MATERIAL DE APOIO - Química - Orgânica - João Victor-10

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MUDE SUA VIDA! 
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SUMÁRIO 
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ..................................................................................... 2 
COMPOSTOS ORGÂNICOS ÁCIDOS ................................................................................................................ 2 
COMPOSTOS ORGÂNICOS BÁSICOS .............................................................................................................. 2 
 
 
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ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS ÁCIDOS 
Os ácidos carboxílicos são classificados como ácidos de Arrhenius, ou seja, os ácidos 
carboxílicos liberam H+ como único cátion, em solução aquosa. Porém, os ácidos carboxílicos 
são ácidos fracos. Lembre-se que a força de um ácido pode ser medida pela sua constante de 
ionização (Ka) e pelo pKa. 
 
↑acidez  ↑Ka  ↓pKa 
 
Observe os exemplos: 
ácido metanóico ( HCOOH)  Ka = 1,77 . 10-4 
ácido etanóico (CH3COOH)  Ka = 1,76 . 10-5 
 
Para analisar e comparar a acidez de compostos orgânicos, lembre-se que: 
 
 Quanto maior a cadeia carbônica, menor a acidez. Tal fenômeno ocorre em virtude do 
efeito indutivo positivo, ou seja, o aumento da cadeia carbônica empurra elétrons para 
a hidroxila, aumentando sua densidade eletrônica e dificultando a saída do H+. 
 Grupos eletronegativos ligados a cadeia carbônica aumentam a acidez do composto. Tal 
fato ocorre em virtude do efeito indutivo negativo, ou seja, grupos que afastam a 
densidade eletrônica da carboxila, diminuem sua densidade e facilitam a saída do H+. 
Outra função orgânica que possui caráter ácido de acordo com a teoria de Arrhenius, é o 
fenol. O caráter ácido dos fenóis é explicado pelo fenômeno da ressonância que, baseado na 
teoria de Bronsted-Lowry, mostra a estabilidade de sua base conjugada, o ânion fenolato, como 
mostra a imagem abaixo: 
 
 
Ao liberar o H+ em solução, o ânion fenolato apresenta estabilidade em virtude da 
ressonância do composto. 
COMPOSTOS ORGÂNICOS BÁSICOS 
Entre os compostos orgânicos, as aminas são consideradas compostos de caráter básico. 
Tal classificação é baseada na teoria de Lewis, ou seja, as aminas são capazes de doar pares de 
elétrons na formação de ligações covalentes coordenadas, atuando assim, como bases. 
As aminas possuem caráter básico fraco e podem reagir com ácidos, formando sais. 
A ordem de basicidade das aminas é: 
amina terciária > amina secundária > amina primária > NH3 > aminas aromáticas 
 
 
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Observe as constantes fornecidas abaixo: 
CH3 – NH2 Kb = 4,3 . 10-4 
CH3 – CH2 – NH2 Kb = 4,4 . 10-4 
CH3 – NH – CH3 Kb = 5,3 . 10-4 
(CH3)3N Kb = 5,5 . 10-5 
 
Para as aminas aromáticas, a pequena basicidade está relacionada ao fato de os compostos 
sofrerem ressonância, o que dificulta a doação do par de elétrons para formação de ligações 
covalentes coordenadas, e por consequência, os compostos mostram pequena basicidade. 
Ar – NH2 > Ar – NH – Ar > Ar3N 
Perceba que quanto mais anéis aromáticos estiverem ligados ao nitrogênio, 
menor a basicidade do composto. 
Lembre-se que a força de uma base pode ser medida pela sua constante de 
ionização (Kb) e pelo pKb. 
↑basicidade  ↑Kb  ↓pKb 
 
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