A Pratica Farmaceutica na Manipulacao de Medicamentos 3ed_u-704

Prévia do material em texto

< 
A Prática Farmacfiutica na Manipulação da Medicamentos 701 
Conceito errado #J: Visto que o HCl, H,SO,, HNO" ácido acético, etc., são todos ácidos, os sais cloridratos, sulútos, 
nitratos, acetatos, etc., devem ser sais de ácidos fracos neutros. 
Fato: Normalmente, o contrário é verdadeiro, compostos que são cloridratos, sulfatos, nitratos, etc., 
<ão os sais de bases fracas, pois os sais são formados a partir da reação de um ácido e uma base. 
Como saber se um composto é uma base ou ácido fraco? 
1. ExiS<cm alguns grupos funcionais que são rapidamente reconhecidos como desprovidos de propriedades icidas ou 
bis1cas quando presentes en1 solução aquosa. Os exemplos incluem alcoóis (R -OH) e pohó1s (p. ex., açúcares), 
étcrcs (ROR '), éstercs (RCOOR '), aldcidos (RCHO), cetonas (RCOR ') e anúdas (RCONl !). 
2. Existem outros grupos funcionais que reconhecemos como ácidos ou possuem algum cariter ~c1do. 
Exemplos inclue1n .icidos carboxílicos (RCOOH), ácidos sulfünicos (RSO,H), fenóis (ArOI Q, tióis (RSH) e 
imidas (1'.CONHCOR') . 
J. Existem algum grupos fimc1onais que reconhecemos como bases ou possuem algum car.ítcr básico. Os exemplos 
incluem a1ninas alilãticas (l\.- Nl 12), e aminas aromáticas (ArNH, ou nitrogênio como parte da estrutura 
do anel aromático). 
4. Ainda, co1no as moléculas dos f:írmacos são estruturas complexas, é dificil olhar para a sua estrutura e reconhecer 
se (: um ácido fraco, uma base fraca ou nenhu1n dos dois. Quando isso é ocorre, u1na dica sin1ples consiste e1n 
verificar o nome do seu sal e usar essa informação para fazer a determinação. 
Lembre-se de que na for111ação do sal, un1 ácido e uma base são combinados; assi1n, considere o seguinte: 
' . d AC! o + Base = Sal 
Á cido ~ M incr.us + Bases Fracas - Sal da base fraca 
l IC I Ranitidina Cloridrato de ranicidina 
HBr Homatropina Bromidr:no de homatropina 
Hlso. Morfina Sulfato de Morfina 
HNO) Pilocarpina Nitrato de Ptlocarpina 
, Hl PO• 
Acidos Orgânicos 
Codeina Fosfaro de Codeína 
Ácido Mál1co Clorfeniramma Malcato de Clorfcninmina 
Ácido Cítrico Clomifeno Citrato de Clom1feno 
Ácidos Fracos + Bases de Hidróxido .. Sal de ácido fraco 
Fcnobarb1tal NaOH Fcnobarbital Sódico 
Ácido ClaV11lânico KOH ClaV11lanato Potássico 
Ácido Sac.1rico Ca(OH)2 Sacarato de Cálcio 
Como pode ser observado, para os sais de ácidos minerais e orgâmcos, o composto auvo parente é uma base fraca e 
para os sais de bilSe hidróxido, composto ativo parente é um ácido fraco. Portanto, quando você encontrar um fãrmaco 
que tem como seu sal um sódto, poclli10, cálcio ou magnésio, é provável que ele próprio seja um ácido fraco. 
Similarmente, para um 531 que é u1n doridrato, sulfaro, fosfato, maleato, tartarato, etc., é provável que o con1posto parente 
seja uma ba~e fraca. Existem três exceções notáveis; assim, na determinação final, a estrutura qulmica do fã rmaco deve ser 
conhecida. E1n cada um dos casos mostrados a seguir, os fãrmacos não são ácidos fracos nem bases fracas e niio esmo 
sujeitos :\ precipitação de uma forma neutra pela mudança no pH . 
1 . Ein alguns casos, u1n composto ativo é combinado com um ácido orgânico para gerar um éstcr cm vez de u111 sal. 
Os cxc1nplos seriam acetato de desoxicortisona, proprionato de clobecasol e estearato de eritromicina. 
2. Para alguns halctos, o composto resultante é u1n coinposto de amónio quaternário, ou seja, molécul2~ que contê1n 
um nitrogénio ligado covalencementc a quatro grupos R., sen1 próton dissoci:ívcl. Dois exemplos s.io cloreto de 
bcnzalcônio e bron1cto de demecário. 
3. Certos compostos. como laurilsulfaro de sódio, são sais de ácidos fortes e bases fortes e não são scnslvcis a alterações no pH. 
Figura 37.1 Como determinar se um fármaco é um ácido fraco ou uma base fraca. (Continuaç6o) 
em que: 
pK,, = o pK, do fãrmaco (forma de ácido conjugado) 
Sr= a concentração final tola] do Càrmaco na solução 
S, = a solubilidade da forma livre neutra do fármaco