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FUNDAMENTOS DA 
QUÍMICA ORGÂNICA
UNIASSELVI-PÓS
Autoria: Alessandra Jorqueira Vicente Carvalho
Indaial - 2021
1ª Edição
C331f
 Carvalho, Alessandra Jorqueira Vicente
 Fundamentos da química orgânica. / Alessandra Jorqueira Vicente 
Carvalho. – Indaial: UNIASSELVI, 2021.
 142 p.; il.
 ISBN 978-65-5646-269-1
 ISBN Digital 978-65-5646-268-4
1. Química orgânica contemporânea. - Brasil. II. Centro Universi-
tário Leonardo da Vinci.
CDD 540
CENTRO UNIVERSITÁRIO LEONARDO DA VINCI
Rodovia BR 470, Km 71, no 1.040, Bairro Benedito
Cx. P. 191 - 89.130-000 – INDAIAL/SC
Fone Fax: (47) 3281-9000/3281-9090
Reitor: Prof. Hermínio Kloch
Diretor UNIASSELVI-PÓS: Prof. Carlos Fabiano Fistarol
Equipe Multidisciplinar da Pós-Graduação EAD: 
Carlos Fabiano Fistarol
Ilana Gunilda Gerber Cavichioli
Jairo Martins 
Jóice Gadotti Consatti
Marcio Kisner
Norberto Siegel
Julia dos Santos
Ariana Monique Dalri
Marcelo Bucci
Revisão Gramatical: Equipe Produção de Materiais
Diagramação e Capa: 
Centro Universitário Leonardo da Vinci – UNIASSELVI
Copyright © UNIASSELVI 2021
Ficha catalográfica elaborada na fonte pela Biblioteca Dante Alighieri
 UNIASSELVI – Indaial.
Impresso por:
Sumário
APRESENTAÇÃO ............................................................................5
CAPÍTULO 1
Introdução à Química Orgânica ...................................................7
CAPÍTULO 2
Características das Moléculas Orgânicas ............................51
CAPÍTULO 3
Introdução ao Laboratório de Química Orgânica ..................93
APRESENTAÇÃO
Neste livro, nosso objetivo é o de auxiliar os estudantes a organizar todas 
as informações básicas dos conteúdos fundamentais para o entendimento da 
química orgânica contemporânea. Incorporamos aplicações da química orgânica 
às ciências da vida, práticas industriais, química verde e acompanhamento e 
limpeza do ambiente, enfatizando a compreensão das estruturas das moléculas 
orgânicas e as relaciona com seus grupos funcionais. Estes grupos são pontos-
chaves para a ocorrência das reações químicas e reconhecer suas características 
ajudará o estudante relacionar a atividade com uma das reações químicas. O 
entendimento da relação entre estrutura e função permite uma resolução de 
problemas práticos da química orgânica.
O Capítulo 1 mostrará os fundamentos dessa relação, lançando como bases 
do entendimento da origem da química orgânica, seus aspectos históricos, e na 
sequência são apresentados os compostos com grupos funcionais – estrutura e 
nomenclatura.
O Capítulo 2 introduz as forças intermoleculares e as relaciona com as 
propriedades físicas dos compostos. Em seguida será estudada a estereoquímica 
e será apresentado o conceito de estereoisomerismo e a importância da 
quiralidade na vida humana.
Por fim, o Capítulo 3 traz a introdução ao laboratório de química orgânica, 
apresentando as normas gerais de segurança, como EPI (Equipamento de 
Proteção Individual) e EPC (Equipamento de Proteção Coletiva), toxicidade, 
armazenamento e manejo de materiais, técnicas de recristalização, sublimação, 
extração líquido-líquido, destilação e cromatografia.
 
Bons estudos!
Professora Alessandra Jorqueira Vicente Carvalho
CAPÍTULO 1
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
A partir da perspectiva do saber-fazer, neste capítulo você terá os seguintes 
objetivos de aprendizagem:
• entender a química orgânica como ciência, seus aspectos históricos e de teoria 
estrutural das funções orgânicas;
• reconhecer as funções orgânicas: hidrocarbonetos, haloalcanos, álcoois, 
éteres, aminas, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos, amidas, ésteres, 
nitrilas;
• relacionar a estrutura dos compostos orgânicos com suas funções orgânicas 
capaz de reconhecer os compostos orgânicos e suas diferenças estruturais.
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 Fundamentos da Química Orgânica
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
1 CONTEXTUALIZAÇÃO
A química orgânica começou como uma tentativa de compreender a 
química da vida. Ela estuda a estrutura das moléculas e as regras que governam 
suas interações e está diretamente relacionada com a física, matemática e, 
principalmente, com a biologia. 
Enquanto você lê essas palavras, seus olhos usam um composto orgânico 
(retinol) para converter a luz visível em impulsos nervosos. Ao pegar esse material, 
seus músculos transformam açúcar em energia através de reações químicas, e 
os impulsos nervosos que fazem as conexões no cérebro são realizados através 
das aminas neurotransmissoras. E você fez tudo isso inconscientemente! Você é 
Química orgânica! 
Entender o funcionamento do corpo e da mente humana é um desafi o desde 
o início da humanidade. 
Traremos aqui, uma compreensão dos conceitos básicos dos compostos 
orgânicos, mostrando a evolução através dos anos, para que você possa iniciar 
um estudo nesta área da química e ser capaz de reconhecer as estruturas das 
funções orgânicas, que são fundamentais para compreensão das reações 
orgânicas e reatividade dos compostos.
Então, o que distingue a química orgânica das outras disciplinas de química, 
como a físico-química, química inorgânica e a química nuclear?
A defi nição mais conhecida é a que relaciona a química orgânica como a 
química do carbono e seus compostos. Estes compostos são chamados de 
moléculas orgânicas.
Mas a química orgânica é algo mais, é literalmente uma ciência que nunca 
terá um fi m. A criação de novas moléculas para se produzir novos materiais, como 
plásticos, e novos medicamentos para a cura de doenças que surgem ao longo 
dos anos, demonstram quão infi nita é essa ciência. 
Este capítulo mostra os aspectos históricos no desenvolvimento da química 
orgânica e explicará como relacionar as estruturas moleculares com as funções 
orgânicas, bem como fornecer subsídios para conhecer suas propriedades e 
compreender seu comportamento químico.
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 Fundamentos da Química Orgânica
2 CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA 
QUÍMICA ORGÂNICA 
A química orgânica lida com os compostos de carbono. Sua origem data 
de 1685, após uma publicação de Lémery, na qual classifi ca as substâncias de 
acordo com sua origem como mineral, vegetal ou animal. Até 1828, acreditava-se 
que os compostos orgânicos não podiam ser sintetizados, exceto por plantas e 
animais vivos. Isso era conhecido como teoria da força vital, e essa crença limitou 
severamente o desenvolvimento da química orgânica. A teoria da força vital, às 
vezes chamada de "vitalismo" (vital signifi ca "força vital"), foi, portanto, proposta 
e amplamente aceita como uma forma de explicar essas diferenças, diziam que 
existia uma "força vital" dentro da matéria orgânica. 
Jöns Jacob Berzelius (1779-1848), médico de profi ssão, em 1886 usou 
pela primeira vez o termo “química orgânica” para compostos derivados de 
fontes biológicas. Até o início do século 19, naturalistas e cientistas observaram 
diferenças críticas entre compostos derivados de seres vivos dos não vivos. Os 
químicos da época notaram que parecia haver uma diferença essencial, embora 
inexplicável, entre as propriedades dos dois tipos diferentes de compostos. 
Os compostos derivados de plantas e animais tornaram-se conhecidos como 
orgânicos e aqueles derivados de fontes não vivas eram inorgânicos.
FIGURA 1 – JACOB BERZELIUS (1779 -1848)
 FONTE: <https://pt.wikipedia.org/wiki/J%C3%B6ns_
Jacob_Berzelius>. Acesso em: 15 jun. 2021.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
2.1 SÍNTESE DA UREIA: O INÍCIO DE 
TUDO
O nome química orgânica deriva da palavra organismo. Antes de 1828, 
todos os compostos orgânicos eram obtidos de organismos ou de seus restos. A 
fi losofi a científi ca da época era que a síntese de compostos orgânicos só poderia 
ser produzida dentro de matéria viva, enquanto os compostos inorgânicos eram 
sintetizados a partir de matéria não viva. Foi em 1828 que o químico alemão 
Friedrich Wöhler (1800-1882) surpreendeu a comunidadecientífi ca ao usar 
o composto inorgânico, o cianato de amônio, NH4OCN para sintetizar ureia, 
H2NCONH2 (Figura 2), uma substância orgânica encontrada na urina de muitos 
animais. Essa descoberta desferiu um golpe mortal na teoria da força vital e, em 
1850, a química orgânica moderna tornou-se bem estabelecida. Hoje, cerca de 
13 milhões de compostos orgânicos são conhecidos, muitos destes são produtos 
da química sintética, e não há compostos semelhantes conhecidos na natureza. 
Aproximadamente, 20 milhões de produtos químicos orgânicos estão em uso 
comercial.
FIGURA 2 – SÍNTESE DA UREIA
Todos os compostos orgânicos contêm carbono em sua estrutura combinados 
com um ou mais elementos como nitrogênio, fósforo, enxofre, halogênios e alguns 
metais (Figura 3), sendo produzidos de forma sintética.
FIGURA 3 – ELEMENTOS MAIS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
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 Fundamentos da Química Orgânica
A capacidade dos átomos de carbono de realizarem quatro ligações fortes 
com outros átomos resulta na possibilidade de se obter uma ampla gama de 
moléculas organizadas em cadeias e/ou anéis de diversas formas, tamanhos e 
complexidades, que desempenham papéis cruciais na biologia e sociedade. 
Os compostos orgânicos originários de organismos vivos ou sintetizados em 
laboratórios são os principais componentes utilizados na fabricação de plásticos, 
sabonetes, perfumes, adoçantes, tecidos, produtos farmacêuticos e muitas outras 
substâncias, o que agrega valor a estes compostos e garante que a química 
orgânica seja uma disciplina importante dentro do campo geral da química e na 
vida.
FIGURA 4 – COMPOSTOS ORGÂNICOS ORIGINÁRIOS DE 
ORGANISMOS VIVOS OU SINTETIZADOS EM LABORATÓRIOS
 FONTE: <https://sites.google.com/site/cursodequimicabasica/
quimica-organica>. Acesso em: 15 jun. 2021.
Nós, humanos, somos compostos em grande parte por moléculas orgânicas 
e somos alimentados por compostos orgânicos em nossa comida. As proteínas 
em nossa pele, os lipídios em nossas membranas celulares, o glicogênio em 
nossos fígados e o DNA nos núcleos de nossas células são todos orgânicos 
compostos. Nossos corpos também são regulados e defendidos por compostos 
orgânicos complexos. Na Figura 5 temos exemplos de quatro compostos 
orgânicos presentes em organismos vivos: o tabaco que é composto de nicotina, 
um alcaloide que causa dependência, a rosa Mosqueta que contém vitamina C, 
vitamina essencial para se prevenir o escorbuto, o vermelho carmim encontrado 
na cochonilha, mostrado em um cacto, e o ópio, um alcaloide que é obtido da 
papoula que alivia a dor, mas causa dependência.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 5 – COMPOSTOS ORGÂNICOS PRESENTES EM ORGANISMOS VIVOS
FONTE: Adaptada de Wade e Wade Jr. (2013)
Então, por que os átomos se unem e como as ligações podem ser descritas 
eletronicamente? 
Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Archibald Scott Couper e Alexandre M. 
Butlerov, trabalhando de forma independente, criaram a base fundamental da 
química: a teoria estrutural. 
Essa teoria vinha para explicar porque os átomos se uniam, e a resposta para 
essa pergunta era relativamente fácil de responder: os átomos se ligam porque 
os compostos resultantes dessas ligações apresentam energias menores que os 
átomos sozinhos, isto é, são mais estáveis. Essa energia é liberada em forma de 
calor quando ocorre a formação de uma ligação química. Por outro lado, quando 
as ligações quebradas para se formar as moléculas, o sistema irá necessitar de 
energia para que isso ocorra, então irá absorver energia na forma de calor. Fazer 
ligações sempre se libera energia e romper ligações sempre se absorve energia. 
Mas como isso acontece? Para essa questão precisamos saber mais sobre as 
propriedades eletrônicas dos átomos.
Sabemos, por meio de observações, que a presença de oito elétrons 
– um octeto de elétrons – na camada mais externa de um átomo, ou camada 
de valência, confere estabilidade especial a esse elemento, conferindo-os uma 
confi guração igual à dos gases nobres – grupo 8A da tabela periódica: Ne (2 8); 
Ar (2 8 8); Kr (2 8 18 8). Também sabemos que a química dos elementos do grupo 
principal é governada por sua tendência de assumir a confi guração eletrônica do 
gás nobre mais próximo. Os metais alcalinos no grupo 1A, por exemplo, alcançam 
uma confi guração de gás nobre ao perder o elétron único de sua camada de 
14
 Fundamentos da Química Orgânica
valência para formar um cátion, enquanto os halogênios no grupo 7A alcançam 
uma confi guração de gás nobre ganhando um elétron para preencher sua camada 
de valência e formar um ânion. 
Para uma breve revisão: ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios 
de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5. ed. 
Porto Alegre: Bookman, 2012. Capítulos 1-3.
Dessa forma, concluiu-se que:
1. Os átomos dos elementos podem realizar um número fi xo de ligações 
de acordo com sua valência. O carbono é tetravalente, o oxigênio é divalente, o 
hidrogênio e os halogênios (em sua maioria) são monovalentes.
FIGURA 6 – LIGAÇÕES (A)
FONTE: A autora
2. O carbono pode usar uma ou mais valências para se ligar com outros 
átomos de carbono.
FIGURA 7 – LIGAÇÕES (B)
FONTE: A autora
Estruturalmente observamos que, quando as ligações são simples, os 
pares de elétrons se ordenam seguindo um arranjo tetraédrico. No modelo de 
hibridização, os orbitais 2s e 2p são hibridizados sp3. Quando a dupla ligação 
está presente na molécula, esta, por sua vez, apresenta um arranjo trigonal plano 
(hibridização sp2) e moléculas com tripla ligação têm geometria linear (hibridização 
sp) (Figura 8). As ligações C-H estão presentes em quase todos os compostos 
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
orgânicos, formando apenas uma ligação covalente entre esses dois átomos, 
devido à camada de valência do hidrogênio acomodar apenas dois elétrons. 
Como resultado, essa ligação ocupa sempre as porções terminais das moléculas, 
sendo as ligações C-C o esqueleto das moléculas orgânicas.
FIGURA 8 – GEOMETRIA MOLECULAR DO CARBONO
FONTE: Adaptada de Solomons e Graham (2009)
Uma questão comum é: como é possível ter tantos compostos de carbono? 
Existem duas razões para se obter tantos compostos a partir do átomo de carbono. 
A primeira, como já mencionamos, é a capacidade de formar quatro ligações 
covalentes, mas a mais importante razão na capacidade dos átomos de carbono 
de se ligar por meio de ligação em uma ampla variedade de maneiras. Essas 
moléculas podem apresentar cadeias abertas, ramifi cadas, fechadas, e cíclicas 
contendo somente átomos de carbono ou ligadas a outros elementos (Figura 9).
FIGURA 9 – CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
FONTE: A autora
As moléculas formadas por esses arranjos de átomos de carbono e 
hidrogênio são extremamente estáveis. Essa estabilidade pode ser explicada pela 
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 Fundamentos da Química Orgânica
baixa densidade eletrônica dessas moléculas e da ausência e baixa polaridade, 
tanto das ligações simples C-C quanto das ligações C-H. 
Quando analisamos moléculas que possuem átomos com altas diferenças 
de eletronegatividade, podemos observar um aumento na reatividade desses 
compostos. Para entender melhor essas implicações, consideremos o etanol: 
FIGURA 10 – ETANOL
FONTE: A autora
A observação da fórmula estrutural do etanol nos revela a presença do 
átomo de oxigênio, além dos átomos de carbono e hidrogênio. Esses átomos 
possuem diferenças nos valores de eletronegatividade (C (2,5), O (3,5) e H 
(2,1)), as quais indicam que as ligações C-O e O-H são polares. Dessa forma, 
as reações que ocorrem no etanol envolvem essas ligações, enquanto a porção 
com apenas ligações C-C ou C-H permanece intacta. Essa reatividade se deve 
ao que chamamos de centro de reatividade da molécula, que está diretamente 
ligado ao grupo funcional ou função orgânica presente nos compostos orgânicos 
e determina como essecomposto reagirá. 
Um dos objetivos da química orgânica é relacionar a estrutura de uma 
molécula a suas reações. Podemos, então, estudar as etapas que ocorrem em 
cada tipo de reação e usar este conhecimento para novas moléculas.
Dessa forma, classifi car as moléculas orgânicas segundo as subunidades e 
ligações que determinam sua reatividade química, isto é, segundo os grupamentos 
funcionais, se torna mais sensato e intuitivo. Moléculas diferentes estruturalmente 
(Figura 11), que contêm o mesmo grupo funcional ou grupos funcionais, têm 
reações, características e propriedades semelhantes.
17
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FONTE: A autora
Na próxima seção serão abordados os principais conceitos 
sobre as funções orgânicas.
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Como já mencionamos anteriormente, a habilidade do carbono em formar 
quatro ligações com outros átomos de carbonos, bem como com o H, O, S e N, 
torna possível a síntese de um vasto número de moléculas, que são agrupadas 
em famílias, as quais mostram similaridades estruturais. Essas famílias são 
conhecidas como grupos funcionais ou funções orgânicas.
FIGURA 11 – R - CADEIA CARBÔNICA, ESTRUTURA DA MOLÉCULA; 
F – FUNÇÃO ORGÂNICA, REATIVIDADE DA MOLÉCULA
18
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 12 – REPRESENTAÇÃO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
FONTE: <http://quimicasemsegredos.com/documents/Teoria/
funcoes-organicas.pdf>. Acesso em: 15 jun. 2021. 
Nos próximos tópicos, exploraremos as principais funções orgânicas: 
hidrocarbonetos, haloalcanos, álcoois, éteres, aminas, aldeídos e cetonas, ácidos 
carboxílicos, amidas, ésteres e nitrilas.
19
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
3.1 HIDROCARBONETOS
A classe de compostos orgânicos mais simples é a dos hidrocarbonetos, do 
qual deriva a maioria dos compostos, que são constituídos somente de carbono 
e hidrogênio. Estruturalmente, os hidrocarbonetos podem ser divididos em duas 
classes: alifáticos e aromáticos (Figura 13). Os hidrocarbonetos alifáticos não 
contêm o anel benzênico, enquanto os hidrocarbonetos aromáticos são formados 
por um ou mais anéis benzênicos.
FIGURA 13 – CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
3.1.1 Alcanos
São hidrocarbonetos saturados que apresentam átomos de carbono formando 
um arranjo tetraédrico, com hibridização sp3, cuja fórmula empírica é CxHy. Os 
que apresentam apenas ligações simples em estruturas lineares são chamados 
de alcanos de cadeia linear e os alcanos que possuem ramifi cações em suas 
cadeias são conhecidos como alcanos de cadeia ramifi cada. Já os compostos 
cíclicos, em que os átomos de carbono formam um anel, são chamados de ciclo-
alcanos (Figura 14). Os alcanos são formados apenas por átomos de carbono e 
hidrogênio e, em consequência, são apolares e pouco reativos.
20
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 14 – TIPOS DE ESTRUTURAS NOS ALCANOS
FONTE: Adaptata de Vollhardt (2013)
Muitos alcanos ocorrem naturalmente no mundo animal e vegetal. De longe, 
as principais fontes de alcanos, no entanto, são os depósitos mundiais de gás 
natural e petróleo. Esse material é derivado da decomposição de matéria vegetal 
e animal, principalmente de origem marinha. O gás natural proveniente dessa 
decomposição consiste principalmente de metano, mas também contém etano, 
propano e butano. O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos 
que recebem tratamento especial nas refi narias, onde se realiza a separação 
em várias frações antes de poder ser usado. O refi no de petróleo começa pela 
destilação fracionada do petróleo bruto em três principais cortes, de acordo com 
seus pontos de ebulição (pe): gasolina simples (pe 20-200 °C), querosene (pe 
175-275 °C) e óleo de aquecimento ou óleo diesel (pe 250-400 °C). Finalmente, a 
destilação sob pressão reduzida produz óleos lubrifi cantes e ceras, deixando um 
resíduo de alcatrão não destiláveis do asfalto.
21
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 15 – ESQUEMA DE REFINO DO PETRÓLEO E 
OS PRODUTOS OBTIDOS NAS FRAÇÕES
FONTE: <https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/08/
refi no-do-petroleo.html>. Acesso em: 15 jun. 2021.
Discutimos apenas alcanos de cadeia aberta até agora, mas compostos com 
anéis de átomos de carbono, os cicloalcanos, são muito comuns. Hidrocarbonetos 
cíclicos saturados são chamados cicloalcanos, ou compostos alicíclicos (cíclicos 
alifáticos), e têm a fórmula geral (CH2)n, ou CnH2n (Figura 16). A estrutura do 
esqueleto desses compostos é representada por polígonos.
FIGURA 16 – HIDROCARBONETOS CÍCLICOS SATURADOS
FONTE: Adaptada de Mcmurry (2010)
22
 Fundamentos da Química Orgânica
3.1.2 Alcenos
Também chamados de olefi nas, são hidrocarbonetos que possuem, pelo 
menos, uma insaturação, ligações C=C entre os átomos de carbono na cadeia 
carbônica. A fórmula geral dos alcenos é CnH2n, onde n= 2, 3, ... O alceno mais 
simples é o eteno (IUPAC), ou etileno (nome comum) C2H4, que tem importante 
papel na natureza como hormônio vegetal que induz ao amadurecimento das 
frutas, e os pinenos, que são uns dos constituintes químicos dos óleos essenciais, 
são encontrados na natureza comumente nas coníferas – eucaliptos – no 
alecrim e na lavanda. A própria vida seria impossível sem composto β-caroteno, 
polialqueno com 11 ligações duplas, um pigmento laranja responsável pela cor 
das cenouras e valiosa fonte de vitamina A.
FIGURA 17 – ALQUENOS ENCONTRADOS NA NATUREZA
FONTE: Adaptada de Mcmurry (2010)
Os alcenos com quatro ou mais átomos de carbono apresentam vários 
isômeros para cada fórmula molecular. 
