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 Estado de Conclusão da Pergunta: 
PERGUNTA 1 
1. A podofilina é uma resina extraída dos rizomas e das raízes da família das Podophyllum sp. e 
contêm podofilotoxina, possui ação antimitótica e caustica. É usada nas concentrações de 5 a 
30% em tintura de benjoim para eliminação de verrugas e em óleo mineral (podofilina oleosa) 
para condiloma acuminato (verrugas genitais). Por serem altamente irritantes e lesivas para a 
pele, devem ser aplicadas pelo médico, em consultório, protegendo a pele em torno da lesão 
com vaselina sólida. O paciente deve retirar o produto após 4 horas da aplicação, com água e 
sabão. (Fonte: adaptado 
de: <https://br.fagron.com/sites/default/files/podofilina_mt_fagronbrasil.pdf>) De acordo com este 
excerto e com as características da podofilina como adstringente, ansiolítica, antioxidante, 
citotóxica e diurética, pode-se afirmar que a podofilotoxina é 
 
a. um fenilpropanoide utilizado em tratamento de verrugas genitais devido à 
sua ação adstringente. 
 
b. uma lignana, produto da via mista ácido chiquímico/acetato, utilizada em 
tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente. 
 
c. um fenilpropanoide utilizado em tratamento de verrugas genitais devido à 
sua ação antimitótica. 
 
d. uma lignina utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação 
antimitótica. 
 
e. uma lignana utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação 
adstringente. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Analise as seguintes asserções quanto à veracidade das proposições para, em seguida, 
assinalar a alternativa CORRETA: A vimblastina é um alcaloide. 
PORQUE 
Todo alcaloide possui nitrogênio fora do anel aromático, sendo proveniente biossinteticamente 
de aminoácidos aromáticos. Sobre estas duas asserções, é CORRETO afirmar que 
 
a. a primeira é falsa e a segunda é verdadeira. 
 
b. a primeira é verdadeira e a segunda é falsa. 
 
c. as duas são verdadeiras e a segunda justifica a primeira. 
 
d. as duas são falsas. 
 
e. as duas são verdadeiras, mas a segunda não justifica a primeira. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Considerando que os constituintes nitrogenados, dotados de acentuadas atividades 
biológicas, são encontrados principalmente nas angiospermas, frequentemente entre famílias 
como Papaveraceae, Rubiaceae, Rutaceae, Solanaceae, dentre outras, leia atentamente as 
informações contidas nas colunas A e B para, em seguida, assinalar a alternativa que reúne 
as correspondências CORRETAS entre as informações nestas contidas. 
 
Coluna A: 
I Polímeros flavonoídicos, quando hidrolisados liberam catequinas. 
II O ácido gálico é seu precursor, sendo formados pela condensação de várias moléculas de 
ácido gálico. 
III Cetona aromática que une dois anéis aromáticos, pertencentes à classe dos flavonoides de 
cadeia aberta. 
IV Seu monômero equivale a uma molécula de cinco carbonos denominada isopreno ou 
isopentenilpirofosfato. 
V Constitui uma classe de metabólitos secundários com um número grande de substâncias 
com estruturas diversas, sendo compostos orgânicos cíclicos contendo nitrogênio, de modo 
que os derivados de triptofano possuem o núcleo indólico. 
 
Coluna B: 
1 Terpenoides. 
2 Taninos condensados. 
3 Alcaloides. 
4 Taninos hidrolisáveis. 
5 Chalconas. 
 
