophyta Classe Opsida Magnoliopsida Liliopsida Ordem Ales Solanales Cyperales Família Aceae Solanaceae Poaceae Gênero - Solanum Zea Espécie " ' Solanum tuberosum L. Zea m ays L. Fonte: SIMÕES et al.f 2001, p. 15( FARMACOGNOSIA APLICADA A espécie é a entidade base nos sistemas de classifica- . ção. Cada espécie possui um nome específico, form ado M por um binômio. O primeiro nom e corresponde ao gêne- ^ ro e o segundo ao epíteto específico, todos escritos em la tim. O nome da espécie deve vir acompanhado pelo nome do autor abreviado, ou seja, do nom e da pessoa que realizou a primeira identificação. O binômio dever ser destacado, podendo ser apresenta do em itálico ou grifado (ROMERO; ENOKIBARA, 2018). Cada espécie possui características exclusivas (morfológicas internas e ex ternas, histológicas etc.) e, quando diversas características são comuns a várias espécies, elas devem ser agrupadas em um gênero específico. Entretanto, como decidir quais características são relevantes para circunscrever uma espécie? Para auxiliar nesse processo, utilizamos as chamadas chaves taxonômicas, que listam as características de cada grupo. Assim, por exclusão é encontrada a espécie. Monografias farmacognósticas Histórico das monografias Após o aumento da elaboração de fitoterápicos, principalmente pelos laborató rios farmacêuticos, foi indispensável o estabelecimento, pelos respectivos órgãos re guladores dos governos, de regras e padrões para os produtos em países europeus. As monografias sobre plantas medicinais remontam aos anos 80, cujo principal obje tivo era estruturar os conhecimentos obtidos sobre as plantas medicinais. Em países como a Alemanha, que faz amplo uso de plantas medicinais, dos elaborados imedia tos (tinturas, alcoolaturas e chás) e fitoterápicos, desde 1901 iniciou um processo de regulamentação, com o destaque para a Comissão E - Fitoterápicos e substâncias provenientes de plantas. Atualmente, 700 drogas vegetais são comercializadas na Alemanha, e cerca de 70% dos médicos prescrevem seu uso. Além da Alemanha,ou tros países do continente europeu fazem uso das drogas vegetais e dos fitoterápicos, sendo que até 1991 eram 1400 plantas. Após os estudos realizados pelos alemães, os americanos traduziram as monografias dos alemães para o inglês e adicionaram outras monografias (VEIGAJUNIOR; MELLO, 2008). A Organização Mundial da Saúde - O M S agrupou uma série de estudos sobre plantas medicinais que são compartilha dos entre os países-membros a fim de facilitar o fluxo de informações. FARMAC0GN0SIA APLICADA Os estudos no Brasil sobre as plantas medicinais são bastante volumosos, en tretanto, são pouco sistematizados, uma vez que o direcionamento dos órgãos competentes é difuso, tornando as monografias pouca concisas e com ausência de informações. Ainda assim, as que compõem a Farmacopeia Brasileira, publicação da Anvisa (2019), são acabadas quanto às normas exigidas e passam por atualizações constantes. Em 2017, por exemplo, a Farmacopeia contava com 813 monografias. Plantas medicinais flebotônicas As drogas vegetais e seus compostos bioativos são utilizados no tratamento de doenças e distúrbios venosos e lin- fáticos, resguardando ou tratando as condições gerais do tônus da parede venosa e da circulação local, diminuindo a hiperpermeabilidade capilar, a viscosi dade sanguínea e a pressão parcial de oxigênio, o que leva a um retorno veno- linfático. As plantas com ações flebotôni cas possuem mecanismo de ação pouco elucidado, uma vez que os extratos são misturas complexas de substâncias. En tretanto, quando se trata dos compostos isolados, os conhecimentos estão mais estruturados, a exemplo da rutina, flavonoide utilizado em formas farmacêuticas tipo gel, capaz de melhorar o tônus das veias, que melhora a circulação local. Esse efeito é atribuído à inibição da hialuronidase, dificultando o retorno venoso (MURI; SPOSITO; METSAVAHT, 2010). As plantas medicinais associadas ao tratamento de distúrbios no sistema circula tório possuem informações completas sobre suas indicações, formas farmacêuticas e contraindicações, conforme consta no Quadro 3. Algumas dessas plantas estão incluídas em várias monografias ao redor do mundo, como a Vitis vinifera (monogra fias europeias), o Aesculus hippocastanum, o Ginkgo biloba (monografias brasileiras incluídas na Farmacopéia), o Rosmarinus officinaiis (monografia não inclusa na Farma copeia brasileira como flebotômica), entre outras plantas. FARMACOGNOSIA APLICADA QUADRO 3. ALGUMAS PLANTAS FLEBOTÔMICAS ENCONTRADAS EM MONOGRAFIAS Aeseulus hippocastanum (castanha-da-índia) Glnkgo blloba L. (ginkgo) Rosmarinum officinalis L. (alecrim) Vltis vinifera (uva) Indicações Insuficiência venosa e fragilidade capilar. Vertigem associada a distúrbios circulatórios, principalmente periféricos, como câimbras. / / / Estimular a circulação lo c a l/ Insuficiên cia venosa, sensação de peso nas pernas e câimbras. Parte