23
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
Isômeros: os isômeros são compostos que possuem diferentes 
arranjos estruturais ou funções, mas apresentam a mesma fórmula 
molecular. Existem vários tipos de isomeria em compostos orgânicos, 
e vamos detalhá-las no Capítulo 2.
3.1.3 Alcinos
São hidrocarbonetos insaturados que têm uma ou mais ligações tripas C≡C, 
com fórmula geral CnH2n-2. O alcino mais simples conhecido é o acetileno (C2H2), 
um gás incolor (p.e. -84º C) altamente reativo, não estão muito distribuídos na 
natureza; entretanto, os alcinos são importantes intermediários em processos 
industriais.
FIGURA 18 – ALCINOS IMPORTANTES INDUSTRIALMENTE
FONTE: A autora
Alcinos não são tão comuns na natureza quanto os alcenos, mas algumas 
plantas usam alcinos para se protegerem contra doenças ou predadores. A 
cicutoxina é um composto tóxico encontrado na cicuta de água, plantas da 
espécie apiáceas - gênero cicuta -, e a capilina protege as plantas contra doenças 
fúngicas. O grupo funcional alcino (−C≡C−) é incomum em medicamentos, mas 
a parsalmida usada como analgésico, o etinilestradiol (um hormônio feminino 
sintético), um ingrediente comum nas pílulas anticoncepcionais e a dinamicina, 
um composto antibacteriano que está sendo testado como agente antitumoral, 
apresentam em suas moléculas a tripla ligação carbono-carbono, que é 
característica de alcinos, dentre outras funções orgânicas.
24
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 19 – ALCINOS DE ORIGEM NATURAL
FONTE: Adaptada de Wade e Wade Jr. (2013)
3.1.4 Hidrocarbonetos aromáticos
No início da química orgânica, a palavra aromática era usada para descrever 
substâncias perfumadas como o benzeno (destilado de carvão mineral), 
benzaldeído (odor de amêndoas) e tolueno (bálsamo de tolu, uma árvore nativa 
da América do Sul). 
FIGURA 20 – COMPOSTOS AROMÁTICOS
FONTE: A autora
Logo se percebeu, que substâncias classifi cadas como aromáticas diferiam 
da maioria dos compostos orgânicos em sua química e comportamento, a 
associação de aromaticidade com fragrância foi excluída, e o termo aromático 
passou a se referir à classe de compostos que contêm anéis semelhantes ao 
do benzeno. Muitos compostos importantes possuem uma parte aromática, 
25
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
comoexemplo, podemos citar: o hormônio esteroide estrona, e o medicamento 
atorvastatina, fármaco utilizado para baixar os níveis de colesterol (LDL) no 
sangue e prevenir eventos cardiovasculares, comercializado como Lipitor.
FIGURA 21 – ALGUNS COMPOSTOS AROMÁTICOS IMPORTANTES
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
O benzeno, um composto tóxico que causa uma diminuição dos glóbulos 
brancos (leucopenia) após períodos de exposição prolongada, tem três ligações 
simples em um anel de seis átomos de carbono organizadas de forma alternada. 
Esse composto e seus derivados são conhecidos como compostos aromáticos ou 
arenos, devido ao forte odor de seus derivados.
Os hidrocarbonetos aromáticos polinucleares (abreviados PAHs ou PNAs) 
são compostos de dois ou mais anéis benzênicos fundidos. Os anéis fundidos 
compartilham dois átomos de carbono e ligados entre si. O naftaleno (C10H8) é o 
composto aromático fundido mais simples, formado por dois anéis de benzeno, e 
é representado usando uma das três estruturas de ressonância de Kekulé (Figura 
22) ou usando a notação de círculo para os anéis aromáticos.
FIGURA 22 – REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA DE RESSONÂNCIA DO NAFTALENO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
3.2 HALOALCANOS OU 
HALOGENETOS DE ALQUILA
São compostos nos quais um átomo halogênio (F, Cl, Br ou I) substitui 
um átomo de hidrogênio de um alcano. Os halogenetos de alquila são usados 
26
 Fundamentos da Química Orgânica
principalmente como solventes industriais e domésticos. Muitas sínteses usam 
haletos de alquila como materiais de partida para produzir moléculas mais 
complexas. A conversão de haletos de alquila em reagentes organometálicos 
(compostos contendo ligações carbono-metal) é uma ferramenta importante 
para a síntese orgânica. Na década de 1840, descobriu-se que o clorofórmio 
(CHCl3) funcionava como anestésico, abrindo novas possibilidades para a área 
cirúrgica, deixando o paciente inconsciente e relaxado. No entanto, por ser tóxico 
e cancerígeno, foi trocado pelo éter dietílico, um anestésico mais seguro.
Os freons (também chamados de clorofl uorocarbonos, ou CFCs) são 
haloalcanos fl uorados que foram desenvolvidos para substituir a amônia como 
gás refrigerante. A liberação de freons na atmosfera levantou preocupações sobre 
suas reações com a camada de ozônio. Os CFCs gradualmente se difundem na 
estratosfera, onde os átomos de cloro catalisam a decomposição do ozônio em 
oxigênio. 
Para nomear os halogenetos de alquila, os substituintes são colocados em 
ordem alfabética à frente do nome da cadeia principal e precedidos pelo número 
do carbono ao qual estão ligados. Esses compostos podem ser classifi cados 
como primários, secundários ou terciários. Esta classifi cação refere-se ao átomo 
de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado.
FIGURA 23 – COMPOSTOS PRIMÁRIOS, SECUNDÁRIOS OU TERCIÁRIOS
FONTE: A autora
• Nomenclatura dos hidrocarnonetos
A nomenclatura IUPAC é baseada na cadeia de carbonos mais longa de uma 
molécula conectada por ligações simples, seja em cadeia contínua ou em anel. 
Todos as ramifi cações são indicadas por prefi xos ou sufi xos de acordo com as 
suas prioridades.
Alcanos são a família dos hidrocarbonetos saturados, ou seja, moléculas 
contendo carbono e hidrogênio conectado por ligações simples apenas. Essas 
moléculas podem estar em cadeias lineares (chamadas linear ou acíclico), ou em 
anéis (chamados cíclicos ou alicíclicos). Os nomes dos alcanos e cicloalcanos 
formam a base para nomear grande parte das moléculas orgânicas. Para nomear 
27
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
os compostos orgânicos, devemos seguir as regras determinadas pela IUPAC 
(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
Regra 1 da IUPAC. Localize a maior cadeia da molécula e dê-lhe um nome. 
Nos exemplos a seguir, a cadeia mais longa, ou cadeia principal, está marcada 
claramente, e o alcano linear dá seu nome à molécula. 
TABELA 1 – NOMES E PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS LINEARES
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
Outros grupos diferentes de hidrogênio ligados à cadeia principal são 
chamados de substituintes. A cadeia principal é representada de preto.
TABELA 2 – GRUPOS ALQUILA COMUNS
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
FIGURA 24 – GRUPOS ALQUILA COMUNS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Moléculas que têm duas ou mais cadeias de mesmo comprimento, a cadeia 
principal será a que tiver maior número de substituintes.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 25 – MOLÉCULAS QUE TÊM DUAS OU MAIS 
CADEIAS DE MESMO COMPRIMENTO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Regra 2 da IUPAC. Nomeie todos os grupos ligados à cadeia principal como 
substituintes alquila. Para substituintes lineares, a Tabela 2 pode ser usada para 
derivar o nome do grupo alquila. No caso de substituintes ramifi cados (Tabela 3), 
primeiro encontre a cadeia mais longa do substituinte e, depois, dê nomes a todos 
os seus substituintes.
TABELA 3 – GRUPOS ALQUILA RAMIFICADOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Regra 3 da IUPAC. Numere os carbonos da cadeia mais longa começando 
da extremidade mais próxima de um substituinte.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 26 – REGRA 3
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Se dois substituintes estão em igual distância das duas terminações da 
cadeia principal, use a ordem alfabética para decidir a numeração. O substituinte 
cuja letra inicial vier primeiro na ordem alfabética está ligado ao carbono que toma 
o menor número.
FIGURA 27 – USO DA ORDEM ALFABÉTICA PARA DECIDIR A NUMERAÇÃO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Quando a molécula possuir três ou mais substituintes, a direção da 
numeração será a que apresentar menor número na posição dos substituintes.
FIGURA 28 – MOLÉCULA COM TRÊS OU MAIS SUBSTITUINTES
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Regra 4 da IUPAC. Escreva o nome do alcano arranjando, inicialmente, todos 
os substituintes em ordem alfabética (cada um precedido pelo número do carbono 
ao qual ele está ligado, separado por um hífen) e então adicionando o nome do 
alcano principal. Se a molécula tiver mais de um substituinte idêntico, seu nome 
é precedido pelos prefi xos di, tri, tetra, penta e assim por diante. As posições 
de ligação à cadeia principal são dadas juntas antes do nome do substituinte, 
30
 Fundamentos da Química Orgânica
separadas por vírgulas. Os prefi xos numéricos, bem como sec- e terc-, não são 
considerados para a ordem alfabética, exceto quando eles fazem parte do nome 
de um substituinte complexo.
FIGURA 29 – REGRA 4
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
A fórmula empírica de um cicloalcano é CnH2n ou (CH2)n. O sistema de 
nomenclatura utilizado é muito simples: o nome do alcano linear correspondente 
é precedido pelo prefi xo ciclo-. Três representantes da série homóloga – 
começando pelo menor, o ciclopropano – são mostrados na margem, em fórmulas 
condensadas e na notação de linhas.
Só é necessário numerar os átomos do anel no caso dos cicloalcanos 
com mais de um substituinte. Nos cicloalcanos substituídos, os números 
correspondentes aos átomos substituídos devem formar a menor sequência 
numérica possível. Quando duas sequências são possíveis, a ordem alfabética 
dos nomes dos substituintes dá a precedência. O radical derivado de um 
cicloalcano pela abstração de um átomo de hidrogênio é chamado de radical 
cicloalquila. Os cicloalcanos substituídos são, às vezes, nomeados como 
derivados de cicloalquila. 
FIGURA 30 – DERIVADOS DE CICLOALQUILA
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
A ligação dupla carbono-carbono é característica do grupo funcional dos 
alquenos. Sua fórmula geral é CnH2n, a mesma dos cicloalcanos. Como outros 
compostos orgânicos, alguns alquenos ainda são conhecidos pelos nomes 
comuns, em que a terminação -ano do alcano respectivo é trocada por -ileno. Os 
nomes dos substituintessão adicionados como prefi xos.
FIGURA 31 – PREFIXOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Na nomenclatura IUPAC, a terminação -eno é usada no lugar de -ileno, como 
em eteno e propeno. Sistemas mais complicados exigem adaptações e extensões 
das regras de nomenclatura dos alcanos.
FIGURA 32 – ADAPTAÇÕES E EXTENSÕES DAS REGRAS 
DE NOMENCLATURA DOS ALCANOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Quando introduzimos um novo grupo funcional à molécula, a nomenclatura dá 
prioridade à nova função e a cadeia que incorpora as duas funções é numerada de 
modo a dar ao carbono que contém o grupo funcional, o menor número possível.
FIGURA 33 – NOVO GRUPO FUNCIONAL À MOLÉCULA
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
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 Fundamentos da Química Orgânica
As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, mostradas 
anteriormente, também se aplicam aos alquinos, sendo a terminação -eno 
substituída pela terminação -ino. Um número indica a localização da ligação tripla 
na cadeia principal.
FIGURA 34 – AS REGRAS DA IUPAC APLICADAS AOS ALQUINOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
1) Dê um nome (IUPAC) para o seguinte composto:
2) Desenhe a estrutura para clorometano, CH3Cl.
3) Nomeie o alcino a seguir.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
Examinemos, agora, alguns grupos funcionais orgânicos responsáveis pela 
maioria das reações, dando ênfase aos compostos que contêm oxigênio ou 
nitrogênio em suas moléculas.
Muitos compostos orgânicos contêm átomos de oxigênio ligados a grupos 
alquila. As funções orgânicas contendo oxigênio em suas estruturas são 
conhecidas como: álcoois, éteres, cetonas, aldeídos, carboxílicos ácidos e 
derivados de ácido.
3.3 ÁLCOOIS
Os álcoois são abundantes na natureza e têm estrutura variada. Alguns 
álcoois simples são usados como solventes, outros participam da síntese 
de moléculas mais complexas. Eles são um bom exemplo de como os grupos 
funcionais modelam a estrutura e as funções dos compostos orgânicos.
O grupo funcional característico para esta família é a hidroxila (-OH) ligada 
a um átomo de carbono com hibridização sp3, o qual dá as características físicas 
dos álcoois afetando a estrutura molecular, o que permite que eles participem de 
ligações hidrogênio. Como resultado, seus pontos de ebulição e suas solubilidades 
em água aumentam. 
FIGURA 35 – HIDROXILA
FONTE: A autora
Os nomes dos álcoois terminam no sufi xo -ol da palavra "álcool", conforme 
mostrado para os seguintes álcoois comuns:
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 Fundamentos da Química Orgânica
Os álcoois são os compostos orgânicos mais comuns. Álcool metílico 
(metanol), também conhecido como “álcool de madeira”, é utilizado como solvente 
industrial e combustível automotivo de corrida. O álcool etílico (etanol), às vezes, 
é chamado de "álcool de cereais" porque pode ser produzido pela fermentação de 
grãos ou quase qualquer outro material orgânico. “Álcool isopropílico” é o nome 
comum do propan-2-ol, usado como na limpeza de componentes eletrônicos.
Assim como os haloalcanos, os álcoois são classifi cados em três grupos: 
primários, secundários ou terciários. Essa classifi cação baseia-se no grau de 
substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está diretamente ligado, de 
modo análogo ao haleto de alquila.
• Fenóis: a palavra fenol é usada para o nome de uma substância 
específi ca (hidroxibenzeno), isto é, para todos os compostos 
aromáticos substituídos com o grupo hidroxila (-OH). A 
nomenclatura é realizada substituindo-se o benzeno do composto 
original por fenol, indicando a posição dos substituintes por 1,2 
(orto), 1,3 (meta) ou 1,4 (para), antes do nome.
FIGURA 36 – FENÓIS
FONTE: A autora
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
3.4 ÉTERES
Os éteres são compostos formados por dois grupos alquil (um radical 
monovalente de fórmula Cₓ H₂ₓ₊₁) ligados através de um átomo de oxigênio. A 
fórmula geral para estes compostos é R-O-R´ (O símbolo R´ representa outro 
grupo alquil, igual ou diferente do primeiro). Esses compostos são mais voláteis 
que os álcoois de mesma massa molecular, porque eles não formam ligações de 
hidrogênio uns com os outros. A solubilidade em água é baixa, o que pode ser 
explicado pela ausência do grupo hidroxila, responsável pela formação da ligação 
hidrogênio.
Por serem pouco reativos e apresentarem baixa polaridade, são muito 
usados como solventes de outros compostos orgânicos, no entanto, devem ser 
manipulados com muito cuidado por serem altamente infl amáveis. O etoxietano 
(dietil-éter) foi usado, por algum tempo, como anestésico geral. Ele produz 
inconsciência pela depressão da atividade do sistema nervoso central. Devido 
a efeitos adversos, como a irritação do trato respiratório e náuseas extremas, 
seu uso foi descontinuado e o 1-metóxipropano (metilpropil-éter, “neotil”) e outros 
compostos o substituem nessas aplicações. O etoxietano e outros éteres tornam-
se explosivos quando misturados com o ar.
Muitos produtos naturais, alguns dos quais bastante ativos fi siologicamente, 
contêm grupos álcool e éter. A morfi na, por exemplo, é um poderoso analgésico. 
Seu acetato sintético, a heroína, é uma droga de rua muito difundida. O tetra-
hidrocanabinol é o principal agente ativo da maconha (Cannabis) (Figura 37), 
cujos efeitos de alteração de humor são conhecidos há milhares de anos. Esse 
princípio ativo vem sendo estudado por possuir grande potencial terapêutico e ser 
uma alternativa para tratar inúmeras enfermidades. 
FIGURA 37 – PRODUTOS OBTIDOS DE FONTES NATURAIS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
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 Fundamentos da Química Orgânica
A nomenclatura dos éteres é formada a partir dos nomes dos grupos alquil 
presentes na molécula e a palavra "éter".
Os éteres cíclicos são conhecidos como “éteres de coroa” (Figura 38), 
devido sua estrutura lembrar o formato de uma coroa. Esses éteres são inertes e 
podem capturar, dependendo do tamanho de sua cavidade, alguns tipos de íons 
metálicos ou moléculas orgânicas, sem reagir com estas.
FIGURA 38 – ÍON SÓDIO ENCAPSULADO POR UM ÉSTER DE COROA
FONTE: Adaptada de Bruice (2004)
3.5 AMINAS
As aminas são os grupos funcionais derivados orgânicos da amônia contendo 
um átomo de nitrogênio com um par de elétrons livre, o que as tornam moléculas 
básicas e nucleofílicas, e na sua forma reduzida, a amônia, NH3, tem papel ativo 
na natureza. Assim, as aminas e outros compostos que contêm nitrogênio estão 
entre as moléculas orgânicas mais abundantes, sendo amplamente encontradas 
em plantas e animais. Trimetilamina, por exemplo, está presente nos tecidos de 
animais e é parcialmente responsável pelo odor característico do peixe; nicotina 
é encontrada no tabaco; e a cocaína é um estimulante encontrado nas folhas da 
coca (Figura 39). Além disso, são essenciais na bioquímica, formando a estrutura 
das proteínas, os aminoácidos, e na forma de aminas cíclicas, o principal 
constituinte dos ácidos nucleicos.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
Nucleófi lo: são moléculas ou íons que possuem um par de 
elétrons livre ou uma ligação pi. Essas moléculas são atraídas por 
centros de carga positiva através de uma reação química conhecida 
como reação de substituição nucleofílica. Esses compostos são 
também conhecidos como bases de Lewis.
FIGURA 39 – ESTRUTURA DE ALGUNS COMPOSTOS ENCONTRADOS NA NATUREZA
FONTE: Mcmurry (2010)
As aminas podem ser substituídas por alquila (alquilaminas) ou substituídas 
por arila (arilaminas) e podem ser classifi cadas como primárias (RNH2), 
secundárias (R2NH) ou terciárias (R3N), dependendo do número de substituintes 
orgânicos ligados ao nitrogênio. Por exemplo, metilamina (CH3NH2) é uma 
alquilamina primária e amina [(CH3)3N] é uma amina terciária. Quando falamos de 
uma amina terciária, nos referimos ao grau de substituição do átomo de nitrogênio. 
FIGURA 40 – ESTRUTURAS DOS DERIVADOS DE AMÔNIO
FONTE: Mcmurry (2010)
A nomenclatura das aminas é feita de acordo com onome do alcano que deu 
origem a essa amina, substituindo a terminação -o pelo sufi xo -amina. A posição 
do grupo funcional é indicada pelo número de localização do átomo de carbono ao 
qual ele está ligado.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 41 – NOMENCLATURA DAS AMINAS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Aminas heterocíclicas são compostos nos quais o átomo de nitrogênio ocorre 
como parte de um anel, e cada sistema de heterocíclico diferente tem seu nome 
de acordo com o substituinte presente no heterociclo de origem. O átomo de 
nitrogênio heterocíclico é sempre numerado como posição 1.
FIGURA 42 – NOMENCLATURA DAS AMINAS CÍCLICAS
FONTE: Mcmurry (2010)
3.6 ALDEÍDOS E CETONAS
Existem diferentes tipos de compostos carbonílicos, mas iniciaremos o 
estudo desses compostos analisando dois desses: os aldeídos (RCHO), em que 
o átomo de carbono do grupo carbonila liga-se a pelo menos um hidrogênio, e as 
cetonas, em que o carbono se liga a dois outros carbonos. Aldeídos e cetonas 
contêm o grupo carbonila (Figura 43), um grupo no qual um átomo de carbono se 
liga ao oxigênio por uma ligação dupla, ou seja, um carbono sp2.
39
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 43 – ESTRUTURA DA CARBONILA
 
 Grupo carbonila
FONTE: A autora
Estes compostos são muito abundantes na natureza. Eles contribuem para 
o aroma e o sabor de muitos alimentos e participam das funções biológicas de 
muitas enzimas. Todos os outros aldeídos têm a fórmula genérica RCHO, em que 
R pode ser um grupo alquil ou aril. O aldeído mais simples é o formaldeído, HCHO, 
um gás à temperatura ambiente, e a solução de 37% em peso de formaldeído em 
água é conhecida como formalina, solução conservante para espécies biológicas 
e usada como um fl uido de embalsamamento. Na indústria química, aldeídos 
e cetonas simples são produzidos em grandes quantidades para uso como 
solventes e como intermediários na síntese de muitos produtos farmacêuticos.
O aldeído fosfato de piridoxal, por exemplo, é uma coenzima envolvida em 
muitas reações metabólicas, e a cetona hidrocortisona é um hormônio esteroide 
secretado pelas glândulas adrenais para regular a gordura, a proteína e o 
metabolismo de carboidratos.
FIGURA 44 – BOURGEONAL
FONTE: Mcmurry (2010)
Quanto à nomenclatura, a função carbonila é o grupo de maior prioridade 
estudado até agora. A função aldeído precede a função cetona. Por razões 
históricas, usa-se frequentemente os nomes comuns dos aldeídos mais 
40
 Fundamentos da Química Orgânica
simples. Estes nomes são derivados dos nomes comuns dos ácidos carboxílicos 
correspondentes, com a palavra ácido e as terminações -oico ou -ico substituídas 
pelo sufi xo -aldeído. 
FIGURA 45 – ALDEÍDOS E SEUS ÁCIDOS DE ORIGEM
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Muitas cetonas também têm nomes comuns formados pelo nome dos 
substituintes seguido pela palavra cetona. Dimetilcetona, o exemplo mais simples, 
é um solvente comum mais conhecido como acetona. As fenilcetonas têm nomes 
comuns terminados por -fenona. 
FIGURA 46 – ALGUMAS NOMENCLATURAS DE CETONAS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
A nomenclatura IUPAC trata os aldeídos como derivados de alcanos, com a 
terminação -a substituída por -al. Um alcano torna-se, assim, um alcanal Metanal, 
o nome sistemático do aldeído mais simples, deriva-se de metano, etanal de 
etano, propanal de propano e assim por diante.