A sequência CORRETA desta associação é 
 
a. I-2; II-4; III-5; IV-1; V-3. 
 
b. I-2; II-3; III-4; IV-5; V-1. 
 
c. I-1; II-2; III-3; IV-4; V-5. 
 
d. I-3; II-4; III-5; IV-1; V-2. 
 
e. I-4; II-5; III-1; IV-2; V-3. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. Considerando que alguns metabólitos secundários, tais como taninos e flavonoides, são 
utilizados pelas plantas em atividades biológicas e possuem finalidades farmacológicas e 
nutracêuticas, assinale a alternativa que descreve RESPECTIVAMENTE os metabólitos 
citados, a sua classificação e/ou classes produzidas pela mesma via e rotas metabólicas de 
biossíntese: 
 
a. Compostos fenólicos, antraquinonas e ácidos graxos, rota mista. 
 
b. Compostos fenólicos, lignanas, ligninas e cumarinas, rota mista. 
 
c. Compostos fenólicos, terpenos e esteroides, rota mista. 
 
d. Compostos fenólicos, antraquinonas, taninos condensados e flavonoides, 
rota mista. 
 
e. Compostos fenólicos, fenilpropanoides, rota chiquimato. 
0,2 pontos 
Clique em Salvar e Enviar para salvar e enviar. Clique em Salvar todas as respostas para 
salvar todas as respostas. 
Diferentes substâncias químicas (alcaloides, taninos, flavonoides, saponinas, entre outros) são 
produzidas pelos vegetais em diferentes concentrações, sendo dependentes das condições 
oferecidas pelo ambiente, tais como a pluviosidade, latitude, luz e características do solo, 
dentre outras. Estas substâncias químicas são produzidas de acordo com a sua carga 
genética, portanto, são características determinadas pela espécie, sendo utilizadas como 
parâmetros para a sua caracterização na identificação. Considerando que os compostos 
químicos biossintetizados no metabolismo secundário desempenham determinadas funções, 
assinale a alternativa CORRETA: 
 
a. Em vegetais, o metabolismo primário origina os compostos que possuem 
uma distribuição universal, com a função de interromper o desenvolvimento 
de larvas de insetos. 
 
b. Em vegetais, o metabolismo secundário origina os compostos que possuem 
uma distribuição restrita, com a função de inibir o crescimento de espécies 
competidoras. 
 
c. Em vegetais, o metabolismo secundário origina os compostos que possuem 
uma distribuição universal, com a função de atrair polinizadores e 
dispersores de sementes. 
 
d. Em vegetais, o metabolismo secundário origina os compostos que possuem 
uma distribuição universal, com a função de proteger contra a radiação 
Ultravioleta (UV) e como antioxidante. 
 
e. Em vegetais, o metabolismo secundário origina os compostos que possuem 
uma distribuição universal, com a função de atuar como reserva energética. 
PERGUNTA 1 
1. Glicosídeos cianogênicos são armazenados em vacúolos e, quando a planta é atacada, são 
hidrolisados pela enzima localizada no citoplasma, formando cianeto, substância tóxica. A 
mandioca (Manihot esculenta, Euphorbiaceae) possui concentrações altas de um glicosídeo 
cianogênico chamado linamarina, a qual se decompõe por enzimas endógenas ou exógenas e 
gera ácido cianídrico, de modo que antes de seu consumo é necessário um preparo prévio 
para evitar a intoxicação. 
Em relação aos glicosídeos, assinale a alternativa INCORRETA: 
 
a. A raiz de alcaçuz (Glycyrrhiza glabra) contendo derivados do ácido 
glicirrizínico é utilizada como expectorante e aromatizante, é um glicosídeo 
terpênico. 
 
b. Glicosídeos antraquinônicos possuem propriedades laxativas e purgativas, 
sendo encontradas em várias espécies vegetais, como a espécie Digitalis 
pupurea. 
 
c. Glicosídeos são compostos que liberam açúcares quando sofrem hidrólise, 
são formados por uma porção glicona e uma porção aglicona ou genina. 
 
d. A porção glicona pode ser composta de até quatro açúcares, inclusive 
desoxiaçúcares. 
 
e. A salicina é um β-glicosil alcoólico que contém D-glicose. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Entre os alcaloides indólicos, muitos possuem importantes atividades biológicas, sendo 
utilizadas como fármacos, outros possuem atividades tóxicas. De acordo com a relação 
estrutura versus atividade, leia atentamente as informações contidas nas colunas A e B para, 
em seguida, assinalar a alternativa que reúne as correspondências CORRETAS entre as 
informações nestas contidas. 
 
