Aldeídos e Cetonas- Nomenclatura e Propriedades Físicas ppt (2)

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UNIDADE 2: REAÇÕES DE ADIÇÃO 
NUCLEOFÍLICA EM COMPOSTOS 
CARBONILADOS (REAÇÔES 
ENVOLVENDO ALDEÍDOS E CETONAS)
Patrícia Fontes Pinheiro
QUÍMICA ORGÂNICA III – QUI 232
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Aldeídos e cetonas
Nomenclatura e propriedades físicas 
➢ Os aldeídos e as cetonas não possuem um grupo que possa ser substituído por 
outro grupo, porque os íons hidreto (H-) e carbânions (R-) também são muito 
básicos para serem deslocados por nucleófilos em condições normais.
Aldeídos e cetonas
Formadeído
Aldeídos Cetonas
3
Acetona
4
Aldeídos
 RCHO
Cetonas
 RCOR’
Canela trans-cinamaldeído 
(presente na canela)
Carvona
4
Aldeídos e cetonas
03/01/11
Retinol
03/01/11
➢ Durante a cetose, uma condição 
patológica que pode ocorrer em 
pessoas com diabetes, o corpo 
produz mais acetoacetato do 
que pode ser metabolizado. O 
excesso de acetoacetato se 
quebra em acetona (uma 
cetona) e CO2. A cetose pode 
ser reconhecida pelo odor de 
acetona na respiração de uma 
pessoa.
Cetose
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Hormônios
Progesterona 
 (hormônio sexual feminino)
➢ As duas cetonas que têm importância biológica ilustram como uma pequena 
diferença na estrutura pode ser responsável por uma grande diferença na atividade 
biológica: a progesterona é um hormônio sexual feminino sintetizado inicialmente 
nos ovários, enquanto a testosterona é um hormônio sexual masculino sintetizado 
inicialmente nos testículos.
Testosterona
 (hormônio sexual masculino)
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Nomenclatura
➢ A nomenclatura sistemática de um aldeído é obtida pela substituição da 
terminação ‘ano’ do nome do hidrocarboneto correspondente por ‘al’. Por 
exemplo, um aldeído com um carbono é denominado metanal, um aldeído 
com dois carbonos é o etanal.
Aldeídos
➢ O grupo funcional ALDEÍDO está sempre no C1 e NÃO PRECISA ser
numerado. Alguns nomes comuns de aldeídos são mostrados entre
parentêsis:
03/01/11
➢ O nome comum de um aldeído é o mesmo nome comum do correspondente ácido 
carboxílico, exceto pelo fato de a palavra ‘aldeído’ ser substituída por ‘ico’ além 
de se retirar a palavra ‘ácido’. Quando o nome comum é usado, a posição do 
substituinte é designada pela letra grega minúscula. O carbono carbonílico não é 
designado o carbono adjacente ao carbono carbonílico é o carbono α.
α-bromopropionaldeído
Nomenclatura
Aldeídos
Nomenclatura sistemática:
Nomenclatura comum: β-clorobutiraldeído isovaleraldeído
Nomenclatura
Aldeídos
▪ Observe que a terminação 
‘ano’ não é retirada nesse caso.
➢ No caso dos dialdeídos, nomea-se adicionando-se ao nome do hidrocarboneto o 
sufixo dial.
Nomenclatura
Aldeídos
➢ Para aldeídos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal grupo estiver ligado a 
um átomo de carbono de um anel, o nome é formado citando-se o nome do 
sistema cíclico ou da cadeia principal (neste caso, os carbonos dos grupos CHO 
não são considerados) seguido do prefixo carbaldeído, dicarbaldeído, 
tricarbaldeído, etc. 
Benzenocarbaldeído
(benzaldeído)
Ciclohexanocarbaldeídoc 2-naftalenocarbaldeído
Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele 
com a menor prioridade é indicado pelo seu prefixo 
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Nomenclatura
➢ Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele com a menor prioridade é 
indicado pelo seu prefixo. O prefixo de um oxigênio de aldeído que é a parte do 
hidrocarboneto correspondente é ‘oxo’. O prefixo do carbono número 1 do grupo 
aldeído que não faz parte do hidrocarboneto correspondente é a ‘formila’.
➢ O grupo carbonílico tem maior prioridade do que um grupo álcool ou amina. 
Contudo, as substâncias carboniladas não têm a mesma prioridade. 
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Nomenclatura
➢ Se uma substância tiver tanto o grupo funcional alceno como um aldeído, o 
alceno é citado primeiro, com a terminação ‘o’ substituída por ‘al’.
Nomenclatura
Cetonas
➢ O nome da cetona é obtido adicionando-se à terminação ’ano’ do alcano 
correspondente a terminação ‘na’. 
