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23/10/2023 09:32:21 1/2 REVISÃO DE SIMULADO Nome: FRANCISCO ALMEIDA DA SILVA Disciplina: Química Orgânica Respostas corretas são marcadas em amarelo X Respostas marcardas por você. Questão 001 Reações de eliminação (E1 e E2) competem com reações de substituição. A cada alternativa, associe E para reações de eliminação e S para substituição. ( ) É favorecida por bases fracas. ( ) É favorecida por bases volumosas. ( ) Mantém o grau de insaturação. A relação correta é expressa pela alternativa: X A) S, S, E B) E, S, E C) E, S, S D) S, E, S E) E, E, S Questão 002 Em relação aos mecanismos de substituição nucleofílica, é correto afirmar que A) O mecanismo SN1 envolve a entrada do nucleófilo e a saída do grupo abandonador de forma simultânea. B) Reações do tipo SN2 levam à racemização. X C) Nos haletos de alquila, o halogênio exerce o papel de nucleófilo. D) Solventes próticos só afetam reações SN2. E) A cinética da reação SN2 é do tipo bimolecular. Questão 003 A síntese da doxazosina, um anti-hipertensivo, é feita industrialmente de acordo com o processo ilustrado abaixo: O papel de nucleófilo na primeira etapa é exercido X A) pelos átomos de bromo do 2,3-dibromopropionato de metila. B) pelos átomos de oxigênio do catecol. C) pela acetona. D) pelos átomos de oxigênio do 2,3-dibromopropionato de metila. E) pelo carbonato de potássio. Questão 004 Dentre os pares de nucleófilos, escolha qual alternativa representa correta-mente a relação de força: A) CH3CH2- é mais fraco que CH3O- B) H2O é mais forte que H2S C) PH3 é mais forte que NH3 D) (CH3CH2)2N- é mais forte que (CH3CH2)2NH X E) OH- é mais fraco que H2O Questão 005 A reação mostrada a seguir: leva à formação, como produto principal, de: 23/10/2023 09:32:21 2/2 A) X B) C) D) E) Questão 006 Em uma reação SN2, ao dobrar-se a concentração do nucleófilo e triplicar-se a concentração do substrato, a velocidade fica multiplicada por A) 3. X B) 5. C) 36. D) 9. E) 6. Questão 007 Em relação aos mecanismos de substituição nucleofílica, é correto afirmar que: A) A velocidade de reação no mecanismo SN1 depende da concentração do substrato e do nucleófilo. X B) Solventes apróticos favorecem o mecanismo SN2. C) Reações do tipo SN1 levam à inversão de configuração. D) O mecanismo SN2 envolve a formação de um intermediário. E) Reações do tipo SN2 levam à formação de produtos sem excesso enantio-mérico. Questão 008 A alternativa que apresenta corretamente a relação entre o nucleóficlo e a função orgânica do produto da reação com um haleto de alquila é A) Nucleófilo: RCOO-; Produto: ácido carboxílico. B) Nucleófilo: ROH; Produto: álcool. X C) Nucleófilo: NaOH; Produto: éter. D) Nucleófilo: RC≡CLi; Produto: alquino. E) Nucleófilo: NH3; Produto: amida.
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