Coluna A: 
1 Triptamina dietilamina com esqueleto ergolina. 
2 Teofilina. 
3 Galantamina. 
4 Quinina. 
5 Vincristina. 
Coluna B: 
I Antitumoral. 
II Anti-inflamatório e analgésico. 
III Inibidor da acetilcolinesterase.IV Alucinógeno. 
V Broncodilatador. 
A sequência CORRETA desta associação é 
 
a. I-4, II-5, III-3, IV-1, V-2. 
 
b. I-5, II-4, III-3, IV-1, V-2. 
 
c. I-5, II-4, III-2, IV-1, V-3. 
 
d. I-5, II-1, III-3, IV-4, V-2. 
 
e. I-3, II-4, III-5, IV-1, V-2. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. 
Cada classe de metabólitos apresenta diversos grupos funcionais ao interagir com receptores 
no organismo, determinando, desta forma, a atividade farmacológica como possível fármaco. 
De acordo com o exposto, assinale a alternativa que relaciona as seguintes estruturas: 
 
 
 
 
 
RESPECTIVAMENTE às classes de metabólitos secundários encontrados na natureza: 
 
a. saponinas, flavonoides, taninos condensados, antraquinonas. 
 
b. Antraquinonas, taninos condensados, flavonoides, taninos hidrolisáveis, 
alcaloides. 
 
c. Antraquinonas, glicosídeos cianogênicos, flavonoides, taninos hidrolisados, 
alcaloides. 
 
d. Antraquinonas, glicosídeos isoprenoides, fenilpropanoide, taninos 
condensados, alcaloides. 
 
e. Alcaloides, saponinas, flavonoides, taninos hidrolisáveis, antraquinonas. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. Alcaloides são compostos orgânicos cíclicos contendo nitrogênio em um estado de oxidação 
negativo e de distribuição limitada entre os seres vivos. Estima-se que esta classe abranja mais 
de 4.000 compostos, que correspondem a cerca de 15% a 20% dos produtos naturais 
conhecidos e que está dividida em diferentes grupos, tropânico, quinolínico, piperidínico, entre 
outros. 
 
(Fonte: <https://www.mastereditora.com.br/periodico/20151006_133947.pdf>) 
 
Em relação aos alcaloides tropânicos, assinale a alternativa CORRETA: 
 
a. A cocaína e a atropina são alcaloides tropânicos, pois ambas provocam a 
indução da secreção salivar e sudorese. 
 
b. A cocaína e a ergotamina são exemplos de alcaloides tropânicos. 
 
c. A cocaína e a atropina são alcaloides tropânicos, pois ambas provocam a 
inibição da secreção salivar e sudorese. 
 
d. Alcaloides tropânicos do tipo tropanol inibem a ação da acetilcolina, portanto, 
inibem a secreção salivar e sudorese. 
 
e. Alcaloides tropânicos do tipo tropanol induzem à ação da acetilcolina, 
portanto, aumentam a secreção salivar e sudorese. 
Informações do teste 
Descrição 
Instruções 
Várias tentativas Este teste permite 2 tentativas. Esta é a tentativa número 1. 
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 Estado de Conclusão da Pergunta: 
PERGUNTA 1 
1. A Echinacea purpurea (L.) Moench, presente no memento fitoterápico da farmacopeia 
brasileira, possui ácido chicórico como um dos principais constituintes químicos, sendo um 
fitoterápico indicado para atividade 
 
a. laxativa, com venda sob prescrição médica. 
 
b. sedativa, com venda sob prescrição médica. 
 
c. laxativa, com venda isenta de prescrição médica. 
 