➢ A cadeia é numerada na direção que fornecer menor número para o grupo C=O.
➢ Frequentemente, os nomes derivados são usados para as cetonas os substituintes 
ligados ao carbono carbonílico são citados em ordem alfabética, seguidos da palavra 
‘cetona’.
✓ Nomenclatura sistemática (substitutiva): Propanona 
✓ Nomenclatura comum: Acetona
✓ Nomenclatura derivada (radicofuncionl): 
dimetilcetona
Butanona
(etil metil cetona)
Pentan-2-ona
(metil propil cetona)
Pent-4-en-2-ona
(NÃO: 1-penten-4-ona)
(alil metil cetona)
Nomenclatura
Cetonas
✓ Nomenclatura sistemática (substitutiva): hexan-3-ona
✓ Nomenclatura derivada (radicofuncionl): 
 etil propil cetona
✓ Nomenclatura sistemática (substitutiva): 
 6-metilheptan-2-ona
✓ Nomenclatura derivada (radicofuncionl): 
 isoexil metil cetona
Nomenclatura
Cetonas
➢ No caso de cetonas cíclicas, o número que representa a posição da função não 
é necessário porque supõe-se que o carbono carbonílico ocupe a posição 1. 
Nomenclatura
Cetonas
➢ Mais de um grupo C=O usar os prefixos: diona, triona, etc.
✓ Nomenclatura sistemática (substitutiva): Pentano-2,5-diona
✓ Nomenclatura comum: Acetilacetona
Nomenclatura
Cetonas
➢ Algumas cetonas apresentam nomenclatura comum e podem também ser nomeadas 
pela nomenclatura radicofuncional.
✓ Nomenclatura radicofuncional: Fenil metil cetona
✓ Nomenclatura comum: Acetofenona
✓ Nomenclatura radicofuncional : Difenil cetona
✓ Nomenclatura comum: Benzofenona
✓ Nomenclatura radicofuncional : Fenil propil cetona
✓ Nomenclatura comum: Butirofenona
Nomenclatura
Cetonas
➢ Se a cetona apresentar um segundo grupo funcional de maior prioridade no nome, o 
oxigênio da cetona será indicado pelo prefixo ‘oxo’
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➢ As moléculas de aldeídos e cetonas NÃO FORMAM LIGAÇÕES DE
HIDROGÊNIO umas com as outras.
➢ Possuem apenas interações intermoleculares DIPOLO-DIPOLO.
➢ Portanto, possuem MENOR temperatura de ebulição que álcoois correspondentes:
Butano
TE: -0,5 ºC
(MM = 58)
Propanal
TE: 49 ºC
(MM = 58)
Acetona
TE: 56,1 ºC
(MM = 58)
Propan-1-ol
TE: 97,2 ºC
(MM = 60)
Propriedades Físicas
➢ Aldeídos e cetonas formam LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO com água.
➢ Portanto, aldeídos e cetonas com MASSAS MOLECULARES BAIXAS são bem
solúveis em água.
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Formaldeído
Acetaldeído
Propanal
Butanal
Pentanal
Hexanal
Benzaldeído
Fenilacetaldeído
Acetona
Butanona
Pentan-2-ona
Pentan-3-ona
Acetofenona
benzofenona
Muito solúvel
Infinitamente
Muito solúvel
Solúvel
Levemente solúvel
Levemente solúvel
Levemente solúvel
Levemente solúvel
Infinitamente
Muito solúvel
Solúvel
Solúvel
Insolúvel
insolúvel
Propriedades dos Aldeídos
❖ Formaldeído: na presença de traços de água polimeriza-se, formando o 
paraformaldeído.
HO[CH2O]nCH2OH
Paraformaldeído
(polímero resistente, de alta 
T.F., conhecido como deltrin)
❖ Quando o formaldeído ou o paraformaldeído são 
aquecidos na presença de ácido diluído, eles são 
convertidos no trímero denominado trioxano.
trioxano
❖ Acetaldeído: em meio ácido, polimeriza-se, formando o paraldeído, e o tetrâmero, 
metaldeído.
Paraldeído
(propriedades sedativas e hipnóticas)
Metaldeído
(atividade moluscicida na 
agricultura)
Referências
• BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Prentice Hall, 2ed., 
2011.
• BRUICE, P. Química Orgânica, vol.1, 4 ed. São Paulo, Pearson, 2006.
• CLAYDEN, J.; REEVES, N. Organic Chemistry. Oxford University Press: United
Kingdom, 2000.
• SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, v. 1, 10ª edição, (traduzida da 
original - John Wiley & Sons, Inc), Rio de Janeiro: LTC - Livros Técnicos e Científicos 
Editora,, 2013.
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