 
FIGURA 47 – NOMENCLATURA IUPAC DOS ALDEÍDOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
41
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
3.7 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E 
SEUS DERIVADOS DE ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
Você, provavelmente, já encontrou garrafas de vinho que se transformou 
em vinagre, o resultado da oxidação enzimática do etanol à ácido acético. Os 
ácidos carboxílicos se caracterizam pela presença do grupo carboxílico, um grupo 
funcional formado por uma hidroxila ligada a um carbono de carbonila (Figura 48). 
Esse substituinte é escrito, normalmente, como COOH ou CO2H. 
Podemos antecipar boa parte da química dos ácidos carboxílicos se 
olharmos sua estrutura como sendo a de derivados hidroxicarbonilados. Assim, 
o hidrogênio da hidroxila é ácido, os dois oxigênios são básicos e nucleofílicos 
e o carbono da carbonila por ter característica eletrofílica, isto é, apresentar 
carga parcial nuclear positiva, pode sofrer ataque de um composto carregado 
negativamente, um nucleófi lo.
FIGURA 48 – ESTRUTURA DO GRUPO CARBOXÍLICO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Os ácidos carboxílicos, além de estarem muito dispersos na natureza, 
são amplamente usados na indústria de alimentos como aditivos, agentes de 
processamento e conservantes. O ácido acético, por exemplo, além de ser a 
estrutura mais importante na construção de moléculas biológicas complexas, é 
um produto industrial produzido em grandes quantidades. Esses ácidos também 
são produtos importantes da bioquímica em condições de oxidação e são, por 
isso, encontrados em todos os seres vivos. Todas as proteínas são formadas 
por aminoácidos, um tipo especial de ácido carboxílico que contém, na mesma 
molécula, o grupo carboxílico e o grupamento amino. Os nomes dos ácidos 
carboxílicos muitas vezes derivam de suas origens históricas. O ácido fórmico, 
por exemplo, foi obtido inicialmente por extração a partir de formigas, o que deu 
origem ao seu nome, que deriva da palavra latina formica, que signifi ca formiga.
42
 Fundamentos da Química Orgânica
TABELA 4 – FÓRMULAS MOLECULARES E ESTRUTURAIS DE 
ALGUNS ÁCIDOS ORGÂNICOS PRESENTES NO COTIDIANO
FONTE: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a02.pdf>. Acesso em: 20 jun. 2021.
Os ácidos carboxílicos podem ser produzidos pela oxidação de álcoois, em 
condições aproximadas, em que o álcool é oxidado a aldeído e este levado à 
ácido carboxílico.
43
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
No sistema IUPAC, o nome dos ácidos carboxílicos simples é formado pela 
palavra ácido seguida pelo nome do alcano modifi cado pela terminação -oico. A 
numeração da cadeia do ácido se inicia no carbono do grupo carboxílico, CO2H, e 
prossegue pela cadeia carbônica mais longa.
FIGURA 49 – NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FONTE: Mcmurry (2010)
Em qualquer molécula que contenha mais de um grupo funcional, o grupo 
de maior prioridade (Figura 50) entra como um sufi xo no nome, e todos os 
demais substituintes, como prefi xos. Dessa forma, a nomenclatura do composto 
HOCH2CH2COCH2CHO, que contém as funções álcool, cetona e aldeído, os 
primeiros dois grupos aparecem como prefi xos (hidróxi- e oxo, respectivamente), 
enquanto o grupo aldeído, tendo a maior prioridade, aparece como sufi xo (-al), é: 
FIGURA 50 – ORDEM DE PRIORIDADE DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Os alquenos e alquinos são exceções, e suas prioridades estão abaixo 
das aminas, mas quando uma ligação dupla ou tripla é parte da cadeia ou anel 
principal de uma molécula, inserimos -eno ou -ino imediatamente antes do sufi xo 
do grupo funcional de maior prioridade (Figura 51). 
44
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 51 – NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS COM MAIS 
DE UMA FUNÇÃO PRESENTE NA MOLÉCULA
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
3.7.1 Halogenetos ácidos (RCOX)
Os halogenetos de ácido, conhecidos como halogenetos de alcanoíla (acila), 
são nomeados segundo os ácidos alcanoicos de que derivam. Os halogenetos 
dos ácidos ciclo-alcanocaboxílico são chamados de halogenetos de ciclo-
alcanocarbonila (Figura 52).
FIGURA 52 – NOMENCLATURA DE ALGUNS HALOGENETOS DE ACILA
FONTE: Mcmurry (2010)
3.7.2 Anidridos de ácidos carboxílicos 
(RCO2COR′)
Os anidridos de ácidos carboxílicos podem ser obtidos pelo tratamento de 
halogenetos de acila com ácidos carboxílicos (Figura 53). Anidridos simétricos 
de ácidos carboxílicos simples e anidridos cíclicos dos ácidos dicarboxílicos são 
nomeados pela substituição da palavra ácidopor anidrido.
45
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 53 – OBTENÇÃO DO ANIDRIDO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Anidridos assimétricos são preparados a partir de dois ácidos diferentes, 
e são nomeados citando os dois ácidos em ordem alfabética e, em seguida, 
adicionando a palavra anidrido.
FIGURA 54 – ANIDRIDO ASSIMÉTRICO
FONTE: Mcmurry (2010)
3.7.3 Ésteres (RCO2R′)
Os ésteres talvez sejam os derivados mais importantes dos ácidos 
carboxílicos. Estão presentes na natureza, contribuindo no sabor e odor de frutas 
e fl ores. As propriedades químicas dos ésteres são próprias das carbonilas, mas 
a reatividade é menor, quando comparada aos halogenetos de alcanoíla e aos 
anidridos.
Os ésteres são nomeados primeiro dando o nome do grupo alquil ligado 
ao oxigênio e então identifi ca-se o ácido carboxílico do qual este é derivado, 
substituindo-se a terminação -ico do ácido por -ato.
46
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 55 – NOMENCLATURA DE ÉSTERES
FONTE: Mcmurry (2010)
3.7.4 Amidas (RCONH2)
As amidas são uma classe de compostos orgânicos que possuem um átomo 
de nitrogênio ligado ao carbono da carbonila, são moléculas pouco reativas, mas 
essenciais na bioquímica. Os grupos amida formam a ligação entre as unidades 
de aminoácidos e que fazem parte da estrutura das proteínas. As amidas 
são nomeadas como alcanamidas, e as amidas cíclicas, como lactamas. As 
terminações -o dos alcanos e -ico dos ácidos são substituídos pelo sufi xo amida, 
e a palavra ácido é eliminada. Nos sistemas cíclicos, a terminação -carboxílico é 
substituída por -carboxiamida. Os substituintes do nitrogênio são indicados pelos 
sufi xos N- ou N,N-, dependendo do número de substituintes.
FIGURA 56 – ESTRUTURA E NOMENCLATURA DE ALGUMAS AMIDAS
FONTE: Adaptada de Wade e Wade Jr. (2013)
47
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
3.7.5 Nitrilas (ROC≡N)
As nitrilas são compostos classifi cados como derivados de ácidos carboxílicos, 
que contêm o grupo funcional ciano. Nitrilas acíclicas simples, alcanonitrilas, 
são nomeados substituindo o sufi xo do nome alcano pela palavra -nitrila, sendo 
o carbono nitrílico numerado como C1. Nos nomes comuns, a palavra ácido é 
eliminada e a terminação -ico dos ácidos carboxílicos é substituída por –nitrila. 
A cadeia é numerada como nos ácidos carboxílicos. Para as dinitrilas, usam-se 
regras semelhantes derivadas da nomenclatura dos ácidos dicarboxílicos (Figura 
57). O substituinte C≡N é chamado de ciano. Os cianocicloalcanos são chamados 
de cicloalcanocarbonitrilas. 
FIGURA 57 – NITRILAS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
1) (FGV-SP-2007 - Adaptada) Os benefícios do gengibre para a 
saúde são muito conhecidos, frequentemente são atribuídos 
a ele a capacidade de melhorar a digestão, aliviar a dor nas 
articulações, como antioxidante, tratar enxaquecas, previne 
náuseas e tonturas, entre muitas outras. Seu caule subterrâneo 
possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula 
estrutural é apresentada a seguir:
48
 Fundamentos da Química Orgânica
 Assinale quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do 
gingerol:
a) ( ) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) ( ) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) ( ) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) ( ) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) ( ) Éter, cetona, fenol, álcool.
2) (UFPR 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio 
a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. 
Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas 
pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. 
Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à 
testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e 
melhora do desempenho dos atletas.
 Assinale quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes 
em todos os compostos citados:
a) ( ) Cetona e álcool.
b) ( ) Fenol e éter.
c) ( ) Amida e epóxido.
d) ( ) Anidrido e aldeído.
e) ( ) Ácido carboxílico e enol.
49
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
4 ALGUMAS CONSIDERAÇÕES
Inicialmente, defi nimos a química em duas frentes, a química orgânica e a 
inorgânica, a partir dos conceitos históricos da evolução da química e o surgimento 
da química orgânica com descoberta da síntese da ureia. Em seguida, foram 
revisadas as ligações nos átomos de carbono e sua hibridização, quando ligado a 
outros átomos. Nesta parte, você se familiarizou com os tipos de ligações que os 
átomos de carbono podem formar e com a estrutura-base da química orgânica, os 
hidrocarbonetos. Estes são os esqueletos das moléculas orgânicas, consistindo 
apenas de átomos de hidrogênio e carbono. 
Analisamos primeiro os alcanos, como estruturas principais dos arcabouços 
orgânicos, a parte fundamental que mantém os centros reativos das moléculas 
orgânicas estruturalmente estáveis. No Capítulo 2, este tópico será retomado para 
se analisar a estrutura tridimensional das moléculas através da estereoquímica. 
A seguir, passamos a discussão para os alcenos e alcinos, moléculas 
contendo ligações duplas e triplas carbono-carbono, respectivamente, 
evidenciando a importância desses compostos na indústria química.
REFERÊNCIAS
ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna 
e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 4. ed. Pearson, 2004.
CHANG, R.; GOLDSBY, K. A. Química. Revisão técnica: Denise de Oliveira 
Silva, Vera Regina Leopoldo Constantino. 11. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
MCMURRY, J. E. Fundamentals of Organic Chemistry. 7. ed. Brooks/Cole, 
2010.
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM, C. B. F. Organic Chemistry. 10. ed. John Wiley 
& Sons, 2009.
 VOLLHARDT, P. Química orgânica: estrutura e função. Tradução: Flavia Martins 
da Silva et al. Revisão técnica: Ricardo Bicca de Alencastro. 6. ed. Porto Alegre: 
Bookman, 2013.
WADE, L. G.; WADE JR., L. Organic Chemistry. 8. ed. Pearson, 2013.
50
 Fundamentos da Química Orgânica
CAPÍTULO 2
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS 
ORGÂNICAS
A partir da perspectiva do saber-fazer, neste capítulo você terá os seguintes 
objetivos de aprendizagem:
• entender as características das moléculas orgânicas e os conceitos de forças 
intermoleculares, relacionando-as com as propriedades físicas dos compostos 
orgânicos; 
• reconhecer e ser capaz de predizer a estereoquímica dos compostos através 
da análise das suas estruturas;
• ser capaz de relacionar as propriedades físicas dos compostos orgânicos com 
características químicas e físicas, através da análise das forças intermoleculares, 
entender os conceitos básicos e terminologias da estereoquímica, bem como 
analisar a estereoquímica dos compostos orgânicos.
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 Fundamentos da Química Orgânica
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
1 CONTEXTUALIZAÇÃO
As substâncias orgânicas são constituídas por moléculas que apresentam 
átomos unidos através de uma ligação química covalente, por emparelhamento 
de elétrons, resultando na formação de um orbital molecular que pode ser do 
tipo sigma (σ) ou pi (π)*. Dessa forma, as moléculas interagem entre si por meio 
de forças intermoleculares que dependem das seguintes propriedades: massa 
molecular, polaridade, simetria e superfície de contato. 
Até agora, temos nos concentrado na compreensão das estruturas dos 
compostos orgânicos e reconhecimento das suas funções. Passaremos a seguir, 
a considerar o assunto das interações não covalentes, que existem entre as 
moléculas ou entre diferentes grupos funcionais. As interações resultantes dessas 
forças são chamadas de forças intermoleculares.
A compreensão dessas interações intermoleculares nos permitirá explicar as 
diferenças nas propriedades físicas – como pontos de ebulição, pontos de fusão e 
solubilidade – entre diferentes compostos orgânicos.
Conforme avançar este capítulo,será possível compreender que as forças 
intermoleculares são diferentes das ligações covalentes, as quais mantêm os 
átomos ligados em uma molécula. Essas interações são muito mais fracas que 
as forças das ligações covalentes, mas seu efeito agregador é extremamente 
importante, é o que dá a característica física do composto.
A elucidação da estrutura de uma molécula envolve a aplicação de todas 
as informações disponíveis, tais como os dados espectroscópicos, para se 
determinar a forma tridimensional de uma molécula. Isso implica em conhecer a 
geometria das moléculas, determinando a posição dos átomos e grupos funcionais 
presentes, além de se determinar o número de isômeros que determinada fórmula 
molecular apresenta. Nesta seção, abordaremos o conceito de isomerismo e suas 
classes. 
2 FORÇAS INTERMOLECULARES
As forças intermoleculares são interações de natureza elétrica, característica 
de cada grupo funcional. Os compostos iônicos contêm partículas com cargas 
opostas mantidas juntas por fortes interações eletrostáticas. Essas interações 
iônicas são muito mais fortes do que as forças intermoleculares presentes entre 
as moléculas covalentes. 
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 Fundamentos da Química Orgânica
Neste momento é importante dominar os conceitos básicos de 
ligações química e geometria molecular. Para revisão, indicamos a 
leitura: ATKINS, Peter. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012, capítulos 
2 e 3.
As forças intermoleculares são divididas em três tipos: interações dipolo-
dipolo, ligações de hidrogênio e forças de dispersão de London.
2.1 FORÇAS DE DISPERSÃO DE 
LONDON
Que tipo de força de atração pode existir entre moléculas não polares ou 
átomos? Para responder a essa pergunta, o físico alemão Fritz London (1900-
1954) propôs, em 1930, que moléculas não polares sofrem uma distorção, isto 
é, leve polarização em suas nuvens eletrônicas formando momentos dipolares 
instantâneos. Por causa disso, as forças de dispersão de London são às vezes 
chamadas de interações dipolo induzido. Essa interação é o tipo mais fraco de 
interação eletrostática e depende fortemente da massa molecular, pois moléculas 
maiores são formadas por um número maior de átomos e, consequentemente, 
mais elétrons, produzindo um maior número de interações através dos dipolos 
induzidos, formados pela distorção da nuvem de elétrons que constituem as 
moléculas covalentes, causando uma maior atração entre elas.
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 1 – FORMAÇÃO DE POLOS INDUZIDOS EM COMPOSTOS APOLARES
FONTE: <https://www.crediblehulk.org/index.php/2018/12/30/van-der-
waals-london-dispersion-forces/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Analisando os pontos de ebulição das moléculas adiante (Figura 2), 
podemos observar que existe uma forte relação entre os pontos de ebulição e a 
massa molecular. Há um outro aspecto das forças de dispersão que precisamos 
ter em mente. As moléculas lineares são geralmente mais polarizáveis do que as 
ramifi cadas, quando apresentam a mesma massa molecular. 
Então, se compararmos o 2,2-Dimetil propano e o pentano regular, veremos 
que, embora ambos tenham exatamente a mesma massa molecular, os pontos de 
ebulição são bastante diferentes. E o isômero ramifi cado é um gás à temperatura 
ambiente, enquanto o isômero linear é um líquido. Sendo assim, hidrocarbonetos 
alifáticos, alcenos e sistemas aromáticos e em solventes lipofílicos sentem mais a 
ação dessas forças.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 2 – RELAÇÃO PONTO DE EBULIÇÃO E 
ESTRUTURA DE MOLÉCULAS APOLARES
FONTE: Adaptado de <https://www.organicchemistrytutor.com/topic/
intermolecular-forces-in-organic-chemistry/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Normalmente, só vamos considerar a quão linear ou ramifi cada é a molécula, 
quando estas moléculas forem iguais em peso molecular e função. Se houver 
uma drástica diferença entre os pesos moleculares, o fato de uma molécula ter 
mais ramifi cações do que a outra terá um efeito insignifi cante.
Essas interações também são dependentes da temperatura, sendo mais 
acentuadas a baixas temperaturas, quando as moléculas estão mais próximas, do 
que em altas temperaturas onde se tem um maior afastamento maior entre essas 
moléculas. 
2.2 INTERAÇÕES DIPOLO-DIPOLO
A próxima força intermolecular importante é a interação dipolo-dipolo. Ao 
contrário da dispersão de London, vemos as interações dipolo-dipolo quando 
temos dipolos permanentes na molécula.
Então, quais são os dipolos permanentes? Um dipolo é o resultado do 
compartilhamento desigual de um par de elétrons das ligações covalentes. 
Isso ocorre quando os dois átomos que compõem a ligação covalente diferem 
signifi cativamente em eletronegatividade. A atração dipolo-dipolo que ocorre 
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
entre duas moléculas polares surge da extremidade negativa de um dipolo 
sendo atraído eletrostaticamente para a extremidade positiva do segundo dipolo. 
Analisemos as moléculas do acetaldeído e do dióxido de carbono Figura 3.
FIGURA 3 – COMPARAÇÃO DAS POLARIDADES DO 
ACETALDEÍDO E DIÓXIDO DE CARBONO
FONTE: Adaptado de <https://www.organicchemistrytutor.com/topic/
intermolecular-forces-in-organic-chemistry/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Na molécula do acetaldeído temos uma ligação C=O com um dipolo 
permanente, isto é, uma carga parcial negativa se desenvolve nesta porção da 
molécula localizada no átomo de oxigênio, enquanto o carbono ligado ao oxigênio 
desenvolve uma carga parcial positiva, levando a um dipolo permanente. Esse 
composto é chamado de composto polar.
Em comparação, na molécula do dióxido de carbono, os dipolos são anulados 
devido à geometria linear da molécula, gerando uma molécula apolar.
Essas interações ocorrem nas fases sólida e líquida, pois, na fase gasosa, as 
moléculas estão muito afastadas e as forças elétricas diminuem com a distância.
2.3 LIGAÇÕES HIDROGÊNIO
A ligação de hidrogênio é um tipo especial de força intermolecular. Geralmente 
é muito mais forte do que a maioria das interações dipolo e tem uma natureza 
mais complexa do que uma simples atração eletrostática. A ligação de hidrogênio 
ocorre quando um átomo de hidrogênio se liga a átomos muito eletronegativos 
como os átomos N, O ou F.
Na Figura 4, temos dois grupos -OH interagindo um com o outro. Observe 
como um dos H é atraído pelo átomo de oxigênio de outra molécula. A ligação 
de hidrogênio é aproximadamente 1/10 da ligação covalente típica em força. 
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 Fundamentos da Química Orgânica
Portanto, quanto maior o número de ligações de hidrogênio que uma molécula 
pode realizar, maior será a energia para rompem essas interações e mais estável 
será essa molécula. Isso explica o alto ponto de ebulição da água (100o C).
FIGURA 4 – LIGAÇÃO HIDROGÊNIO NA MOLÉCULA DE ÁGUA
FONTE: Adaptada de Atkins e Jones (2012)
Lembre-se sempre de que o átomo de H deve estar ligado a N, 
O ou F para que a ligação de hidrogênio ocorra. 
A ligação de hidrogênio é importante, especialmente, porque é fundamental 
para manter a vida na Terra. Podemos citar alguns exemplos: ela mantém unidos 
os pares de bases na dupla hélice do DNA (Figura 5), conserva o estado líquido 
da água devido a essas interações elevar a temperatura de ebulição, o que 
contribui para que os oceanos e rios não evaporem rapidamente, e na formação 
das estruturas das proteínas da molécula de hemoglobina, que consiste em 
quatro subunidades mantidas por ligação hidrogênio e outras forças dipolares.
Por exemplo, o DNA, o RNA e as moléculas de proteína são mantidos juntos 
predominantemente pela ligação de hidrogênio. Duas ligações de hidrogênio 
conectam tiamina (T) e a adenina (A); três ligações de hidrogênio conectam 
guanina (G) e a citosina (C).
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 5 – LIGAÇÃO HIDROGÊNIO EM BASES NITROGENADAS
FONTE: <https://www.nature.com/scitable/topicpage/discovery-of-dna-
structure-and-function-watson-397/>. Acessoem: 23 jun. 2021.
Um outro exemplo de ligação hidrogênio pode ser observado na solubilidade 
da molécula da acetona (C3H6O) em água. Isso se deve às ligações de hidrogênio 
através dos hidrogênios dessa com os pares de elétrons do oxigênio da acetona 
(Figura 6). Esse fenômeno é observado em moléculas orgânicas oxigenadas, 
contendo cadeias carbônicas pequenas (até quatro átomos de carbono).
FIGURA 6 – LIGAÇÕES DE H ENTRE AS MOLÉCULAS DE ÁGUA E ACETONA
FONTE: Adaptada de Silva e Lima (2019)
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 Fundamentos da Química Orgânica
1) De acordo com a estrutura molecular, classifi que as moléculas 
de acordo com seus pontos de ebulição, analisando a estrutura 
molecular e as interações presentes em cada molécula.
3 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS 
COMPOSTOS MOLECULARES
3.1 PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO
As forças intermoleculares podem ser usadas para se comparar os pontos 
de ebulição e de fusão dos compostos orgânicos. Quanto mais fortes forem 
essas forças, menor será a pressão de vapor da substância e maior será o ponto 
de ebulição. A ordem decrescente de força das forças intermoleculares está 
apresentada a seguir:
Ligação Hidrogênio > Interação dipolo-dipolo > Dispersão de London
Ao comparar compostos com as mesmas forças intermoleculares, usamos o 
tamanho e a geometria dessas moléculas como fatores de desempate, uma vez 
que as forças de dispersão de London aumentam à medida que a área superfi cial 
aumenta. 
Ao comparar os isômeros estruturais do pentano (pentano, isopentano e 
neopentano), todos eles têm a mesma fórmula molecular C5H12. No entanto, à 
medida que a cadeia de carbono se torna ramifi cada, as áreas superfi ciais das 
moléculas diminuem. As ramifi cações causam um impedimento estérico nas 
moléculas, difi cultando a aproximação de moléculas vizinhas e a formação de 
dipolos induzidos. 