d. imunomoduladora, com venda sob prescrição médica. 
 
e. antiespasmódica, com venda isenta de prescrição médica. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. A cromatografia em camada delgada é de adsorção, as fases móveis, usadas para 
cromatografias por adsorção (adsorvente polar = sílica ou alumina) têm dupla função: como 
solventes precisam solubilizar os componentes da amostra e como eluentes possuem a 
finalidade de conduzir os componentes da amostra de interesse e, ao mesmo tempo, removê-
los (dessorver) da fase estacionária. Observando a seguinte Figura, identifique quais são as 
prováveis fases móveis usadas, RESPECTIVAMENTE, nas cromatoplacas 1 e 2, 
compreendendo que a amostra A é um composto apolar e a amostra B é polar: 
 
 
 
Figura E assinale a alternativa CORRETA: 
 
a. Metanol e clorofórmio. 
 
b. Acetona e benzeno. 
 
c. Éter e benzeno. 
 
d. Acetona e clorofórmio. 
 
e. Tolueno e etanol. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Eletroforese capilar pode ser definida como o movimento de partículas carregadas 
eletricamente em um meio líquido elétrico, sob a influência de um campo elétrico, sendo um 
método de separação útil para analisar grande variedade de amostras, desde moléculas 
pequenas e mais simples, até moléculas mais volumosas e complexas, oferecendo a 
possibilidade de automação e detecção on-line, tornando-a uma técnica rápida, versátil, de 
baixo custo, com alto poder, resolução e consumo mínimo de reagentes e solventes, ou seja, 
com a possibilidade de purificar e caracterizar 
 
a. moléculas neutras. 
 
b. óleos voláteis. 
 
c. compostos carregados negativamente – como os flavonoides. 
 
d. compostos não polares com baixa massa molar. 
 
e. macromoléculas apolares. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. A primeira etapa para o __________ é a preparação dos extratos; após essa etapa pode ser 
realizada uma investigação farmacológica in vivo ou in vitro, ou uma cromatografia preliminar 
a fim de constatar a presença do __________. 
 
Assinale a alternativa que preenche CORRETA e RESPECTIVAMENTE as lacunas desta 
afirmação: 
 
a. isolamento de metabólitos; grupo de metabólitos. 
 
b. agrupamento de fitofármacos; grupo de metabólitos. 
 
c. isolamento de metabólitos; solvente. 
 
d. agrupamento de fitofármacos; total de impurezas. 
 
e. agrupamento do fármaco; grupo de metabólitos. 
 
PERGUNTA 1 
1. O fracionamento por partição tem por objetivo separar os compostos considerando a sua 
solubilidade e o seu coeficiente de partição em diferentes solventes, de modo que Simões e 
colaboradores (2017) descrevem que para esse procedimento a escolha dos solventes ocorre 
baseada no grau de polaridade. De acordo com a seguinte Figura, os compostos metabólitos 
foram separados por determinados solventes: 
 
 
 
 
 
 
 
Figura Fonte: <https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788595027527>. 
 
Em relação a isto, leia atentamente as seguintes assertivas quanto à veracidade, pontuando V 
para VERDADEIRO ou F para FALSO: 
 
I Os esteroides, acetofenonas e terpenos extraídos possuem afinidade por solventes de baixa 
polaridade. 
 
II As cumarinas e lignanas extraídas possuem afinidade por solvente de alta polaridade. 
 
III Taninos e saponinas possuem afinidade por solvente de maior polaridade quando 
comparados às cumarinas. 
 
IV A solubilidade de flavonoides glicosilados e taninos em solventes polares e o alto coeficiente 
de partição indicam sua alta lipossolubilidade. 
 
As assertivas I, II, III e IV são, RESPECTIVAMENTE: 
 
a. V, V, V, V. 
 
b. F, F, V, F. 
 
c. F, V, F, V. 
 
d. F, F, F, V. 
 
e. V, F, V, F.

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