Propriedades de Substâncias e Reações Químicas

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20/06/2023, 20:39 Avaliação II - Individual
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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:823752)
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Prova 66132982
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de 
interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de 
hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos 
compostos. Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem 
crescente de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - II - IV - I.
B III - I - II - IV.
C I - III - II - IV.
D III - I - IV - II.
A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e 
envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência 
para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes 
envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática 
eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua 
estrutura.
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não 
aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de 
alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa I está correta.
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B As afirmativas I e II estão corretas.
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas II e III estão corretas.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio.
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
diminui.
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B Somente a afirmativa III está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas II e III estão corretas.
[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Um dos testes realizados neste 
laboratório virtual para a identificação de aminoácidos é a reação de ninidrina, onde adicionou-se em 
um tubo de ensaio uma solução de prolina e 5 gotas de ninidrina, observando-se o surgimento de 
coloração amarelada após a homogeneização.
Com base nessa reação, assinale a alternativa CORRETA:
A A coloração amarelada indica que a prolina é um iminoácido.
B A coloração amarelada indica que a prolina é um aminoácido.
C A prolina é um iminoácido porque apresente uma amina livre.
D A prolina é um aminoácido porque apresente uma amina livre.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com 
o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
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importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à
substituição eletrofílica.
B O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição
aromática eletrofílica.
C A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico
com a perda de água.
D O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também 
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem 
seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em 
relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, 
que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
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( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade 
eletrônica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A V - F - V - F.
B F - V - V - F.
C V - F - F - F.
D F - V - F - V.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as 
afirmativas a seguir:
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com 
boro hidreto de sódio.
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A Somente a afirmativa III está correta.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta
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D As afirmativas I e II estão corretas.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Grupos nitro sãocapazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito 
indutivo.
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são 
capazes de doar elétrons ao anel.
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito 
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende 
das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas II e IV estão corretas.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D As afirmativas I, III e IV estão corretas.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da
formação de carbocátion estável.
B A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da
respectiva cetona.
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C A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-
Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
D A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] Nesta prática, você realizou a manipulação 
de reagentes, pesagens, filtração a vácuo e a purificação do ácido acetilsalicílico obtido.
Com base no manuseio correto de solventes orgânicos, assinale a alternativa CORRETA:
A A proveta foi utilizada para transferir o anidrido acético.
B A pisseta foi utilizada para transferir o anidrido acético.
C A pipeta de Pasteur foi utilizada para transferir o anidrido acético.
D A pipeta volumétrica foi utilizada para transferir o anidrido acético.
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