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 7 – RELAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO COM O TIPO DE 
CADEIA CARBÔNICA E INTERAÇÃO INTERMOLECULAR
 FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_
Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_
Intermolecular_Forces_and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Os isômeros estruturais propanol e metoximetano são substâncias que 
possuem as mesmas fórmulas moleculares (C2H6O), mas apresentam forças 
intermoleculares diferentes. No etanol, temos a ligação O-H presente na molécula, 
o que resulta em interações mais fortes e, consequentemente, o composto se 
apresenta na forma líquida à temperatura ambiente, enquanto o éter dimetílico 
têm interações mais fracas, dipolo-dipolo, sendo um gás à temperatura ambiente.
FIGURA 8 – TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR E A 
RELAÇÃO COM O PONTO DE EBULIÇÃO EM ISÔMEROS
FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_
Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_
Intermolecular_Forces_and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Nos últimos três exemplos, temos as três forças intermoleculares sendo 
comparadas diretamente, ilustrando a relação dos pontos de ebulição com as 
forças intermoleculares.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 9 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO E O TIPO 
DE FORÇA INTERMOLECULAR EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/
Map%3A_Organic_Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_
Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_Intermolecular_Forces_
and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Além das interações intermoleculares, a massa molecular (MM) afeta 
fortemente os pontos de ebulição e fusão das moléculas, e isto é evidenciado 
quando observamos que moléculas semelhantes, isto é, que possuem a mesma 
função orgânica, o mesmo tipo de polaridade, interação intermolecular e cadeia 
carbônica, apresentam pontos de fusão (PF) e pontos de ebulição (PE) distintos.
FIGURA 10 – RELAÇÃO DO TAMANHO DA CADEIA 
CARBÔNICA E A VARIAÇÃO DO PE E PF
FONTE: A autora
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
1) Com base em suas estruturas, coloque o fenol, benzeno, 
benzaldeído, tolueno e o ácido benzoico em ordem crescente de 
ponto de ebulição:
2) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de ponto 
de ebulição:
Observamos que quanto maior a força intermolecular que age na molécula, 
maior será o posto de ebulição da mesma. Nas duas primeiras estruturas tem-se 
as interações pontes de hidrogênio, sendo evidenciada a maior efetividade dessa 
interação na molécula linear devido ao efeito estérico do segundo composto 
impedir uma aproximação maior das moléculas do composto. Na terceira molécula, 
a interação dipolo-dipolo presente já justifi ca um maior ponto de ebulição, quando 
comparada ao quarto composto da série, que possui a força intermolecular mais 
fraca, a Dispersão de London.
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 Fundamentos da Química Orgânica
3.2 SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
O tipo de forças intermoleculares exibidas pelos compostos pode ser usado 
para prever dois compostos diferentes, miscíveis ou solúveis, e isso explica o 
porquê na química orgânica pode-se realizar reações em soluções não aquosas 
usando solventes orgânicos. É importante considerar o solvente como parâmetro 
de reação e a solubilidade de cada reagente. Com isso dito, os efeitos do solvente 
são secundários aos estéricos e eletrostáticos dos reagentes. Certifi que-se de 
não se afogar no solvente.
Solubilidade se refere à dissolução de sólidos em líquidos. 
Miscibilidade se refere à dissolução de líquidos em líquidos.
Praticamente, todas as reações orgânicas são executadas em solventes 
pouco polares ou apolares como tolueno (metilbenzeno), hexano, diclorometano 
ou éter dietílico. Nos últimos anos, muitas pesquisas em busca de separar adaptar 
as condições de reação para permitir o uso de solventes "mais verdes" (em outras 
palavras, mais ecológicos), como água ou etanol, estão sendo realizadas. 
Você provavelmente se lembra da regra que aprendeu na química geral em 
relação à solubilidade: "semelhante dissolve semelhante" (e mesmo antes de 
fazer qualquer química, provavelmente observou em algum momento de sua vida 
que o óleo não se mistura com a água). Vamos revisitar esta regra antiga e colocar 
nosso conhecimento sobre ligações covalentes e não covalentes para trabalhar. 
Imagine que você tem algumas substâncias para serem testadas em água. 
A primeira substância é o sal de cozinha (cloreto de sódio: NaCl). Como você 
quase certamente poderia prever, especialmente se você já inadvertidamente 
engoliu água do mar, este composto iônico se dissolve rapidamente em água. Por 
quê? Porque a água, como uma molécula muito polar, é capaz de formar muitas 
interações íon-dipolo através da formação do cátion sódio e o ânion cloreto, e a 
energia para que essa dissolução ocorra é mais do que sufi ciente para compensar 
a energia necessária para quebrar as interações íon-íon no sólido cristalino do sal 
e algumas ligações de hidrogênio água-água.
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 11 – DISSOLUÇÃO DO NACL EM ÁGUA
FONTE: Adaptada de <https://pt.wikipedia.org/wiki/Solubilidade>. Acesso em: 23 fev. 2021.
Como resultado fi nal, teremos cátions sódio (Na+) e ânions cloreto (Cl-) 
separados e envolvidos por moléculas de água – o sal agora está em solução. 
As espécies carregadas geralmente se dissolvem rapidamente em água: em 
outras palavras, são muito hidrofílicas (substâncias que possuem afi nidade, são 
solúveis, com molécula de água).
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação 
entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve 
(solvente), e pode ser defi nida como a quantidade de soluto que se dissolve em 
uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio.
Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo.É uma 
propriedade física (molecular) importante que desempenha um 
papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, 
especialmente dos compostos orgânicos. 
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com 
a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie 
química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares 
ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, 
enquanto compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também 
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 Fundamentos da Química Orgânica
polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: “polar 
dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante dissolve o semelhante”. A 
solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram 
documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prêmio Nobel de Física de 
1910 (MARTINS et al., 2013). 
Para uma leitura complementar, indicamos a leitura do artigo 
Solubilidade das substâncias orgânicas, Quim. Nova, v. 36, n. 8, p. 
1248-1255, 2013.
Agora, vamos analisar o composto fenilbenzeno (Bifenilo), que, como o 
cloreto de sódio, é uma substância cristalina incolor:
O fenilbenzeno não é solúvel em água. Por quê? A razão da insolubilidade 
do fenilbenzeno em água pode ser explicada pela análise da polaridade da 
molécula. Como o composto em questão é um hidrocarboneto apolar, apenas com 
ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio, ele apresenta uma interação 
muito forte entre as suas moléculas (dispersão de London), mas não é capaz 
de formar interações signifi cativas com as moléculas da água, um solvente polar 
que apresenta ligações hidrogênio. Como já vimos anteriormente, semelhante 
dissolve semelhante, logo, essas duas substâncias são incapazes de formarem 
uma solução homogênea.
Agora, vamos analisar compostos contendo hidroxilas em suas moléculas. Na 
fi gura 12, temos a estrutura de alguns álcoois de cadeias lineares. Observamos 
que com o aumento do número de carbonos da cadeia carbônica ocorre uma 
diminuição da solubilidade desses álcoois em água.
Observando a solubilidade dos álcoois em água, podemos notar que os 
álcoois menores – metanol, etanol e propan-1-ol se dissolvem facilmente na água. 
Isso ocorre porque a água é capaz de formar ligações de hidrogênio com o grupo 
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
hidroxila dessas moléculas, e a energia de formação dessas novas ligações 
de hidrogênio água-álcool é maior e compensa a energia gasta na quebra das 
ligações de hidrogênio álcool-álcool. No entanto, quando se observa o butanol, 
notamos que à medida que se aumente a quantidade de água, começa a 
formação de uma camada do composto sobre a água. 
FIGURA 12 – RELAÇÃO DO TAMANHO DA CADEIA CARBÔNICA 
E A SOLUBILIDADE DE ÁLCOOIS LINEARES
FONTE: A autora
Os álcoois de cadeias mais longa (pentan-1-ol, hexan-1-ol, heptan-1-ol e 
octan-1-ol) são mais insolúveis. O que explica esse aumento da insolubilidade? 
Claramente, as mesmas ligações de hidrogênio água-álcool estão presentes 
nesses álcoois maiores, a diferença é que os álcoois maiores têm regiões 
hidrofóbicas (regiões apolares) maiores. Com cerca de quatro ou cinco carbonos, 
o efeito hidrofóbico começa a superar o efeito hidrofílico e a solubilidade em água 
começa a diminuir.
1) As vitaminas podem ser classifi cadas como solúveis em água ou 
solúveis em gorduras (considere a gordura como um ‘solvente’ 
apolar e hidrofóbico). Relacione a solubilidade das vitaminas 
mostradas a seguir com suas estruturas:
FONTE: A autora
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 Fundamentos da Química Orgânica
4 ESTEREOQUÍMICA DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
O termo estereoquímica se refere à distribuição espacial de átomos em uma 
molécula e está ligado ao estudo dos aspectos estáticos e dinâmicos do sistema 
tridimensional dessas moléculas, sendo a base para a compreensão da relação 
entre a estrutura e reatividade dos compostos. 
Muitos químicos consideram esta área de estudo simplesmente fascinante 
devido à beleza estética das estruturas químicas associada à intrigante 
capacidade de combinar os campos da geometria, topologia e química ao estudo 
de formas tridimensionais, em diversos ramos da química.
A natureza é essencialmente quiral!
Isso pode ser evidenciado observando-se a quiralidade formas 
enantiomericamente puras dos blocos de construção que constituem os 
aminoácidos, nucleotídeos e açúcares. Em consequência dessa quiralidade, 
quaisquer substâncias criadas ou modifi cadas na natureza estão interagindo em 
um ambiente quiral.
• Enantiômeros: são estereoisômeros que são imagem 
especular não sobreponível um do outro.
FIGURA 13 – IMAGEM ESPECULAR DO AMINOÁCIDO
FONTE: <https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcSNA1Zg2kcOSA9wi-
hfSoekxxZJ7v2ggGgd5u7T3FZH0DEF0YI4SZXY2YK954Oz9jZ63L7I&usqp=CAU>. Aces-
so em: 23 jun. 2021.
69
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
• Centro quiral ou estereogênico (C*): é o carbono que 
apresenta quatro substituintes diferentes ligados a ele (fi gura 53).
FIGURA 14 – CENTRO QUIRAL DO ÁCIDO 2-HIDROXIPROPANOICO
FONTE: <https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcT4D2hW1fWugD-
Hr2YmMld589CYsGm7mrBFWeP6vMF2Cwq491QBODmDGk4z
JHuetSCQwnE&usqp=CAU>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Esta é uma questão importante para a química farmacêutica. A agência 
administradora alimentícia e farmacêutica (Food and Drug Administration – FDA) 
exige que as drogas sejam produzidas em formas enantiomericamente puras e 
que testes rigorosos sejam realizados para garantir que ambos os enantiômeros 
sejam seguros para serem consumidos.
Fármacos e quiralidade - Cadernos Temáticos de Química Nova 
na Escola, n. 3, maio 2001. Nesse artigo é discutida a relação da 
quiralidade com o efeito farmacológico dos fármacos, apresentando 
a forma de interação desses fármacos em um organismo animal 
(biofase) e as respostas biológicas associadas a essa interação. 
Por que a estereoquímica é tão importante? 
70
 Fundamentos da Química Orgânica
A tragédia da talidomida, no fi nal dos anos 1950, constituiu um divisor 
de águas na regulação de medicamentos. A talidomida foi desenvolvida 
primeiramente pela CIBA, uma companhia farmacêutica suíça, foi inicialmente 
utilizada como um sedativo, contudo, ao contrário do que acontece hoje em dia 
nas indústrias farmacêuticas, nenhum teste rigoroso era realizado e a droga foi 
liberada para consumo sem nenhum efeito teratogênico potencialmente perigoso 
relatado. Depois de sua liberação, a droga tornou-se popular como um remédio 
para as mulheres grávidas devido a seus efeitos antieméticos (Antiemético é um 
medicamento efi caz no combate a enjoos e náuseas). Este aumento no uso por 
mulheres grávidas foi ajudado pelo fato de que a droga era disponível e poderia 
ser obtida sem uma prescrição. Contudo, seguindo seu uso difundido, os médicos 
do Japão, Austrália e Europa começaram a observar as relações entre as mães 
que haviam tomado a talidomida e a presença de mutações congenitais em suas 
crianças.
FIGURA 15 – REPORTAGEM DA TRAGÉDIA DA 
TALIDOMIDA – JORNAL PUBLICADO EM 1962
FONTE: <http://www.revistahcsm.coc.fi ocruz.br/a-tragedia-da-talidomida-
e-a-luta-por-direitos-e-regulacao/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
A estrutura da talidomida tem um centro quiral ou assimétrico (C*-N) que une 
o anel piperidinil ao isoindole (Figura 16). Em consequência da presença desse 
carbono assimétrico, há formação de dois isômeros, isto é, compostos que têm 
a mesma composição atômica (fórmula molecular), mas diferentes entre si na 
sua estereoquímica e, portanto, apresentam diferentes propriedades físicas e/ou 
químicas (BASIC TERMINOLOGY OF STEREOCHEMISTRY, 1996).
71
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 16 – ESTRUTURA DA TALIDOMIDA
FONTE: <https://www.blogs.unicamp.br/quimikinha/2018/05/07/
tragedia-da-talidomida-divisor-de-aguas-na-regulamentacao-de-medicamento/>. Acesso em: 12 mar. 2021.
Os dois isômeros da talidomida são denominados de acordo com sua 
confi guração (+)-R-talidomida e (-)-S-talidomida. A atribuição da designação R ou 
S obedece à regra chamada de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Observa-se que os 
isômeros R e S da talidomida também são enantiômeros, isto é, eles são imagem 
especular um do outro no espelho, assim como as mãos esquerda e direita, eles 
não podem ser sobrepostos em sua totalidade, como se observa na Figura 17. 
Na bioquímica, a disposição dos átomos é crucial na determinação da 
atividade biológica, logo, os isômeros podem apresentar efeitos biológicos 
completamente diferentes um do outro. Isso explica os isômeros da talidomida 
apresentarem atividades biológicas completamente diferentes. A descoberta à 
teratogênese da talidomida infl uenciou diretamente na química e na importância 
de se conhecer a estrutura estereoquímica dos compostos e como cada isômero 
age no organismo.
FIGURA 17 – ESTRUTURA DOS ENANTIÔMEROS R E S DA TALIDOMIDA
FONTE: <https://www.blogs.unicamp.br/quimikinha/2018/05/07/tragedia-da-talidomida-
divisor-de-aguas-na-regulamentacao-de-medicamento/>. Acesso em: 12 mar. 2021.
72
 Fundamentos da Química Orgânica
Além da indústria farmacêutica, a estereoquímica é também altamente 
relevante para sistemas não naturais. Como exemplo, podemos citar as 
propriedades dos polímeros sintéticos, que são extremamente dependentes da 
estereoquímica das unidades de repetição (monômeros). Finalmente, o estudo 
da estereoquímica pode ser usado para examinar os mecanismos das reações. 
Consequentemente, a compreensão da estereoquímica é necessária para a 
maioria dos campos da química, tornando esta seção de extrema importância. 
Todos os cursos introdutórios de química orgânica ensinam os fundamentos do 
estereoisomerismo.
4.1 CONCEITOS BÁSICOS E 
TERMINOLOGIAS
Historicamente, o nascimento do campo da estereoquímica está relacionado 
ao desenvolvimento do modelo tetraédrico do átomo de carbono por Jacobus 
Henricus van't Hoff e Joesph Achille LeBel (Figura 18).
FIGURA 18 – A ESTRUTURA TETRAÉDRICA DO 
CARBONO NA MOLÉCULA DO METANO
FONTE: Adaptada de Solomons e Fryhle (2010)
Sugerimos a leitura de: ALENCASTRO, R. B.; BRACHT, F. 
Nomenclatura em Química. Rev. Virtual Química, v. 3, n. 4, 2011. 
73
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
Esse modelo confi rmou que um átomo tetraédrico rodeado por quatro 
substituintes diferentes leva a dois arranjos tetraédricos não sobreponíveis. 
Essas duas possibilidades foram relatadas anteriores pelo cientista francês Louis 
Pasteur, o qual previu que alguns compostos químicos, com fórmulas moleculares 
idênticas, giravam o plano da luz polarizada em direções opostas, mas com o 
mesmo valor em módulo.
FIGURA 19 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DE UM POLARÍMETRO. 
LUZ PLANA POLARIZADA PASSA POR UMA SOLUÇÃO DE OPTICAMENTE 
MOLÉCULAS ATIVAS, QUE GIRAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA
FONTE: Adaptada de Mcmurry (2010)
Para entender a estereoquímica, devemos compreender alguns conceitos de 
isomeria e como esta se divide: 
74
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 20 – MAPA ORGANIZACIONAL DA ISOMERIA
FONTE: Adaptada de Góes (2019)
75
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula 
molecular. 
Chamamos de isômeros constitucionais compostos que apresentam a 
mesma fórmula molecular, mas conectividades diferentes, o que signifi ca que 
seus átomos estão conectados em uma ordem diferente. A seguir, abordaremos 
cada uma das isomerias constitucionais.
• Isomeria de cadeia: esses isômeros diferem no tipo de cadeia carbônica 
– linear ou ramifi cada.
FIGURA 21 – ISOMERIA DE CADEIA
FONTE: <https://blog.biologiatotal.com.br/isomeria-o-que-e-
tipos-e-exemplos/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
76
 Fundamentos da Química Orgânica
• Isomeria de posição: os compostos têm o mesmo grupo funcional, mas 
diferem na posição deste grupo em relação à cadeia de principal. As 
variações podem ser no lugar da insaturação, do grupo funcional, 
do heteroátomo ou do substituinte.
FIGURA 22 – ISOMERIA DE POSIÇÃO
FONTE: <https://blog.biologiatotal.com.br/isomeria-o-que-e-
tipos-e-exemplos/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
• Isomeria funcional: compostos com a mesma fórmula molecular, mas 
diferem na natureza do grupo funcional presente na molécula.
FIGURA 23 – ISOMERIA FUNCIONAL
FONTE: <https://blog.biologiatotal.com.br/isomeria-o-que-e-
tipos-e-exemplos/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
• Metameria: é um tipo de isomerismo constitucional exibido pelos 
compostos orgânicos da mesma classe (ou seja, grupo funcional), mas são 
77
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
unidos por diferentes grupos alquil com o átomo central – metâmeros. Portanto, 
a mudança dos grupos alquil em duas valências do átomo central leva ao 
metamerismo.
Alquil é um radical orgânico monovalente da fórmula, formado 
pela remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto 
saturado. 
FIGURA 24 – METAMERIA
FONTE: A autora
78
 Fundamentos da Química Orgânica
Obs.: Existe outro tipo de isomeria, chamado de isômeros de 
anel e cadeia. Quando o anel é aberto, forma uma cadeia linear.
FONTE: A autora
• Tautometria: é o isomerismo estrutural mais importante. A tautometria 
existe em equilíbrio nos compostos em solução ou líquidos puros que apresentam 
equilíbrio dinâmico.
FIGURA 25 – TAUTOMERIA ALDO-ENÓLICA
FONTE: <https://blog.biologiatotal.com.br/isomeria-o-que-e-
tipos-e-exemplos/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
FIGURA 26 – TAUTOMERIA CETO-ENÓLICA
FONTE: <https://blog.biologiatotal.com.br/isomeria-o-que-e-
tipos-e-exemplos/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
79
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
4.2 ESTEREOISÔMEROS
Estereoisômeros são compostos que têm a mesma conectividade química, 
isto é, apresentam a mesma fórmula molecular, mesma função orgânica e 
localização desta, mesmo tipo de cadeia, mas se diferem através dos arranjos 
espaciais de seus átomos ou grupos de átomos.
A consideração de tais aspectos espaciais da estrutura molecular é chamada 
de estereoquímica. Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas 
categorias gerais: os enantiâmeros e os diastereoisômeros.
• Diastereoisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são 
imagens especulares de uma da outra. Observemos o isômero cis- e trans-1,2-
dicloroeteno do alceno. São diastereoisômeros.
FIGURA 27 – ESTRUTURAS DOS ISÔMEROS CIS-1,2-
DICLOROETENO E TRANS-1,2-DICLOROETENO
FONTE: A autora
Ao examinar as fórmulas estruturais para cis- e trans-1,2-dicloroeteno, vemos 
que eles têm a mesma fórmula molecular (C2H2Cl2) e a mesma conectividade 
(ambos os compostos têm dois átomos de carbono centrais unidos por uma 
ligação dupla, e ambos os compostos têm um cloro e um átomo de hidrogênio 
ligado a cada átomo de carbono). Mas, seus átomos têm um diferente arranjo no 
espaço que não podem ser interconvertidos de um para outro (devido à grande 
barreira à rotação da ligação dupla carbono-carbono), o sistema s-p presente 
pelo menos entre dois carbonos é o fator responsável pela grande barreira de 
energia necessária à rotação dos grupos unidos por esta ligação), tornando-os 
estereoisômeros. Além disso, eles são estereoisômeros que não são imagem 
especular um do outro; portanto, eles são diastereoisômeros e não enantiômeros.
80
 Fundamentos da Química Orgânica
• A rotação em torno de uma ligação sigma difi cilmente altera 
a energia dos elétrons na ligação, porque a rotação não altera 
signifi cativamente a sobreposição dos orbitais atômicos (O.A.) 
que formam a ligação sigma (σ).
• A rotação em torno de uma ligação pi (π), no entanto, ALTERA A 
SOBREPOSIÇÃO dos orbitais atômicos (O.A.) que são usados 
para formar a ligação dos orbitais moleculares MO. A ligação pi é 
quebrada para que ocorra uma rotação de 90o (Figura 28).
FIGURA 28 – (A) ORBITAISMOLECULARES E QUEBRA DA 
LIGAÇÃO PI (B) ENERGIA DE ROTAÇÃO DA LIGAÇÃO PI
FONTE: <http://www.asu.edu/courses/chm233/notes/alkenes/
alkenesF2017.html>. Acesso em: 12 mar. 2021.
Isômeros cis e trans de cicloalcanos nos fornecem outro exemplo de 
diastereoisômeros. 