vegetal utilizada Semente Folhas Folhas e flo res, secas e frescas Folhas e Fruto Princípio ativo Escina (glicosídeo triter- pênico). Flavonoides gli- cosilados e lacto- nas terpênicas. Formas farmacêuticas e posologia Gel (1 a 2%) e cápsulas (16 a 20%). Cápsulas e com primidos revesti dos com extrato seco das folhas contendo 22 a 27% de flavonoi- ' des glicosilados e 5 a 7 % de lacto- ' nas terpênicas. Infusão: 2 g da flor ou folha em 150 ml de água cataplasma; 2 colheres de ar gila em 20 mL de infusão. Tintura a 20%. Cápsulas 150 mg (polife- nóis); Chás: 5 a 10 g em 250 mL de água. Vias de administração Tópico (pele) Oral Tópico Or̂ al Contraindi- cações me dicamentosas Não deve ser administrado com anticoagulante oral. Associação com anticoagulante, antiplaquetário e anti-inflamatório não esteroidais. Diuréticos, laxantes ou hipotensores. Pessoas sensíveis aos componen tes consti tuintes. Fonte: ANVISA. 2019. (Adaptado). FARMACOGNOSIA APLICADA Sintetizando As plantas são amplamente utilizadas como fonte de remédios desde os tempos mais remotos. A farmacoetnologia sistematizou a busca dos conheci mentos tradicionais com vistas à obtenção de produtos com atividades tera pêuticas. Com o advento da domesticação das plantas medicinais e por meio do desenvolvimento das técnicas, foi possível contornar as algum as condições edafoclimáticas, com vistas a possibilitar o cultivo das plantas medicinais, redu zindo a pressão sobre o meio ambiente, garantindo os padrões de qualidade e a presença das substâncias bioativas de interesse. Vale salientar que todos os seres vivos possuem metabólitos primários, denom inados de macromoléculas, entretanto, os metabólitos secundários ocorrem em grupos de plantas especí ficos, conferindo alguma vantagem adaptativa. Para o desenvolvimento do estudo em farmacobotânica faz-se necessário o entendimento dos term os específicos utilizados na área, bem como o conheci mento das estruturas internas e externas do corpo da planta, uma vez que os principais metabólitos secundários são sintetizados e arm azenados em células e tecidos, possibilitando, assim, o uso de maneira adequada. Quando realizamos a identificação ou classificação de plantas medicinais e depositam os em herbários, podem os auxiliar em estudos vindouros. Para sis tematizar o conhecimento sobre o uso das plantas, foram utilizadas as m ono grafias que começaram a ser organizadas em países europeus e depois passa ram a ser discutidas e em pregadas também nas Américas. Dentre as diversas enfermidades que afetam os seres humanos, as que prejudicam o sistema cir culatório são tratadas com plantas flebotômicas, que melhoram as condições gerais da microcirculação e o tônus geral. FARMACOGNOSIA APLICADA ser educacional Objetivos da unidade Descrever a ocorrência, origem e distribuição dos alcalóides; Caracterizar as reações que originam os alcalóides; B Relatar a história do uso dos curares e discriminar sua composição;Discorrer sobre a farmacologia, o mecanismo de ação e toxicologia do curare; Discorrer sobre a história da identificação e uso das quinas; Descrever o gênero Cinchona; 1 Descrever a possibilidade do uso dos ativos vegetais como protótipos para fármacos. Tópicos de estudo Curares: alcalóides Farmacoetnologia dos curares Botânica Farmacologia: mecanismo de ação e toxicologia dos curares Quinas: farmacoetnologia das quinas E BotânicaEpidemiologia da malária: mecanismo de ação e toxicologia das quinas COVID-19: o uso da cloroquina, hidroxicloroquina e protótipos de fármacos FARMACOGNOSIA APLICADA Curares: alcalóides O s alcalóides compõem um grupo de metabólitos secundários, com grande diversidade estrutural, em termos de quantidade de moléculas descritas. São substâncias nitrogenadas que, em sua maioria, possuem aminoácidos como pre cursores biossintéticos, mas também podem ser provenientes de esteroides e terpenos. São encontrados em: • Insetos: borboletas-monarcas; • Anfíbios: produção dos alcalóides nas glândulas parótidas, para defesa contra os predadores; • Fungos: como a Amanita muscaria e o esporão do centeio, um fungo que cresce nos grãos do centeio e foi responsável pela morte de milhares de pessoas devido à contaminação (SIMÕES et al., 2007; MUSSI-DIAS, 2012); • Microrganismos: bactérias em associação com plantas produtoras de alca lóides abrigam o bioativo (PAMPHILE et al., 2017). Quanto à estrutura, os alcalóides possuem um ou mais átom os de nitro gênio, que fornecem a característica básica à substância (S IM ÕES et al., 2007). São classificados quanto à atividade biológica, origem e distribuição. Quanto à atividade, podem desem penhar inúm eros papéis ecológicos, re flexo da sua diversidade estrutural e das características de toxicidade e sabor amargo. Suas principais funções em ambiente natural são: • Defesa contra herbivoria: as borboletas-monarca captam alcalóides a
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