FIGURA 29 – OUTRO EXEMPLO DE DIASTEREOISÔMEROS
FONTE: A autora
Esses dois compostos têm a mesma fórmula molecular (C7H14), a mesma 
sequência de conexões para seus átomos, mas arranjos espaciais diferentes de 
81
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
seus átomos. Em um composto, ambos os grupos metila estão ligados à mesma 
face do anel, enquanto no outro composto, os dois grupos metila estão ligados a 
faces opostas do anel. Além disso, as posições dos grupos metila não podem ser 
interconvertidos por mudanças conformacionais. Portanto, esses compostos são 
estereoisômeros que não são imagens especular um do outro, classifi cados como 
diastereoisômeros. 
• Enantiômeros: são estereoisômeros moléculas cuja imagem especular 
não é sobreponível à original. Os enantiômeros sempre têm a possibilidade 
de existir aos pares. Na natureza, frequentemente encontramos apenas um 
enantiômero dos dois possíveis, mas normalmente, quando realizamos uma 
reação química, descobrimos que a reação produz um par de enantiômeros.
Qual característica estrutural deve estar presente para que duas moléculas 
existam como enantiômeros? Os enantiômeros ocorrem apenas em compostos 
cujas moléculas são quirais. Mas como reconhecemos uma molécula quiral?
Uma molécula quiral é aquela que não se sobrepõe a sua imagem no espelho, 
portanto, ela apresenta um de seus átomos de carbono com quatro substituintes 
diferentes. Podemos entender a quiralidade analisando-se a molécula do butan-
2-ol (Figura 30). 
FIGURA 30 – (A) DESENHOS TRIDIMENSIONAIS DOS ENANTIÔMEROS 
2-BUTANOL I E II. (B) MODELOS DE ENANTIÔMEROS 2-BUTANOL. (C) 
UMA TENTATIVA MALSUCEDIDA DE SOBREPOR OS MODELOS I E II
FONTE: Adaptada de Solomons e Fryhle (2010)
Se a molécula I for colocada diante de um espelho, a molécula II será vista no 
espelho como a imagem de I e vice-versa. As moléculas I e II não se sobrepõem; 
portanto, elas representam diferentes, mas isoméricas, moléculas. Como os 
modelos I e II são imagens espelhadas não sobreponíveis, logo, elas representam 
um par de enantiômeros.
Qual recurso estrutural podemos usar para prever a possível existência de 
um par de enantiômeros? Uma maneira (mas não a única maneira) é reconhecer 
que um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contêm pelo 
menos um átomo de carbono tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a 
ele. A IUPAC recomenda que tais átomos sejam chamados de centros quirais. 
82
 Fundamentos da Química Orgânica
Nota: Também é importante afi rmar que a quiralidade é uma 
propriedade da molécula como um todo. Os centros quirais são 
identifi cados com um asterisco (*).
No 2-butanol, o centro quiral está no carbono C2. Os quatro grupos diferentes 
que estão ligados ao carbono C2 são: um grupo hidroxila, um átomo de hidrogênio, 
um grupo metil e um grupo etil.
FIGURA 31 – OS QUATRO GRUPOS DIFERENTES 
QUE ESTÃO LIGADOS AO CARBONO C2
FONTE: A autora
A capacidade de encontrar centros quirais em fórmulas estruturais nos ajudará 
a reconhecer moléculas que são quirais e que podem existir como enantiômeros. 
A presença de uma única quiralidade no centro em uma molécula garante que a 
molécula é quiral e que são possíveis existir formas enantioméricas. No entanto, 
existem moléculas com mais de um centro quiral que não é quiral, e há moléculas 
que não contêm centro quiral e apresentam quiralidade.
A melhor maneira de identifi car a quiralidade molecular é se a imagem de 
uma molécula é sobreponível a sua imagem no espelho. Se os modelos não 
forem sobreponíveis, então, as moléculas são quirais. Outra forma de analisar 
a quiralidade de uma molécula é baseada na ausência de certos elementos de 
simetria na estrutura da molécula.
Moléculas quirais não têm plano de simetria. Um plano de 
simetria é defi nido como um plano imaginário que corta ao meio uma 
molécula de modo que as duas metades da molécula sejam imagens 
especulares um do outro. O plano pode passar por átomos, entre 
átomos ou ambos. 
83
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
Por exemplo, 2-cloropropano tem um plano de simetria (Figura 32a), 
enquanto o 2-clorobutano não (Figura 32b). 
FIGURA 32 – (A) 2-CLOROPROPANO TEM UM PLANO DE SIMETRIA E É AQUIRAL. 
(B) 2-CLOROBUTANO NÃO POSSUI UM PLANO DE SIMETRIA, LOGO, É QUIRAL
FONTE: Adaptada de Solomons e Fryhle (2010)
4.3 NOMEANDO ENANTIÔMEROS: O 
SISTEMA DE NOMENCLATURA R, S
Para identifi car dois estereoisômeros, usamos o sistema de nomenclatura 
R, S que foi desenvolvida por Cahn, Ingold e Prelog. Em outras palavras, nós 
precisamos de um sistema de nomenclatura que indique a confi guração (arranjo) 
dos átomos ou grupos em torno do carbono assimétrico (centro quiral). Os 
químicos usam as letras R e S para indicar a confi guração sobre um carbono 
assimétrico. Para qualquer par de enantiômeros com um carbono assimétrico, um 
terá a confi guração R e o outro terá a confi guração S. 
Vejamos primeiro como podemos determinar a confi guração de um composto 
através de um modelo tridimensional:
FIGURA 33 – MODELO TRIDIMENSIONAL
FONTE: A autora
84
 Fundamentos da Química Orgânica
1) Classifi que os grupos (ou átomos) ligados ao carbono assimétrico em 
ordem de prioridade. Os números atômicos dos átomos diretamente 
ligados ao carbono assimétrico determinam as prioridades relativas. 
Quanto maior for o número atômico, maior será a prioridade.
 Oriente a molécula de modo que o grupo (ou átomo) com a prioridade 
mais baixa (4) seja direcionado para fora do papel.
2) Em seguida, desenhe uma seta imaginária do grupo (ou átomo) com a 
prioridade mais alta (1) para o grupo (ou átomo) com a próxima prioridade 
mais alta (2) e assim sucessivamente, até colocar os átomos em ordem 
decrescente de prioridade. Se a seta girar no sentido horário, o carbono 
assimétrico tem a confi guração R. Se a seta apontar no sentido anti-
horário, o carbono assimétrico tem a confi guração S.
FIGURA 34 – SENTIDO HORÁRIO
FONTE: A autora
1) As estruturas a seguir representam moléculas idênticas ou um 
par de enantiômeros? Explique.
FONTE: Adaptada de Bruice (2007)
85
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
4.4 ISÔMEROS COM MAIS DE UM 
CARBONO ASSIMÉTRICO
Muitos compostos orgânicos têm mais de um carbono assimétrico. Quanto 
mais carbonos, mais estereoisômeros são possíveis para este composto. Se 
soubermos quantos carbonos assimétricos o composto tem, podemos calcular o 
número máximo de estereoisômeros para esse composto: um composto pode ter 
um máximo de 2n estereoisômeros, em que n é igual ao número de carbonos 
assimétricos. Por exemplo, 3-cloro-2-butanol possui dois carbonos assimétricos. 
Portanto, pode ter até quatro (22 = 4) estereoisômeros. Os quatro estereoisômeros 
são mostrados como estruturas tridimensionais e nas projeções de Fischer (Figura 
35).
FIGURA 35 – ESTEREOISÔMEROS DO 3-CLOROBUTAN-2-OL
FONTE: Adaptada de Bruice (2007)
Projeções Fischer
A estereoquímica dos açúcares costumava ser representada 
pelas projeções de Fischer. A cadeia carbônica principal da molécula 
é colocada em uma linha vertical e torcida de maneira que todos 
os substituintes apontassem para o observador. As projeções de 
Fischer são moléculas diferentes das reais. No entanto, você pode 
86
 Fundamentos da Química Orgânica
encontrá-las em livros mais antigos e deve ter uma ideia sobre como 
interpretá-las. Basta colocar a cadeia principal no plano do papel, 
posicionando os substituintes de cada carbono em forma de cunha 
(vindo em direção ao observador).
4.5 TIPOS DE REPRESENTAÇÕES 
DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS 
TRIDIMENSIONAIS NO PAPEL
• Projeção de Fischer: foi desenvolvida pelo químico alemão EmilFischer, em 1891 (Nobel de química em 1902), e é o sistema de representação 
tridimensional no plano muito utilizado em química de produtos naturais, 
carboidratos e seus derivados. É um modo simplifi cado de representar um átomo 
de carbono tetraédrico e seus substituintes.
FIGURA 36 – TIPOS DE REPRESENTAÇÕES DE CARBOIDRATOS
FONTE: Adaptada de Brecher (2006)
• As linhas horizontais ilustram as ligações que saem da página.
• As linhas verticais mostram as ligações que estão na página.
FONTE: Adaptadad de Bruice (2007)
87
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
• Os átomos de carbono podem ou não podem ser mostrados em uma 
projeção de Fischer.
A seguir, temos a representação tridimensional para as projeções de Fischer:
FIGURA 37 – REPRESENTAÇÃO TRIDIMENSIONAL DA PROJEÇÃO DE FISHER
FONTE: <https://moodle.ufsc.br/pluginfi le.php/2139366/mod_resource/content/1/
estereoqu%C3%ADmica%20%283%29.pdf>. Acesso em: 12 mar. 2021.
• Transformações possíveis na Projeção de Fischer.
Rotação de 180º no plano do papel:
Duas ou mais trocas, em números pares não interferem na estereoquímica:
88
 Fundamentos da Química Orgânica
• Projeção de Haworth: as projeções de Haworth, assim como as de 
Fischer, são usadas principalmente para representar carboidratos e compostos 
estruturalmente semelhantes, como inositóis. Essas projeções são caracterizadas 
por um sistema de anel visualizado “Em perspectiva” (Figura 38).
FIGURA 38 – REPRESENTAÇÃO DAS PROJEÇÕES DE HAWORTH
FONTE: Adaptada de Brecher (2006)
• Projeção de Sawhorse = “em cavalete”: projeção usada para representar 
uma perspectiva tridimencional de uma conformação específi ca. Essa projeção 
mostra a relação espacial entre os substituintes ligados a dois átomos de carbono 
adjacentes.
FIGURA 39 – PROJEÇÃO DE SAWHORSE
FONTE: A autora
• Interconversão Fischer – Sawhorse.
FIGURA 40 – INTERCONVERSÃO FISCHER – SAWHORSE
FONTE: A autora
• Projeção de Newman: nas projeções de Newman, a ligação carbono-
carbono é colocada diretamente na linha de visão do observador e os dois 
átomos de carbono são representados como círculos coincidentes. As ligações do 
carbono da frente são representadas por linhas que vão até o centro do círculo e 
89
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
as ligações do carbono de trás se interrompem na circunferência do círculo. Essa 
projeção é muito utilizada para se fazer a análise conformacional.
FIGURA 41 – PROJEÇÃO DE NEWMAN
FONTE: A autora
• Interconversão Fischer – Newman: Fischer representa a molécula 
eclipsada.
FIGURA 42 – INTERCONVERSÃO FISCHER – NEWMAN
• Representação em “zig-zag”: maior utilização.
FIGURA 43 – REPRESENTAÇÃO EM ZIG-ZAG
FONTE: A autora
• Interconversão Fischer – Sawhorse.
90
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 44 – INTERCONVERSÃO FISCHER – SAWHORSE
FONTE: A autora
• Interconversão Fischer – Zig-zag.
FIGURA 45 – INTERCONVERSÃO FISCHER – ZIG-ZAG
FONTE: A autora
5 ALGUMAS CONSIDERAÇÕES
Neste capítulo, analisamos os fatores que afetam diretamente as propriedades 
físicas dos compostos orgânicos, os quais podem ser usados para se fazer 
previsões acerca das grandezas físicas desses compostos. Entendemos como a 
polaridade das moléculas, que são determinadas pelo tipo de estrutura que estas 
apresentam, afetam as forças intermoleculares e a relação da intensidade dessas 
forças com os postos de ebulição e/ou fusão e a solubilidade dos compostos. 
Na estereoquímica, introduzimos o conceito de quiralidade e a importância 
da quiralidade dos compostos orgânicos. Introduzimos os conceitos de 
enantiômeros, diastereoisômeros, além dos principais termos usados no estudo 
da estereoquímica. Aprendemos sobre as regras de Cahn-Igold-Prelog e como 
utilizá-la para a determinação da confi guração absoluta (R/S) dos compostos 
quirais. Em seguida, estendemos esse conceito para compostos com mais de um 
carbono quiral.
Finalizamos o estudo do Capítulo 2 com o reconhecimento dos tipos de 
representações das moléculas orgânicas tridimensionais no papel, uma forma de 
ajudá-lo a entender como representar compostos complexos, como carboidratos 
e produtos naturais.
91
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
REFERÊNCIAS
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna 
e o meio ambiente. Tradução técnica: Ricardo Bicca de Alencastro. 5. ed. Porto 
Alegre: Bookman, 2012.
BRECHER, J. Graphical representation of Stereochemical confi guration. Pure 
Appl. Chem., v. 78, n. 10, p. 1897-1970, 2006.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 5. ed. Pearson International, 2007.
CHANG, R.; GOLDSBY, K. A. Química. Revisão técnica: Denise de Oliveira Silva, 
Vera Regina Leopoldo Constantino. 11. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
GÓES, A. J. S. Estereoquímica de Compostos Orgânicos. 1. ed. Editora 
Blucher, 2019.
LEMKE, T. L. Review of organic functional groups: introduction to medicinal 
organic chemistry. 5. ed. Lippincott Williams & Wilkins, 2012.
MARTINS, C. R. et al. Solubilidade das substâncias orgânicas. Quim. Nova, v. 
36, n. 8, p. 1248-1255, 2013.
MCMURRY, J. E. Fundamentals of Organic Chemistry. 7. ed. Brooks/Cole, 
2010.
SILVA, I. S.; LIMA, S. G. Abordagem física de compostos orgânicos. Atena 
Editora, 2019.
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry. 10. ed. John Wiley & 
Sons, 2010.
 VOLLHARDT, P. Química orgânica: estrutura e função. Tradução: Flavia Martins 
da Silva et al. Revisão técnica: Ricardo Bicca de Alencastro. 6. ed. Porto Alegre: 
Bookman, 2013.
WADE, L. G.; WADE JR., L. Organic Chemistry. 8. ed. Pearson, 2013.
92
 Fundamentos da Química Orgânica
CAPÍTULO 3
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO 
DE QUÍMICA ORGÂNICA
A partir da perspectiva do saber-fazer, neste capítulo você terá os seguintes 
objetivos de aprendizagem:
• conhecer as normas gerais de segurança;
• reconhecer o EPI (Equipamento de Proteção Individual) e EPC (Equipamento 
de Proteção Coletiva); 
• analisar toxicidade, armazenamento e manejo de materiais; 
• conhecer as técnicas de recristalização; 
• estudar a sublimação; 
• estudar a extração líquido-líquido; 
• aprender sobre destilação; 
• aprender sobre cromatografi a.
94
 Fundamentos da Química Orgânica
95
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
1 CONTEXTUALIZAÇÃO
O trabalho de laboratório na ciência requer certos cuidados. Este capítulo 
foi elaborado como um manual para iniciar o desenvolvimento dos alunos nas 
técnicas de laboratório de química, em especial, a química orgânica. O capítulo 
procura cobrir as normas de segurança individuais e coletivas e fundamentos 
teóricos importantes para a prática da disciplina. 
A Química Orgânica é uma ciência altamente experimental baseada em 
uma teoria que está consolidada em aspectos muito básicos, mas ao mesmo 
tempo está em desenvolvimento constante. As reações refl etidas em qualquer 
publicação regular em Química Orgânica ou teorias, princípios, postulados ou 
regras encontradas nos numerosos textos dedicados ao ensino da disciplina 
são o resultado do trabalho realizado por Químicos Orgânicos nos laboratórios. 
Portanto, é essencial para os futuros profi ssionais adquirirem uma sólida 
formação em laboratório o mais rápido possível, desenvolvendo desde o início 
bons hábitos e habilidades necessárias para lidar com os desafi os do trabalho 
experimental. Sob esse ponto de vista, o capítulo está dividido em várias partes. 
Primeiro serão abordadas as questões de segurança, tanto em termos de atitude 
como comportamento responsável e no manuseio dos produtos químicos e 
equipamentos usados com mais frequência. 
Na sequência será descrita a melhor forma de se registrar os experimentos 
e resultados de um laboratório de química. Em seguida, os equipamentos 
de laboratório mais comuns e as principais operações básicas que podem ser 
realizadas em um laboratório de Química Orgânica serão descritos. Um cuidado 
especial foi tomado em cadacaso para incluir dicas e avisos que podem ser úteis 
a você. Alguns pontos abordados são óbvios para os profi ssionais de Química 
Orgânica, mas pode ser do interesse de um aluno que está iniciando o trabalho 
experimental em um laboratório.
2 SEGURANÇA DE LABORATÓRIO
O trabalho no laboratório de Química Orgânica envolve uma série de riscos 
inerentes, devido, em primeiro lugar, aos produtos químicos e solventes que 
são manuseados e, em segundo lugar, às técnicas utilizadas na realização de 
experimentos. Embora as práticas laboratoriais se destinem a minimizar esses 
riscos, sempre existe a possibilidade de acidentes graves (por exemplo, cortes, 
queimaduras, respingos, derramamentos ou, ainda pior, incêndios e explosões).
96
 Fundamentos da Química Orgânica
Portanto, é necessário desde o início que o aluno adquira segurança nos 
hábitos de trabalho e aprenda os procedimentos básicos de segurança. Todos 
deveriam ser capazes de identifi car potenciais fontes de acidentes e, se ocorrer 
um acidente, de agir rapidamente, minimizando as consequências de tais 
incidentes.
Esta seção descreve de uma forma geral os aspectos mais relevantes 
de segurança no laboratório. Da mesma forma, uma seção sobre os perigos 
inerentes e potencialmente explosivos e substâncias infl amáveis estão incluídas.
2.1 LABORATÓRIO DE QUÍMICA: UM 
LUGAR SEGURO
Antes de começar a trabalhar em um laboratório, os alunos devem ter 
um conhecimento profundo da localização dos diferentes equipamentos de 
emergência necessários nas situações em que a velocidade de resposta é 
crítica. Todos os alunos devem saber como agir no caso de um acidente, estando 
completamente seguros das áreas de evacuação tanto do laboratório quanto do 
prédio. Além disso, eles devem saber para quem recorrer em caso de acidente 
e ter os números de telefone de emergência dos departamentos médicos e de 
bombeiros sempre à vista.
2.1.1 Comportamento e hábitos seguros 
no laboratório
Os alunos devem aprender as melhores práticas para conduzir o trabalho 
de laboratório com segurança com produtos químicos e materiais que podem ser 
perigosos em caso de descuido ou negligência.
Isso envolve tomar as precauções adequadas em todos os momentos e 
pesquisar quaisquer dúvidas sobre o manuseio de equipamentos ou produto 
químico. É de suma importância que a bancada que está sendo executado 
o trabalho esteja sempre limpa e organizada, para se evitar derramamentos 
acidentais, vidros quebrados etc.
Os riscos de acidentes podem ser minimizados com conscientização e 
os seguintes cuidados:
97
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
• Consulte os rótulos dos reagentes que serão manipulados em um 
experimento e os manuais dos equipamentos. Conhecer os perigos 
potenciais associados ao manuseio, bem como neutralizar ou reduzir 
os riscos em caso de acidente através de treinamento adequado. A 
identifi cação dos riscos inicia-se com o levantamento de riscos e utiliza-
se da inspeção do local, realizando um levantamento de perigos, ou 
seja, localizar e determinar substâncias, situações e eventos perigosos 
ou danosos àqueles que estão expostos a agentes, por exemplo, 
carcinogênicos, teratogênicos e corrosivos, superfícies quentes, radiação 
ultravioleta, mistura de substâncias químicas, manuseio de resíduos.
• Antes do experimento, estude e documente as técnicas e procedimentos 
(conheça em detalhes todas as operações básicas e manipulações).
• Siga todas as instruções de segurança específi cas para cada prática ou 
experimento a ser realizado no laboratório.
• Conheça a localização e a operação adequada de todos os equipamentos 
gerais de emergência do laboratório.
• Antes de usar um determinado composto, certifi que-se de que seja o 
desejado.
Leia o rótulo duas vezes, se necessário.
• Nunca devolva os resíduos usados aos seus recipientes originais.
• Qualquer solução recém-preparada deve ser armazenada em um 
recipiente limpo e devidamente etiquetado.
• Não toque em produtos químicos com as mãos e nunca coloque nenhum 
em sua boca. Não faça pipetagem com a boca; usar a seringa de bulbo e 
pipeta.
• Não cheire diretamente nenhum produto químico, pois pode ser irritante, 
prejudicial e pode provocar lágrimas, além de ser tóxico. 
• Para diluir um ácido, como o ácido sulfúrico, sempre adicione o ácido 
sulfúrico à água. 
98
 Fundamentos da Química Orgânica
ATENÇÃO! NUNCA ADICIONAR A ÁGUÁ NO RECIPIENTE 
QUE CONTÉM ÁCIDOS. Pode ocorrer uma reação violenta, 
extremante exotérmica, com liberação de calor e causar um grave 
acidente!
• Mantenha solventes infl amáveis longe de equipamentos de aquecimento, 
como placas de aquecimento, bicos de Bunsen etc.
• Ao manusear artigos de vidro, seja extremamente cuidadoso! Verifi que 
se possuem bordas lascadas ou trincadas.
• Proteja suas mãos com luvas.
CUIDADO: Vidraria quente não difere à primeira vista de fria! 
Se o vidro estiver dentro de um forno ou em contato com uma fonte 
de calor, evite queimaduras usando pinças ou outros dispositivos de 
proteção para manipular o item e permitir que este esfrie antes de 
tocá-lo diretamente ou de usá-lo.
• Nunca aqueça recipientes fechados, pois pode causar uma explosão.
• Cada vez que a vidraria é montada, verifi que as conexões e montagem 
antes de iniciar o experimento.
• Não coma ou beba no laboratório.
DICA: Sempre preste atenção ao trabalho que está sendo feito e 
mantenha uma atitude responsável!
99
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
2.1.2 Causas de acidentes em 
laboratórios
A maioria dos acidentes no laboratório de Química Orgânica são causados 
por manuseio de produtos químicos perigosos, vidrarias e equipamentos de 
laboratório. Portanto, antes de qualquer experimento, se deve fazer uma análise 
de todos os reagentes e equipamentos a serem usados no laboratório. Isso 
diminuirá muito a probabilidade de acidentes.
As causas mais comuns de acidentes em laboratório envolvem o seguinte:
• Falta de organização no local de trabalho.
• Uso inadequado de equipamentos de proteção individual.
• Uso negligente de vidraria.
• Transferência inadequada de líquidos em geral.
• Placas de aquecimento em altas temperaturas e/ou outras fontes de 
calor.
• Destilações com coletor aberto próximo a chama ou fonte de calor.
• Purifi cação de solventes que podem conter peróxidos (por exemplo, 
éteres).
• Ignição espontânea de resíduos de catalisador ou resíduos de reduções 
com Zn.
• Banho de óleo aquecido a temperaturas acima de 160o C.
• Destruição negligente de resíduos de Na, K, NaNH2, LiAlH4 e CaH2.
• Aplicação de vácuo em um frasco Erlenmeyer ou outro recipiente não 
específi co para vácuo.
• Falha em seguir as instruções dos manuais dos aparelhos.
Como proceder em caso de acidente?
Embora pareçam exaustivas, algumas recomendações a fi m de minimizar as 
consequências de um acidente são os seguintes:
• Em caso de acidente grave, ligue para o número de telefone de 
emergência.
• Avise qualquer pessoa nas proximidades sobre a natureza da 
emergência. Não mova nenhuma pessoa ferida, exceto em caso de 
incêndio ou exposição a produtos químicos.
• Ingestão acidental de produtos químicos – levar a pessoa para o hospital 
de emergência com o produto e a especifi cação do produto.
• Não dê líquidos para ingerir ou induza o vômito.
100
 Fundamentos da Química Orgânica
• Inalação de produtos químicos. Evacuar imediatamente a área afetada 
e ir para um local arejado – em seguida, vá imediatamente para a 
emergência do hospital mais próximo.
• Incêndio no laboratório – se o fogo for pequeno e localizado, utilize o 
cobertor ou extintor de incêndio para apagá-lo. Produtos químicos 
infl amáveis que estão próximos ao fogo devem ser removidos. Nunca 
use água para extinguir um incêndio causado por solventes orgânicos.
• Fogo no corpo. Se a roupa pegar fogo, peça ajuda imediatamente, deite-
se e role várias vezes para tentar apagar as chamas. Lembre-se de que 
é suaresponsabilidade ajudar alguém que está se queimando, usando 
um cobertor.
• Queimaduras: 
o Pequenas queimaduras podem ser tratadas lavando-as com água fria.
• Queimaduras graves, dirija-se imediatamente ao pronto-socorro do 
hospital mais próximo.
• Cortes: 
o Lave bem com água corrente. Se for pequeno e parar de sangrar 
rapidamente, aplique um antisséptico e cubra com curativo apropriado. 
Se for grande e não parar de sangrar, vá imediatamente ao hospital mais 
próximo.
• Respingos de produtos químicos na pele: 
o Lave imediatamente com bastante água corrente. No caso de produtos 
corrosivos em contato com os olhos, o tempo de reação para a ação é 
crítico (menos de 10 s). Procure assistência médica, mesmo que a lesão 
possa parecer pequena.
2.2 EQUIPAMENTO DE PROTEÇÃO 
INDIVIDUAL (EPI)
Os itens de proteção individual no laboratório de Química Orgânica devem 
consistir dos seguintes itens: óculos, jaleco (dê preferência a tecidos de algodão), 
luvas e máscara para gases. Quanto ao tipo de roupa que deve ser usada 
durante os experimentos ou trabalhar no laboratório, o aluno é proibido do uso de 
short, sapatos abertos ou com saltos. Cabelos sempre presos e evitar o uso de 
pingentes, colares, pulseiras, lenços ou camisas com mangas largas que podem 
fi car presas em aparelhos ou entrar em contato com chamas ou fontes de calor.
101
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
2.2.1 Óculos de segurança
Óculos de segurança protegem os olhos de respingos e, portanto, devem ser 
usados sempre no laboratório de Química Orgânica. Não use lentes de contato, 
pois pode ocorrer sérios danos na córnea se estas forem expostas a produtos 
químicos voláteis como éter de petróleo. Óculos de grau não garantem proteção, 
então óculos de segurança com grau se fazem necessários. 
Os óculos de segurança são fabricados especialmente para este fi m, e 
são projetados para fornecer boa proteção frontal e lateral. Estes devem ser 
tão confortáveis quanto possível e não devem interferir com os movimentos do 
usuário.
FIGURA 1 – ÓCULOS DE SEGURANÇA USADOS NO LABORATÓRIO
FONTE: <http://conectafg.com.br/use-oculos-de-protecao/>. Acesso em: 16 abr. 2021.
2.2.2 Jaleco de laboratório
O jaleco protege o corpo e as roupas de respingos de produtos químicos. 
Essas roupas geralmente são feitas de algodão e fi bras sintéticas que resistem 
à corrosão por substâncias. Algodão ou fi bras naturais, quando queimados, não 
grudam no corpo, quando uma substância corrosiva entra em contato com a 
roupa. O jaleco deve ser sempre abotoado e deve cobrir o corpo até abaixo do 
joelho.
102
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 2 – JALECO DE PROTEÇÃO PESSOAL
FONTE: <https://pt.pngtree.com/freepng/drawing-white-lab-
coat_5046079.html>. Acesso em: 23 jun. 2021.
2.2.3 Luvas de proteção
Luvas de proteção devem ser usadas, especialmente, quando produtos 
químicos corrosivos e perigosos são manuseados. Dependendo do tipo de luva, 
são necessários cuidados específi cos porque nenhum material pode proteger 
contra todos os produtos químicos. Antes de usar (especialmente luvas de látex), 
certifi que-se de que as luvas estão em boas condições, ou seja, sem orifícios ou 
perfurações. Luvas que foram perfuradas por reagentes devem ser descartadas 
no recipiente de resíduos apropriado.
Dependendo do uso, elas estão disponíveis em diferentes tipos de mercado. 
As mais comuns usadas no laboratório cobrem o pulso, enquanto outros modelos 
protegem o antebraço ou o braço inteiro. Os materiais mais comumente usados 
para fazer luvas são os seguintes:
103
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
FIGURA 3 – MATERIAIS E LUVAS PARA PRODUTOS ESPECÍFICOS
FONTE: Adaptada de <https://www.facebook.com/QualitativaInorgUfrj/photos/a.
900349936660746/1046964675332604/?type=3>. Acesso em: 3 abr. 2021.
Ao trabalhar com materiais extremamente corrosivos (por exemplo, HF), 
use luvas grossas e apropriadas. As luvas devem ser removidas antes de sair do 
laboratório para evitar contaminação e antes de tocar em objetos do cotidiano, 
como telefones celulares, notebooks, canetas, computadores etc. Além disso, 
deve-se ter cuidado ao remover as luvas. A maneira correta é puxar do pulso até 
a ponta dos dedos, certifi cando-se de que a parte externa das luvas não toque na 
pele. Luvas descartáveis devem ser descartadas nos recipientes designados para 
esse fi m.
2.2.4. Máscaras 
Máscaras de proteção protegem as passagens de ar contra partículas, gases 
e vapores. Dependendo do nível de segurança necessário, uma ampla gama de 
modelos é comercialmente acessível. Os mais comuns são:
104
 Fundamentos da Química Orgânica
Máscaras:
• Atua como uma barreira contra partículas e poeira. São fáceis de usar e 
o mais difundido. Por exemplo, a transferência de alumina ou sílica gel 
requer uma máscara ou deve ser executado em uma capela.
FIGURA 4 – MÁSCARA
FONTE: <https://favpng.com/download/Qhi54NDn>. Acesso em: 3 abr. 2021.
Dispositivos de fi ltragem: 
• Consiste em um fi ltro e uma peça facial. O fi ltro é projetado para atuar 
como uma barreira a partículas (fi ltros mecânicos), como vapores e/ou 
gases (fi ltros químicos), ou uma combinação dos dois (fi ltros mistos), 
enquanto o adaptador pode ser uma máscara facial ou bocal.
FIGURA 5 – MÁSCARA DE PROTEÇÃO COM FILTRO
FONTE: <https://favpng.com/download/Qhi54NDn>. Acesso em: 3 abr. 2021.
 2.3 EQUIPAMENTO DE EMERGÊNCIA 
PARA USO GERAL
Esses elementos de segurança, comumente usados, devem estar presentes 
em um laboratório porque eles minimizam os riscos de acidentes. O aluno precisa 
saber a localização do equipamento, bem como sua operação, de modo que 
ações de emergência possam ser tomadas de forma efi ciente 
105
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
2.3.1. Chuveiro de emergência
Comumente usados em caso de contaminação corporal por produtos 
químicos com risco de queimaduras químicas e até ignição de roupas. O fl uxo de 
água deve ser sufi ciente para molhar uma pessoa rapidamente.
FIGURA 6 – CHUVEIRO E LAVA-OLHOS DE LABORATÓRIO
 FONTE: <https://casadoepi.com.br/2019/04/manual-da-seguranca-
chuveiro-lava-olhos/>. :Acesso em: 3 abr. 2021.
2.3.2 Lava-olhos
O lava-olhos é projetado para limpar os olhos de uma pessoa que sofreu 
um acidente com substâncias nocivas, possibilitando a limpeza rápida e efi caz 
dos olhos e rosto. As estações de lavagem dos olhos são compostas por duas 
torneiras separadas e opostas.
FIGURA 7 – LAVA-OLHOS PARA LABORATÓRIO
FONTE: <https://casadoepi.com.br/2019/04/manual-da-seguranca-
chuveiro-lava-olhos/>. Acesso em: 3 abr. 2021.
106
 Fundamentos da Química Orgânica
Projetar jatos de água à baixa pressão para evitar causar dor ou ferimentos 
nos olhos. A água é coletada em uma pia destinada para esse fi m. É essencial 
estar totalmente ciente da localização e operação deste dispositivo em caso de 
emergência para que possa ser usado o mais rápido possível em situações em 
que a visão pode ser parcial ou totalmente impedida. Para o uso adequado, os 
olhos devem ser mantidos abertos com a ajuda dos dedos para facilitar a lavagem 
adequada sob as pálpebras.
2.3.3 Cobertores à prova de fogo
Cobertores à prova de fogo ou cobertores de fogo são projetados para 
extinguir pequenos incêndios. Eles consistem em uma folha de material à prova 
de fogo a ser colocada sobre o fogo para ir bloqueando o suprimento de oxigênio 
das chamas. Ação rápida é necessária no início do incêndio. Abra completamente 
o cobertor e cubra todo o objeto ou área em chamas, tomando cuidado para não 
queimar as mãos (inicialmente, dobre o cobertor ao redor das mãos). Se usado 
correta e rapidamente, o cobertor apagará incêndios sem a necessidade de 
extintores de incêndio, já que estes podem causar extensos danos acidentais para 
materiais e equipamentos elétricos, espalhando jatos de pressão de espuma no 
laboratório. Cobertores à prova de fogo são geralmente dobrados de uma maneiraparticular para liberação, e eles vêm fabricados com fi bras à prova de fogo, como 
NomexR ou fi bra de vidro e, às vezes, são impregnados com retardadores de 
chama.
FIGURA 8 – COBERTOR ANTICHAMAS
FONTE: <http://www.fi bertex.com.br/produto/isolamento-termico-
cobertor-anti-chama/>. Acesso em: 4 abr. 2021.
107
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
2.3.4 Extintores de incêndio
Estes são recipientes de metal em forma de garrafa que emitem um agente 
extintor de incêndio sob pressão. Quando uma válvula é aberta, o agente sai 
através de um bico que é direcionado para a base do fogo (não para o topo da 
chama). Eles normalmente têm um selo para evitar ativação acidental. Antes de 
usar, é importante tocar a base do extintor no chão, para que o conteúdo seja 
homogêneo.
Quando um pequeno incêndio no laboratório não pode ser controlado por 
cobertores à prova de fogo, usar rapidamente um extintor de incêndio. No entanto, 
esteja ciente de que existem diferentes tipos de agentes extintores apropriados 
para diferentes tipos de incêndios. Usando um extintor contra o tipo errado de 
incêndio pode ser contraproducente. Portanto, o usuário precisa saber, em cada 
caso, o tipo apropriado de extintor de incêndio para usar.
• Agentes Extintores
São substâncias de composição especial utilizadas em extintores de incêndio 
para apagar incêndios.
FIGURA 9 – TIPOS DE EXTINTORES E CLASSES
FONTE: <https://www.facebook.com/preversolucoes/photos/
pcb.1150705338600838/1150705298600842/?type=3&theater>. Acesso em: 15 abr. 2021.
108
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 10 – TIPOS DE EXTINTORES
FONTE: <https://segurancadotrabalho3r.wordpress.com/2017/02/20/
blogtipos-de-extintores/>. Acesso em: 4 abr. 2021.
• Fogo classe H, halogênio: permitido apenas em certas aplicações 
militares porque sua composição destrói a camada de ozônio. Ele 
contém um agente de sufocamento que destrói o oxigênio, por isso é 
recomendado o uso somente em local sem a presença de pessoas.
• Extintores de incêndio Classe N: neutralizam o fogo pela formação de 
gases por produtos químicos ou ADM (armas de destruição em massa). 
Eles são compostos do pó do agente neutralizante correspondente.
• Spray de água: eles são projetados para proteger todas as áreas que 
contêm Classe A riscos de incêndio (combustíveis sólidos) de forma 
efi ciente e segura.
• Água desmineralizada: é adequado para incêndios de Classe C (gases 
infl amáveis), dispositivos conectados e riscos de incêndio químico ou 
bacteriológico.
• Água e espuma (AFFF): estes são projetados para proteger áreas 
contendo riscos de incêndio de Classe A (combustível sólido) e Classe B 
(combustíveis líquidos e gasosos).
• Dióxido de carbono (CO2): é usado para proteger áreas contendo 
Classe B (líquidos combustíveis) e riscos de incêndio Classe C (gases 
infl amáveis).
• Pó químico versátil (ABC): este produto químico seco (monofosfato de 
amônio 75%) é usado para combater a Classe A (combustíveis sólidos), 
energia (combustíveis líquidos), Riscos de incêndio Classe C (gases 
infl amáveis).
• Pó químico seco (BC): é projetado para proteger áreas contendo 
perigos de incêndio de Classe B (líquidos combustíveis) e Classe C 
(gases infl amáveis).
109
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
• Pó químico (D): formulado para proteger áreas contendo Classe D 
(metal combustível) riscos de incêndio, contém lítio, sódio, ligas sódio-
potássio, magnésio e compostos metálicos. É carregado com composto 
pó de borato de sódio.
A maioria dos extintores usados em laboratório contém o versátil produto 
químico pó. Além disso, para extinguir incêndios de metais combustíveis, um 
especial tipo de pó ou areia seca deve ser usado.
2.3.5 Adsorvente químico
No caso de derramamentos de líquidos perigosos, sólidos adsorventes 
feitos com uma formulação especial (adsorção de superfície altamente ativa) 
para controlar rapidamente derramamentos são comumente usados, evitando 
que o derramamento se espalhe por uma grande área. O uso de serragem como 
material adsorvente é evitado devido a sua fácil combustão. Os adsorventes mais 
comuns usados, grânulos de tamanhos diferentes, podem ser classifi cados em:
• Compostos com oxigênio e natureza hidrofílica polar (sílica gel ou 
zeólitas). A sílica gel é geralmente usada para secar líquidos ou gases e 
para adsorção de hidrocarbonetos de alto peso molecular no gás natural. 
Zeólitas também são usadas na secagem de gases e remoção de CO2
do gás natural.
• Compostos carbonáceos de natureza hidrofóbica apolar (carvão ativado 
e grafi te). O carvão ativado é usado para a adsorção de moléculas 
orgânicas e compostos não polares.
• Materiais poliméricos com grupos funcionais polares ou não polares em 
uma matriz polimérica porosa.
Para saber mais, acesse https://betaeq.com.br/index.
php/2019/09/02/adsorcao-defi nicao-e-caracteristicas/. 
2.3.6 Telas de segurança
São painéis portáteis que geralmente são feitos de policarbonato e oferecem 
proteção contra respingos e projeções de reagentes, bem como contra pequenas 
110
 Fundamentos da Química Orgânica
explosões e/ou implosões de vidro etc. Telas são normalmente usadas, por 
exemplo, em evaporadores rotativos, cromatografi a fl ash etc.
2.3.7 Capelas de exaustão
Capelas de exaustão são utilizadas para oferecer segurança ao operador e 
ao laboratório durante a manipulação de produtos químicos, ácidos, solventes, 
aerossóis, vapores infl amáveis, material particulado e outras substâncias 
perigosas ou prejudiciais.
Elas fornecem segurança durante os experimentos, pois têm um sistema de 
exaustão que remove vapores prejudiciais e gases perigosos ou malcheirosos 
que podem ser produzidos durante as reações químicas ou do manuseio de 
substâncias tóxicas. Essas capelas têm uma janela de segurança de vidro para 
proteção contra respingos de líquidos e estilhaços de vidros que podem ser 
lançados por pequenas explosões etc. 
FIGURA 11 – CAPELAS DE EXAUSTÃO PARA LABORATÓRIO QUÍMICO
FONTE: <http://www.multiscience.com.br/site/
galeria/#!prettyPhoto>. Acesso em: 24 jun. 2021.
As coifas permitem um trabalho seguro no laboratório porque:
• Protegem contra respingos e projeções.
• Possibilitam o trabalho em uma área do laboratório segura contra fontes de 
ignição.
• Dependendo do tipo de capela, protegem contra pequenas explosões.
• Facilitam a renovação do ar do laboratório.
• Permitem o monitoramento do experimento em andamento.
111
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
Recomendações para o uso adequado de coifas:
• Não as use para armazenar reagentes perigosos.
• O interior da capela deve permanecer sempre tão claro e limpo.
• Evitar a geração de gases de efeito estufa em altas velocidades. Nesse 
sentido, sempre manipule pequenas quantidades de reagentes.
• As coifas devem ser abertas ao mínimo para permitir que o trabalho seja 
realizado corretamente.
Não deixe gases nocivos sem vigilância. Nunca trabalhe com a janela da 
capela totalmente aberta e jamais coloque a cabeça dentro da capela para olhar o 
experimento. Para isso, utilize o vidro da janela.
2.3.8 Capela de luvas de bancada
Essas caixas seladas são projetadas para permitir o manuseio de reagentes 
e objetos de modo que o conteúdo esteja sempre vedado ao operador. As luvas 
são dispostas de modo que o operador possa colocar as mãos e os braços dentro 
da capela e manipule o conteúdo em segurança. As caixas são geralmente 
transparentes para permitir uma visão adequada do que está sendo manipulado. 
Dependendo do uso, as caixas são classifi cadas em dois tipos:
• Manuseio de substâncias perigosas (agentes radioativos ou de doenças 
infecciosas etc.).
• Manuseio de substâncias e reações que devem permanecer em uma 
atmosfera inerte, estéril, seca, sem poeira ou com pureza muito alta.
FIGURA 12 – CAPELA DE LUVA
FONTE: <https://www.directindustry.com/pt/prod/terra-universal-inc/
product-25438-1552609.html>. Acesso em: 4 abr. 2021.112
 Fundamentos da Química Orgânica
2.3.9 Armário à prova de fogo
Esses gabinetes são projetados com materiais à prova de chamas. O nível 
de proteção é rotulado como RF (resistência ao fogo) seguido por um número que 
indica os minutos que podem decorrer após o incêndio iniciar sem a temperatura 
interna exceder 180o C. Exemplos de níveis de resistência: RF15, RF30, RF60, 
RF90 ou RF120. Eles geralmente têm outros sistemas de proteção, como juntas 
de dilatação que, quando aquecidas a mais de 50o C, se expandem para selar 
rachaduras nas portas e respiradouros, protegendo os produtos armazenados de 
um incêndio externo ou abafar um incêndio interno. Esses armários são usados 
para armazenar materiais que são infl amáveis, explosivos, tóxicos, corrosivo, 
solvente etc.
FIGURA 13 – ARMÁRIO CORTA-FOGO
FONTE: <https://www.fxbiometria.com.br/armario-corta-fogo-standard-
11059-material-corrosivo-e-infl amavel.html>. Acesso em: 4 abr. 2021.
2.4 CLASSIFICAÇÃO E ROTULAGEM 
DE PRODUTOS QUÍMICOS
Esta seção fornece uma breve introdução ao sistema proposto pelas Nações 
Unidas de classifi cação e rotulagem de produtos químicos, chamado de Sistema 
Harmonizado Globalmente (GHS) para a Classifi cação e Rotulagem de Produtos 
Químicos (GHS), e a defi nição de um conjunto de critérios sobre o perigo dos 
produtos químicos. Na tentativa de padronizar e harmonizar a classifi cação 
113
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
global e rotulagem de produtos químicos foi estabelecido o sistema GHS. O 
sistema defi ne e classifi ca os perigos potenciais dos produtos químicos para uso 
em rotulagem e nas chamadas fi chas de dados de segurança de material, que 
relatam conter os perigos e riscos de manuseio, armazenamento e transporte 
dos produtos químicos. O principal objetivo do sistema GHS é cuidar da saúde 
do ser humano e do meio ambiente por meio de informações adequadas sobre 
os perigos para usuários, fornecedores e transportadoras da manipulação de 
produtos químicos.
Um dos elementos-chave dentro desse sistema harmonizado são os 
chamados pictogramas de perigo, que são formados por:
• Um ícone ou símbolo: aqui, um total de nove símbolos de perigos 
normalizados são usados. Existem três grupos que representam perigos 
físicos, perigos para saúde humana e riscos ambientais. Esses ícones 
fazem parte do conjunto dos símbolos usados nas Recomendações 
das Nações Unidas sobre o Transporte de Mercadorias Perigosas 
(Regulamentos Modelo), exceto o símbolo que representa o perigo 
para a saúde, o ponto de exclamação, os peixes e as árvores, que se 
relacionam com o meio ambiente (Figura 14).
• Uma fi gura geométrica com borda vermelha.
• Uma legenda consiste em uma série de sinais e palavras de perigo ou 
advertência, expressa nas chamadas frases H, por meio de rotulagem.
Esses critérios harmonizados permitem:
• Classifi cação de produtos químicos pelo perigo envolvido.
• Rotular os produtos químicos usando pictogramas padronizados 
mundialmente.
A implementação do GHS começou em todo o mundo, e muitos países já 
adotaram este sistema.
114
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 14 – SIMBOLOGIA DE RISCO DE PRODUTOS QUÍMICOS
FONTE: <https://www.quifacil.com.br/simbologia-de-
risco-de-produto>. Acesso em: 4 abr. 2021.
Indicamos a seguinte leitura: O que é o GHS? Sistema 
harmonizado globalmente para a classifi cação e rotulagem de 
produtos químicos. São Paulo: ABIQUIM/DETEC, 2005. 69 p.
2.5 INCOMPATIBILIDADE QUÍMICA E 
ARMAZENAMENTO
Muitos produtos químicos, além de apresentarem riscos por si só, podem 
reagir com outros produtos vigorosamente, com reações químicas não controladas 
e resultar em:
115
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
• Emissão de gases tóxicos. 
• Emissão de gases corrosivos ou infl amáveis.
• Formação de líquido corrosivo.
• Reação explosiva.
• Formação de produtos sensíveis à fricção ou choque.
• Reação exotérmica.
• Explosão e/ou incêndio.
• Geração de gases que podem romper o frasco que o contêm.
• Aquecimento dos reagentes ou início descontrolado de uma reação de 
decomposição.
• Redução da estabilidade térmica de um reagente.
• Degradação da qualidade dos produtos armazenados.
• Danos aos recipientes (buracos, etiquetas apagadas etc.).
Especialmente em áreas de armazenamento, seja de produtos químicos 
usados como matéria-prima ou quaisquer produtos químicos fi nais, existe o risco 
de incompatibilidade química.
Os produtos químicos são classifi cados em 23 grupos, incluindo exemplos 
específi cos de cada um e grupos que são incompatíveis. Este é guia geral para 
o manuseio e armazenamento de produtos. As incompatibilidades químicas mais 
comuns são resumidas a seguir:
• Ácidos fortes com bases fortes. Por exemplo, NaOH com H2SO4.
• Ácidos fortes com ácidos fracos que emitem gases tóxicos. Por exemplo, 
HCl com cianetos e sulfetos.
• Oxidantes com agentes redutores. Por exemplo, HNO3 com compostos 
orgânicos.
• Água com vários compostos. Por exemplo, boranos, anidridos, 
carbonetos, triclorossilanos, hidretos e metais alcalinos.
• Oxidantes com nitratos, oxi halogênios, óxidos, peróxidos e fl úor.
• Agentes redutores com materiais infl amáveis, carbonetos, nitretos, 
hidretos, sulfuretos, alquil metálicos, alumínio, magnésio e pó de zinco.
• H2SO4 com açúcar, celulose, ácido perclórico, permanganato de potássio, 
cloratos e sulfocianetos.
116
 Fundamentos da Química Orgânica
1) Assinale a alternativa que apresenta os incidentes mais comuns 
em um laboratório:
a) ( ) Têm uma ou mais causas evitáveis.
b) ( ) São inevitáveis, mesmo com amplo treinamento de segurança.
c) ( ) São chamados de “acidentes” porque ocorrem principalmente 
por razões aleatórias.
d) ( ) Não têm os efeitos adversos de lesão ou dano.
2) Qual é a pergunta menos importante a ser respondida ao 
investigar um incidente?
a) ( ) Como o incidente ocorreu?
b) ( ) O que aconteceu?
c) ( ) Quem causou o incidente?
d) ( ) Por que o incidente ocorreu?
3) Quais incidentes devem ser relatados como “acidentes de 
laboratório”?
a) ( ) Incidentes que não causaram danos, mas facilmente poderiam 
ter causado.
b) ( ) Incidentes que causaram danos, mas não causou no momento.
c) ( ) Incidentes que causaram danos. 
d) ( ) Todas as alternativas.
4) Na análise de incidentes, geralmente se descobre que:
a) ( ) Há uma causa principal do incidente.
b) ( ) Existem muitas causas para um incidente e a prevenção de 
qualquer causa única pode ter evitado o incidente.
c) ( ) Pode haver causas para um incidente e teria sido necessário 
eliminar todas as causas para evitá-lo.
d) ( ) Trabalhadores inexperientes causaram o incidente.
117
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
5) Em laboratórios de química, a maioria das emergências 
envolvendo incêndios ou derramamentos provavelmente não 
serão grandes eventos, uma vez que:
a) ( ) A maioria dos produtos químicos não são infl amáveis.
b) ( ) A maioria dos produtos químicos são relativamente seguros 
de usar.
c) ( ) Apenas pequenas quantidades de produtos químicos são 
usadas.
d) ( ) Os instrutores de laboratório podem agir rapidamente em 
qualquer emergência.
6) Se você ouvir um alarme de incêndio, você deve:
a) ( ) Concluir o procedimento específi co em que você está envolvido 
antes de sair do laboratório.
b) ( ) Perguntar ao seu instrutor se é seguro deixar o laboratório.
c) ( ) Sair do laboratório imediatamente, não esquecendo de desligar 
equipamentos elétricos e queimadores de gás, se for seguro.
d) ( ) Certifi car-se de ver algo pegando fogo antes de reagir 
exageradamente à situação.
7) Se um incêndio começar perto de você no laboratório, você deve:
a) ( ) Apagar o incêndio com um extintor de incêndio se você estiver 
em segurança e treinado para fazer isso.
b) ( ) Sair imediatamente do laboratório e do prédio.
c) ( ) Dizer ao seu instrutor apenas se o incêndio tiver probabilidadede tornar-se maior.
d) ( ) Perguntar a outro aluno o que fazer.
8) A maioria dos derramamentos em ambientes de laboratórios 
acadêmicos são bastante pequenos:
a) ( ) Mas ainda precisam ser tratados imediata e adequadamente.
b) ( ) E não precisam de atenção imediatamente, uma vez que eles 
apresentam pouco risco de exposição.
c) ( ) Mas muitas vezes os produtos químicos são tão tóxicos que a 
evacuação do local é recomendada.
d) ( ) Mas quase sempre são infl amáveis, o que requer evacuação 
imediata.
118
 Fundamentos da Química Orgânica
9) Qual das opções a seguir é apropriada para derramamentos de 
produtos químicos em laboratórios acadêmicos?
I- Deve ser limpo apenas pelo instrutor.
II- Deve ser limpo apenas por técnicos certifi cados de materiais 
perigosos.
III- Deve ser limpo apenas por pessoas devidamente treinadas.
IV- Deve ser limpo pelo aluno sob a supervisão apropriada.
Assinale a alternativa correta:
a) ( ) Apenas I.
b) ( ) Apenas II.
c) ( ) III, e I ou II.
d) ( ) Apenas sempre IV.
10) As etiquetas GHS usam:
a) ( ) Pictogramas químicos apenas uma vez que as barreiras 
linguísticas impedem o uso de palavras.
b) ( ) “Palavras-chaves” que serão compreendidas 
independentemente de que linguagem é usada.
c) ( ) Pictogramas químicos e palavras-chaves.
d) ( ) Pictogramas químicos, palavras-chaves e declarações de 
perigo.
11) Quais os componentes essenciais para um laboratório de ensino 
de química? Comente.
12) Há necessidade do uso de EPIs devido ao risco potencial que os 
produtos químicos representam a nossa saúde. São três as vias 
de penetração dos agentes químicos no organismo. Comente.
119
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
3 O CADERNO DE LABORATÓRIO
Os cientistas mantêm cadernos de laboratório como um registro permanente 
de suas atividades laboratoriais. Eles sempre se referem a eles quando, por 
exemplo, solicitam patentes ou redigem artigos científi cos. Além disso, cadernos 
de laboratório são frequentemente usados em litígios quando os laboratórios 
científi cos são levados ao Tribunal. Por causa dessas implicações importantes 
é imperativo aprender relatar as técnicas e os dados coletados para estudos 
científi cos futuros. O relato criterioso das observações experimentais e resultados 
deve ser conveniente para você e inteligível para os outros. 
Use as seguintes diretrizes para a confecção do seu caderno de laboratório:
1) Seu caderno de laboratório deve ser um livro, não uma folha solta ou 
um caderno espiral porque as páginas podem ser facilmente removidas 
nesses tipos de livros. Todas as páginas DEVEM ser numeradas no 
canto superior de cada página.
2) Seu caderno de laboratório deve ter um índice que lista o número do 
experimento, título, data(s) em que o experimento foi realizado e os 
números das páginas onde o experimento pode ser encontrado.
3) Para cada experiência, você deve iniciar uma nova página. No topo da 
página, você deve ter o número e o título do experimento. Certifi que-
se de que a data também esteja no topo da página. NUNCA PULAR 
PÁGINAS DO CADERNO.
4) Para cada experiência, você deve fornecer o seguinte: todos os 
experimentos discutidos, um desenho da confi guração do aparelho 
usado, além dos rendimentos percentuais, pesos e volumes de quaisquer 
produtos que você utilizou e obtidos no experimento.
5) Deve ser descrito qualquer procedimento que foi seguido. A escrita 
do procedimento não é apenas copiar o procedimento do manual 
do laboratório. Devem ser relatadas todas as observações e ajustes 
realizados durante o procedimento. 
Seu procedimento deve ser descrito para que alguém, no futuro, possa 
realizar o experimento e ter uma ideia geral do que esperar.
120
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 15 – CADERNO DE LABORATÓRIO
FONTE: Zubrick (2005)
4 EQUIPAMENTO DE LABORATÓRIO
O trabalho de laboratório requer o uso de muitas ferramentas que permitem 
a execução efi ciente de técnicas básicas. Uma grande variedade de designs e 
materiais estão disponíveis no mercado, adaptados a cada tipo de tarefa. Este 
material pode ser classifi cado de muitas maneiras diferentes. Neste tópico, os 
implementos mais comuns (vidraria e equipamentos) utilizados no laboratório de 
Química Orgânica serão abordados.
121
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
As ferramentas de laboratório (Figura 16) são fabricadas com os seguintes 
materiais detalhados:
a) Vidro: historicamente, os equipamentos de laboratório são fabricados 
com vidro. O vidro que compõe a maior parte do material é do tipo 
borosilicato, já que em seu processo de fabricação certas quantidades 
de óxido de boro (B2O3), entre outros compostos, são adicionados à 
sílica. 
b) Polímeros plásticos: nos últimos anos, houve um grande aumento na 
produção de materiais feitos de polímeros plásticos de alta resistência, 
incluindo materiais de uso contínuo, bem como os descartáveis. O uso 
de materiais poliméricos para fazer esses plásticos oferece uma série 
de vantagens, como durabilidade e resistência mecânica e química. 
Com este material, frequentemente são evitadas quebras de vidrarias, 
aumentando a segurança geral do laboratório. Dependendo do tipo de 
polímero empregado, os objetos são fabricados de forma compatível com 
uma variedade de reagentes, incluindo ácidos fortes e bases, solventes 
de uso geral e reagentes orgânicos comumente usados. Eles também 
são utilizados na fabricação de recipientes de diversos tipos, graduados 
ou não, vasos, rolhas, móveis e peças como torneiras etc.
c) Outros materiais: também estão disponíveis diversos tipos de utensílios 
em laboratório, fabricados com materiais como:
• Argila e porcelana: utilizadas para fazer utensílios com resistência a altas 
temperaturas e todos os tipos de reagentes. Os cadinhos usados para 
aquecer ou calcinar substâncias são feitos desses materiais. Os ladrilhos 
das bancadas, geralmente, são produzidos com esses materiais.
• Ágata: este quartzo microcristalino apresenta alta dureza, estabilidade 
contra vários reagentes e resistência a ácidos e é usado principalmente 
para almofarizes e pilões de ágata para a trituração de sólidos com 
grande efi ciência.
• Metais (aço inoxidável, alumínio etc.): muitas ferramentas no laboratório 
são feitas desses materiais.
122
 Fundamentos da Química Orgânica
1 – Tubos de ensaio: utilizados em testes e laboratório de análises.
2 – Becker: utensílio de Pyrex, resistente ao aquecimento, utilizado para 
aquecimento de líquidos, precipitação etc. 
3 – Erlenmeyer: usado em titulação de soluções e aquecimento de líquidos. 
4 – Balão de fundo chato: usado para aquecimentos e armazenagem de líquidos. 
5 – Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações com 
desprendimento de gases. 
6 – Balão de destilação: material utilizado em destilações. Possui saída lateral 
para a condensação dos vapores. 
7 – Proveta ou cilindro graduado: para medidas aproximadas de volumes 
de líquidos. Comumente é graduada em mililitros (erro da leitura ± 0,5 mL). 
Materiais graduados NUNCA devem ser aquecidos para não perder a calibragem 
com a dilatação do material. 
8 – Pipeta volumétrica: usada para medir precisamente volumes fi xos de 
líquidos. 
9 – Pipeta graduada: aparelho de medida precisa usado para medir volumes 
variáveis de líquidos. 
10 – Funil de vidro: usado para transferência de líquidos e em fi ltrações simples 
no laboratório. 
11 – Frasco de reagente: usado para o armazenamento de soluções. 
12 – Bico de Bunsen: equipamento para aquecimento utilizado em laboratório. 
13 – Tripé de ferro: equipamento para sustentar a tela de amianto, em operações 
de aquecimento. 
14 – Tela de amianto: utilizada para distribuir uniformemente o calor em 
procedimentos de aquecimento. 
15 – Cadinho de porcelana: recipiente para aquecimento a seco (calcinações) no 
bico de Bunsen e mufl a, resistentes a altas temperaturas. Podem ser feitos de 
níquel, ferro,platina, porcelana etc., conforme o uso a que se destina. 
16 – Triângulo de porcelana: utilizado para sustentar cadinhos de porcelana 
durante o aquecimento direto em bico de Bunsen. 
17 – Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio. 
18 e 19 – Funis de decantação: utilizados em técnicas de separação de líquidos 
imiscíveis. 
20 – Pinça de madeira: material para segurar os tubos de ensaio durante 
aquecimentos diretos no bico de Bunsen.
21 – Almofariz e pistilo: utilizados para triturar e pulverizar sólidos.
22 – Cuba de vidro: recipiente para banhos de gelo.
23 – Vidro de relógio: utensílio para cobrir béqueres em evaporações, pesagens 
e fi ns diversos.
24 – Cápsula de porcelana: utensílio para evaporar líquidos em soluções. 
25 – Placa de Petri: usada para análises microbiológicas.
QUADRO 1 – VIDRARIAS COMUNS UTILIZADAS EM LABORATÓRIO
123
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
26 – Dessecador: usado para resfriar substâncias em ausência de umidade. 
27 – Pesa-fi ltros: utilizado para pesagens de sólidos.
28 – Lima triangular: instrumento para cortes de tubos de vidros.
29 – Bureta: material de medida de precisão para medidas precisas de líquidos e 
em análises volumétricas. 
30 Frasco lavador e 31 Pisseta: instrumento para lavagens, remoção de 
precipitados e outros fi ns.
32 – Balão volumétrico: usado para o preparo e diluir soluções.
33 – Picnômetro: usado para determinar a densidade de líquidos.
34 – Suporte Universal
35 – Anel para funil
36 – Mufl a
37 – Garra metálica: todos usados em fi ltrações, sustentação de peças, tais 
como condensador, funil de decantação e outros fi ns.
38 e 39 – Kitassato e funil de Buchner: utensílio em conjunto para fi ltração a 
vácuo.
40 – Trompa de vácuo: usada em conjunto com o kitassato e o funil de Buchner 
em fi ltrações a vácuo.
41 – Termômetro: usado para medidas de temperatura.
42 – Vareta de vidro: material para montagens de aparelhos, interligações e 
outros fi ns.
43 – Bastão de vidro: material para agitar soluções, transporte de líquidos na 
fi ltração e outros fi ns.
44 – Furador de rolha.
45 – Aparelho de Kipp – utilizado para produção de gases, tais como H2S, CO2 
etc.
46 – Tubo em U: utilizado em eletrólise.
47 – Pinça metálica Casteloy ou tenaz: para transporte de cadinhos e outros fi ns.
48 – Escovas de limpeza: instrumento para limpeza de tubos de ensaio e outros 
materiais.
49 e 50 – Pinça de Mohr e pinça de Hoffman: usadas para impedir ou diminuir 
fl uxos gasosos.
51 – Garra para condensador: instrumento que sustenta condensadores na 
montagem de equipamentos de destilação.
52, 53 e 54 – Condensadores: vidraria para condensar os vapores e gases 
da destilação. Usados para condensar os gases ou vapores na destilação 
de líquidos. (52) - Condensador de Liebig ou reto - usado em destilações; 
(53) - Condensador de Allihn ou de bolasusado para refl uxo de líquidos; (54) - 
Condensador de serpentina – usado em destilações ou refl uxos.
55 e 56 – Espátulas: usadas para transferência de substâncias sólidas.
57 – Estufa: usada para secagem de materiais (até 300º C).
58 – Mufl a: usada para calcinações (até 1.500º C).
124
 Fundamentos da Química Orgânica
FONTE: Adaptado de Leão et al. (2016)
FIGURA 16 – VIDRARIAS COMUNS UTILIZADAS EM LABORATÓRIOS
125
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
Para realizar as atividades de estudo a seguir, faça uma breve 
revisão no site indicado: https://www.splabor.com.br/blog/tag/
vidrarias-de-laboratorio-pdf/. 
1) Indique o equipamento apropriado para realizar uma calcinação:
a) ( ) Mufl a.
b) ( ) Estufa.
c) ( ) Banho Maria.
d) ( ) Chapa Aquecedora.
e) ( ) Manta Aquecedora.
FONTE: Leão et al. (2016)
126
 Fundamentos da Química Orgânica
2) Das vidrarias envolvidas nas operações de laboratório, qual é a 
única vidraria que pode sofrer aquecimento direto em uma chama 
de bico de Bunsen?
a) ( ) Tubo De Ensaio.
b) ( ) Béquer.
c) ( ) Cadinho de porcelana.
d) ( ) Balão volumétrico.
e) ( ) Erlenmeyer.
3) Assinale as vidrarias que apresentam precisão de volume:
a) ( ) Béquer, Erlenmeyer e Pipeta.
b) ( ) Pipeta, Proveta e Balão Volumétrico.
c) ( ) Balão Volumétrico, Erlenmeyer e Pipeta.
d) ( ) Bureta, Balão Volumétrico e Pipeta.
e) ( ) Bureta, Béquer e Proveta.
4) Assinale a alternativa que contém o tratamento adequado para 
um resíduo químico contendo mercúrio:
a) ( ) Reagir com solução diluída de amônia para neutralização.
b) ( ) Despejar o material em um aterro apropriado.
c) ( ) Submeter a um processo de incineração.
d) ( ) Acondicionar em recipiente sob selo d’água e encaminhar para 
recuperação.
e) ( ) Lançar na rede coletora de esgoto, obedecendo às diretrizes 
estabelecidas pelos órgãos governamentais.
5 TÉCNICAS COMUNS UTILIZADAS 
NO LABORATÓRIO
 5.1 RECRISTALIZAÇÃO
Em um experimento de laboratório típico, um sólido que é separado de uma 
reação é geralmente acompanhado de impurezas, de modo que a purifi cação 
é necessária. Pela técnica chamada recristalização, muitos sólidos podem 
127
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
ser purifi cados usando solventes ou misturas de solventes. A recristalização 
é baseada na diferença de solubilidade que uma substância sólida apresenta 
em um solvente à temperatura ambiente ou quando o solvente está quente. O 
processo de recristalização é realizado com perda de produto, de modo que o 
rendimento geral da reação é afetado.
O ponto crucial do processo de cristalização é a escolha do solvente que 
deve atender às seguintes propriedades:
• Solubilidade total da substância a ser purifi cada em altas temperaturas.
• Baixa capacidade de dissolver as impurezas que contaminam o produto 
em qualquer faixa de temperatura.
• Ausência de reação química com o produto a ser purifi cado.
• Geração de bons cristais do produto após purifi cação.
• Fácil remoção.
Para fi ns práticos, dois tipos de recristalização podem ser distinguidos: em 
água e em solventes orgânicos.
1. Recristalização de água
Muitos compostos orgânicos são insolúveis em água à temperatura 
ambiente, mas são solúveis à quente. Para este efeito, uma suspensão do 
sólido é preparada com uma quantidade mínima de água em um Erlenmeyer, e a 
mistura é aquecida até total solubilização do sólido. Se o sólido não se dissolver 
sob essas condições, pequenas quantidades são adicionadas, repetindo-se o 
processo de aquecimento, até que todo o composto se dissolva. Observe que, 
frequentemente, são observadas partículas suspensas correspondentes à parte 
das impurezas insolúveis. Se o sólido for de cor escura, a adição de pequenas 
quantidades de carvão ativado irá reter a maior parte dessas impurezas coloridas. 
O procedimento para recristalização em água segue os passos a seguir e 
conforme apresenta a Figura 17:
• (a) Transfi ra o sólido a ser recristalizado para um Becker ou Erlenmeyer.
• Dissolva a substância na quantidade mínima de solvente à quente.
• (b) Se os cristais iniciais exibem cor intensa devido à presença de 
impurezas, adicione um pouco de carvão ativado para removê-las (o 
carvão ativado retém as impurezas coloridas).
• Aqueça a mistura até ferver em uma placa de aquecimento, sob agitação 
magnética, verifi cando se o sólido a ser recristalizado foi completamente 
dissolvido.
• (c) Desligue a placa de aquecimento e fi ltre a solução ainda quente por 
gravidade usando um funil cônico e fi ltro de papel com dobraduras para 
128
 Fundamentos da Química Orgânica
remover impurezas insolúveis, bem como carvão ativado (descartando o 
resíduo sólido, composto de carvão ativado e insolúvel impurezas).
 CUIDADO: Pinças devem ser usadas ao manipular o Becker ou 
Erlenmeyer para evitar queimaduras ao manusear recipientes de vidro 
quentes.
• Se o produto cristalizar durante a fi ltragem no funil, adicione água quente 
para retirar e não perder o produto puro.
• (d) Conforme a solução esfria, os cristais correspondentes ao produtopuro se formarão (o resfriamento externo ajuda neste processo).
• (e) Finalmente, depois que o fi ltrado esfria completamente, esses 
cristais são fi ltrados sob vácuo e lavado (com o solvente frio usado para 
recristalização) em um Buchner para remover o fi ltrado aderente e, em 
seguida, seco para remover vestígios de solvente.
No caso de cristalização incompleta, repita o processo concentrando o 
fi ltrado (por aquecimento, evaporando metade do solvente).
FIGURA 17 – ETAPAS DO PROCESSO DE RECRISTALIZAÇÃO
FONTE: Adaptada de Isac-García et al. (2016)
2. Recristalização em solventes orgânicos
Quando um solvente orgânico volátil é usado no lugar de água, a parte de 
aquecimento da solução é realizada com uma aparelhagem de refl uxo (Figura 
18) para evitar acidentes com os vapores de solventes orgânicos voláteis e 
infl amáveis:
• Escolha um balão de fundo redondo, uma braçadeira, um conector e 
uma placa de aquecimento.
• Transfi ra o sólido a ser recristalizado usando um funil de sólidos.
• Adicione o solvente ou mistura de solventes e um magneto, barra de 
agitação, no balão.
129
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
• Conecte um condensador de refl uxo ao frasco, conecte a tubulação de 
água ou o circuito de refrigeração e abra o sistema.
• Aqueça a mistura ao refl uxo para dissolver o sólido.
• Desligue a placa de aquecimento e deixe esfriar até parar o refl uxo.
• Enquanto o frasco ainda está quente, fi ltre por gravidade o conteúdo do 
frasco, usando uma pinça ou luvas de proteção para realizar a operação.
• Resfrie o fi ltrado à temperatura ambiente e deixe repousar até o fi nal da 
cristalização do sólido. Às vezes, a cristalização é facilitada arranhando 
o fundo do recipiente com uma vareta de vidro. Dessa forma, os núcleos 
de cristalização são gerados, acelerando o processo.
As principais razões para o fracasso dessa técnica são:
• Escolha do solvente errado.
• Uso de quantidade errada de solvente para dissolver a recristalização 
sólido.
• Falta de precipitação quando a solução é resfriada.
• Formação de uma substância oleosa em vez de um precipitado sólido.
FIGURA 18 – APARELHAGEM DE REFLUXO
FONTE: <https://www.gratispng.com/png-uojs31/>. Acesso em: 24 jun. 2021.
130
 Fundamentos da Química Orgânica
5.2 SUBLIMAÇÃO
Sublimação ou volatilização é uma mudança de estado de sólido para gasoso 
sem passar através do estado líquido. Um exemplo típico é o gelo seco, que pode 
sublimar à temperatura ambiente e pressão atmosférica. Esta técnica é usada 
para purifi cação de sólidos que exibem pontos de fusão e pressões de vapor 
excepcionalmente altas, possibilitando que estes sólidos passem diretamente 
para a fase gasosa. Outras substâncias que também estão sujeitas à sublimação 
são o iodo, enxofre, naftaleno etc. Esta técnica de purifi cação é adequada para 
sólidos pouco solúveis e que não podem ser purifi cados através da técnica de 
recristalizações sucessivas. Normalmente, para se obter um produto mais puro, é 
realizado usando um equipamento destilação a vácuo (Figura 19). Ao contrário da 
recristalização, esta técnica não é comumente usada para purifi car sólidos.
Para certas substâncias, a sublimação à pressão atmosférica pode ser 
realizada do seguinte modo:
• O sólido a ser convertido em vapor é aquecido em um béquer.
• Uma superfície fria (dedo frio) é colocada sobre o béquer.
• Quando o vapor encontra a superfície fria, e a temperatura é mais 
abaixa, há um retorno ao estado sólido formando cristais puros.
FIGURA 19 – APARELHAGEM DE SUBLIMAÇÃO
FONTE: Adaptada de Isac-García et al. (2016)
Os produtos cristalinos resultantes da fi ltração não são secos. Normalmente 
eles são impregnados com o solvente em que ocorreu a recristalização e pode 
absorver a umidade do ar. Para um cálculo preciso dos rendimentos das reações 
e um cálculo preciso de determinação de constantes físicas, como ponto de fusão, 
131
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
é necessário que os produtos estejam completamente secos. Após a fi ltração, 
eles geralmente são deixados no funil de Büchner com uma corrente de ar por um 
tempo, mas ainda tendem a reter resíduos de solvente.
Para secar um sólido com efi ciência, um dessecador é usado (Figura 20). 
O dissecador é um recipiente cilíndrico com uma tampa hemisférica de vidro 
espesso ou policarbonato, com um fl ange interno no qual uma placa de porcelana 
perfurada, vidro ou placa de plástico é colocada, de modo que o recipiente tenha 
duas áreas distintas. A tampa possui uma torneira para conexão de uma bomba 
de vácuo.
O sólido é colocado no dissecador dentro de um Becker coberto por um 
papel alumínio perfurado, para evitar contaminação. Uma substância dessecante 
é colocada sob a placa perfurada. Os agentes de secagem que podem ser usados 
incluem CaCl2, Drierite R, gel de sílica, NaOH, H2SO4 (concentrado) e pentóxido 
de fósforo, sendo que a escolha do dessecante depende da natureza do sólido 
(se for sensível a ácidos ou bases), o teor de umidade ou o tipo de solvente que 
está impregnado.
FIGURA 20 – DESSECADOR PARA SECAGEM DE SÓLIDOS
FONTE: Adaptada de Isac-García et al. (2016)
Procedimento para uso do dessecador:
• Abra lentamente a torneira de vácuo.
• Abra a tampa do dessecador lateralmente, deslocando a tampa sobre o 
corpo.
• Verifi que a condição do dessecante e substitua-o se não estiver em boas 
condições.
132
 Fundamentos da Química Orgânica
• Insira o recipiente contendo o sólido que será seco.
• Feche a tampa movendo-a lateralmente no dessecador.
• Conecte a torneira a uma bomba de vácuo por alguns minutos.
• Feche a válvula e desconecte a bomba.
• Mantenha o produto no dessecador o tempo que for necessário até que 
ele perca toda a umidade. Para determinar isso, verifi que os cristais 
sólidos, não devem estar grudados. Se a umidade persistir, repita toda a 
operação.
5.3 EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO
A extração líquido-líquido, uma das operações básicas mais comuns no 
laboratório de Química Orgânica, é usada para a separação e purifi cação de um 
produto resultante de uma reação química.
A extração pode ser defi nida como a transferência de uma substância x
de um líquido fase A para outra fase líquida B. Ambos os solventes devem ser 
imiscíveis, formando, portanto, duas fases distintas. O compartilhamento de x
entre as fases a e b é dado pela equação a seguir: 
Em que Cb (x) e Ca(x) são as concentrações de x em b e a, respectivamente, 
e Kd é o coefi ciente de partição, que depende da temperatura.
Para saber mais, acesse https://pt.unionpedia.org/i/Lei_da_
parti%C3%A7%C3%A3o_de_Nernst. 
Esta operação é tipicamente realizada entre uma solução aquosa (aquosa 
camada) e um solvente imiscível em água (camada orgânica) com o auxílio de 
um funil de separação. A posição relativa das duas camadas (superior e inferior) 
depende da relação de densidades dos dois líquidos. Solventes clorados (CH2Cl2, 
CHCl3, CCl4 etc.) permanecem sempre na camada inferior, pois são mais densos 
que a água.
133
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
No entanto, outros solventes orgânicos normalmente têm densidades mais 
baixas do que água (éter dietílico, acetato de etila, tolueno, hexano etc.) e, 
portanto, permanecem sempre na camada superior.
Claramente, solventes miscíveis em água não são úteis para este processo, 
como por exemplo, acetona, MeOH, EtOH etc.
a) Funil de separação: a extração líquido-líquido é realizada em escala 
de laboratório com um funil de separação, um recipiente cônico ou em 
forma de pera com uma rolha de vidro fosco na parte superior e uma 
torneira com um tubo de saída que conecta o recipiente terminando em 
um chanfro.
Para uma extração bem-sucedida, as seguintes etapas são necessárias:
FIGURA 21 – EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO
FONTE: Adaptada de Isac-García et al. (2016)
• O funil de separação é instalado em um suporte com uma braçadeira de 
anel e um recipiente ou coletor; geralmente um Erlenmeyeré colocado 
abaixo dele.
• A altura do funil de separação é ajustada de modo que o tubo de saída 
134
 Fundamentos da Química Orgânica
seja deixado alguns centímetros dentro do frasco coletor.
• Verifi que se a torneira está fechada antes de adicionar qualquer líquido 
ao funil.
• Com o uso de um funil com a ajuda de um bastão de vidro as duas 
camadas imiscíveis são adicionadas ao funil de separação.
• Verifi que se a torneira está devidamente ajustada e fechada corretamente 
sem qualquer vazamento.
• Remova o funil do suporte e segure fi rmemente na lateral da tampa com 
a mão esquerda (para destros) ou direita (para canhotos) (ver Figura 22).
• Com a mão livre, segure o funil entre os dedos na área da torneira, de 
modo que a torneira possa ser aberta e fechada confortavelmente com a 
ponta do dedo indicador e do polegar.
• Em seguida, agite o funil vigorosamente com as duas mãos. É importante 
abrir ocasionalmente a torneira para remover o excesso de pressão que 
às vezes se acumula no interior (não direcione os gases de saída para 
você ou com outra pessoa).
• Após agitar, o funil é colocado de volta ao suporte, e a rolha é removida.
• Deixe repousar até que as duas camadas sejam separadas (decantadas).
• A camada restante no fundo é esvaziada, abrindo a tampa até o limite 
das duas camadas.
• Finalmente, a camada superior é descartada.
b) Às vezes, a separação entre as duas camadas no processo de extração 
apresenta uma série de difi culdades que retardam o processo, como 
a formação de interfaces, espumas ou emulsões. Não existe um 
procedimento padrão para resolver esses problemas. Às vezes, uma 
simples rotação rápida do funil é o sufi ciente para quebrá-los. Em outros 
casos, é útil adicionar alguns cristais de sal (NaCl) ou uma solução de 
salmoura concentrada. Mas, no geral, esperar é a melhor solução.
Quando a extração ocorre, as duas camadas estão saturadas em relação 
ao outro solvente: água com solvente orgânico e a camada orgânica com água. 
Portanto, a água deve ser removida do solvente orgânico a fi m de obter o produto 
puro, por exemplo, adicionar um agente secante (MgCl2). No entanto, a extração 
nem sempre é usada simplesmente para separar compostos, distribuindo-os 
entre as camadas orgânicas e aquosas. Às vezes, essa técnica é útil para forçar 
a extração por uma reação química (mais comumente por meio de uma reação 
ácido-base ou por reações que formam complexos metálicos), possibilitando 
a purifi cação do composto se ele estiver contaminado com subprodutos com 
diferentes propriedades químicas. Por exemplo, no caso de aldeídos, tais 
contaminantes podem ser removidos de uma camada orgânica por lavagem com 
uma solução aquosa de bissulfi to; alcenos também podem ser purifi cados com 
135
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
Composto (anidro) Capacidade Velocidade de 
secagem
Aplicações
CaCl2 Alta Média Secagem de Hidrocar-
bonetos
CaSO4 (DrieriteR®) Baixa Rápida Finalidades gerais
MgSO4 Alta Rápida Não aplicável a compos-
tos sensíveis a ácidos
K2CO3 Média Média Não usado em compostos 
ácidos
Na2SO4 Alta Lenta Finalidades gerais
sais de prata ou ácidos carboxílicos com soluções básicas etc. Este processo de 
purifi cação com líquido é chamado de "lavagem de soluções" e é realizada da 
mesma maneira como na extração líquido-líquido.
Agente secante: são sais inorgânicos anidros que absorvem 
água até se hidratarem. Os sais mais comumente usados estão 
listados no quadro a aseguir:
QUADRO 2 – AGENTES DISSECANTES COMUNS
FONTE: A autora
Para um maior conhecimento, indicamos a leitura da nota 
técnica: FERREIRA, V. F. Alguns aspectos sobre a secagem dos 
principais solventes orgânicos, volume 15/4, 1992.
5.4 DESTILAÇÃO SIMPLES
Esta técnica é usada para purifi car líquidos removendo impurezas não 
voláteis ou separar misturas de líquidos imiscíveis com diferença de ponto de 
ebulição de pelo menos 25o C, que também deve apresentar ponto de ebulição 
menor que 150o C à pressão atmosférica. O processo é regido pela lei de Raoult.
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 Fundamentos da Química Orgânica
Acesse http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula02/destfrac.html. 
Na Figura 22, temos a montagem do aparelho de destilação simples. Nesta 
aparelhagem, temos um frasco de vidro esmerilhado, são utilizadas para facilitar e 
agilizar a montagem da vidraria de laboratório, permitindo a adaptação de partes 
comuns de modo versátil e rápido (que não deve conter mais do que a metade 
de seu volume, cabeça de destilação, termômetro, condensador com camisa de 
água, adaptador de destilação, e um frasco coletor.
Alguns pontos relativos à confi guração da destilação: a montagem deve ter 
clipes, grampos e conectados a um suporte de pedestal; certifi que-se de que 
todas as juntas estão vedadas e bem encaixadas.
A fonte de calor pode ser uma placa de aquecimento ou manta de 
aquecimento, e para que seja o mais homogêneo possível com o auxílio de um 
agitador magnético de tamanho apropriado.
O adaptador de destilação (adaptador de três vias) permite que o termômetro 
seja colocado e o vapor desviado para o condensador de camisa de água, usando 
conexões contendo juntas de vidro esmerilhadas. O termômetro deve ser colocado 
com seu bulbo abaixo do nível inferior da lateral linha do conector de destilação 
de modo que esteja posicionado no fl uxo de vapor da destilação.
O condensador com camisa de água (ou condensador Liebig) é efi caz para 
uma variedade de aplicações além da destilação simples. O circuito de refrigeração 
deve ser conectado de modo que a entrada de água esteja posicionada no fi nal 
do condensador e a saída de água na parte inicial do condensador, perto do 
adaptador de destilação com o termômetro.
Confi guração de destilação simples:
• Primeiro, a braçadeira e o suporte da braçadeira são fi xados a um 
suporte de suporte (ou quadro do laboratório) na mesa do laboratório ou 
na coifa.
• Em seguida, o frasco de fundo redondo é colocado na placa quente, 
prendendo-o com uma garra no suporte.
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INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
• Depois, um adaptador de destilação (adaptador de três vias) é conectado 
ao frasco.
• Em seguida, o termômetro é colocado preso em uma rolha na parte 
superior do adaptador de destilação.
• Então, outra braçadeira é colocada em um outro para ajustar a fi xação 
do condensador a toda aparelhagem.
• Outro adaptador de destilação fi xado no fi nal do condensador e um 
recipiente coletor preso nesse adaptador.
• Finalmente, os tubos de borracha são conectados ao condensador para 
fornecer a água (entrada do abastecimento de água, extremidade inferior 
e saída na extremidade superior).
FIGURA 23 – EQUIPAMENTO DE DESTILAÇÃO SIMPLES
FONTE: Adaptada de Isac-García et al. (2016)
5.5 DESTILAÇÃO FRACIONADA
Essa técnica é apropriada quando se quer separar componentes líquidos 
que diferem em menos de 25o C em seus pontos de ebulição. Cada um dos 
componentes que se quer separar é chamado de frações. A aparelhagem 
da destilação fracionada é semelhante à usada para a destilação simples, 
diferenciando na adição de um tipo de coluna de vidro, a qual ajudará na 
separação dessa mistura de líquidos. Esta coluna pode ter um design diferente, 
como uma coluna Vigreux, coluna de enchimento etc. (Figura 24). Quando a 
mistura é aquecida, o vapor sobe e circula pelos buracos dessa coluna de refl uxo, 
favorecendo a saída do componente mais volátil, enquanto o líquido menos volátil 
se condensa ao entrar em contato com as partes da coluna, retornando para o 
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 Fundamentos da Química Orgânica
frasco de aquecimento. Quando todo líquido mais volátil estiver sido destilado, 
troca-se o frasco coletor e, então, o líquido que restou no frasco de aquecimento 
(balão) começa a aumentar a temperatura. Ao alcançar a temperatura de ebulição, 
os vapores começam a ultrapassar a coluna de fracionamento e seguem para 
o novo frasco coletor. Esse processo é equivalente a realizar váriasdestilações 
simples seguidas.
FIGURA 24 – DESTILAÇÃO FRACIONADA
FONTE: Adaptada de Isac-García et al. (2016)
Principais tipos de colunas de fracionamento:
• Coluna Vigreux: é uma modifi cação do condensador de ar. Tem um 
número de reentrâncias pontiagudas profundas em sua parede lateral, 
onde os vapores se condensam ao passar pela coluna e que servem 
para aumentar a superfície de contato entre o vapor e o condensador.
• Coluna Snyder: este é um tipo de coluna muito efi caz contendo uma 
série de segmentos que, por sua vez, têm uma esfera de vidro fl utuante 
para aumentar a mistura de vapor e condensado.
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INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
• Colunas empacotadas: são condensadores de ar que são enchidos 
com pequenos pedaços de anéis de vidro Raschig ou cerâmica. Para 
manter o enchimento dentro dessas colunas, geralmente há algum tipo 
de constrição que permite a passagem dos vapores, mas impede que 
caiam no frasco.
Outras colunas fracionadas, como o Overshaw, estão representadas na 
fi gura a seguir:
FIGURA 25 – TIPOS DE COLUNA FRACIONADA
FONTE: Adaptada de Isac-García et al. (2016)
5.6 CROMATOGRAFIA EM CAMADA 
FINA (CCF)
A cromatografi a em camada fi na (CCF) tornou-se um método amplamente 
utilizado porque é técnica analítica simples, barata, rápida e efi ciente, além de 
requerer apenas miligramas de material. CCF é útil para determinar o número de 
compostos em uma mistura, para ajudar a estabelecer se dois compostos são 
idênticos, e para seguir o curso de uma reação.
Em CCF, placas de vidro, metal ou plástico são revestidas com uma camada 
fi na de adsorvente, que serve como fase estacionária. A fase estacionária é 
geralmente polar – gel de sílica – é o mais usado. A fase móvel é um solvente puro 
ou uma mistura de solventes; a composição apropriada da fase móvel depende 
das polaridades dos compostos da mistura que está sendo analisada. Compostos 
orgânicos sólidos, mas não voláteis, podem ser analisados por cromatografi a 
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 Fundamentos da Química Orgânica
em camada fi na; no entanto, a CCF não funciona bem para muitos compostos 
líquidos porque sua volatilidade pode levar à perda da amostra por evaporação 
na placa de CCF.
Para realizar uma análise de CCF, uma pequena quantidade da mistura 
sendo separada é dissolvida em um solvente adequado e aplicado sobre o 
adsorvente próximo a uma extremidade de uma placa de CCF. Em seguida, a 
placa é colocada em uma câmara fechada com a borda mais próxima do local 
que foi aplicada a amostra, imersa em uma camada rasa da fase móvel, solvente 
(Figura 26a). 
O solvente sobe através da fase estacionária por ação da capilaridade. 
Conforme o solvente sobe pela placa, os compostos na amostra vão se separando 
de acordo com a polaridade dos produtos (Figura 26b). Quando a sílica gel é a 
fase estacionária, o solvente move as substâncias não polares mais rapidamente 
para cima na placa. À medida que o cromatograma se desenvolve, as substâncias 
polares sobem mais lentamente ou não sobem pela placa.
FIGURA 26 – CÂMARAS DE REVELAÇÃO CONTENDO 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA
FONTE: Adaptada de Mohrig et al. (2014)
Após o desenvolvimento da CCF, os produtos contidos na amostra se 
separam (Figura 27a) e podemos observar o resultado da cromatografi a em uma 
câmara de luz UV (Figura 27b). 
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INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO Capítulo 3 
FIGURA 27 – EVOLUÇÃO E REVELAÇÃO DE ANÁLISE DE CCF
FONTE: Adaptada de Mohrig et al. (2014)
Para um estudo mais aprofundado, segue a sugestão do site: 
https://www.fciencias.com/2015/03/12/cromatografia-em-camada-
fi na-CCF-laboratorio-online/. 
6 ALGUMAS CONSIDERAÇÕES
Este capítulo foi elaborado como um manual para iniciar o treinamento 
de alunos nas principais técnicas e regras de segurança de um laboratório de 
química.
A Química Orgânica é uma ciência altamente experimental baseada em 
teorias que são consolidadas em práticas experimentais. Portanto, é essencial 
para o futuro dos profi ssionais para adquirir uma base para a formação em 
laboratório e desenvolver desde o início bons hábitos e habilidades necessárias 
para lidar com os desafi os do trabalho experimental.
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 Fundamentos da Química Orgânica
Vimos, inicialmente, as questões de segurança no laboratório, tanto em 
termos de atitude como comportamento responsável, quanto no manuseio dos 
produtos químicos e equipamentos usados com mais frequência.
Também foi exposto como devemos realizar as anotações sobre os 
experimentos nos cadernos de laboratório, sendo este um instrumento essencial 
para registrar com precisão os resultados dos experimentos realizados no 
laboratório de ensino e/ou pesquisa.
Em seguida, os equipamentos de laboratório mais comuns e as principais 
operações básicas que podem ser realizadas em um laboratório de Química 
Orgânica foram descritos. Um cuidado especial foi tomado em cada caso para 
incluir dicas e avisos que podem ser úteis para os alunos. Alguns deles são óbvios 
para os profi ssionais de Química Orgânica, mas são de interesse de um aluno 
que está realizando o trabalho experimental em um laboratório. Por fi m, foram 
apresentados alguns conceitos básicos de técnicas recristalização, destilação e 
cromatografi a.
REFERÊNCIAS
FERREIRA, V. F. Alguns Aspectos sobre a Secagem dos Principais 
Solventes Orgânicos. V. 15/4, 1992.
ISAC-GARCÍA, J. et al. Experimental Organic Chemistry: Laboratory Manual. 
Editora Elsevier, 2016.
LEÃO, M. F. et al. Noções básicas para utilização de laboratórios químicos. 
1. ed. Uberlândia-MG: Edibrás, 2016.
MOHRIG, J. R. et al. Laboratory Techniques in Organic Chemistry 
Supporting Inquiry-Driven Experiments. 4. ed. Editora W. H. Freeman, 2014.
ZUBRICK, J. W. Manual de sobrevivência no laboratório de química 
orgânica: guia de técnicas para o aluno. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005.